rea de Qumica Orgnica Ejercicios de espectroscopa infrarroja

Ampliacin de Qumica Orgnica

Ejercicios de espectroscopa
infrarroja
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Ejercicios de espectroscopa infrarroja

1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de
molculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopa
infrarroja:

a) C-C
H3C CH2 CH3 R C CH R CH CH2

b) C-X
H3C D R3C Cl R3 C H R3 C CR3

NH
H O H H
O
c) C=O N O N O N O
HN

2.- En qu posiciones aproximadas absorbern en el IR los siguientes compuestos?:

O
CH 3CH2CCH3 (CH3)2CHCH2C CH (CH3)2CHCH2CH=CH 2

O
CH 3CH2CH2COOCH3 C CH 3

3.- Cmo diferenciara mediante espectroscopa de IR los siguientes ismeros?:

a) HC CCH2NH2 y CH 3CH2C N

b) CH3COCH3 y CH 3CH2CHO

c) CH3C CCH3 y CH 3CH2C CH

O O
d) CH3CCH=CHCH3 y CH 3CCH2CH CH 2

e) H2C CHOCH 3 y CH 3CH2CHO

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4.- En el laboratorio se est llevando a cabo la deshidratacin de 1-metilciclohexanol a

1-metilciclohexeno. Como determinara cuantitativamente, mediante espectroscopa
IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de reaccin t?.

5.-En la reaccin de deshidrobromacin de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos

posibles productos de eliminacin. Cmo determinara mediante espectroscopa de IR
el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, podra
determinar cuantitativamente la proporcin de stos?.

6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del
ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su
compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibracin.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos

que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se
suministra la frmula emprica obtenida por anlisis elemental-CHN. Analice la
asignacin y las dificultades y pegas que se pueden poner, como mtodo de
comprensin de la tcnica espectroscpica en estudio. Los espectros han sido obtenidos
de la base de datos Aldrich Condensed Phase Library:
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