Teora de Qumica Orgnica I

TERES

Estructura y enlace en teres y epxidos

Los teres pueden considerarse derivados orgnicos del agua en el que los tomos de
hidrgeno han sido reemplazados por fragmentos orgnicos; es decir, H-O-H por R-O-R. O bien,
derivados de los alcoholes en los que se reemplaz un hidrgeno por un grupo alquilo. Los grupos
orgnicos pueden ser alquilo, arilo o vinilo, y el tomo de oxgeno puede estar en una cadena
abierta o en un anillo.

El enlace en los teres se comprende fcilmente por comparacin con los alcoholes y el
agua. La tensin de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causan que el ngulo de enlace
en el oxgeno sea mayor en los teres que en los alcoholes y mayor en los alcoholes que en el
agua. Un caso extremo es el caso del ter di-terc-butlico, donde el impedimento estrico entre los
grupos terc-butilo es responsable de un drstico aumento del ngulo de enlace C-O-C.

O O O O
H3C CH3 (H3C)3C C(CH3)3
H H H CH3
105 108.5 112 132
agua metanol ter metlico ter di-terc-butlico

En los epxidos, la incorporacin de un tomo de oxgeno en un anillo de tres miembros

requiere que sus ngulos de enlace estn seriamente distorsionados con relacin al valor
tetrarico nomal

O ngulo C-O-C 61.5

ngulo C-C-O 59.2

xido de etileno

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Tema 11 - teres

La longitud del enlace carbono-oxgeno es algo ms corta que la longitud del enlace
carbono-carbono. Las longitudes de enlace C-O en el ter dimetlico (1,41 ) y en el metanol (1,42
) son similar entre s, pero ambas son ms cortas que la longitud de enlace C-C del etano (1,53
). Los teres, como el agua y los alcoholes, son polares. El ter dietlico, por ejemplo, tiene un
momento dipolar de 1,2 D. Los teres cclicos tienen momentos dipolares mayores; el xido de
etileno y el tetrahidrofurano (THF) tienen momentos dipolares en el rango de 1,71,8 D
aproximadamente, lo mismo que el agua.

Usos
Quizs el ter ms conocido sea el ter etlico usado en medicina como anestsico. El ter
es ms soluble en los tejidos grasos que en el agua, por lo que pasa rpidamente al sistema
nervioso central y su efecto es rpido. Se comprob que el ter etlico es un anestsico ms
seguro que el cloroformo porque se degrada en etanol, el cual puede ser oxidado por el
organismo. En la industria se usa como disolvente. Otros teres de inters son el anisol, un ter
aromtico de olor agradable usado en perfumera, el eucaliptol usado como saborizante y en el
tratamiento de la rinitis, laringitis, faringitis y bronquitis, el tetrahidrofurano (THF), usado
frecuentemente como disolvente, entre otros (fig. 11.1).

O O

O
O

ter etlico anisol eucaliptol tetrahidrofurano (THF)

Figura 11.1

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 Teora de Qumica Orgnica I

Propiedades fsicas de los teres

Es instructivo comparar las propiedades fsicas de los teres con los alcanos y los
alcoholes de peso molecular comparable. Con respecto a sus puntos de ebullicin, los teres se
parecen ms a los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los teres
recuerdan ms a los alcoholes que a los alcanos.
Compuestos Puntos de ebullicin Solubilidad (g/100ml)
ter metlico -25 Soluble
Etanol 78.5
Propano -45 Insoluble

ter etlico 34.6 7.5

1-butanol 117.5 9
Pentano 36 Insoluble

En general, los puntos de ebullicin de los alcoholes son inusualmente altos por su enlace
hidrgeno. Las fuerzas de atraccin en fase lquida de los teres y de los alcanos, que carecen de
grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrgeno intermoleculares, son mucho ms
dbiles y sus puntos de ebullicin menores.
Sin embargo, la presencia de un tomo de oxgeno permite a los teres participar en
enlaces de hidrgeno con las molculas de agua. Estas fuerzas atractivas hacen que el ter se
disuelva en agua aproximadamente en la misma extensin que los alcoholes de peso molecular
comparables. Los alcanos no pueden formar enlace hidrgeno con el agua (fig.11.2).

