Nomem

FORMULACIN Y NOMENCLATURA
ORGNICA
4 ESO Y 1 Y 2 BACHILLERATO
DEP. FSICA Y QUMICA
I.E.S. JUAN DE ARJULA
LUCENA (CRDOBA)
INTRODUCCIN
Este documento recoge las enseanzas de formulacin y nomenclatura de
Qumica orgnica, impartidas por el Departamento de Fsica y Qumica del IES Juan
de Arjula en Lucena (Crdoba).
Con l se pretende que los alumnos dispongan de un material que les permita
seguir las explicaciones de esta materia en los niveles de 4 de ESO y en 1 y 2 de
Bachillerato.
Se ha hecho uso de colores para ayudar a comprender tanto la formulacin
como la nomenclatura. Adems se ha utilizado una simbologa especial para
representar las diferentes nomenclaturas, que esperamos sea de utilidad a nuestros
alumnos.
Pg. 2
Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula
FORMULACIN Y NOMENCLATURA
ORGNICA
1 CONCEPTOS BSICOS
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos
orgnicos. stos son los que constituyen los tejidos de todos los seres vivos. Su
variedad es enorme (actualmente se conocen millones de compuestos orgnicos), lo
que hace imprescindible una sistematizacin en su nomenclatura, que en general el
alumno agradece.
1.1 Compuestos orgnicos
Se considera que un compuesto orgnico es aquel cuyo componente
fundamental es el carbono. Adems de ste, los compuestos orgnicos suelen
contener otros elementos como hidrgeno, nitrgeno, oxgeno y otros.
El carbono es un tomo con una gran facilidad de combinacin, pues es capaz
de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de
hibridacin de sus orbitales ms externos. Cuenta as, con la posibilidad de enlazarse
con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridacin sp3), doble
(hibridacin sp2) y triple (hibridacin sp), segn comparta uno, dos o tres pares de
electrones, respectivamente, con otro tomo de carbono. El primer tipo de enlace se
denomina saturado e insaturados a los dos ltimos. El resto de electrones de
valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos tomos de hidrgeno.
Saturado Insaturados
Enlace simple H3C CH3 Enlace doble H2C CH2 Enlace triple HC CH
Tabla 1 Tipos de enlaces

Adems, el carbono puede unirse formando cadenas de tomos de carbono,
que pueden llegar a ser muy grandes (pinsese en la cadena de ADN), en las que
cada tomo est unido a uno, dos, tres o cuatro tomos ms. Segn esto en los
compuestos orgnicos existen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero
de tomos de carbono a los que se enlaza.
Primario: el carbono est ligado solamente a otro tomo de carbono, con el
resto de enlaces se une a tres tomos de hidrgeno (CH3)
Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos tomos de
carbono y dos hidrgenos (CH2)
Terciario: cuando se encuentra ligado a tres tomos de carbono y un
CH
hidrgeno ( )
Cuaternario: est unido a otros cuatro tomos de carbono y ningn hidrgeno
C
( )
Pg. 3
Formulacin y nomenclatura orgnica
1.2 Cadenas carbonadas

El conjunto de tomos de carbono que constituyen un compuesto orgnico
forman el esqueleto o cadena de la molcula. La cadena puede ser de varios tipos:
Acclicas o abiertas
Lineales: son aquellas en que no se sustituye ninguno de los hidrgenos, es
decir, no contienen ramificaciones.
H H H H H H H H
H C C C C H H C C C C
H H H H H H H
Ramificadas: Se sustituye uno o varios hidrgenos por otras cadenas
carbonadas llamadas ramificaciones.
H H H H
H C C C C H
Ramificacin
H CH2 H H
CH3
Cclicas o cerradas
Homocclicas: en ellas todos los tomos del anillo son tomos de carbono.
CH
H2C CH2 HC CH
HC CH
H2C CH2 CH
Heterocclicas: alguno o algunos de los tomos de carbono del anillo se ha

sustituido por un tomo de otro elemento, N, O, S.
CH2
H2C CH2
H2C CH2
N
Monocclicas: estn formadas por un nico anillo.

CH2
H2C CH2
H2C CH2
CH2
Policclicas: constituidas por dos o ms ciclos unidos.
Pg. 4
CH CH
HC C CH
HC C CH
CH CH
1.3 Funcin orgnica o grupo funcional

Se denomina funcin orgnica o grupo funcional a todo agregado de uno o
ms tomos que forman parte de una molcula y que le confiere propiedades y
comportamiento qumico caractersticos.
Ejemplo de grupos funcionales son:
O
C
OH
OH NO2
Grupo carboxilo Grupo nitro Grupo hidroxi

Funcin cido carboxlico Funcin nitroderivado Funcin alcohol
1.4 Serie homloga

Todos los compuestos que poseen uno o ms grupos funcionales iguales y
slo se diferencian en el nmero de carbonos, constituyen una serie homloga.
Cada uno de estos compuestos se denomina homlogo, y responden a la misma
frmula general.
Ejemplos:
H3C OH H3C CH2 OH H3C CH2 CH2 OH
Metanol Etanol Propanol
Tabla 2 Ejemplos de compuestos de una serie homloga
1.5 Nomenclatura
La nomenclatura es el conjunto de reglas que permiten asociar unvocamente
un nombre a cada compuesto orgnico.
1.5.1 Tipos de nomenclaturas
Existen dos tipos de nomenclatura en la Qumica Orgnica:
Sistemtica: utiliza prefijos, sufijos, nmeros y vocablos o slabas
especficos segn ciertas reglas.
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2
Butanol propeno
Para designar los tomos de la cadena principal en los que existe un

sustituyente o un enlace mltiple, se utilizan caracteres denominados localizadores,
que son nmeros (1, 2, 3,...) para el carbono y la letra N para el nitrgeno. En los
compuestos derivados del benceno tambin se emplean las letras o (orto), p (para) y
m (meta), para determinar las posiciones relativas de dos sustituyentes.
Pg. 5
CH3
OH O
H3C CH CH C CH2 CH3
H3C CH CH2 CH3
NH CH3
2-butanol N-metil-2-butenamida m-etilmetilbenceno
Cuando los sustituyentes contienen a su vez otros sustituyentes se emplean

nmeros o letras primados como localizadores, o bien dichos sustituyentes aparecen
entre parntesis.
CH3
CH3 C CH3
CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-4-propildecano
CH2
CH2
CH3
Los prefijos de cantidad nos indican el nmero de sustituyentes

(ramificaciones) de un mismo tipo que contiene la cadena. Si los sustituyentes son
lineales se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,... y si son ramificados (tienen a su
vez sustituyentes) los prefijos bis, tris, tetraquis o tetrakis, pentaquis o pentakis,...
CH3
H3C C CH3
CH3 H2C
H2C CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
H3C C CH3 CH3
CH3
5,5-bis(2,2-dimetilpropil)-decano
En cuanto a los sufijos, nos indicarn la funcin principal que caracteriza al

compuesto.
O
H2C CH C
H3C CH2 CH2 CH2 OH NH2
Butanol 2-propenamida
Vulgar o comn: utiliza nombres que no se ajustan a ninguna norma, sino que
estn arraigados en el lenguaje qumico convencional. En muchos casos estn
aceptados por la IUPAC.
Pg. 6
CH3
H2C CH2
Etileno Tolueno
1.5.2 Sistemas de nomenclatura

