UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

FACULTAD DE INGENIERA

CLASIFICACIN DE SOLIDOS POR SOLUBILIDAD

Andry Nez, ngel Coll, Mara Gonzlez, Elfido Guerrero

Profesor: Willman Cabrera Lafaurie. Grupo DD Mesa 4. 01-09-2017
Laboratorio de Qumica Orgnica, Corporacin Universitaria de la Costa , Barranquilla
Estructura Marco Clculos Anlisis Conclusiones definitiva
terico

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Resumen
Esta experiencia se hiso con el objetivo de
clasificar los compuestos orgnicas del
cido ascrbico, y fructosa dependiendo de
su solubilidad, basndonos en un
esquemas que se encuentra ms adelante
que nos sirvi como una especie de ruta
para lograr clasificarlos; obteniendo para el
cido benzoico no fue soluble en agua y de
acuerdo a nuestro esquema lo pasamos
por hidrxido de sodio y tampoco fue
soluble as que lo volvimos a repetir pero
esta vez agregndole cido clorhdrico para
el cual no fue soluble, volvimos a repetir la
muestra agregndole esta ves cido
sulfrico para el cual no fue soluble
obteniendo as que era del grupo I; as
mismo se hizo el procedimiento para la
fructosa y se pudo observar que esta es
insoluble en el ter por lo tanto
comparando con el esquema se puede
notar que es del grupo S2.
PALABRAS CLAVE: clasificacin de
compuestos orgnicos, solubilidad, cidos,
grupo soluble.
ABSTRACT:
This experience hiso with the aim to classify
the compounds organic of the acid
ascrbico, and fructosa depending on his
solubility, basing on an esquemas who
thinks hereinafter that it served us as a
species of route to manage to classify
them; obtaining for the acid benzoico it was
not soluble in water and in agreement to
our scheme we spend it for hydroxide of
sodium and it was not also soluble so we
turned it to repeating but this time adding
hydrochloric acid for which was not soluble,
we returned to repeat the sample adding
this one you see sulphuric acid for which
was not soluble obtaining so it was of the
group I; Likewise the procedure was done
for the fructosa and it was possible to
observe that this one is insoluble in the
ether therefore comparing with the scheme
it is possible to notice that it is of the group
S2.
KEY WORDS: classification of organic
compounds, solubility, acids, soluble group.
1. Introduccin
Una solucin es una mezcla
homognea de especies qumicas
dispersadas a escala molecular. La
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mayora de los compuestos orgnicos
son solubles en otros compuestos
orgnicos llamados disolvente
orgnicos, la solubilidad de un
compuesto orgnico puede aportar
informacin valiosa respecto a su
composicin estructural; para
clasificarlas es necesario tratarla con
otros solventes qumicos en este caso
segn la solubilidad del cido (H2O,
TER, NAOH, NACO3, HCL, H2SO4.)
siguiendo el esquema y observar su
comportamiento (si es soluble o no) y
asi llegar a clasificarlas y ver de qu
grupo de solubilidad son (S2, S1, B, A1,
A2, M, N, I).
2. Fundamentos Tericos
2.1 Ensayos especficos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgnica en
diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico
desarrollado por Kamm, este mtodo se
basa en que una sustancia es ms soluble
en un disolvente cuando sus estructuras
estn ntimamente relacionadas. Pero
dentro de la solubilidad tambin existen
reglas de peso molecular, ubicacin en una
serie homloga y los disolventes que
causan una reaccin qumica como son los
cidos y las bases, tambin se incluyen los
cidos orgnicos inertes que forman sales
de oxonio y sulfonio. Independientemente
de las causas de la disolucin del
compuesto que se investiga, se considera
que hay disolucin cuando 0,05g de la
sustancia slida 0,1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la
temperatura ambiente con 3 ml de
solvente.
2.2 Solubilidad en agua: En general
cuatro tipos de compuestos son solubles en
agua, los electrolitos, los cidos, las bases
y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies inicas se hidratan
debido a las interacciones ion-dipolo entre
las molculas de agua y los iones. El
nmero de cidos y bases que pueden ser
ionizados por el agua es limitado, y la
mayora se disuelve por la formacin de
puentes de hidrgeno. Las sustancias no
inicas no se disuelven en agua, a menos
que sean capaces de formar puentes de
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hidrgeno; esto se logra cuando un tomo
de hidrgeno se encuentra entre dos
tomos fuertemente electronegativos, y
para propsitos prcticos slo el flor,
oxgeno y nitrgeno lo forman. Por
consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy
poco solubles en agua. Un grupo polar
capaz de formar puentes de hidrgeno con
el agua, puede hacer que una molcula
hidrocarbonada sea soluble en agua, si la
parte hidrocarbonada de la molcula no
excede de 4 o 5 tomos de carbono en
cadena normal, o de 5 a 6 tomos de
carbono en cadena ramificada. Si ms de
un grupo polar est presente en la
molcula, la relacin de tomos de carbono
es usualmente de 3 a 4 tomos de carbono
por grupo polar.
2.3 Solubilidad en ter: En general las
sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en ter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en ter,
depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo
polar por molcula se disolvern, a menos
que sean altamente polares, como los
cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no
es un criterio nico para clasificar las
sustancias por solubilidad.
2.4 Solubilidad en cido clorhdrico
diluido: La mayora de las sustancias
solubles en agua y solubles en cido
clorhdrico diluido tienen un tomo de
nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son
mucho ms bsicas que las aromticas,
dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno
pueden cambiar las propiedades de la
amina por extensin, hacindolas
insolubles en el cido. Este mismo efecto
se observa en molculas como la
difenilamina y la mayora de las nitro y
polihaloarilaminas.
2.5 Solubilidad en hidrxido de sodio:
Los compuestos que son insolubles en
agua, Pero que son capaces de donar un
protn a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. As
se consideran como cido los siguientes
compuestos, aquellos en que el protn es
removido de un grupo hidroxilo, como los
cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos;
fenoles, oximas, enoles, cidos
hidroxmicos y las formas aci de los nitro
compuestos primarios y secundarios. El
protn es removido de un tomo de azufre,
como los tiofenoles y los mercaptanos. De
un tomo de nitrgeno como en las
sulfonaminas, N-monoalcohil -sulfonamida-
Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que
tienen sustituyentes en la posicin orto.
2.6 Solubilidad en bicarbonato de sodio:
El concepto de acidez es relativo, y un
compuesto es cido o bsico en
comparacin con otro. Los cidos
orgnicos se consideran cidos dbiles,
pero dentro de ellos se pueden comparar
entre menos o ms dbiles en comparacin
con el cido carbnico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un
cido relativamente fuerte.
2.7 Solubilidad en cido sulfrico
concentrado: Este cido es un donante de
protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos
de compuestos son solubles en este cido,
los que contienen oxgeno excepto los
diarilteres y los perfluoro compuestos que
contienen oxgeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromticos que
son fcilmente sulfonados, tales como los
ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-
sustituidos y los que tienen tres o ms
anillos aromticos. Un compuesto que
reaccione con el cido sulfrico
concentrado, se considera soluble aunque
el producto de la reaccin sea insoluble.
3. Desarrollo experimental
3.1 Materiales y reactivos:
6 tubos de ensayo
Gradilla
Esptulas
Goteros de plstico
Pinzas
Tapones
Pipetas graduadas
goteros y beakers de 200 ml
para preparar las soluciones
inorgnicas.
Reactivos:
Agua destilada
ter etlico
cido clorhdrico al 5%V/V
Hidrxido de sodio al 10%P/V
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Bicarbonato de sodio al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay

