EL TOMO DE CARBONO, ALCANOS Y CICLOALCANOS

MOMENTO INTERMEDIO

GUSTAVO ESTEBAN RAMIREZ BELTRAN

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

FACULTAD DE ESTUDIOS EN AMBIENTES VIRTUALES
INGENIERIA AMBIENTAL
ACACIAS META
2016
 INTRODUCCION

En el siguiente trabajo vamos hablar sobre los alcanos, ciclo alcanos y halogenuros de
alquilo.
 APORTE INDIVIDUAL
Alcanos

Estructura del butano

Tipo de compuesto
El butano es parte de los alcanos y son compuestos formados por carbono e hidrgeno
que slo contienen enlaces simples carbono carbono, son hidrocarburos alifticos.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
Tiene dos ismeros como el butano y el H
metilpropano son las mismas formulas pero H H
diferente compuesto. H C 4 H
H C 1 C 2 C 3 H

H H H

Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten

rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta
clase de ismeros no pueden separarse.

Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo
Butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Metilpropano
CH3-CH2-CH2-CH3
IUPAC: Butano

Estructura del etano

Tipo de compuesto
El etano es un HIDROCARBURO ALIFTICO perteneciente a los alcanos, formula C2H6
ISOMEROS
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
El etano no tiene ismeros ya que no hay frmulas relacionadas con C2H6
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten

rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta
clase de ismeros no pueden separarse.

Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo:
Etano
CH3-CH3
DiMetil
CH3-CH3
Nombre IUPAC
Etano
CICLOALCANOS

Estructura
Tipo de compuesto
El ciclo propano es un hidrocarburo cclico perteneciente a los cicloalcanos.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de cadena ya que sus tomos son de distinta colocacin.
Tiene dos ismeros como el ciclopropano y el metilciclopropano
CH3

Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a

diferencia de los i. conformacionales.

Los ismeros configuracionales son a la vez:

Isomera geomtrica en anillos

Los compuestos orgnicos cuya cadena carbonada est formando un anillo.
Por lo general, se establece un plano de referencia en el cual la mitad de los radicales se
encuentran por encima de este y la otra mitad por debajo.
Estereoquimica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo
Ciclopropano
CH2
H2C CH2

Ciclopropil
Nombre IUPAC
Ciclopropano
Estructura

Tipo de compuesto
Son hidrocarburos Cclicos ya que su cadena es cerrada.
Ismeros

Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas.

Tiene dos ismeros que son el ciclobutano y el metilciclobutano

CH3

Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a

diferencia de los i. conformacionales pueden separarse.

Los ismeros configuracionales son a la vez:

Isomera geomtrica en anillos

Los compuestos orgnicos cuya cadena carbonada est formando un anillo
Por lo general, se establece un plano de referencia en el cual la mitad de los radicales se
encuentran por encima de este y la otra mitad por debajo.
Estereoquimica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo:
Ciclobutano
CH2-CH2
CH2-CH2
Ciclobutil

Nombre IUPAC
Ciclobutano
HALOGENUROS DE ALQUILO

Estructura

Tipo de compuesto
El 1.Cloropropano es un hidrocarburo ramificado surgen a partir de la unin de grupos
alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal.
Isomeros
Son ismeros estructurales y de posicin ya que es distinto grupo funcional
El cloro propano tiene dos ismeros esta el 1-cloropropano y el 2-cloropropano.
Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
Cl
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten

rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta
clase de ismeros no pueden separarse.

Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo
1, cloropropano
Cl-CH2-CH2-CH3
4, cloropropil
CH3-CH2-CH2-Cl
Nombre IUPAC
Cloro Propano
Estructura

Tipo de compuesto
El 2,3 dibromobutano es un hidrocarburo ramificado surgen a partir de la unin de grupos
alquilo a tomos de carbono internos en una molcula lineal.
Ismeros
Son ismeros estructurales y de posicin ya que es distinto grupo funcional.
El dibromobutano tiene dos ismeros el 2,3 dibromobutano y el 1,4 dibromobutano
CH3-CHBr-CHBr-CH3 CHBr2-CH2-CH2-CHBr2
Los Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos
enlazados covalentemente, pero con distinta orientacin espacial.

Ismeros conformacionales o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten

rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta
clase de ismeros no pueden separarse.

Estereoqumica
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes se denominan ismeros.
Ejemplo:
2,3 dibromobutano
CH3-CHBr-CHBr-CH3
1,3 dibromobutano
CHBr2-CH2-CHBr-CH3
IUPAC
Dibromobutano
 TRABAJO GRUPAL
A. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos orgnicos
presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre
IUPAC asignado.

