Drogas con

Lactonas Sesquiterpnicas
o Principios amargos
 Caractersticas
Constituyen un grupo importante de sustancias, alrededor
de 3,000 estructuras conocidas.
Se encuentran en Hongos, Angiospermas (Apiaceae,
Lauraceae, y mayoritariamente en Asteraceae.
Poseen estructuras variadas, las principales derivan de
germacranlidos.
Extraccin puede ser con diclorometano o mezcla de ter
dietlico-ter de petrleo-metanol y fraccionar.
Deteccin: vapores de yodo, permanganato de K,
vainillina-cido sulfrico, cloruro de cobalto.
Actividad: antibacterianas, antimalricas, control de
moluscos, citotoxicidad.
Artemisa
Artemisia annua L
Artemisinina
Asteraceae H

Utilizada tradicionalmente por la O O

medicina china para tratar las fiebres y la O

H

malaria.
H
H
O

Composicin qumica: lactonas O

sesquiterpnicas (artemisinina)
constituye el principio activo antimalrico
sobre especies de Plasmodium
falciparum, vivax y ovale, incluyendo las
sp resistentes a la cloroquina.
 Neurolaena lobata (L.) R. Br.
(Tres Puntas, Mano de lagarto)
Hierba erecta, 1-4 m de alto, hojas
alternas, inflorescencia corimboso-
paniculada, corolas anaranjado-
amarillas.
Nativa del Sur de Mxico a Panam,
crece silvestre. Se ha descrito en Alta
Verapaz, Chiquimula, Escuintla,
Izabal, El Petn, El Progreso, Actividad farmacolgica: La
Quezaltenango, Retalhuleu, San infusin de las hojas es
Marcos, Santa Rosa y activa in vivo contra
Suchitepquez. esquizontes de P. berghei,
similar a la droga de
Usos etnobotnicos: La infusin de referencia (artemisinina, 50
las hojas se usa en afecciones mg/kg); el extracto
digestivas, diabetes, malaria y otros diclorometnico presenta
procesos febriles. actividad in vitro contra
Propiedades atribuidas: Antibitica, cepas susceptibles y
antimalrica, diurtica, espasmo- resistentes a la cloroquina de
ltica, febrfuga e hipoglicmica. P. falciparum.
Ref. Cceres A. 1996. Plantas de Uso Medicinal en Guatemala;
Medinilla B. Rev Cient Fac CCQQ y Faerm. 1993; 9.1:7.10;
 Neurolenina A y B
N. lobata
(Tres puntas)
Composicin qumica: Las
hojas y tallos contienen un
principio amargo constituido
por sesquiterpenlactonas
(germacranlidos), derivados
Lobatina A y B
del timol y 11 flavonoides:
cinco derivados de
quercetagenina, cuatro
kampferoles y dos luteolinas.
Se han aislado varios
germacranlidos (neurolenina
A,B,C y D lobatina A y B) y Alcaloides
flavonoides (axilarina),
alcaloides pirrolizidnicos.

Ref. Passreiter CM et al. Phytochem. 1995; 39:133-137;

Passreiter CM Biochem Syst Ecol. 1998; 26:839.843.
 Simarouba glauca DC.
(Aceituno, Jocote de mico, Negrito)
rbol dioico, hasta 15 m de
alto, hojas largas, flores
blanquecinas, fruto en drupa
color rojo, negro al madurar.
Nativo de Mesoamrica,
desde el sur de Mxico a
Centro Amrica y el Caribe,
crece en bosques secos
subtropicales.
En Guatemala se ha descrito
en Baja Verapaz, Chiquimula,
El Progreso, Izabal, Jutiapa,
Petn, Quich, Retalhuleu,
Santa Rosa y Zacapa.
Ref. Cceres A. 1996. Plantas de Uso Medicinal en Guatemala;
Medinilla B. Rev Cient Fac CCQQ y Farm. 1993; 9.1:7.10
Usos etnobotnicos: La infusin o
decoccin de hojas y corteza
se usan contra malaria, diarrea
crnica, amebiasis, parasitismo
intestinal y fiebre.
Propiedades atribuidas:
Amebicida, antimalrica,
estomquica y febrfuga.
Actividad farmacolgica: El
extracto acuoso es antimalrico
(P. gallinaceum). La infusin de
la corteza es activa contra
esquizontes de P. bergheii similar
a 50 mg/kg de artemisinina.
 S. glauca (Aceituno)
Glaucarubina
Composicin qumica: Las hojas y OH
corteza contienen flavonoides, HO CH3
polifenoles,sesquiterpenlactonas, OH
CH3
O
HO CH3
taninos, alcaloides y quasinoides. HO O CH3