Figura 11.2 Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

teres y disolventes polares

Los teres son muy utilizados en sntesis orgnica por ser buenos solventes tanto de
sustancias polares como no polares, y sus bajos punto de ebullicin facilitan su separacin de los
productos de reaccin. Las sustancias no polares tienden a ser ms solubles en los teres que en

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Tema 11 - teres

los alcoholes, debido a que las molculas no polares no poseen la capacidad de romper o
distorsionar los enlaces de hidrgeno presentes en los alcoholes.
Las sustancias polares suelen ser tan solubles en los teres como en los alcoholes debido
a que los teres tienen momentos dipolares elevados y son aceptores de enlace hidrgeno. Es as
que los pares de electrones no compartidos de los teres solvatan a los cationes (fig.11.3)

Figura 11.3.- Una sustancia inica como el LiI es ligeramente soluble en ter, ya que el pequeo
catin Li est fuertemente solvatado por los pares de electrones no compatidos del ter. Al contrario que los
alcoholes, los teres no son donantes de enlaces hidrgeno, por lo que no solvatan a los aniones
Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

Los teres no solvatan aniones tan bien como los alcoholes. Las sustancias inicas con
aniones pequeos requieren una fuerte solvatacin para romper su enlace inico, por lo que
suelen ser insolubles en teres. Las sustancias con aniones grandes, difusos, como los ioduros,
acetatos y otros iones orgnicos, tienden a ser ms solubles en ter que las sustancias con
aniones ms pequeos.

Los alcoholes no pueden utilizarse como disolventes de reactivos ms bsicos que el ion
alcxido. El grupo hidroxilo protonara la base con rpidez, destruyendo al reactivo bsico.
Los teres no son disolventes prticos (no tienen hidrgenos lbiles) y normalmente no
reaccionan con bases fuertes por lo que se utilizan como disolventes de las mismas (como el
Reactivo de Grignard, fig.11.4).

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 Teora de Qumica Orgnica I

Complejos estables de los teres con los reactivos de Grignard

Figura 11.4 - Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

Complejos de los teres corona

Los teres corona son grandes politeres cclicos que solvatan especficamente a cationes
metlicos mediante la complejacin del metal en el centro del anillo. Su especificidad hacia
cationes diferentes se basa en el tamao relativo de los teres corona y del catin, as como del
nmero de tomos de oxgeno susceptibles de coordinarse con el catin.

Figurada tomada de Qumica Orgnica de L. G. Wade, Jr.

La complejacin con teres corona permite que las sales inorgnicas polares se disuelvan
en disolvente orgnicos no polares. Este aumento de solubilidad permite que las sales polares se
utilicen en condiciones aprticas, donde los aniones no complejados pueden incrementar
enormemente su reactividad. Una aplicacin sinttica importante es en las reacciones SN2, en el
que un nuclefilo pequeo como el fluoruro (en forma de fluoruro de potasio) incrementa su

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Tema 11 - teres

concentracin en la disolucin al aadir el ter corona 18-corona-6 que solvata los iones potasio
dejando al anin sin complejar.

Los teres corona tambin se utilizan para extraer elementos radioactivos de los residuos
radioactivos; por ejemplo, el cesio y el estroncio radioactivos se pueden extraer utilizando
derivados especiales del ter 18-corona-6.

Propiedades Qumicas
Los teres son en extremo inerte a la mayora de los reactivos utilizados en qumica
orgnica, una propiedad que explica su amplio uso como solventes. Halgenos, cidos suaves,
bases y nuclefilos carecen de efecto sobre la mayora de los teres. No obstante su amplio uso
como solventes, la mayora de los teres son sustancias peligrosas y debemos tomar
precauciones cuando los usamos. El ter etlico es tremendamente inflamable y, a consecuencia
de su alta volatilidad, puede formar rpidamente mezclas explosivas con el aire. Las llamas nunca
deben estar presentes en un laboratorio donde se est usando ter etlico.
Una segunda propiedad peligrosa de los teres es la facilidad con que sufren la oxidacin
al aire para formar perxidos explosivos.

OOH

O + O2 O
hidroperxido

Ruptura catalizada por cido de los teres

De hecho, los teres experimentan slo una reaccin de uso general: se escinden en
condiciones enrgicas como ser la presencia de cidos fuertes y temperaturas elevadas.
Los teres reaccionan con HI o HBr concentrado, ya que estos reactivos son lo
suficientemente cidos para protonar al ter, y el ion bromuro o yoduro son buenos
nuclefilos para la sustitucin. El HCl y el HF no escinden a los teres.

