EXPERIMENTO 6: SNTESIS, PURIFICACIN Y ANLISIS DEL CIDO

ACETIL SALICCLICO (aspirina).

OBJETIVO: Sintetizar cido acetilsaliclico a partir de la reaccin de

esterificacin del grupo hidroxlico del cido saliclico (2-hidrxibenzoico),
purificando el producto obtenido por recristalizacin. Determinando
posteriormente la pureza del producto obtenido as como el rendimiento
alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.

1.- Introduccin.
El cido acetilsaliclicilico (cido 2-acetoxibenzoico) es ms conocido
por su nombre comercial de Aspirina; su accin teraputica es como
analgsico, agente antiinflamatorio y antipirtico (reduce la fiebre).
El cido acetilsaliclico es el ster del cido actico (cido etanoico) y
el grupo hidroxilo del cido saliclico.
O
OH OH H3C C
O C +
H O OH
H3C C + O
C
OH O

Aunque se pueden obtener steres por interaccin directa del cido

actico con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el
anhdrido actico como sustituto del cido actico, dado que la reaccin de
esterificacin es mucho ms rpida.
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran
importancia:
Anhdrido actico o anhdrido etanico (C4H6O3): se obtiene a partir de la
reaccin de la cetena (C2H2O) con cido actico.
O
O H3C C
H3C C + O C CH2 O
OH H3C C
O

cido saliclico: se obtiene al hacer reaccionar el fenxido sdico

(C6H5ONa) con dixido de carbono a 125 C y 100 atm, para dar
salicilato sdico (C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido
saliclico (C7H6O3).

Prctica 6-1
 - +
O Na OH O Na
- +
OH OH
C
125 C + C
+ CO2 O H
100 atm O

La utilizacin del cido fosfrico, es para evitar que se pierda el

hidrogenin (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en
ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo.
Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin, del
anhdrido actico, forme cido actico y no intervenga en la reaccin.
La estequiometra del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol
de cido saliclico (140 gramos) deberan obtenerse 198 gramos de cido
acetil-saliclico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000
kilos de cido acetilsaliclico deberamos partir de 832 kilos de cido
saliclico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas, volatilizacin, etc.)
la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.
2. Parte experimental.

a) Sntesis.
Se pesan 2,5 g de cido saliclico en un vidrio de reloj, traspasndolo
posteriormente a un vaso de 100 mL. Con cuidado se adicionan 10 mL de
anhdrido actico y posteriormente 2 mL de cido fosfrico al 85%. La
mezcla se agita con lo cual la temperatura se eleva (reaccin exotrmica) y
todo el cido saliclico se disuelve. Transcurridos aproximadamente 30
minutos la disolucin se habr enfriado a temperatura ambiente, se aaden
50 mL de agua helada en varias alcuotas, se agita bien y se mantiene
sobre hielo picado; el contenido ser una masa slida de cristales de
aspirina y los cristales se recogen por filtracin a vaco en un embudo
Buchner. Pesar la cantidad de cido acetilsaliclico obtenido despus del
proceso de secado.

b) Purificacin.
El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin, para ello
se coloca el cido acetilsaliclico obtenido en un vaso de precipitados de 100
mL y se le aaden 10 mL de etanol. Se calienta en placa calefactora, hasta
que los cristales se disuelvan, se aaden lentamente 15 mL de agua
destilada y se contina la calefaccin hasta que la disolucin entre en
ebullicin. Seguidamente se deja enfriar el vaso de precipitados sobre hielo

Prctica 6-2
picado, y cuando se inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con
una varilla de vidrio hasta que recristalice la aspirina.
A continuacin, se filtra de nuevo a vaco, lavando los cristales con
dos porciones de 3 mL de agua helada y se secan comprimindolos sobre
papel de filtro, una vez eliminada la mayor parte del agua se lleva el
producto restante en el vidrio de reloj a la estufa a secar durante 20
minutos. Pesar la cantidad de cido acetilsaliclico obtenido despus de la
recristalizacin y el secado.