La glaucarubina es un terpenoide O
activo contra bacterias gram- O O

positivo y protozoos P. falciparum. CH3

La glaucarubinona es un terpeno Glaucarubinona

cuasinoide que inhibe P. falciparum in
vitro (DL50: 6 g/mL) y tiene actividad
contra lneas celulares de tumores
malignos (P- 388, KB, melanoma).
Ailantinona y aliantona tienen
actividad antiprotozoaria. Ailantinona Ailantinona
demostr actividad in vitro contra P. Aiantona
falciparum K1 con un IC50 de 9
g/mL y actividad in vivo contra P.
berghei ED50 de 1.25 mg/kg-d

Ref. ONeill MJ et al. J Ethnopharmacol. 1988; 22:183-190.

 Eupatorium semialatum Benth.
(Bacch, Barretillo, Chicajol, Hoja Lisa)
rbol frgil de 1.5-6 m de
altura; Hojas opuestas, flores
fragantes, blancas o rosado
nacarado.
Nativo del noreste de Mxico
y Centro Amrica. Crece
cerca de matorrales. En
Guatemala se ha descrito en
Alta Verapaz, Baja Verapaz,
Chimaltenango, Chiquimula,
El Progreso, Guatemala,
Jalapa, Quezaltanango, San
Marcos y Zacapa.
Ref.: Cceres A. Plantas de Uso Medicinal
en Guatemala, 1996; Lang G. et al. Z.
Naturforsch. 2002; 57c:282-286.
Usos etnobotnicos: La decoccin
de las hojas y corteza
se utiliza para el tratamiento de
diabetes, paludismo y afecciones
gastrointestinales.
Propiedades atribuidas:
Analgsica, antiamebiana,
antiinflamatoria, digestiva,
antimalrica e hipoglucemiante.
Actividad farmacolgica: La tintura
de las hojas es activa contra
bacterias, hongos levaduriformes y
filamentosos. Presenta actividad in
vitro contra P. falciparum con un
CI50 8.9-16.3 g/mL.
E. semialatum (Bacch)

Composicin qumica:
Principios amargos,
flavonoides, aceite esencial,
alcaloides pirrolizidnicos,
arbutina, y cumarinas.
Alcaloides pirrolizidnicos

Ref. Lang G. et al.

Biochem Syst Ecol. 2001;
29:143-147;
Lang G et al. Pharmaceut Biol.
2001; 39:332-335.
 Croton guatemalensis Lotis.
(Copalch, Hoja amarga, Quina)

rbol o arbusto delgado,

hasta 8 m de alto. Hojas Usos etnobotnicos: La decoccin
ovadas triangulares. de corteza se usa para tratar
fiebres, anemia, malaria,
Nativo de Mesoamrica en reumatismo y enfermedades
bosques secos o hmedos. digestivas. De la corteza se
En Guatemala se ha descrito prepara un elxir para la malaria.
en Alta Verapaz, Baja Propiedades atribuidas:
Verapaz, Chimaltenango, Analgsica, antimalrica,
Chiquimula, Escuintla, desinfectante, diurtica y
Guatemala, Quetzaltenango, emoliente.
Quich, Retalhuleu, Actividad farmacolgica: La
Sacatepquez, Santa Rosa y infusin al 10% de corteza de C.
Suchitepquez. guatemalensis y C. niveus tienen
actividad contra esquizontes de
P. bergheii (70 mg/kg), similar
Ref.: Cceres A (1996) Plantas de Uso que la actividad de la droga de
Medicinal en Guatemala; Medinilla B. Rev referencia (artemisinina, 50
mg/kg)
Cient Fac CCQQ y Farm. 1993; 9.1:7.10.
 C. guatemalensis
(Copalch).
Composicin qumica:
Las hojas y corteza de C.
reflexifolius contienen
alcaloides, aceite esencial,
taninos, triterpenos y Secokauranos
muclago; la raz contiene
alcaloides; se ha aislado un
alcaloide (copalchoidina) al
que se le atribuyen
propiedades similares a la
quinina como antimalrico.
Del extracto diclorometnico
de la hoja de C. kongensis se
ha aislado diterpenos 8,9
secokauranos.
Ref. Thongtan J et al. J Nat Prod. 2003;
66:868-870.
Saponinas
 Generalidades
Son hetersidos (azcar +
aglicnsapogenina)
Se caracterizan por su capacidad para
producir espuma cuando se agita una
solucin acuosa, tensioactivos
naturales.
Clasificacin -Amirina
H

