RESUMEN

En la prctica Sntesis de Alcano y sus propiedades, se obtiene un Alcano

por medio de la descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico.
Esto es posible ya que se hace una mezcla de hidrxido de sodio, acetato de
sodio y oxido de calcio, en donde estos son pulverizados y colocados dentro de
un tubo de ensayo, el cual es tapado por un tapn horadado conectado a una
varilla para que, al momento de que es puesto a calentar el tubo de ensayo que
contiene la mezcla, el producto obtenido (metano), desemboque dentro de otros
tubos de ensayo, que estn de forma invertida y se encuentran dentro de un
bote con agua.
Luego de recolectar en 5 tubos de ensayo el metano, se procede a realizar
las pruebas de identificacin, las cuales consisten en halogenacin, oxidacin y
combustin. Donde la oxidacin es negativa, la combustin es positiva (con el
tubo horizontal) y la halogenacin es positiva (con el tubo en presencia de luz).
La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.

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 OBJETIVOS

Objetivo General

Preparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos (metano), por medio

de la descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico.

Objetivos Especficos

1. Aplicar por extensin las propiedades observadas, para el metano, a los

alcanos en general.
2. Comprobar por medio de las pruebas de identificacin que se obtiene un
alcano.

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 MARCO TERICO

Dentro de la familia de los alifticos se encuentran los compuestos saturados

a los que se les denomina Alcanos.
Los Alcanos muestran una reactividad relativamente baja porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente
rotos. Estos reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares, son
prcticamente inertes a los cidos y las bases por lo que se les llaman
parafinas que significa falto de afinidad.
Sin embargo, es posible que existan reacciones redox en los alcanos, en
particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono
estn en una condicin fuertemente reducida. La reaccin con el oxgeno
conduce a la combustin sin humo y con los halgenos a la reaccin de
sustitucin. Respecto a la solubilidad estos no forman enlaces de hidrogeno
entre las molculas de alcano, ya que estos son hidrofbicos y son insolubles
en solventes polares como el agua.
En las reacciones de alcanos se encuentran:
Reaccin de Halogenacin: Aquella en la que uno de los hidrgenos
existentes en la molcula de un alcano es reemplazado por alguno de los
elementos del grupo de los halgenos.
Las condiciones a las cuales esta reaccin tiene lugar varan marcadamente
dependiendo el halgeno con el que se trabaje. Esta reactividad va de mayor a
menor en el orden F>Cl>Br>I. En lo que se refiere a la cloracin del metano, al
igual que el resto de las halogenaciones, procede vas radicales, que son
especies en las cuales hay un tomo con un electrn desapareado.

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 En la primera etapa de propagacin el tomo de cloro recin generado le
arranca un tomo de hidrogeno a una molcula de metano para generar cido
clorhdrico y un radical metilo.
En la segunda etapa de propagacin el radical metilo toma ahora un tomo
de cloro para generar cloruro de metilo (el producto) y, de nueva cuenta, otro
tomo de cloro.
Por otra parte en la reaccin de combustin, los alcanos reaccionan con el
oxgeno violentamente, provocando una chispa o llama donde pueden producir
una combustin completa o combustin incompleta. Los tomos de carbono de
una molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de
dixido de carbono y los tomos de hidrogeno en agua lquida. La combustin
es una reaccin exotrmica y desprende calor.
Los tipos ms frecuentes de combustible son los materiales orgnicos que
contienen carbono e hidrogeno, el producto de estas reacciones pueden incluir
monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), agua (H2O). Para iniciar
la combustin es necesario alcanzar una temperatura mnima llamada ignicin o
de inflamacin.
- La combustin completa se produce cuando todo el carbono de la
materia orgnica quemada se transforma en CO2 y se puede reconocer
por la llama azul producida
- La combustin incompleta se da cuando parte del combustible no
reacciona completamente porque el oxgeno no es suficiente y se
reconoce por una llama amarillenta.
En la oxidacin (prueba de Baeyer) los alcanos no reaccionan con
permanganato de potasio, ya que esta prueba es til para distinguir alquenos de
alcanos por el doble enlace que se puede oxidar fcilmente.