Los nombres sistemticos de un compuesto orgnico pueden obtenerse
mediante diferentes sistemas de nomenclatura, segn la complejidad del compuesto:
Sistema sustitutivo: Se considera al compuesto como derivado de un
hidrocarburo, con lo que se cambia la terminacin al nombre de ste por la
correspondiente a la funcin principal que contenga.
OH
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C HC CH2 CH2 CH2 CH3
Pentano pentan-2-ol
Sistema funcin-radical (o radicofuncional): El nombre del compuesto se

forma mediante dos palabras, un vocablo genrico que indica la funcin de que se
trata, y otro especfico, que seala el radical ligado a esa funcin.
H3C CH2OH H3C CH2Br
Alcohol etlico Bromuro de etilo
Sistema aditivo: Se usa cuando un tomo o grupo de tomos se considera

unido a un hidrocarburo.
H2C CH2
xido de etileno
Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo

funcional principal est ligado a un componente acclico unido directamente a un ciclo
o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto acclico.
CH2 OH
Ciclohexanometanol
Sistema de reemplazamiento: Usado en las molculas heteroatmicas, en las

que el heterotomo sustituye a un grupo metileno (carbono de la cadena con sus
hidrgenos). Cuando el heterotomo es el oxgeno se usa el prefijo oxa, si es el
nitrgeno, aza, si es azufre, tia.
Pg. 7
H3C O CH2 O CH2OH
2,4-dioxapentan-1-ol
1.6 Tipos de frmulas

Por un lado, las frmulas se pueden clasificar (como ya dijimos en la
formulacin inorgnica) en empricas y moleculares:
Empricas: Indican la proporcin ms sencilla de los elementos que forman
parte del compuesto.
Moleculares: Expresan el nmero real de tomos de cada elemento que
forman parte del compuesto.
Compuesto Frmula molecular Frmula emprica
Benceno C6H6 CH
cido actico C2H4O2 CH2O
Tabla 3 Ejemplos de frmulas moleculares y empricas
Segn el grado de explicitacin de la estructura molecular, las frmulas
moleculares pueden ser:
Condensadas: C2H4O2, C2H4
Semidesarrolladas: Son las ms utilizadas. Se especifican los enlaces entre
los carbonos y el resto de los tomos se agrupan en el carbono que le corresponde.
CH3-COOH, CH2-CH2
Tambin se puede esquematizar la cadena utilizando lneas quebradas, cada
vrtice representa un carbono saturado (con los hidrgenos necesarios para
completar sus cuatro enlaces).
CH2
H3C
Desarrolladas: Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula.

Cuando se emplea no se suelen indicar los enlaces de hidrgeno, convirtindose en
una mezcla entre este tipo de frmula y el anterior.
H O
H C C H H
C C
H O H
H H
cido actico Eteno
Geomtricas: Es una representacin tridimensional (o espacial) de la

molcula. Se utilizan tipos de lneas diferentes segn el enlace salga, est o
entre en el papel.
H
C
H
H
H
Pg. 8
1.7 Radicales
Son agrupaciones de tomos resultantes de la eliminacin de algn elemento
(normalmente un hidrgeno) de un compuesto orgnico, y que disponen, por tanto, de
un enlace libre (valencia libre) para sustituir a un tomo (normalmente otro hidrgeno)
de otro compuesto orgnico (o a veces inorgnico).
CH CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
Metilo Etilo Isopropilo
1.8 Isomera
La isomera es un fenmeno propio de los compuestos orgnicos. Dos o ms
compuestos orgnicos se dice que son ismeros cuando poseen la misma frmula
emprica, el mismo peso molecular y la misma frmula condensada, pero diferente
frmula estructural o desarrollada, y en consecuencia, diferentes propiedades
qumicas.
1.8.1 Tipos de isomera
De esqueleto o cadena: Se presenta en compuestos que se diferencian en
la cadena.
H3C
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
Pentano 2-metilbutano
Frmula molecular: C5H12.

De posicin: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero
situados en diferente posicin en la cadena carbonada.
OH
H3C CH CH3 HO CH2 CH2 CH3
2-propanol 1-propanol
Frmula molecular: C3H8O.

De funcin: Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen
diferentes grupos funcionales pero que coinciden en su frmula molecular. Se da
entre tipos de compuestos orgnicos como son los alcoholes y los teres o los
aldehidos y cetonas.
H3C CH2 CH2 OH H3C O CH2 CH3
1-propanol Etilmetil ter
(funcin alcohol) (funcin ter)
Estereoisomera: Se da en compuestos que tienen igual frmula desarrollada

plana, pero distinta disposicin de los sustituyentes en el espacio tridimensional.
Pg. 9
Puede ser geomtrica u ptica.

Geomtrica o cis-trans: Se produce cuando en un doble enlace
hay dos posibles disposiciones de los sustituyentes de los
carbonos, debido a la imposibilidad de rotacin de dicho enlace.
Cl Cl H Cl
C C C C
H H Cl H
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
ptica o enantiomera: Se produce cuando un tomo de carbono

tiene cuatro tomos o grupos de tomos diferentes en sus
cuatro enlaces (carbono asimtrico o quiral). Los enantimeros
disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser
la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningn
giro, hacer que coincidan.
CH3 CH3
C C
HOOC H H COOH
OH OH
Ilustracin 2 Isomera ptica
2 TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS

2.1 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Son
HIDROCARBUROS
ALIFTICOS AROMTICOS
LINEALES CCLICOS
SATURADOS INSATURADOS SATURADOS INSATURADOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS MONOCCLICOS POLICCLICOS
H3C CH3 H2C CH2 HC CH
etano eteno etino
ciclohexano ciclohexeno ciclohexino benceno naftaleno
Ilustracin 1 Tipos de hidrocarburos

Pg. 10
compuestos constituidos por carbono e hidrgeno que forman cadenas de diverso

tamao y forma. El resto de compuestos orgnicos proceden de la sustitucin de
hidrgenos y carbonos de los hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos
(grupos funcionales).
Los hidrocarburos se pueden clasificar en:
Hidrocarburos aromticos: Contienen anillos bencnicos.
Hidrocarburos alifticos: No contienen anillos bencnicos.
A su vez, la clasificacin dentro de estos grupos es la que se muestra en el
esquema de la Ilustracin 1
2.2 Compuestos oxigenados
Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de
uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen oxgeno. La
clasificacin es la que se puede ver en la Ilustracin 3:
COMPUESTOS
OXIGENADOS
ALCOHOLES
TERES ALDEHDOS CETONAS CIDOS STERES
Y FENOLES
H3C CH2 OH H3C O CH3 O O O O
dimetilter o H3C C HC HC
etanol H3C C CH3
metoximetano H OH O CH3
propanona o
etanal o metanoato de metilo
dimetilcetona cido metanoico o
acetaldehdo o formiato de metilo
cido frmico
Ilustracin 3 Tipos de compuestos oxigenados
2.3 Compuestos nitrogenados
COMPUESTOS
NITROGENADOS
AMINAS AMIDAS NITRILOS NITRODERIVADOS
H 3C CH 2 NH 2 O HC N H 3C NO 2
etanamina o H3C C
metanonitrilo o nitrometano
etilamina NH 2 cido cianhdrico
etanamida o
acetamida
Ilustracin 4 Tipos de compuestos nitrogenados
Pg. 11
Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin

de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen nitrgeno. La
clasificacin es la que se puede ver en el esquema de la Ilustracin 4
3 REGLAS GENERALES DE FORMULACIN Y
NOMENCLATURA
REGLA 1
La cadena principal da nombre al compuesto, y es la que cumple
las siguientes condiciones, por este orden:
Incluye al grupo funcional principal segn se indica en la Tabla
4 y si est repetido, la que lo contenga mayor nmero de veces.
Es la ms larga que contenga mayor nmero de grupos
funcionales no principales, siguiendo el orden de la misma
Tabla.
La que tenga mayor nmero de dobles y triples enlaces.
La que tenga mayor nmero de dobles enlaces.
La cadena principal se numera de forma que los localizadores
ms bajos correspondan al grupo funcional principal, y en
segundo trmino, a los grupos funcionales no principales, a los
enlaces mltiples en conjunto y a los dobles enlaces.
REGLA 2
Mediante prefijo se indica el nmero de tomos de carbono de la
cadena principal.
Mediante sufijo se indica el grupo funcional principal.
REGLA 3
Los grupos funcionales no principales y las ramificaciones se
nombran como sustituyentes, ordenados alfabticamente1.
Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc.
separados por comas entre s y por un guin del nombre.
Preferencia Grupo funcional Frmula grupo funcional
1 cidos carboxlicos R COOH
2 steres R1 COO R2
3 Amidas R CONH 2
4 Nitrilos R CN
5 Aldehdos R COH
6 Cetonas R1 CO R2
7 Alcoholes R OH
1
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta en la ordenacin alfabtica, excepto que la ramificacin est a su
vez ramificada, en cuyo caso se entiende que el nombre de aquella incluye los prefijos de cantidad de sus ramas.
Pg. 12
Preferencia Grupo funcional Frmula grupo funcional