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 Teora de Qumica Orgnica I

Un alquil ter da un halogenuro de alquilo y un alcohol. En presencia de exceso de HX.

el alcohol formado reacciona para dar una nueva molcula de halogenuro de alquilo..

calor
ROR' + HX RX + R'OH
HX

R`X + H2O

calor
+ HBr acuoso
Br
+
O OH

ter etilisoproplico bromuro de etilo isopropanol

HBr

Br

En el caso de un alquil fenil ter, el fenol formado no sigue reaccionando para dar
2
halogenuro de arilo porque el carbono sp del fenol no puede experimentar la reaccin SN2 (o
SN1) que se necesita para la conversin a haluros.

OCH2CH3 OH

calor + CH3CH2Br
+ HBr

Las rupturas cidas de teres son reacciones de sustitucin nucleoflica tpicas que
proceden, ya sea por una ruta SN1 o por una SN2, dependiendo de la estructura del ter.

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Tema 11 - teres

Los teres alqulicos primarios y secundarios reaccionan por una ruta SN2, en la cual el in
ioduro o bromuro ataca al ter protonado en el sitio menos sustituido. Esto suele dar como
resultado una ruptura selectiva que forma un nico alcohol y un nico halogenuro de alquilo, en
lugar de una mezcla de productos.

Ecuacin general

calor
+ HBr +
O OH Br

HBr

Br
Mecanismo

Etapa 1: Transferencia del protn del HBr al oxgeno del ter para dar el in
dialquiloxonio

CH3CH2 CH3CH2
rpida
O + H Br O H + Br

CH3CH2 CH3CH2

Etapa 2 : Ataque nucleoflico del bromuro sobre el carbono del dietiloxonio

CH3CH2
lenta
O H + Br
OH
CH3CH2 HBr
+ Br

Br

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 Teora de Qumica Orgnica I

Los teres terciarios, benclicos y allicos tienden a romperse a travs de un mecanismo

SN1o E1 ya que estos sustratos son capaces de producir carbocationes intermedios estables. En
este caso, el halogenuro ataca al carbono ms sustitudo por ser el que mejor puede acomodar
una carga positiva. Estas reacciones son frecuentemente rpidas y proceden a temperaturas
moderadas.

* O HBr Br
+ CH3OH

Mecanismo SN1

O + Br
O
+ H Br
H

O + CH3OH

Br
+ Br

* Reaccin E1

OH
O
H2SO4, H2O
+ C CH2
50

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Tema 11 - teres

teres Cclicos
En gran medida, los teres cclicos se comportan como los teres acclicos. La qumica de
un grupo funcional ter es la misma, tanto si dicho grupo est en una cadena abierta como si se
encuentra en un anillo. Por ejemplo, los teres cclicos comunes como el tetrahidrofurano y el
dioxano a menudo se usan como solventes debido a que son inertes, aunque pueden romperse
con cidos fuertes.
O
O
O

O
O
1,4-dioxano Tetrahidrofurano (THF) dibenzodioxina(dioxina)

Dioxina es un nombre que se utiliza con frecuencia para denominar a la dibenzodioxina. La

palabra dioxina se utiliza incorrectamente en los medios de comunicacin cuando se hace
referencia a la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), sustancia altamente txica y subproducto
de la sntesis y contaminante del herbicida conocido como Agente Naranja. Sorprendentemente, la
TCDD ha estado en el ambiente durante millones de aos, ya que tambin se forma en la
combustin de la materia orgnica en los incendios forestales. La mayora de las dioxinas son
txicas y cancergenas, ya que se asocian al ADN alterando la informacin del cdigo gentico.
O
Cl O Cl
Cl O
OH


Cl O Cl
Cl Cl
TCDD, incorrectamente "dioxina"
Agente Naranja

Reacciones de apertura del anillo de los epxidos

El nico tipo de teres cclicos que se comporta de manera diferente de como lo hacen los teres de
cadena abierta son los compuestos cclicos de tres miembros llamados epxidos u oxiranos. Los ngulos de
enlace del anillo, que tienen un promedio de 60, s on considerablemente menores que el ngulo tetradrico
normal del carbono, o del correspondiente al oxgeno divalente en teres de cadena abierta por lo que se
origina una considerable tensin angular: un epxido es ms alto en energa que un ter acclico en
aproximadamente 25 kcal/mol debido a la tensin del anillo. Las reacciones que abren el anillo alivian esta

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 Teora de Qumica Orgnica I

tensin lo que hace a la reaccin termodinmicamente favorable. Esto explica que los epxidos sufran
aperturas catalizadas por cidos con mucha facilidad, y pueden ser degradados incluso por bases.