1. Saponinas triterpnicas:
H
Tienen el aglicn con 30
OH
tomos de C (triterpeno). H

1.1 Saponinas triterpnicas

pentacclicas: Son las ms lupeol
H
frecuentes y pueden ser
derivados del oleano o del H

ursano. Hay 3 grupos -

amirina, -amirina y lupeol. H

2. Saponinas triterpnicas OH

tetracclica: conserva la H

estructura del dammarano

con tres ciclos de 6
miembros y un ciclo de 5
miembros.
Dammarano
 Clasificacin
2. Saponinas esteroidales:
1.Derivados del espirostano: 27 Espirostano
C hexacclicas.
O
Ciclopentanoperhidrofenantreno
con dos heterociclos de 5 y 6
miembros y con una cadena
lateral en la posicin 17.
2.Derivados del furostano: 27
C, durante la extraccin se OH

ciclan, es frecuente encontrar N O

(amina).
Furostanol
HO
 Distribucin
Se encuentran en vegetales inferiores (algas,
lquenes, musgos, helechos) como en vegetales
superiores.
En dicotiledneas saponinas triterpnicas y
ocasionalmente esterodicas.
En monocotiledneas saponinas esteroidales y
rara vez triterpnicas.
Tienen tendencia a acumularse en mayor
concentracin en las partes subterrneas.
 Propiedades
Tensioactivos capaces de formar espuma (poder
afrgeno) y formar emulsiones (emulgentes).
Poder hemoltico (saponinas triterpnicas) los grupos
COOH disminuyen el poder hemoltico. Resultan
txicas va IV por va oral la toxicidad es baja.
Ictiotxicas: peces.
Solubles en agua y disolventes orgnicos polares e
insolubles en disolventes apolares.
Los aglicones libres no son solubles en agua y son
solubles en disolventes apolares.
 Acciones y Usos
1. Accin irritante de las clulas:
Pulmonar: producen un aumento de las secreciones efecto
expectorante y antitusivo.
Renal: aumentan la circulacin sangunea aumento la filtracin
glomerular efecto diurtico.
Hemtico: lisan los hemates.
2. Efecto antiedematoso y antiinflamatorio.
3. Efecto antihemorroidal y cicatrizante.
4. Accin adaptgena (antiestrs).
5. Efecto antimicrobiano, antivrico, antimictico
6. En la industria se utilizan como agentes espumantes y emulgentes
7. Precursores por hemisntesis de frmacos (hormonas sexuales,
glucocorticoides)
 Drogas con saponinas triterpnicas
Droga Componentes Acciones
Races y estolones Saponinas Expectorante,
de Regalz triterpnicas antitusivo,
Glycyrrhriza glabra (glicirricina), antiinflamatorio,
flavonoides, cumarinas antiulceroso,
antiespasmdico
Raz de Polgala Saponinas triterpnicas Expectorante, balsmico
Polygala senega
Semillas de Castao Saponinas Protector de la
de Indias triterpnicas (escina), pared vascular,
Aesculus cumarinas, esteroles venotnico,
hippocastanum antiinflamatorio
Raz de Ginseng Saponinas Tnico vitalizante,
Panax ginseng triterpnicas antiestrs, antioxidante.
(ginsensidos),
panaxanos
 Drogas con saponinas esteroidales
Raz y rizoma de Saponinas Fuente de
Smilax sp. esterodicas esteroides,
Zarzaparrilla sarsapogenina digestivo
Rizoma de Ruscus Saponinas esterodicas Protector vascular,
aculeatus ruscogenina venotnico
Rusco flavonoides
Rizoma de Dioscorea Saponinas esterodicas Fuente de esteroides
sp. diosgenina
Dioscorea, ame
Hojas y raz de Agave Saponinas esterodicas Fuente de
sp. (hecogenina) esteroides,
Sisal, agave depurativo, diurtico
 Regaliz
Glycyrrhiza glabra Leguminosas
COOH
Suele crecer en zonas secas y
arcillosas. Parte utilizada razy O