OH
8 Fenoles
9 Aminas R NH 2 ; R1 NH R2 ; R1 NR2 R3
10 teres R1 O R2
11 Derivados halogenados R X
12 Nitroderivados R NO2
Tabla 4 Orden de preferencia de los grupos funcionales
4 ALCANOS
Formados por cadenas de carbonos unidos entre s por enlaces covalentes
simples. Cada tomo completa su tetravalencia con 1 (carbono terciario), 2 (carbono
secundario) o 3 (carbono primario) tomos de hidrgeno.
Su frmula general es CnH2n+2.
4.1 Alcanos sin ramificar
4.1.1 Nomenclatura
De uno a cuatro carbonos:
N carbonos Nombre comn
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
Tabla 5 Nombres primeros alcanos
Para ms de 4 carbonos: [prefijo numeral]ano
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Octano
N de carbonos Se trata de un
de la cadena alcano
N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo

5 Pent- 15 Pentadec- 31 Hentriacont-
6 Hex- 16 Hexadec- 40 Tetracont-
7 Hept- 17 Heptadec- 50 Pentacont-
8 Oct- 18 Octadec- 60 Hexacont-
9 Non- 19 Nonadec- 70 Heptacont-
10 Dec- 20 Icos- 80 Octacont-
11 Undec- 21 Henicos- 90 Nonacont-
12 Dodec- 22 Docos- 100 Hect-
13 Tridec- 23 Tricos- 200 Dohect-
Pg. 13
14 Tetradec- 30 Tricont-
Tabla 6 Prefijos numerales
4.1.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CH3 CH3 Etano
CH3 CH2 CH2 CH3 Butano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano
Tabla 7 Ejemplos alcanos sin ramificar
4.2 Radicales sin ramificar

Cuando un alcano sin ramificar pierde un hidrgeno extremo se convierte en un
radical alquilo, con capacidad para sustituir a un hidrgeno en otro hidrocarburo y
formar as un alcano ramificado.
Para nombrar al radical: [raz alcano]ilo
Cuando forma parte del nombre de un alcano ramificado: [raz alcano]il2
CH3 CH3 CH2
Metilo Etilo
4.3 Alcanos ramificados
Cuando en un alcano se sustituye un hidrgeno por un radical alquilo, el alcano
se denomina ramificado.
4.3.1 Nomenclatura
Se identifica la cadena principal, aquella que posee mayor
nmero de tomos de carbono (ms larga).
Se numeran los tomos de la cadena, empezando por el extremo
que proporcione localizadores menores a los carbonos con
ramificaciones.
Las ramificaciones se nombran por orden alfabtico (sin tener en
cuenta posibles prefijos numerales) antes del nombre de la cadena
principal, acompaadas de su localizador, del que quedan
separadas por un guin y con otro del siguiente localizador o
nombre de la cadena principal.
Si aparecen varias ramificaciones iguales, se expresa utilizando los
prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,... con el nombre del radical, y
separando por comas los localizadores de las ramificaciones.
2 Entendemos por [raz alcano] la raz del alcano del que procede, no del alcano en el
que acta como sustituyente
Pg. 14
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre alcano]

CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
6,11-dietil-2,3,9,14-tetrametil-6,11-dipropilhexadecano
En caso de existir dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge
como principal la que posee mayor nmero de ramificaciones
mnimamente ramificadas.
H3C CH CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
3 2 1 17 18 19
H3C CH CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
17 18 19
7,12-dietil-3,9,15,16-tetrametil-4,7,12-tripropilnonadecano
En algunos casos se utilizan nombres comunes:
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico
H3C CH CH3
CH3
Isobutano 2-metilpropano
H3C CH CH2 CH3
Isopentano 2-metilbutano
CH3
CH3
H3C C CH3 Neopentano 2,2-dimetilpropano

CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
Isohexano 2-metilpentano
CH3
Tabla 8 Nombres comunes alcanos ramificados
Si una ramificacin est a su vez ramificada se nombrar como se

indica en el apartado 4.4. Aparecer entre parntesis y si hay dos
o ms ramificaciones iguales se indicar con los prefijos de
cantidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,...
Pg. 15
CH3
H3C C CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C CH2 CH3
CH3
4,7-bis(1,1-dimetilpropil)undecano
4.3.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CH3
H3C CH2 CH CH CH C CH3

5-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C CH2 CH3
H3C CH2 CH C CH3 3-etil-2,2-dimetilpentano

CH3
Tabla 9 Ejemplos alcanos ramificados
4.4 Radicales ramificados

Los radicales ramificados son alcanos ramificados que han perdido un tomo
de hidrgeno de alguno de sus tomos de carbono.
4.4.1 Nomenclatura
La cadena principal del radical se empieza a numerar por el
carbono que contiene el enlace, es decir, por el carbono unido al
compuesto del que es ramificacin
Se cambia la terminacin del alcano por il.
[raz alcano]il
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C CH CH3
CH3 CH3
6-(1,1,2-trimetilpropil)undecano
Pg. 16
En algunos casos los radicales ramificados cuentan con nombres comunes:

CH2 CH2 CH3 n-propilo Propilo
CH3
HC Isopropilo Metiletilo
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3 n-butilo Butilo
CH3
CH2 HC Isobutilo o i-butilo 2-metilpropilo
CH3
H3C CH2 CH CH3
Secbutilo o s-butilo 1-metilpropilo
CH3
C CH3 Tercbutilo o t-butilo 1,1-dimetiletilo

CH3
CH3
H3C C CH2 Neopentilo 2,2-dimetilpropilo

CH3
CH3
H3C CH2 C Tercpentilo 1,1-dimetilpropilo
CH3
H3C CH CH2 CH2 CH2
Isohexilo 4-metilpentilo
CH3
Tabla 10 Nombre comn radicales ramificados
5 CICLOALCANOS
5.1 Cicloalcanos sin ramificar
Son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos es cerrada formando
un ciclo o anillo. Su frmula general es CnH2n.
5.1.1 Nomenclatura
Se nombran anteponiendo el vocablo ciclo al nombre del
hidrocarburo del que procede
Ciclo[nombre alcano]
Pg. 17
Ciclopropano
Nombre alcano
Alcano cclico
de origen
5.2 Cicloalcanos ramificados

Un cicloalcano ramificado procede de la sustitucin de uno o ms hidrgenos
de un cicloalcano por uno o ms radicales.
5.2.1 Nomenclatura
Se numeran los carbonos de manera que se obtengan los mnimos
localizadores para las ramificaciones.
Se anteponen al nombre del cicloalcano la posicin, el nmero y el
tipo de ramificaciones.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre cicloalcano]
H3C
5
CH CH2
1 2
H2C CH
4 3
CH3
6
1,3-dimetilciclobutano
5.3 Radicales
Los cicloalcanos tambin pueden actuar como sustituyentes, son los
denominados radicales cicloalquilos.
Se nombran igual que el cicloalcano del que proceden pero
cambiando la terminacin ano por ilo. Para nombrarlo como
ramificacin se usa il.
[raz nombre cicloalcano]ilo
[raz nombre cicloalcano]il
H2C CH
H2C CH2
ciclobutilo
Pg. 18
5.4 Determinacin del nombre del hidrocarburo