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REACCIONES

1. Descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico

CaO
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

2. Combustin

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor

3. Halogenacin (Reaccin de sustitucin)

CH3-H + Br2 CH3-Br + HBr

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 MARCO METODOLGICO

1. En un mortero con pistilo pulverizar 4g de Acetato de sodio, 5g de

Hidrxido de sodio y 5g de xido de Calcio.
2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla de vidrio,
la cual debe de estar doblada en forma de U/Z donde el extremo
terminar dentro de un beaker con agua.
4. Para la recoleccin llenar 5 tubos de ensayo con agua y taparlos con un
papel, invertirlos y colocarlos dentro del beaker o recipiente grande y
retirar el papel.
5. Aplicar calor al tubo de ensayo (llama suave), donde se encuentra la
mezcla y observar cmo se desprenden las burbujas de gas en el beaker
lleno de agua.
6. Llenar con el gas cada uno de los 5 tubos que se tienen preparados, es
decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el
tubo. En este momento tapar el tubo dentro del agua y guardarlo para
realizar las pruebas de identificacin.

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 RESULTADOS

Tabla 1. Realizacin de pruebas y resultados obtenidos.

Combustin Halogenacin
Prueba Tubo Tubo Oxidacin Presencia de Ausencia de
vertical horizontal luz luz

Resultado Negativa Positiva Negativa Positiva Negativa

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificacin.

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 PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Combustin (Tubo vertical).

Criterio de la Prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una
reaccin de combustin, ya que este acta como oxidante y comburente. Si
bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de
carbono. (Ref. #2, Pg. 56)
Reaccin: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor
Observacin: Al destapar rpidamente el tubo de ensayo que contiene el
producto adquirido en el laboratorio e introducir el fsforo encendido dentro de
l, este reacciona dando una pequea llama de color azul que se apaga
rpidamente por la falta de oxgeno.
Conclusin: La prueba fue negativa ya que no ocurri combustin.

Prueba No.2

Nombre de la Prueba: Combustin (Tubo horizontal).

Criterio de la Prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una
reaccin de combustin, ya que este acta como oxidante y comburente. Si
bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de
carbono. (Ref. #2, Pg. 56)
Reaccin: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor
Observacin: Luego de haber obtenido el producto y contenerlo en un tubo de
ensayo; este se destapa por cinco segundos y se prende un fsforo cerca de la
boquilla de este, de forma horizontal. De manera que en presencia de oxigeno
el producto reacciona inmediatamente produciendo una llama de color naranja.
Conclusin: La prueba es positiva porque ocurre la combustin.

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Prueba No.3

Nombre de la Prueba: Oxidacin.

Criterio de la Prueba: Al agregar solucin de permanganato de potasio a un
alcano este no reacciona, debido a que esta prueba solo se realiza para la
diferenciacin de alcanos y alquenos, por lo que reacciona oxidando a los
alquenos. (Ref. #1, Pg. 144)
Reaccin: No hay reaccin.
Observacin: Al agregar solucin de permanganato de potasio al producto
obtenido no se gener algn cambio conforme pas el tiempo, ya que slo se
observ la coloracin prpura intensa del mismo permanganato de potasio sin
reaccionar.
Conclusin: La prueba fue negativa ya que no sucedi la oxidacin.

Prueba No.4

Nombre de la Prueba: Halogenacin en presencia de luz ultravioleta.