10%P/V disolucin.
cido sulfrico concentrado.
Fenolftalena. Solubilidad en bicarbonato de sodio al
10%: A cada tubo de ensayo se adiciona
aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida, y luego agregue 1,5 mL de la
3.2 Procedimiento: solucin de NaHCO3,
Se realiz siguiendo las indicaciones
del siguiente esquema. Solubilidad en cido sulfrico: Colocar
en el tubo de ensayo (LIMPIO Y SECO) los
1,5 mL de cido sulfrico concentrado
cuidadosamente y por las paredes del tubo,
luego adicione segn sea el caso,
aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida. Si el compuesto no se disuelve
inmediatamente, agite por un tiempo sin
calentar y observe si hay un cambio de
color, carbonizacin, polimeracin, etc.

Solubilidad en agua: A cada tubo de

ensayo se agrega aproximadamente 0,1 g
de la sustancia slida, y luego agregue 3 ml Imagen tomada por autores 1
de agua destilada, se agita y se observa si
la sustancia se disuelve o no.

Solubilidad en ter: se agrega

aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida y luego se agrega 1,5 ml de ter, se
agita y observa si hay disolucin.

Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: A

el tubo de ensayo se adiciona
aproximadamente 0,1 g de la sustancia
slida, y luego agregue 1,5 mL de cido
clorhdrico al 5% en porciones de 10 gotas
(1,5 mL=30 gotas). Algunas bases
orgnicas forman clorhidratos que son
solubles en agua, pero se precipitan por un
Imagen tomada por autores 2
exceso de cido. Si hay solucin en
cualquier momento del compuesto, se
asigna al grupo B. 4. Clculos y anlisis De Resultados

Solubilidad en hidrxido de sodio al 4.1- Consulte los parmetros que influyen

10%: A el tubo de ensayo se adiciona en la solubilidad de una sustancia orgnica.
aproximadamente 0,1 g de la sustancia Explique.
slida, y luego agregue 1,5 mL de NaOH al Temperatura: porque afecta a cualquier
constante de equilibrio y en consecuencia

