Prctica Nmero 1

Obtencin de un cido carboxlico: cido bezoico.

Fundamento:

La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de - hidroxialdehdos o

-hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la cetona no poseen
hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen
hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar
una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido.

La reaccin de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte; en esta reaccin de desprotonacin,
una molcula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a cido
carboxlico.

Mecanismo:

Etapa 1. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilbrio cido-base

Objetivo:
Ejemplificar a travs de la reaccin de Cannizzaro, la oxidacin-reduccin de dos moles de aldehdo
que no contienen hidrgenos , para obtener cido benzoico y alcohol benclico.

Hiptesis:

Procedimiento (Diagramas, Dibujos, Esquemas, Reacciones):

1. Disolver 600 mg de KOH en 3 mL de agua, en un matraz.

2. Adicionar 1 ml de benzaldehdo.

3. Calentar la mezcla a reflujo, hasta obtener una mezcla homognea.

4. Traspasar la mezcla a un tubo de ensayo.

5. Lavar el matraz con 2 o 3 mL de ter y traspasar al tubo.

6. Agitar cuidadosamente.

7. Separar las fases.

8. Realizar de nuevo el lavado con ter la fase acuosa.

9. Aadir sulfato de sodio anhidro y filtrar la fase etrea.

10. Colocar la fase acuosa en un matraz con hielo.

11. Adicionar HCl hasta pH < 3.

12. Filtrar al vaco el cido benzoico.

13. Determinar punto de fusin (*Nota: si p.f > 4, recristalizar).

Clculos Previos

Tabla de propiedades y toxicologa:

Nombre Frmula PM P.F o P.eb Toxicologa

(g/mol)
Benzaldehdo C6H5CHO 106.121 1,04 P.F -26C
g/cm P.eb 179 C

G: Anteojos de seguridad,
guantes y respirador contra
vapores.
Hidrxido de KOH 56.1056 2,12 P.F 360C
Potasio g/mol g/cm P.eb 1327
C

cido HCl 36.46094 1.12 P.F -26C

Clorhdrico g/mol g/cm3 P.eb 48 C

ter etlico (C2H5)2O 74.12 0.713 P.F 156.85

g/mol g/cm3 C
P.eb 34.6
C

Sulfato de Na2SO4 142.04 0.2664 P.F 884C

sodio anhidro g/mol g/cm3 P.eb 1429
C

Irritante
3
Agua H2O 18.01528 1g/cm P.F 0C
destilada g/mol P.eb 100 C
E
Hielo

cido C6H5COOH 122.12 1.32 P.F 122C

Benzico g/mol g/cm3 P.eb 249 C

E: Anteojos de seguridad,
guantes y respirador contra
vapores.
Alcohol C6H5CH2OH 108,14 1,044 P.F -15C
Benclico g/mol g/cm3 P.eb 205 C
Bibliografa y Referencias:

A.R.Tatchell Vogel. (1989). Textbook of Practical Organic Chemistry. England: Longman.

http://reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0345.pdf