Criterio de la Prueba: La bromacin de los alcanos se lleva a cabo cuando
est en presencia de un catalizador como la luz ultravioleta o calor. Cuando se
irradia el alcano con el catalizador, el bromo gaseoso absorbe energa
activndose e iniciando la reaccin a temperatura ambiente. (Ref. #5)
Reaccin: CH4 + Br2 - CH3Br + HBr
Observacin: Al adicionar bromo en tetracloruro de carbono al tubo de ensayo
donde se encuentra el producto obtenido en el laboratorio, este se tapa de
inmediato y se coloca en un lugar visible donde le pueda penetrar luz
ultravioleta. Luego de un rato, este se observa y se da a notar que sufri
cambios conforme pas el tiempo, ya que la coloracin era amarillenta, por el
mismo bromo en tetracloruro de carbono, y el tubo de ensayo se encontraba
empaado.
Conclusin: La prueba fue positiva ya que sucedi la Halogenacin.

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Prueba No.5

Nombre de la Prueba: Halogenacin en ausencia de luz ultravioleta.

Criterio de la Prueba: Cuando se mezcla un alcano y bormo en fase gaseosa,
a temperatura ambiente y en ausencia de luz, no hay reaccin. La mezcla debe
calentarse a temperaturas por encima de 300C para que la reaccin ocurra en
la oscuridad, o bien irradiar con luz ultravioleta. (Ref. #5)
Reaccin: No hay reaccin.
Observacin: Al adicionar bromo en tetracloruro de carbono al tubo de ensayo
donde se encuentra el producto obtenido en el laboratorio, este se tapa de
inmediato y se coloca en un lugar oscuro, donde no le penetre luz ultravioleta.
Luego de un rato, este se observa y se da a notar que no se gener ningn
cambio conforme pas el tiempo, ya que slo se observ la coloracin original
del mismo bromo en tetracloruro de carbono sin reaccionar.
Conclusin: La prueba fue negativa ya que no sucedi Halogenacin.

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 INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la prctica Sntesis de Alcanos y sus propiedades, se realiza una

mezcla de Acetato de Sodio (NaC2H3O2), Hidrxido de Sodio (NaOH) y Oxido
de Calcio (CaO), la cual es puesta a calentar por un mechero, desde un tubo de
ensayo. Este es conectado hacia otro tubo que se encuentra invertido dentro
del agua. A medida que la mezcla se calienta, se produce gas metano,
almacenndose dentro del tubo que se encuentra en el agua. Esta accin hace
que el agua sea desplazada por la presin del gas, llenndose el tubo de este.
Por lo que, cuando toda el agua ya es desalojada se tapa el tubo rpidamente,
para as no dejar escapar el producto y que este sea utilizado para las 5
pruebas de identificacin.
Debido a la gran estabilidad de los nicos enlaces qumicos sencillos entre
tomos carbono-carbono y tomos carbono-hidrgeno, estos son poco
reactivos. Por lo que se realizan pruebas de identificacin, para corroborar si el
producto obtenido es perteneciente al grupo de los Alcanos o Hidrocarburos
Saturados.
La primera prueba es la de combustin y esta se realiza de dos formas. En
la primera forma el tubo de ensayo es puesto verticalmente, se destapa
rpidamente y se introduce un fsforo el cual se apaga, esto se debe a que,
para que exista combustin, se necesitan de tres factores importantes: Calor o
una fuente de ignicin, combustible y un oxidante como el oxgeno. Debido a
que el oxgeno no se encuentra dentro del tubo, la reaccin de combustin no
se puede originar, por lo que la llama se apaga rpidamente cuando entra en
contacto con el gas metano dentro del tubo. En la segunda forma de la prueba
de combustin el tubo es puesto horizontal, y este es destapado durante 5