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tambin consigue afectar a la solubilidad de incluya: el nombre, realizada (si es soluble

los precipitados, pues la disolucin es una o no) y establezca el grupo de solubilidad al
reaccin de tipo endotrmica y para que pertenece segn los resultados
disolver una sustancia es preciso que se le experimentales.
suministre energa, un aumento de
temperatura, incrementa por lo general el
Kps, as como la solubilidad, S.
Constante dielctrica: al disminuir esta SUSTANCIA F. MOL H N N H H G
aumentar la fuerza de atraccin, que 2 T A A C S R
designamos como F, entre los iones que O E O H L O U
tengan signo contrario y disminuir tambin R H C 4 P
la solubilidad, S y el Kps. O O
Superficie de contacto: al aumentar la 3
superficie de contacto del soluto, la cual se A, BENZOICO C7H602 N SI N N N N GI
favorece por pulverizacin del mismo, con O O O O O
el solvente, las interacciones soluto-
solvente aumentarn y el cuerpo se
disuelve con mayor rapidez.
FRUCTOSA C6H12O6 SI N S SI SI SI G
Grado de agitacin: al disolverse el slido,
O I S
las partculas del mismo deben difundirse
2
por toda la masa del solvente. Este proceso
es lento y alrededor del cristal se forma una
capa de disolucin muy concentrada que
dificulta la continuacin del proceso; al 4.2.1FORMULA ESTRUCTURAL:
agitar la solucin se logra la separacin de
la capa y nuevas molculas de solvente Acido benzoico
alcanzan la superficie del slido.
Presin: Los cambios de presin
ordinarios no tienen mayor efecto en la
solubilidad de los lquidos y de slidos. La
solubilidad de gases es directamente
proporcional a la presin. Como ejemplo
imagina que se abre una botella de una
bebida carbonatada, el lquido burbujeante
puede derramarse del recipiente. Las
bebidas carbonatadas se embotellan bajo
una presin que es un poco mayor de una
atmsfera, lo que hace aumentar la
solubilidad del CO2 gaseoso. Una vez que
se abre el recipiente, la presin desciende
de inmediato hasta la presin atmosfrica y Fructosa
disminuye la solubilidad del gas. Al escapar
burbujas de gas de la solucin, parte del
lquido puede derramarse del recipiente.
Naturaleza del soluto y del solvente: Los
procesos de disolucin son complejos y
difciles de explicar. El fenmeno esencial
de todo proceso de disolucin es que la
mezcla de sustancias diferentes da lugar a
varias fuerzas de atraccin y repulsin cuyo
resultado es la solucin. La solubilidad de
un soluto en particular depende de la 4.3- Cmo puede la solubilidad de las
atraccin relativa entre las partculas en las sustancias orgnicas afectar al medio
sustancias puras y las partculas en ambiente?
solucin. Debido a la movilidad ambiental la
solubilidad de estas sustancias orgnicas
4.2- Elabore una tabla de datos para los participan en una serie de volatilizaciones y
compuestos problema asignados, que depsitos consecutivos que les permiten

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transportarse con los vientos y pasar de un
ecosistema a otro a grandes distancias, y
contaminar desde el mbito local, hasta el
global. Los compuestos orgnicos son ms
solubles en grasas (lipofilicos) que en su
respectiva frmula qumica estructural
y molecular, el resultado de cada prueba de
solubilidad
soluciones acuosas; La lipofilicidad es
caracterstica de los hidrocarburos
halogenados con pesos moleculares
mayores de 236 g/mol y es justamente una
de las propiedades de las sustancias
orgnicas que origina los problemas
ambientales y de salud ms importantes. A
causa de ella aumenta la biodisponibilidad
de la sustancia, pues sta tiene una mayor
tendencia a asociarse con la materia viva
que con el medio que la rodea, por lo que,
una vez que han entrado al ambiente, las
sustancias orgnicas tienden a [2].GOMEZ,
bioconcentrarse en los seres vivos.
5. Conclusiones
La solubilidad es de gran importancia al
momento de clasificar o analizar un
compuesto, puesto que hay muchos
factores que afectan la solubilidad de
un compuestos entre ellas las
mencionadas en el informe, son
muchos los factores que afectan la
solubilidad pero la presencia de estos
son los que nos indican la presencia o
identificacin de los compuestos.
Tambin tener clasificados los
compuestos orgnicos sirve para
poder hacer todos esos qumicos que
usamos en la vida cotidiana.
Con respecto a la experiencia se
realiz satisfactoriamente y se pudo
determinar a qu grupo pertenece cada
uno de las sustancias problemas.
Bibliografa
[1]. HOLUM, John R, Qumica Orgnica, Curso breve,
Editorial Limusa. 1986 primera edicin.
Miguel A. Qumica orgnica,
investiguemos, Editorial voluntad. Sexta edicin. ISBN
958-02-0176-5.
[3]. https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/quimica-analitica/factores-que-afectan-a-la-
solubilidad
[4]. Burns, Ralph A. Fundamentos de Qumica.
Prentice-Hall Hispanoamericana
[5]. QUIMICA ORGANICA MODERNA. Rodger W.
Griffin 1981. Pag 336.