Reaccin catalizada por cidos y por bases

En un anillo de epxido hay dos tomos de carbono, cada uno de los cuales puede sufrir,
en principio un ataque nucleoflico. En un epxido simtrico, como el xido de etileno, ambos
carbonos son equivalentes, por lo que el ataque se realiza al azar en cualquiera de ellos. En
cambio, en un epxido no simtrico los carbonos no son equivalentes, por lo que el producto
depender de cul carbono es atacado de preferencia.
El punto de ataque preferido por parte del nuclefilo depende, principalmente, de si la
reaccin sufre catlisis cida o bsica. Consideremos, a modo de ejemplo, dos reacciones del
xido de isobutileno:

O OH
H2SO4, CH3OH
C C
H
H H
H OCH3

H OH
O H
MeOH , CH3ONa
C C
H
H
CH3O

Como sucede generalmente, el nuclefilo ataca al carbono ms sustituido en la

escisin catalizada por cidos, y al menos sustituido en la escisin catalizada por bases.

Podra suponerse aqu que se trata de dos mecanismos diferentes, SN1 para la catlisis
cida (regido por factores electrnicos) y SN2 en la catlisis por bases (regido por factores
estricos). Sin embargo, el mecanismo de las aperturas de epxidos catalizadas por cidos es
ms compleja de lo que parece a primera vista. No parece ser ni puramente SN1 ni SN2 sino que
est situado a la mitad de camino. Por ejemplo, en la reaccin del 1,2-epoxi-1-metilciclohexano
con HBr se produce un solo estereoismero, en el que -Br y -OH son trans, un resultado parecido
a la SN2. Pero el hecho de que el bromuro ataque el lado terciario ms impedido del epxido es un
resultado parecido a la SN1 en la que est involucrado el carbocatin ms estable.

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Tema 11 - teres

En la escisin de un epxido catalizada por cidos, el enlace C-O, dbil a causa de la

tensin angular del anillo de tres tomos, se debilita an ms por la protonacin: el grupo saliente
es muy bueno, un hidroxilo alcohlico ligeramente bsico. En cambio, el nuclefilo es malo (agua,
alcohol). En el estado de transicin, la ruptura de enlace ha progresado ms que la formacin, por
lo que el carbono ha adquirido una carga positiva considerable (aunque el epxido protonado no
es totalmente un carbocatin, est fuertemente polarizado, de manera que la carga positiva es
compartida con el tomo de carbono ms sustituido). La estabilidad del estado de transicin est
determinada principalmente por factores electrnicos, no por estricos, de modo que la reaccin
tiene un carcter SN1 considerable. El ataque ocurre en el carbono que mejor acomoda la carga
positiva. La apertura del anillo de epxido catalizada por cidos procede por ataque del nuclefilo
sobre el epxido protonado, de manera anloga al paso final de la bromacin de alquenos, donde
un in bromonio anular de tres miembros se abre por ataque nucleoflico.

CH3 OCH3
CH3 CH3
CH3
H2SO4 CH3OH
O O H
OH OH
H
H H H

Cuando el epxido es abierto por cido acuoso, resulta un 1,2-diol trans, igual que en la
bromacin de alquenos se produce un 1,2-dibromuro trans.
CH3 OH
CH3
H3O
O

OH
H
H

En la escisin catalizada por bases, el grupo saliente es malo, un oxgeno alcoxlico

fuertemente bsico, y el nuclefilo es bueno (hidrxido, alcxido), por lo que la ruptura y formacin

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 Teora de Qumica Orgnica I

de enlaces estn ms equilibradas, y la reactividad se controla en la forma ms usual, por factores

estricos. El ataque se efecta en el carbono menos impedido.

O H OH
H
S CH3O ,CH 3OH s
C C
H H
H H
CH 3O CH 3
(S)-2-metiloxaciclopropano
(S)-1-metoxi-2-propanol

El resultado estereoqumico es lgico ya que en un mecanismo SN2, si hay ms de una

posibilidad, el ataque nucleoflico tiene lugar en el carbono menos sustituido. Si el producto de
partida, pticamente puro, tiene configuracin S, la configuracin en ese centro quiral se mantiene
puesto que este carbono no participa en la reaccin.
La apertura nucleoflica de un oxaciclopropano es regioselectiva, ya que de dos regiones
posibles y similares, el nuclefilo ataca solamente a una. Como era de esperar, la apertura del
ciclo ocurre con inversin en el carbono donde tiene lugar.