Para saber quien da nombre a un compuesto formado por uno o varios ncleos
cclicos y una o varias cadenas acclicas seguiremos los siguientes criterios:
Si el hidrocarburo contiene varias cadenas ligadas a un ncleo
cclico, se considera derivado de un compuesto cclico.
H2C CH2 CH3
CH2 CH3
1-etil-2-propilciclohexano
Si se trata de un pequeo grupo lineal ligado a un ncleo cclico

grande, se considera derivado de un compuesto cclico.
CH3
metilciclohexano
Si el compuesto contiene varias cadenas laterales y/o radicales

cclicos ligados a una cadena, se considera derivado de un
compuesto lineal.
CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH2
CH3
1,2-diciclohexiletano 3-metil-1-ciclobutilpentano
Si existe un pequeo ncleo cclico ligado a una larga cadena

acclica, se considera derivado de un compuesto lineal.
H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1-ciclopentildecano
Pg. 19
5.5 Ejemplos
Frmula Nombre
CH3
CH3
1,1-dimetil-2-propilciclopropano
CH2 CH2 CH3
Ciclopentano
H3C HC CH2 CH CH2 CH3
2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
Tabla 11. Ejemplos de cicloalcanos y radicales cicloalquilos
6 ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces.
6.1 Nomenclatura
Se utiliza la terminacin eno en lugar de la terminacin ano de
los alcanos.
Si hay ms de un enlace doble se especifica con los prefijos
numerales di-, tri-, tetra-,... delante de la terminacin eno.
Cuando posee ramificaciones, se elige como cadena principal
aquella que posee el mayor nmero de dobles enlaces,
nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para
conseguir los menores localizadores para los dobles enlaces.
[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores
dobles enlaces]- [prefijo cantidad]eno
H3C CH CH2 CH CH C CH2
CH3 CH3
Localizadores N enlaces
dobles enlaces dobles
2,6-dimetilhepta
dimetilhepta-
hepta-1,3-dieno
dieno
Alcano de Doble enlace.

Ramificaciones origen. N de Alqueno
carbonos
Pg. 20
Algunos tienen nombres comunes:

H2C CH2 Etileno Eteno
H2C CH CH3 Propileno Propeno
H2C C CH2 Aleno Propadieno
H2C C CH3
Isobutileno 2-metilpropeno
CH3
Tabla 12 Nombres comunes de algunos alquenos
6.2 Radicales alquenilos

Cuando un alqueno pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se
convierte en un radical alquenilo.
6.2.1 Nomenclatura
Para nombrarlos cambianos la terminacin eno del alqueno por la
terminacin enilo, si vamos a denominar al radical, o la
terminacin enil si lo nombramos como sustituyente en un
compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono
con la valencia libre.
[localizadores]-[raz alqueno]enilo
[localizadores]-[raz alqueno]enil
Algunos tienen nombres comunes
H2C CH Vinilo Etenilo
H2C CH CH2 Alilo 2-propenilo
H2C C
Isopropenilo 1-metiletenilo
CH3
Tabla 13 Ejemplos radicales alquenilos
6.3 Ejemplos
Frmula Nombre sistemtico
H2C CH CH CH C CH2 CH3
CH2 CH
5-etil-3-propilocta-1,4,6-trieno
CH2 CH
CH3 CH3
CH3
2-metilbuta-1,3-dieno
H2C CH C CH2
Tabla 14 Ejemplos alquenos
7 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples.
Pg. 21
7.1 Nomenclatura
Se utiliza la terminacin ino en el correspondiente alcano
Si hay varios triples enlaces se utilizan los prefijos de cantidad di-,
tri-, tetra-,... antes de la la terminacin ino
Cuando la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena
principal aquella que contiene mayor nmero de triples enlaces,
nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para
conseguir los menores localizadores para los triples enlaces.
[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores
enlaces triples]-[prefijo cantidad]ino
CH3
HC C C C C C CH
CH2
CH3
Localizadores N enlaces
triples enlaces triples
5-etil-
etil-5-metilhepta
metilhepta-
hepta-1,3,6-triino
triino
Alcano de Triple enlace.

Ramificaciones origen. N de Alquino
carbonos
Tiene nombre comn:

HC CH Acetileno Etino
Tabla 15 Nombre comn de algunos alquinos
7.2 Radicales alquinilos

Cuando un alquino pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se
convierte en un radical alquinilo.
Para nombrarlos cambiamos la terminacin del alquino por la
terminacin ilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin
il si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los
carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia
libre.
[raz alquino]ilo
[raz alquino]il
Pg. 22
Ejemplos:
Frmula Nombre
HC C Etinilo
HC C CH2 prop-2-inilo
Tabla 16 Ejemplos de radicales alquinilos
7.3 Ejemplos
Frmula Nombre
HC C CH CH2 CH3
3-metilpent-1-ino
CH3
H2C CH3
H3C CH2 C C C CH2 CH3 5,5-dietiloct-3-ino

H2C CH2 CH3
H3C CH2 C C C C CH CH2 CH3
7-metilnona-3,5-diino
CH3
HC C CH C C C CH
C 5-etinilhepta-1,3,6-triino
CH
Tabla 17 Ejemplos alquinos
8 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Un hidrocarburo puede contener a la vez enlaces dobles y triples.
8.1 Nomenclatura
Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se han de tener en cuenta los
siguientes criterios, por este orden, para elegir la cadena principal y numeracin de la
misma:
Cadena principal:
Mayor nmero de insaturaciones (enlaces mltiples) (la cadena
principal no tiene por qu coincidir con la ms larga).
Mayor nmero de carbonos (la ms larga).
Mayor nmero de enlaces dobles frente a triples.
Mayor nmero de ramificaciones.
Numeracin:
Menores localizadores de las insaturaciones
Menores localizadores de los enlaces dobles
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...[localizadores]-[raz
alcano][prefijo cantidad]en-[localizadores]-[prefijo cantidad]ino
Pg. 23
CH
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH2
CH2 CH2
CH3
Localizador Localizador
enlace doble enlace triple
3-etil-
etil-4-(2-propilpentil)
propilpentil)hex-
hex-1-en-
en-5-ino
Alcano de Enlace Triple

Ramificaciones origen. N de doble enlace
carbonos
8.2 Ejemplos
Frmula Nombre
H2C CH C C CH CH CH3 Hepta-1,5-dien-3-ino
HC C CH2 C C CH CH3
CH 3-metiloct-1-en-4,7-diino
CH2
H2C C C CH CH C CH
CH3 CH3 CH2 5-etil-2,3-dimetilhepta-1,3-dien-6-ino

CH3
Tabla 18 Ejemplos hidrocarburos con dobles y triples enlaces
9 CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cclicos en los que existen enlaces dobles o triples.
9.1 Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin del cicloalcano
correspondiente por las terminaciones eno o ino, precedidas
por un prefijo de cantidad que indica el tipo de enlaces de este tipo
que contiene. Le preceden los localizadores de los dobles o triples
enlaces.
[localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]eno
[localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]ino
Pg. 24
CH
H2C CH
H2C CH
CH
Prefijo cantidad
Localizadores
n enlaces
enlaces dobles
dobles
ciclohexa-1,3-dieno
Cicloalcano de Enlaces
origen. N de dobles
carbonos
9.2 Radicales cicloalquenilos y cicloalquinilos