rizoma.
Es una planta herbcea de hojas cido
compuestas, alternas. Inflorescencias glucornico-O Glicirricina
de color violeta y el fruto es una
legumbre.
Glicirricina (6-13%) responsable del sabor dulce. En su estructura es
importante la funcin COOH en C30 y la cetona en C11. Efecto expectorante y
antitusivo. Antiinflamatorio.
Antiulcerosa, los flavonoides son antiespasmdicos.
El consumo en grandes cantidades produce retencin de agua, Na y Cl
prdida de K, hipertensin arterial.
Se utiliza por sus propiedades edulcorantes (uso industrial 50 veces >
sacarosa).
 Polgala
Polygala senega Poligalceas
Parte utilizada: la raz.
Crece en terrenos Accin: expectorante y mucoltico,
pedregosos de Amrica y disminuye la viscosidad del moco,
Europa. Japn mayor aumenta las secreciones, facilita su
productor. eliminacin y permite la
Es una planta vivaz, de tallo regeneracin de las mucosas
rastrero y perenne del que respiratorias. Efecto laxante y
salen tallos herbceos con emtico.
hojas enteras y lanceoladas.
Las flores son pequeas de
color azul, rosa o blanco. Senegina II
Composicin qumica:
saponsidos triterpnicos Ramnosa-Xilosa-Galactosa
(senegsidos). El principal HO COO-FucosaAcido , dimetoxicinmico
2 3

es la senegina. CH 2OH

Glucosa-O
COOH
 Dioscorea
Dioscorea prazeri,
D. deltoidea, D. composita,
D. mexicana
Extraccin con agua y se someten
Parte utilizada: rizoma y
a una hidrlisis cida. La
races. diosgenina se transforma
Planta caracterstica de sintticamente en pregnenolona y
pases clidos, tropicales y sta en progesterona estrgenos
hmedos. Se encuentra (estradiol) y andrgenos. Por
accin de hongos Rhizopus
en Amrica Central.
nigriscus se transforma la
Planta trepadora que progesterona hidrocortisona
desarrolla zarcillos. O
Diosgenina
Saponinas esterodicas H

diosgenina (dioscina). H H
O

H H

OH
 Agave
Agave sisalana,
A. americana. Amarilidceas
Parte utilizada: hojas y raz. Principalmente hecogenina
Es originaria de El jugo de la hoja, se extraen en
Centroamrica y Mxico. fase acuosa los hetersidos que se
Ampliamente cultivada. hidrolizan en medio cido para
Es una planta de hojas obtener el aglicn libre. Los
carnosas, planas, azcares permanecen en la fase
puntiagudas, espinosas. Las acuosa y la hecogenina en fase
hojas son ricas en fibra. orgnica que se evapora a
O
sequedad obtenindose un
O
extracto.
H
O
Es una fuente para la obtencin
H H
de frmacos esterodicos pero
tambin se usa como depurativo de
H H la sangre y diurtico.
OH
Hecogenina
H
 Ginseng
Panax ginseng Araliceas.
Parte utilizada: la raz.
Crece en zonas fras y laderas
de China, Corea, Japn,
Estados Unidos y Canad.
Caractersticas: Pequea planta Afrodisaco y tiene propiedades
herbcea, flores en umbela, los anabolizantes. Estimula la
frutos son didrupas. La raz es actividad del SNC, aumenta la
carnosa. capacidad de concentracin y
Composicin Qumica: disminuye la fatiga,
Panaxanos (polisacridos de adaptgena, antagonista de los
elevado peso molecular). depresores del SNC.
Saponinas triterpnicos 3%
ginsensidos, cido oleanlico,
protopanaxadiol.
Accin: Antiestrs, tnico cido oleanlico
O
vitalizante, hipoglucemiante, H

aumenta el metabolismo de OH

glcidos, lpidos y protenas. H

OH
H
 Eleuterococo, Ginseng
siberiano
Eleutherococcus
senticosus Araliceas
Parte utilizada: Raz.
Crece en China, Corea.
Planta de matorral que
Eleutersido B OMe
puede alcanzar una gran
altura, se halla recubierta
de espinas. OHCH2CH=CH OR
Eleuteranos glucanos. OMe
Eleutersidos.
Presentan acciones
similares al ginseng pero
menor actividad.
Equilibrante y antiestrs.