Reaccin con Reactivos de Grignard

Una ruptura nucleoflica de anillo similar se observa cuando los epxidos se tratan con
reactivos de Grignard o compuestos organolticos. Se utiliza con frecuencia el xido de etileno, y
permite convertir un reactivo de Grignard en un alcohol primario con dos carbonos ms que el
halogenuro de alquilo de partida.

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Tema 11 - teres

O
1) ter como solvente
CH3CH2CH2CH2MgBr + CH3(CH2)4CH2OH + Mg(OH)Br
H H +
2) H3O
H H

En esta reaccin se pueden utilizar epxidos sustituidos, de forma que el carbanin ataca
al tomo de carbono menos impedido del epxido. Esta reaccin funciona mejor si uno de los
carbonos del oxirano no est sustituido, porque permite un ataque nucleoflico no impedido.
O OH
R-MgX 1.- ter
+ H2C CH-R CH2-CH-R
o R-Li 2.- H3O
R

OH

O Li CH2-CH-CH3
1.- ter
H2C CH-CH3 +
2.- H3O
metiloxirano ciclohexillitio
1-ciclohexil-2-propanol

Los compuestos organolticos son ms selectivos que los reactivos de Grignard para
atacar al tomo de carbono menos impedido del epxido. A menos que un tomo de carbono del
epxido est muy impedido, los reactivos de Grignard dan lugar a mezclas de productos.

Reduccin a alcoholes
El hidruro de aluminio y litio puede provocar la apertura del anillo de oxaciclopropano para
formar un alcohol. Los teres normales que carecen de tensin de anillo no reaccionan con LiAlH4.
La reaccin trancurre a traves de un mecanismo SN2. En sistemas asimtricos, el ion hidruro
ataca al carbono menos sustitudo. Si el centro atacado es quiral, se produce inversin de
configuracin.
H OH
O H
1.- LiAlH4, EtOEt
H H C C
+
2.- H3O
H CH3 H
H CH3

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 Teora de Qumica Orgnica I

Mtodos de obtencin de teres

Elaboracin industrial
* Con Al2O3
Al2O3
CH3CH2OCH2CH3 + H 2O
300
CH3CH2OH
Al2O3
H2C CH2 + H2O
375
Sntesis en el laboratorio
* Deshidratacin de alcoholes
El mtodo industrial ms barato para sintetizar teres simtricos sencillos es la
deshidratacin bimolecular catalizada por cidos. Mientras que al tratar alcoholes primarios con
HBr o HI se obtienen los correspondientes halogenuros de alquilo a travs de iones oxonio
intermedios, al exponer alcoholes primarios no impedidos a cantidades catalticas de cidos
fuertes que no sean nuclefilos como H2SO4, se produce a 140 la formacin de teres. En este
caso, el nuclefilo ms fuerte presente en solucin es el alcohol de partida no protonado.
H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140

Mecanismo H
+
CH3CH2OH + H CH3CH2OH
+
H H

CH3CH2 OH + CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

+ +

H
H2 O
CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
+ - H3 O+

Los teres mixtos que contienen dos grupos alquilo diferentes son difcilmente accesibles
por este mtodo, puesto que la mezcla de dos alcoholes en presencia de un cido conduce
normalmente a una mezcla de tres teres posibles. Como la deshidratacin tiene un alcance tan
limitado, es poco utilizada en el laboratorio para la sntesis de teres.

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Tema 11 - teres

Tambin se puede observar la eliminacin de agua para dar un alqueno, pero esto
requiere temperaturas ms altas.
H2SO4
CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O
180

Sntesis de teres de Williamson

Los alcxidos metlicos reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios no impedidos,
o bien, tosilatos a travs de una ruta SN2 para producir teres, un proceso conocido como sntesis
de Williamson. Es la sntesis de teres ms fiable y verstil.