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segundos, al realizar esto se pasa un fsforo encendido cerca de la boquilla del
tubo, por lo que reacciona produciendo una llama violenta. Esto se debe a que
se permiti que el gas metano se mezclara con el oxgeno de la atmsfera, el
cual cumpli la funcin de oxidante dentro de los tres factores importantes,
produciendo una llama vigorosa.
La segunda prueba realizada es la de oxidacin, en la cual se agregan unas
cuantas gotas de permanganato de potasio, al tubo de ensayo con gas metano.
Con el paso del tiempo se pueda dar a conocer que el producto originado en el
laboratorio no sufri ningn cambio al adicionar permanganato de potasio, ya
que este sigui con la misma coloracin violeta que lo distingue. Esto se debe a
que la configuracin del metano es muy simtrica, lo que lo hace sumamente
apolar, por lo que resulta que sea prcticamente inerte a las reacciones con
compuestos ligeramente polares, ya que se requiere demasiada energa para
romper sus enlaces carbono-hidrgeno. Adems el permanganato de potasio es
utilizado para identificar Alquenos por lo que con este grupo si reacciona de
manera favorable, distinguindolo de los Alcanos.
La tercera prueba realizada es la de Halogenacin, la cual se efectu de dos
formas diferentes. En la primera forma, la reaccin de halogenacin se hizo en
presencia del catalizador luz ultravioleta, en donde en el tubo de ensayo que
contiene gas metano, es agregado bromo en tetracloruro de carbono. Por lo que
al cabo de un tiempo la reaccin es favorable, ya que se produce Cloruro de
Metilo y la mezcla que era de color amarillento se torna cristalina, as que sufri
un cambio llamndose este efecto como bormacin. Esto se debe a que el
metano es sumamente apolar por lo que s es reactivo con iones
extremadamente polares, tal es el caso de los halgenos y los compuestos
alcalinos, unos son muy electronegativos y los otros son muy electropositivos
que posee la energa suficiente como para romper sus enlaces. La segunda
froma de la prueba de halogenacin no resulta de la misma manera, ya que en
ausencia de un catalizador, como el de la luz ultravioleta, la reaccin no se

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puede generar, ya que la luz bsicamente acta como activador para iniciar la
reaccin. As que cuando los reactivos no son expuestos a la luz, las molculas
del halgeno no absorben la energa de los fotones de luz a temperatura
ambiente. Si se quiere que la reaccin actu de manera favorable en ausencia
de luz ultravioleta, es necesario que esta sea calentada a temperaturas altas.

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 CONCLUSIONES

1. Debido a las propiedades observadas y a las pruebas de identificacin

realizadas se puede observar que se obtuvo el alcano ms sencillo, que
es metano.
2. La prueba de combustin se lleva a cabo nicamente cuando se
encuentran tres factores importantes: combustible, punto de ignicin y
oxidante, que en este caso es el oxgeno. Por lo que sin presencia de
este la prueba resulta negativa con el tubo vertical.
3. La prueba de oxidacin utilizando permanganato de potasio resulta
negativa, ya que este compuesto reacciona en presencia de dobles
enlaces, como en los alquenos y no en simples enlaces, como lo son los
alcanos.
4. La prueba de halogenacin es positiva cuando est de por medio el
catalizador de luz ultravioleta, ya que este acelera la reaccin porque los
fotones de luz interactan con las molculas de cloro.
5. La reaccin de halogenacin sin presencia de luz ultravioleta no se da en
la oscuridad, sin embargo esta puede ponerse en marcha si se calienta
la solucin a altas temperaturas.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Bailey S. Philip; Bailey A. Christina Qumica Orgnica

Traducido del ingls.
Primera Edicin.
Editorial Prentice Hall
Mxico, 1998.
Pg. 144-145

2. Rodger W. Griffin Qumica Orgnica Moderna

Traducido del ingls.
Primera Edicin.
Editorial Revert
Barcelona, 1978.
Pgs.: 46, 56,60.

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Traducido del ingls.
Tercera Edicin.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
Mxico, 1976.
Pgs.: 45-52.
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lnea], http://es.scribd.com/doc/62763080/13/Cloracion-de-metano,
[Consultada: 20 de agosto de 2012].
5. UNAM, Metano, [En lnea], http://organica1.org/qo1/MO-CAP2.htm,
[Consultada: 23 de agosto de 2012].
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