Los cicloalquenos y cicloalquinos pueden dar lugar a radicales cuando uno de
los hidrgenos se pierde y deja a un carbono con una valencia libre.
9.2.1 Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin eno o ino del
cicloalqueno o cicloalquino por la terminacin ilo o il cuando
acta como radical sustituyente.
[raz cicloalqueno]ilo
[raz cicloalqueno]il
[raz cicloalquino]ilo
[raz cicloalquino]il
Ejemplos:
Frmula Nombre sistemtico
2,5-ciclohexadienilo
Nombre comn
ciclohexatrienilo
o fenilo
Tabla 19 Ejemplos y nombres comunes de radicales cicloalquenos
Pg. 25
10 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos constituyen un subgrupo de los hidrocarburos
no saturados, pero a consecuencia de sus especiales propiedades se les considera
como una clase aparte.
La denominacin de aromticos se debe al agradable olor de este tipo de
compuestos, y que son conocidos desde la primera mitad del siglo XIX.
Los hidrocarburos aromticos son los derivados del compuesto ciclohexatrieno,
denominado comnmente benceno, y que se representa por la siguiente estructura
resonante:
benceno
10.1 Hidrocarburos aromticos monocclicos

Son los constituidos por un nico ciclo bencnico en el que son sustituidos
tomos de hidrgeno por radicales. Se denominan genricamente como arenos.
10.1.1 Nomenclatura
Se nombran indicando la localizacin, nmero y nombre de los
sustituyentes seguidos de la palabra benceno.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...benceno
CH3
HC CH3
H3C CH3
Localizadores
radicales
1,5-dimetil-3-isopropilbenceno
Prefijo cantidad Radicales Procedencia

radical
Si el anillo posee dos sustituyentes, puede indicarse sus posiciones mediante

los prefijos siguientes:
Pg. 26
Prefijo Posiciones
Orto (o) 1,2
Meta (m) 1,3
Para (p) 1,4
Tabla 20 Prefijos localizacin radicales del benceno
Algunos compuestos tienen nombres comunes:
CH3
Tolueno Metilbenceno
CH3
CH3
o-xileno 1,2-dimetilbenceno
CH3
Mesitileno 1,3,5-trimetilbenceno
H3C CH3
HC CH2
Estireno Vinilbenceno o Etenilbenceno
H3C CH CH3
Cumeno Isopropilbenceno
CH3
Cimeno 4-isopropil-1-metilbenceno
H3C CH CH3
Tabla 21 Nombres comunes de algunos arenos
Pg. 27
10.1.2 Radicales
Los radicales procedentes de los hidrocarburos aromticos monocclicos
proceden de la eliminacin de uno de los hidrgenos del anillo bencnico. Su nombre
genrico es arilos.
10.1.3 Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin ilo para denominar al
radical, y por la de il para denominarlo como sustituyente.
[raz nombre hidrocarburo aromtico]ilo
[raz nombre hidrocarburo aromtico]il
Algunos poseen nombres comunes:
Frmula Nombre Sistemtica
Fenilo Ciclohexatrienilo
H2C
Bencilo Ciclohexatrienilmetilo
Tabla 22 Nombres comunes de arilos
10.1.4 Ejemplos
Frmula Nombre
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
3-fenilhexano
H2C CH3
1-etil-3-metilbenceno
CH3
H2C CH3
p-dietilbenceno
H2C CH3
Tabla 23 Ejemplos arenos e hidrocarburo saturado con sustituyente aromtico
Pg. 28
10.2 Hidrocarburos aromticos policclicos condensados

Son anillos aromticos que comparten un par de tomos de carbono. Los que
vamos a ver son los siguientes, que reciben nombres comunes:
Frmula Nombre comn
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Tabla 24 Primeros policclicos condensados
11 DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en cuya cadena uno o
varios hidrgenos han sido sustituidos por elementos halgenos o adicionados
a un doble o triple enlace.
11.1 Nomenclatura
Sustitutiva:
Se antepone el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o yodo- al nombre
del hidrocarburo del que proviene, precedidos por los
localizadores y prefijos de cantidad necesarios.
[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre halgeno][nombre hidrocarburo]
Cl
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
Cl
Localizadores
halgenos N halgenos
2,4-diclorohexano
Halgenos Hidrocarburo
Pg. 29
Radicofuncional:
Se considera el compuesto como derivado de un haluro, es decir,
un haluro de alquilo o de arilo.
Se nombra anteponiendo con nombre del halgeno terminado en
uro, la palabra de y el nombre del alilo o arilo.
[raz halgeno]uro+de+[nombre alilo o arilo]
H3C CH2 Cl
Cloruro de etilo
Halgeno Radical
Algunos reciben nombres comunes:

CHF3 Fluoroformo Trifluorometano
CHCl3 Cloroformo Triclorometano
CHBr3 Bromoformo Tribromometano
CHI3 Yodoformo Triyodometano
Tabla 25 Nombres comunes halogenuros
11.2 Ejemplos
Frmula Nombre
H3C CH2 CH CH CH2
3-cloropent-1-eno
Cl
CHCl CCl3 1,1,1,2-tetracloroetano
Br
p-bromoisopropilbenceno
H3C CH
CH3
Cl CH3 CH3
H2C C C CH3 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano

CH3 CH3
Tabla 26 Ejemplos halogenuros
12 ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes y fenoles constituyen un tipo de compuestos orgnicos
pertenecientes a la categora de compuestos oxigenados. Proceden de hidrocarburos
en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por un grupo hidroxilo, -OH.
Pg. 30
Se denominan con el nombre genrico de alcoholes cuando proceden de un

hidrocarburo no aromtico y con el de fenoles cuando proceden de un hidrocarburo
aromtico
La estructura desarrollada de la unin del grupo hidroxilo al hidrocarburo es de
la forma:
C O H
Segn el grupo hidroxilo est enlazado a un carbono primario, secundario o

terciario, el alcohol se denominar de esa forma.
12.1 Nomenclatura
12.1.1 Sustitutiva
A la raz del nombre del hidrocarburo del que procede se le aade
la terminacin ol
Cuando el nmero de grupos es mayor de dos se antepone un
prefijo de cantidad.
Se indica, mediante localizadores, las posiciones de los grupos
hidroxilo.
[localizadores]-[raz hidrocarburo][prefijo cantidad]ol
O [raz hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]ol
OH
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
Localizador grupo Grupo principal

hidroxilo alcohol
Alcano de
origen. N de
carbonos
12.1.2 Funcin-radical
Se utiliza cuando slo existe un grupo hidroxilo como sustituyente
en un alcano (no se usa en los hidrocarburos aromticos).
Alcohol+[raz radical]ico
H3C CH2 OH
Pg. 31
12.1.3 Como funcin no principal

Usada cuando el grupo hidroxilo entra en el compuesto como
funcin no principal o como sustituyente en un hidrocarburo
aromtico.
Se nombra con el prefijo hidroxi- precedido del prefijo de cantidad
correspondiente y de los localizadores necesarios.
[localizadores]-[prefijo cantidad]hidroxi[nombre compuesto]
OH
O
H3C CH2 CH CH2 C
OH
Grupo
hidroxilo en
carbono 3
cido 3-hidroxipentanoico
12.2 Ejemplos
Frmula Nombre
OH OH
Butano-2,3-diol
H 3C CH CH CH3
H3C CH C CH2 OH
2-propilbuten-2-ol
H2 C CH2 CH3
OH
Alcohol isobutlico
H3C CH CH2 CH3
OH
CH
H2C CH2
Ciclohex-3-en-1-ol
o 1-hidroxiciclohex-3-eno
H2C CH
CH
Pg. 32
Frmula Nombre
OH
Fenol o hidroxibenceno
Tabla 27. Ejemplos de alcoholes y fenoles
13 TERES
Los teres se pueden considerar derivados de los alcoholes, en los que se
sustituye el hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical. Tambin se pueden ver
como la unin de dos radicales alquilo o arilos mediante un puente de oxgeno.
R1-O-R2.
13.1 Nomenclatura
13.1.1 Sustitutiva
Se utiliza la raz del nombre del hidrocarburo menos complejo seguido
del vocablo oxi y del nombre del hidrocarburo ms complejo.
[raz hidrocarburo menos complejo]oxi[nombre hidrocarburo ms complejo]
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
Se nombran los radicales unidos al oxgeno por orden alfabtico,
seguidos de la palabra ter
[nombre radical 1][nombre radical 2]+ter
ter+[nombre radical 1][nombre radical 2]ico
Pg. 33
13.1.3 Reemplazamiento
Se utiliza cuando no es la funcin principal y contamos con tomos de
oxgeno que sustituyen a uno o ms grupos metilo CH2-
(poliestireno)
[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxa[nombre compuesto]
H3C O CH2 O CH2 O CH2 CH2 OH
13.1.4 Como funcin no principal (en cadena sustituyente)