c) Determinacin de la pureza del cido acetilsaliclico sintetizado

mediante valoracin.
Para evitar errores en la determinacin del contenido en cido
acetilsaliclico debidos a los reactivos y disolventes empleados es
conveniente hacer un blanco para la valoracin. Para ello poner en un vaso
de precipitados de 100ml, 25 mL de etanol y 4 gotas de fenolftalena.
Colocar en una bureta NaOH 0,1N y adicionarla gota a gota hasta el punto
de viraje. Anotar los mL del valorante gastados.
A continuacin, para valorar la pureza del cido acetilsaliclico
obtenido se pesan 0,3 g de la muestra (anotar exactamente el peso) y
poner en un vaso de precipitados de 100 ml, aadir 25 mL de etanol para
disolver el slido y posteriormente 4 gotas de fenolftalena. Valorar
inmediatamente hasta el punto de viraje del indicador, colocar en una
bureta NaOH 0,1N y adicionar de medio en medio mililitro el NaOH hasta
coloracin permanente de la disolucin. Realizar una segunda valoracin
aadiendo en dos o tres veces un volumen algo menor del necesario para la
neutralizacin, adicionando posteriormente el NaOH gota a gota hasta el
punto de viraje. Anotar los mL del valorante gastados.

d) Determinacin del contenido en cido acetilsaliclico de aspirina

comercial.
Se acta como en el apartado c, valorando el contenido en cido
acetilsaliclico en el producto sintetizado. Anotar los mL del valorante
gastados.

3. Materiales y reactivos.
4 vasos de precipitados de 100 mL
1 pipeta de 10 mL

Prctica 6-3
 1 pipeta de 2 mL
1 probeta
1 vaso de precipitados de 600 ml
1 vidrio de reloj
1 varilla de vidrio
1 placa calefactora
1 embudo Buchner
1 matraz kitasato de 250 mL
2 erlenmeyers de 100 mL
1 bureta
1 mortero
Trompa de vaco
Papel de filtro
cido saliclico
Anhdrido actico
Etanol
NaOH 0,1N
Solucin de cido fosfrico al 85%
Hielo picado

4. Medidas de seguridad y vertido de residuos.

En todo momento se seguirn las indicaciones generales que se
comentan en el anexo sobre seguridad. Ser imprescindible llevar bata,
gafas de seguridad y calculadora. Se tendr especial cuidado en la
manipulacin de las disoluciones de cido y bases.

Prctica 6-4
EXPERIMENTO 6: SNTESIS, PURIFICACIN Y ANLISIS DEL CIDO
ACETIL SALICCLICO (aspirina).
Nombre y apellidos del coordinador:

Nombre y apellidos de los otros miembros del equipo:

Grupo de laboratorio:
Fecha de realizacin de la prctica:

Datos:
Peso molecular cido saliclico = 138,12 g/mol
Peso molecular anhdrido actico = 102,09 g/mol
Peso molecular cido acetilsaliclico = 180,16 g/mol

Masa de cido acetilsaliclico obtenido en:

- Sntesis .............................................................. gr
- Recristalizacin (antes de secado en estufa) ............ gr
- Recristalizacin (despus de secado en estufa) ........ gr
- Moles sintetizados (despus de secado en estufa) .... moles

1) Determinacin de la humedad de los cristales sin secar

- Humedad ........................................................... %

2) Clculo del rendimiento de la reaccin.

- Masa de cido acetilsaliclico terica(*) ..................... gr
- Rendimiento ....................................................... %
(*) Suponiendo que la reaccin est totalmente desplazada hacia los productos y que no hay
prdidas durante el proceso de reaccin.

3) Clculo de la pureza del cido acetilsaliclico obtenido.

- Masa de cido acetilsaliclico pesado ....................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %

Prctica 6-5
4) Clculo de la cantidad de cido acetilsaliclico que hay en una tableta
comercial.
- Masa de aspirina pesada ....................................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %

Cuestiones:
1) Que funcin tiene el cido fosfrico en la reaccin?

2) A que tipo de reaccin pertenece la sntesis de la aspirina.

3) Porque la pureza de la aspirina comercial no es del 100%?

Prctica 6-6