Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Seccin de Qumica Orgnica II
Laboratorio de Qumica Orgnica
Qumico Farmacutico Industrial
Prctica 4. FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE PENTAACETATO DE ,-D-
GLUCOSA
Grupo: 3FM2
Nmero de equipo: 3
Integrantes del equipo:
Camacho Torres Jorge Luis
Hernndez Loyo Ana Elena
Ramrez Guerrero Kenia Itzel

Introduccin
Un azcar reductor es todo azcar con un grupo carbonilo en su estructura, el cual puede funcionar como
aldehdo o cetona segn su ubicacin en dicha estructura. Se llaman azcares reductores porque poseen la
capacidad de reducir otros compuestos gracias a la alta reactividad del doble enlace del oxgeno. Respecto
al grupo carbonilo, los sacridos se clasifican en aldosas (poseen un grupo aldehdo, el cual se ubica en
uno de los carbonos terminales de la molcula) o en cetosas (poseen un grupo cetona, ubicado en un
carbono no terminal de la molcula). Los monosacridos son un gran ejemplo de azcares reductores.

e) Formacin de osazonas:

Cuando se calienta un hidrato de carbono con funcin

aldehdica o cetnica libre con acetato de fenilhidracina, se produce una condensacin que

se traduce, en muchos casos, en la formacin de un precipitado cristalino de sustancias

llamadas osazonas.

Osazona

Las osazonas tienen estructuras cristalinas caractersticas y tambin puntos de fusin y

tiempos de precipitacin, que sirven para la identificacin de azcares.

Cuando los azcares difieren slo en los carbonos 1 y 2, la formacin de la osazona no

permite diferenciarlos por la forma de los cristales pues todos ellos darn la misma

osazona.

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Objetivos:

1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azcares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacrido.

Resultados

Anlisis de resultados:

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Cuestionario.
1. Cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta
reaccin?
El clorhidrato de fenilhidrazina es ms estable, adems de que la reaccin ocurre en un medio bsico.

2. Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de osazonas Cmo se obtendra la fenilhidrazina base?

En el caso de usar la base esto no podra reaccionar fcilmente.

3. Por que se emplea la disolucin de bisulfito de sodio, en la formacin de osazonas?

Se utiliza como un catalizador cido, los aldehidos reaccionan con el para formar compuestos de adicin y dar
una entrada rpida a las osazonas.

4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y disacridos?

En los disacaridos se debe romper el enlace glucosidico primero, y en los monosacaridos se da de forma rpida.

5. Indicar, cuales azcares dan positiva la prueba de Fehling; dar el nombre de los productos.
Azcares reductores.

6. Explicar por qu se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

Con el tratado la presencia de poder reductor es ms evidente.

7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que no la den.
+: lactosa, galactosa y glucosa
-: sacarosa, almidn y celulosa

8. Indicar que tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.

Cetonas y aldehidos

9. Cuntos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin de osazonas?

2 moles, una para adicionarse al carbono carbonlico y otro para el segundo carbono.

10. Por que las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratos?
Porque son ms reactivos, por lo que se oxidan ms fcil

11. En la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa:

a) Cul es el papel del acetato de sodio anhidro?
Se utiliza para acetilizar nuestra reaccin
b) Por que se vierte la mezcla de reaccin en agua helada despus del calentamiento a reflujo?
Para evitar que se sodifique en exceso.
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12. Escribir las estructuras de Haworth de los pentaacetatos de alfa y beta- D-glucosa

13. Dibujar las frmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.

14. La hidrlisis de sacarosa la produce lo que se conoce como azcar invertido; investigar qu significa dicho
trmino.
Hace alucin a la combinacin glucosa + fructosa, haciendo referencia a que el poder rotatorio de la solucin
frente a la luz polarizada

Conclusiones.

Los azcares reductores dan positivo a la prueba de fehling presentan equilibrio en la forma abierta de su
ciclo poseen un carbono anomrico libre presentan mutarrotacion y forman osazonas

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Los monosacridos reaccionan ms rpido que los disacridos y polisacridos por la mayor disponibilidad
de un grupo carbonilo

Los azcares son en general solubles en agua y difcilmente pueden re cristalizarse sus osazonas
fcilmente se cristalizan en este disolvente por lo que este tipo de derivados se utilizan para caracterizar
carbohidratos.

Bibliografa de consulta:

http://bioquimicaii.foroblog.net/t25-que-es-un-azucar-reductor

QUMICA BIOLGICA

GUA DE LABORATORIO N 3

REACCIONES DE HIDRATO DE CARBONO.PDF

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