Cuando el oxgeno sirve de enlace entre una ramificacin y una cadena
principal se nombra el radical seguido de la terminacin oxi.
[localizadores]-[raz hidrocarburo]oxi[nombre compuesto]
H3C CH C CH2 CH2 OH
O CH3
Pg. 34
14 ALDEHDOS
Tanto los aldehdos como las cetonas se caracterizan por poseer O
en su molcula un enlace doble carbono-oxgeno, denominado grupo
carbonilo.En los aldehdos ese grupo est ligado a un solo tomo de C
carbono, es decir es un grupo terminal. Ilustracin 5
Estructura
14.1 Nomenclatura grupo carbonilo
14.1.1 Sustitutiva
Se hacer terminar el nombre del hidrocarburo con la terminacin al (un
grupo carbonilo) o dial (dos grupos carbonilos) o con la terminacin
carbaldehdo o simplemente aldehdo
[raz nombre hidrocarburo]al
o [raz nombre hidrocarburo]dial
o [nombre hidrocarburo][prefijo cantidad]carbaldehdo o aldehdo
O
H3C CH2 C H
14.1.2 Como funcin no principal

Cuando necesitamos considerar al grupo carbonilo como el sustituto de un
hidrgeno en algn hidrocarburo lo nombramos con el vocablo formil, por ejemplo,
cuando no es el grupo funcional principal.
Pg. 35
[localizadores]-[prefijo cantidad]formil[nombre compuesto]

HC O
O
H3C CH CH2 CH C
OH
HC O
Algunos aldehdos cuentan con nombres comunes:

O
HC Formaldehdo Metanal
H
O
H3C C Acetaldehdo Etanal
H
Tabla 28. Nombres comunes de algunos aldehdos
14.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CH2
H2C CH CH O
Ciclohexanocarbaldehdo
H2C CH2
CH2
O CH CH2 CH2 CH CH CH O Hex-2-enodial
H3C CH CH O
Isobutanal o 2-metilpropanal
CH3
H3C C C CH2 CH2 CH O Hex-4-inal
O
H3C CH CH2 CH CH2 C
OH cido 3,5-diformilhexanoico
CH CH
O O
Tabla 29 Ejemplos de aldehdos
Pg. 36
15 CETONAS
Al igual que los aldehdos, las cetonas poseen la funcin carbonilo, pero en
ste caso en un carbono central.
15.1 Nomenclatura
15.1.1 Sustitutiva Funcin

Cuenta con un localizador del Localizadores carbonil
grupo carbonilo seguido del o
nombre del hidrocarburo
terminado en ona.
[raz hidrocarburo]-[localizador]-ona Hexan-
Hexan-3-ona
O
H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

Alcano de
origen. N de
carbonos
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la
terminacin -cetona.
[Nombre radical 1][nombre radical Funcin
2]cetona Radicales
carbonilo
O
H3C CH2 C CH3

etilmetilcetona
Se nombra como oxo al grupo carbonilo que sustituye a un metileno.
(Se utiliza cuando el grupo carbonilo no da lugar a la funcin principal).
[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxo[nombre compuesto]
O
O
H3C C CH2 C
H
Pg. 37
15.2 Ejemplos
Frmula Nombre
O
Propanona
H3C C CH3
O
Butanona
H3C C CH2 CH3
O
pent-2-en-4-ona
H2C CH CH2 C CH3
O O
H3C C CH C CH3
3-isopropilpentano-2,4-diona
HC CH3
CH3
Tabla 30 Ejemplos de cetonas
16 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos poseen el grupo carboxilo (de O
carbonilo e hidroxilo). C
La funcin carboxlica posee propiedades cidas, por lo que OH

estos compuestos se denominan con el nombre genrico de cidos Ilustracin 6
carboxlicos. Su frmula general es: R-COOH. Grupo carboxilo
16.1 Nomenclatura
16.1.1 Sustitutiva
Se consideran derivados de un hidrocarburo en el que se ha sustituido
un hidrgeno por un grupo carboxlico.
El tomo de carbono del grupo carboxlico no se considera
perteneciente a la cadena del hidrocarburo.
Se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo y a los
localizadores de los grupos carboxlicos.
Pg. 38
Se aade al nombre del hidrocarburo la terminacin carboxlico, o

dicarboxlico, segn el nmero de carboxilos existentes.
cido+ [nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxlico
COOH
COOH
Dado que se trata de la funcin principal segn se indica en la Tabla 4,
siempre se empieza a numerar por el carbono del grupo carboxilo.
Se nombran con la palabra cido seguida de la raz del nombre del
hidrocarburo del que procede terminado en -oico o -dioico.
cido+[raz hidrocarburo]oico o dioico
O O
C CH2 CH2 CH2 C
OH
HO
Pg. 39
16.1.3 Cuando acta como sustituyente

Cuando el grupo carboxilo no se encuentra en la cadena principal, es
decir, est ligado a un sustituyente de sta, o cuando existe en la
molcula otro grupo que se ha de nombrar como principal, se usa el
prefijo carboxi-
[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxi[nombre radical]-[nombre compuesto]
COOH COOH
H3C CH2 CH HC CH CH2 CH2 CH HC COOH
COOH H2C CH2 COOH COOH
Algunos nombres comunes son:

Nombre comn
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico radical
Saturados monocarboxlicos
HC OOH cido frmico cido metanoico Formil
H3C COOH cido actico cido etanoico Acetil
H3C CH2 COOH cido propinico cido propanoico Propionil
H3C CH2 CH2 COOH cido butrico cido butanoico Butiril
H3C CH COOH
cido isobutrico cido 2-metilpropanoico Isobutiril
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 COOH cido valrico cido pentanoico Valeril
CH3 CH CH2 COOH
cido isovalrico cido 3-metilbutanoico Isovarelil
CH3
CH3
H3C C COOH cido pivlico cido 2,2-dimetilpropanoico Pivaloil
CH3
CH3-(CH2)10-COOH cido lurico cido dodecanoico Lauroil
CH3-(CH2)12-COOH cido mirstico cido tetradecanoico Miristoil
CH3-(CH2)14-COOH cido palmtico cido hexadecanoico Palmitoil
CH3-(CH2)16-COOH cido esterico cido octadecanoico Estearoil
Pg. 40
Nombre comn
Frmula Nombre comn Nombre sistemtico radical
Saturados dicarboxlicos
HOOC-COOH cido oxlico cido etanodioico Oxalil
HOOC-CH2-COOH cido malnico cido propanodioico Malonil
HOOC-(CH2)2-COOH cido succnico cido butanodioico Succinil
HOOC-(CH2)3-COOH cido glutrico cido pentanodioico Glutaril
HOOC-(CH2)4-COOH cido adpico cido hexanodioico Adipoil
HOOC-(CH2)5-COOH cido pimlico cido heptanodioico Pimeloil
HOOC-(CH2)6-COOH cido subrico cido octanodioico Subroil
HOOC-(CH2)7-COOH cido azelaico cido nonanodioico Azelaoil
HOOC-(CH2)8-COOH cido sebcico cido decanodioico Sebacoil
Insaturados
H2C CH COOH cido acrlico cido propenoico Acriloil
HC C COOH cido propilico cido propinoico Propioloil
H2C C COOH
cido metacrlico cido 2-metilpropenoico Matecriloil
CH3
H O O C CH CH COOH cido maleico/fumrico cido cis/trans-butenodioico Maleoil/fumaroil
H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 cido cis/transoctadec-9-
cido oleico/eladico Oleoil/elaidoil
enoico
Cclicos
COOH
cido benzoico cido bencenocarboxlico Benzoil
COOH
COOH cido 1,2-

cido ftlico Ftaloil
bencenodicarboxlico
Tabla 31 Nombres comunes cidos carboxlicos