OH OCH2CH3
1.- Na
2.- CH3CH2-OTs

ciclohexanol etoxiciclohexano

Los iones alcxidos necesarios para la sntesis de Williamson se obtienen normalmente de

la reaccin de un alcohol con una base como el hidruro de sodio (NaH), Na o K. El Na reacciona
rpidamente con los alcoholes primarios. El potasio es ms reactivo que el sodio, y normalmente
se emplea con los alcoholes terciarios y algunos secundarios. Una reaccin cido-base entre el
alcohol y el hidruro genera la sal de sodio o de potasio del alcohol.
+
ROH + NaH RO Na + H2

En trminos mecansticos, la sntesis de Williamson es simplemente un desplazamiento

SN2 del in halogenuro por un in alcxido, que es el nuclefilo. De este modo, la sntesis de
Williamson est sujeta a todas las restricciones normales de las reacciones SN2. Los halogenuros
primarios reaccionan mejor, ya que con sustratos ms impedidos pueden ocurrir eliminaciones E2
en competencia. Por esta causa los teres asimtricos deben sintetizarse a travs de la reaccin
entre la parte del alcxido ms impedida y la parte del halogenuro menos impedida, y no a la

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 Teora de Qumica Orgnica I

inversa. Por ejemplo, el ter ter-butil metlico se elabora mejor por reaccin del in ter-butxido
con iodometano que por reaccin de un in metxido con 2-iodo-2-metilpropano:
CH3 CH3
Reaccin SN2 CH 3 C O + CH3 I CH3 C O CH3 + I

CH3 CH3

H CH3
CH3
Reaccin E2 CH3O + CH2 C I H 2C C + CH3OH + I
CH3
CH3

Para la sntesis de fenil teres se puede utilizar un fenxido como nuclefilo, pero no un
haluro de fenilo como sustrato. Los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos y por lo
tanto se puede utilizar NaOH para formar el ion fenxido. Lo mismo que con otros alcxidos, el
sustrato debera tener un grupo alquilo primario no impedido y un buen grupo saliente.
OH OCH2CH3
1.- NaOH
2.- CH3CH2-I
NO2
2-nitrofenol

Mtodos de obtencin de teres cclicos

* Se preparan industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.

O
O2, Ag
H2C CH2
250 H H
H H

A partir de halohidrinas
La formacin de halohidrinas vecinales a partir de alquenos se vio en el tema
correspondiente. La conversin de halohidrinas en epxidos por accin de una base es una
sntesis de Williamson intramolecular.

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Tema 11 - teres

H H O
OH H O
H
NaOH, H2O
C C C C
H H
H H H
Br Br
Epxido
Bromohidrina Sustitucin
intramolecular
El mecanismo de esta reaccin consiste en la formacin de un bromoalcxido intermedio
mediante una transferencia rpida de un protn a una base, seguida por el cierre del ciclo para dar
el ter cclico. El oxgeno del alcxido ataca al carbono por el lado opuesto al enlace con el grupo
saliente. Los sustituyentes que estn cis en el alqueno de partida permanecen cis en el epxido.
Esto es debido a que la formacin de la bromohidrina implica una adicin anti y la subsiguiente
reaccin de sustitucin nucleoflica intramolecular tiene lugar con inversin de la configuracin en
el carbono que lleva el grupo saliente haluro.

Br

H H
adicin inversin de la
H
anti configuracin
H H
H O
cis-2-buteno OH cis-2,3-epoxibutano
Br

H
H H
adicin inversin de la
anti configuracin
H H

O
trans-2-buteno OH trans-2,3-epoxibutano

* Mediante peroxicidos
Los peroxicidos transfieren oxgeno a un alqueno. La reaccin de epoxidacin es diferente
de otras reacciones de adicin de alquenos. No participa un carbocatin intermediario y existen
pruebas que demuestran que el oxgeno ms alejado del grupo carbonilo es el que se transfiere.

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 Teora de Qumica Orgnica I

O
C
O C R O + RCOOH
+
C H O

B
BIIB
BLLIIO
OGGR
RAAFFA
A
Qumica Orgnica Wade, L.G. (2004), Prentice Hall.
Qumica Orgnica, Carey, Francis A. (2006), Mc Graw Hill.
Qumica Orgnica, Mc Murry, John (2008), Editorial Thomson International
Qumica Orgnica, Ege, Seyhan, (2008), Editorial Revert.
Qumica Orgnica, Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,( 1992), Addison Wesley.
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Qumica Orgnica, Streitwieser, A., Heathcock, (1979), Ed. Interamericana.
Qumica Orgnica, Allinger, Norman L. y otros, (1981), Editorial Revert.
Fundamentos de Qumica Orgnica, Gutsche, C.D., Pasto, D.J., (1979), Ed. Revert

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