16.2 Radicales
Los radicales se obtienen de la perdida del grupo hidroxilo de la funcin
carboxilo. Se denominan genricamente como radicales acilo y su frmula general
es: R-CO-.
16.2.1 Nomenclatura
Sustitutiva: para nombrarlos se sustituye la terminacin carboxilo por la
terminacin -carbonilo.
Funcin-radical: para nombrarlos se sustituye la terminacin -oico por la
terminacin oilo.
Pg. 41
16.3 Ejemplos
Frmula Nombre
HO O C CH2 CH2 CH COOH
cido 2-carboxibutanodioico
COOH
H2C CH CH COOH
CH2 cido 2-etilbut-3-enoico

CH3
H3C CH CH3
O
C HC
H cido 2-etilpentano-3-carboxlico
CH2
CH3
HO O C H2C CH2 CH CH2 C OOH
CO cido 3-etanocarbonilhexanodioico
CH2 o cido 3-pronanoilhexanodioico
CH3
Tabla 32 Ejemplos de cidos carboxlicos
17 STERES
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos donde el hidrgeno del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por algn radical alquilo o arilo. Su frmula general
es R1-COO-R2.
17.1 Nomenclatura
Para nombrarlos se utiliza la raz del cido del que procede terminada
en -ato, seguida de la palabra de y el nombre del radical R2.
[raz nombre cido]ato+de+[nombre radical]
H3C COO CH2 CH3
Pg. 42
17.1.2 Como grupo no principal o radical

Se utilizan el vocablo oxicarbonil cuando el grupo principal est
unido al tomo de carbono (radical R1) (alcoxicarbonil o ariloxicarbonil)
H3C COO CH2 CH2 COOH
cido 3-metiloxicarbonilpropanoico
Se utiliza el vocablo oiloxi cuando el grupo principal est unido al
tomo de oxgeno (radical R2) (aciloxi)
H3C OOC CH2 CH2 COOH
cido 3-etanoiloxipropanoico
17.2 Ejemplos
Frmula Nombre
COO CH CH3
Benzoato de isopropilo
CH3
H3C CH2 CH COO CH2 CH3

2-metilbutanoato de etilo
CH3
Tabla 33 Ejemplos de steres
18 AMINAS
Son compuestos que resultan de sustituir uno, dos o los tres hidrgenos de
una molcula de amonaco por radicales.
Sus frmulas generales son:
Frmula Tipo de compuesto
R
N H Amina primaria
H
R1
N R2 Amina secundaria
H
R1
N R2 Amina terciaria
R3
Tabla 34 Tipos de aminas
18.1 Nomenclatura
18.1.1 Sustitutiva
PRIMERA FORMA
Se indican los radicales unidos al nitrgeno, bien nombrndolos con el
nombre del radical o del hidrocarburo del que proceden.
Se puede utilizar el orden alfabtico para nombrar a los radicales o
bien el orden creciente de complejidad de los mismos.
Pg. 43
Se termina con el sujijo -amina, que se aade en caso de considerar

radicales unidos al nitrgeno, o se cambia por la o final en caso de usar
nombres de hidrocarburos.
En el caso de aminas secundarias y terciarias pueden utilizarse los
prefijos de cantidad di o tri cuando los sustituyentes se repitan
(aminas simtricas)
[Nombre radical][nombre radical][Nombre radical]amina
O [Nombre hidrocarburo][nombre hidrocarburo][raz nombre hidrocarburo]amina
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 N CH3
H2C CH3
Funcin
Radicales
amina
SEGUNDA FORMA
Se considera el compuesto derivado del hidrocarburo ms grande.
El resto de los radicales se consideran sustituyentes de los hidrgenos
del amonaco, por lo que se indican como tales precedidos del
localizador N
[localizador N]-[nombre radical]-[localizador N]-[nombre radical][nombre radical]amina
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 N CH3
H2C CH3
Pg. 44
En el caso de poliaminas complejas, en las que pueden coexistir
primarias, secundarias y terciarias en la misma molcula, se usa el
vocablo aza para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupa la
posicin de un grupo metileno.
[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo de cantidad]aza[nombre compuesto]
H3C N CH2 NH CH2 NH CH2 CH3
CH3
18.1.3 Como funcin no principal o radical

Cuando el grupo amina no es la funcin principal o acta como
sustituyente, se emplea el prefijo amino- para indicarlo.
[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo cantidad]-amino[nombre compuesto]
H3C CH2 CH COOH
NH2

NH2
Anilina Fenilamina
Tabla 35 Nombres comunes aminas
Pg. 45
18.2 Ejemplos
Frmula Nombre
H3C N CH3
N,N-dimetilfenilamina
H2N CH2 CH CH CH2 CH2 NH2
NH2 CH2 2-amino-3-aminometilpentano-1,5-diamina

NH2
H3C NH CH2 CH CH2 CHO
5-aza-3-hidroxihexanal
OH
Tabla 36 Ejemplos de aminas
19 AMIDAS O
Son compuestos que resultan de una sustitucin de tomos de C
hidrgeno del amonaco por radicales acilo, es decir, de la sustitucin de NH2
un hidrgeno de un compuesto orgnico por el grupo carboxamido (de Grupo carboxamido
carboxilo y amida).
Funcin amida
Su frmula general es:
Frmula Tipo de compuesto
O
R C
Amida primaria
NH2
O O
Amida secundaria
R1 C NH C R2
O O
R1 C N C R2
Amida terciaria
C O
R3
Tabla 37 Tipos de amidas
19.1 Nomenclatura
19.1.1 Sustitutiva
Se nombran a partir del nombre del cido del que proceden, cambiando
la terminacin -oico por la terminacin amida o la terminacin
carboxlico por carboxamida.
Si el grupo amido posee sustituyentes de los hidrgenos unidos al
nitrgeno se indicarn con el localizador N.
El nmero de grupos amido en el compuesto se indica con los prefijos
de cantidad di, tri,
[localizadores N]-[prefijo cantidad][nombre radicales][raz nombre compuesto][prefijo
cantidad]amida
Pg. 46
CH3
H3C CH2 CONH2 H3C CH2 CON NH2 O C CH2 CONH2
CH3
19.1.2 Como funcin no principal o radical

Cuando en la cadena figura una funcin que priva sobre el grupo amido,
entonces la amida acta como radical y se nombra con la palabra
carbamoil.
[localizador]-[prefijo cantidad]carbamoil[nombre compuesto]
H3C CH2 CH COOH
CONH2
cido 2-carbamoilbutanoico
Amida como
Localizador
sustituyente
19.2 Ejemplos
Frmula Nombre
CO NH2
Bencenocarboxamida
H 2C CH CO NH2 Propenamida
Tabla 38 Ejemplos de amidas
20 NITRILOS
Son compuestos en los que est presente el grupo funcional
carbonitrilo C N , y su frmula general es de la forma: R C N
Pg. 47
20.1 Nomenclatura
20.1.1 Sustitutiva
Se nombran aadiendo a la raz del hidrocarburo del que proceden la
terminacin nitrilo o carbonitrilo. (En este ltimo caso la terminacin
incluye al carbono del grupo funcional).
[Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]nitrilo
O [Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carbonitrilo
H3C CH2 C N
Mediante la palabra cianuro seguida de la palabra de y del nombre del
radical.
Cianuro+de+[nombre radical]
H3C CH2 C N
20.1.3 Como funcin no principal o Funcin no

radical principal
nitrilo
El radical se nombra con la
palabra ciano, que antecede al
nombre del compuesto.
cido 3-ciano-4-metilhexanoico
[localizador]-ciano[nombre compuesto]
H3C CH2 CH CH CH2 COOH
CH3 C N Localizador
Pg. 48
20.2 Ejemplos
Frmula Nombre
H3C CH C N
Cianuro de isopropilo
CH3
HC C CH2 C N But-3-inonitrilo
C N
Ciclopentanocarbonitrilo
N C CH2 CH CH2 C N
Propano-1,2,3-tricarbonitrilo
C N
Tabla 39 Ejemplos de nitrilos
21 NITROCOMPUESTOS
Son compuestos derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen en ellos
uno o ms hidrgenos por el grupo nitro NO2.
21.1 Nomenclatura
El grupo nitro siempre acta como sustituyente
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo los localizadores
y prefijos de cantidad necesarios, junto con el prefijo nitro-.
[localizadores]-[prefijo cantidad]nitro[nombre hidrocarburo]
H3C CH CH CH3
NO2 NO2
N de
Sustituyente
sustituyentes
2,3-dinitrobutano
Alcano de
Localizadores origen. N de
carbonos
Pg. 49
21.2 Ejemplos
Frmula Nombre
NO 2
Nitrobenceno
H3 C CH2 CH2 NO 2 Nitropropano

CH3
O 2N NO2
2,4,6-trinitrotolueno
NO2
Tabla 40 Ejemplos de nitroderivados
22 BIBLIOGRAFA
ASTOR VIGNAU, J. Y VARA DEL CAMPO, A. Nomenclatura y formulacin
qumica. Inorgnica y orgnica. SM. Madrid 1986
AAVV Fsica y Qumica. Cuaderno de formulacin inorgnica y orgnica.
Ediciones Akal S.A. Madrid 2001
RODRGUEZ MORALES, M. Formulacin y nomenclatura. Qumica orgnica.
Oxford University Press Espaa, S.A. Madrid 2004
MARTNEZ L., ANTONIO; GARAU MARQUS, S. Y PEIDRO MARTNEZ, J., M.
Formulacin y nomenclatura de Qumica Inorgnica y Orgnica. Bruo, S.A.
Madrid 1990
Pg. 50
APNDICE
Pg. 51
TABLA RESUMEN
(Funciones por orden de prioridad)
Frmula Nombre genrico Nomenclaturas
Funcin Grupo
general (Nombre genrico radical) Sustitutiva Funcin-radical Reemp. Como sustituyente
cido carboxlico 3
cido Carboxilo R-COOH cido-carboxlico cido -oico carboxi- (IC)
(radical acilo)
-oxicarbonil- (IC)
(alcoxicarbonil o ariloxicarbonil, unin
ster Carboxilo R1-COOR2 Alcanoato de alquilo -ato de-ilo por carbono)
-oiloxi-
(aciloxi, unin por oxgeno)
-amido (IC)
(carboxamido, unin por nitrgeno)
Amida Carboxamido R-CONH2 Acilamina o alcanamida -amida
carbamoil- (IC)
(unin por carbono)
Alcanonitrilo o cianuro de -carbonitrilo (IC)
Nitrilo Ciano R-CN -nitrilo Cianuro de-ilo (IC)
alquilo ciano- (IC)
-al
Aldehido Carbonilo R-CHO Alcanal o alcanaldehdo formil- (IC)
-carbaldehdo (IC)
Cetona Carbonilo R1-CO-R2 Cetona o alcanona -ona -cetona -oxo-
Alcohol Hidroxilo R-OH Alcohol o alcanol -ol Alcohol-ico hidroxi-
Amina Amino R-NH2 Alquilamina -amina -aza- amino-
ter ter R1-O-R2 ter -ter ter -ico -oxa- -oxi
fluoro-
Derivado cloro-
Halgeno R-X
halogenado bromo-
yodo-
Nitroderivado Nitro R-NO2 Nitroalcano nitro-
Alqueno o cicloalqueno
Hidrocarburo R1=R2 (Alquenilo o cicloalquenilo) -eno -enil (de enilo)
insaturado R1R2 Alquino o cicloalquino -ino -inil (de inilo)
(Alquinilo o cicloalquinilo)
Hidrocarburo Alcano o cicloalcano
R1-R2 -ano -il (de ilo)
saturado (Alquilo o cicloalquilo)
3
IC significa que la terminacin ya incluye al carbono del grupo al que hace alusin.
Pg. 52

Nomem

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Nomem

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Tabla 1 Tipos de enlaces

1.2 Cadenas carbonadas

Heterocclicas: alguno o algunos de los tomos de carbono del anillo se ha

Monocclicas: estn formadas por un nico anillo.

Policclicas: constituidas por dos o ms ciclos unidos.

1.3 Funcin orgnica o grupo funcional

Grupo carboxilo Grupo nitro Grupo hidroxi

1.4 Serie homloga

Metanol Etanol Propanol

Tabla 2 Ejemplos de compuestos de una serie homloga

Para designar los tomos de la cadena principal en los que existe un

Cuando los sustituyentes contienen a su vez otros sustituyentes se emplean

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

Los prefijos de cantidad nos indican el nmero de sustituyentes

En cuanto a los sufijos, nos indicarn la funcin principal que caracteriza al

1.5.2 Sistemas de nomenclatura

Sistema funcin-radical (o radicofuncional): El nombre del compuesto se

Alcohol etlico Bromuro de etilo

Sistema aditivo: Se usa cuando un tomo o grupo de tomos se considera

Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo

Sistema de reemplazamiento: Usado en las molculas heteroatmicas, en las

H3C O CH2 O CH2OH

1.6 Tipos de frmulas

Desarrolladas: Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula.

Geomtricas: Es una representacin tridimensional (o espacial) de la

Metilo Etilo Isopropilo

Frmula molecular: C5H12.

Frmula molecular: C3H8O.

Estereoisomera: Se da en compuestos que tienen igual frmula desarrollada

Puede ser geomtrica u ptica.

ptica o enantiomera: Se produce cuando un tomo de carbono

Ilustracin 2 Isomera ptica

2 TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS

SATURADOS INSATURADOS SATURADOS INSATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS MONOCCLICOS POLICCLICOS

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

etano eteno etino

ciclohexano ciclohexeno ciclohexino benceno naftaleno

Ilustracin 1 Tipos de hidrocarburos

compuestos constituidos por carbono e hidrgeno que forman cadenas de diverso

H3C CH2 OH H3C O CH3 O O O O

Ilustracin 3 Tipos de compuestos oxigenados

2.3 Compuestos nitrogenados

AMINAS AMIDAS NITRILOS NITRODERIVADOS

Ilustracin 4 Tipos de compuestos nitrogenados

Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin

Preferencia Grupo funcional Frmula grupo funcional

N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo N carbonos Prefijo

Tabla 7 Ejemplos alcanos sin ramificar

4.2 Radicales sin ramificar

[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre alcano]

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

H3C C CH3 Neopentano 2,2-dimetilpropano

Tabla 8 Nombres comunes alcanos ramificados

Si una ramificacin est a su vez ramificada se nombrar como se

H3C C CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H3C C CH2 CH3

H3C CH2 CH CH CH C CH3

H3C CH2 CH C CH3 3-etil-2,2-dimetilpentano

Tabla 9 Ejemplos alcanos ramificados

4.4 Radicales ramificados