Los compuestos orgnicos reciben el nombre IUPAC, ya que hacen parte de la qumica
orgnica, por lo cual lo que hace este autoridad de nomenclatura qumica, es darle
nombre a los distintos hidrocarburos y a su vez clasificarlos e identificarlos y por lo cual
darles sus propias reglas a cada uno para diferenciarlos de los dems.

B. Identifique y describa las reglas que se deben seguirse para nombrar

compuestos orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.

ALCANOS

Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos
en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos posible).

- ALCANOS DE CADENA LINEAL

Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.

ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay

ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor
nmero de cadenas laterales.

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo

ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el
nmero ms bajo posible.

3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un

nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4 Por ltimo se nombra la cadena principal.

RADICALES DE ALCANOS

Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se

nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

CICLOALCANOS
El nombre IUPAC, de los cicloalcanos se forma anteponiendo el sufijo ciclo, al nombre del
alcano de igual nmero de carbonos, p.ej., propano (alcano), ciclopropano (cicloalcano).

Para denominar los cicloalcanos se siguen en general las mismas reglas que para los
alcanos (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995): los carbonos del anillo se
numeran de manera continua de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms
bajos posibles. Primero se mencionan los sustituyentes y luego el nombre del
cicloalcano6, p.ej., 1,3-dietil-2-metilciclopentano.

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal

forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En
el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la

IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre trivial que
es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el Cloroformo (Triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para

identificar la cadena principal.

2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,

alquenos y alquinos, identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y
suposicin dentro de la cadena.

3. Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se escriben las

ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la
cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical.

C. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de

reacciones de los alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo.

EJEMPLOS DE ALCANOS

METANO PENTANO

4 3 2 2 2 3

ETANO HEXANO

3 3 3 2 2 2 2 3

PROPANO HEPTANO

3 2 2 3 3 2 2 2 2 2 3

BUTANO NONANO
3 2 2 3 3 2 2 2 2 2 2 2
3

EJEMPLOS DE CICLOALCANOS

EJEMPLOS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

4. De manera resumida, deber citarse las metodologas de laboratorio para

identificacin de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Debern incluir
mtodos de tipo qumico, fsico y espectroscpicos.

Propiedades Fsicas de los alcanos:

Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas
cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y
ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.
 Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la
misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de
carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un
poco menores de lo esperados en los pares.

Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas

intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como
resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano son gaseosos.
De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.

Propiedades qumicas
Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u
oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y
calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en

pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el
compuesto se descomponga en alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o
ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir
uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno.

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a
420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico
transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Espectroscpicos
C-H Vibracin de estiramiento a 3000 cm-1.
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o acetilnicos, la absorcin del -
CH es a la izquierda de 3000 cm-1.

CICLOALCANO

CONCEPTO:
 Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por
tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su frmula genrica es CnH2n.

OBTENCIN:

El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:

PROPIEDADES FSICAS:

Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los cicloalcanos no ramificados

aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros,el
que tenga la cadena ms ramificada,tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrgeno.Losalcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven
en disolventes de baja polaridad.

PROPIEDADES QUMICAS:

Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y
calor. As el metano combuste segn la reaccin:

calor

La reaccin de combustin del etano se representa as: calor

La energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento o

formacin del enlace.

Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxgeno, para evitar la combustin.

Halogenuros de alquilo
Propiedades fsicas
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,
siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de
ebullicin de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de
los alcanos (a mayor tamao de cadena, mayor punto de ebullicin), estos van a
ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el tomo
de halgeno.
De la misma forma, el tamao del tomo de halgeno tambin influye en el
aumento de los puntos de ebullicin y a mayor tamao del tomo de halgeno,
mayor punto de ebullicin.
La mayora de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son ms
densos que el agua.
Propiedades qumicas.
, son menos
inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su incremento
en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los
alcanos y son ms reactivos que los alcanos.
3.1.2.1 Sosa acuosa y potasa custica (NaOH y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo
presentan reacciones de eliminacin, en la cual se elimina el tomo de halgeno y
se forma un enlace, dando lugar a la formacin de mezclas de alquenos con
dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos.
3.1.2.2 Alcoholato (Sntesis de Williamson) Los halogenuros de alquilo
reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir teres. Este
proceso se conoce como Sntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es an el
mejor mtodo para preparar teres.
3.1.2.3 Con reactivo de Grignard Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el
magnesio metlico en disolucin de ter para formar compuestos organometlicos
de frmula general RXMg, los halgenos pueden ser I, Br, Cl. Los cloruros son
menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros
orgnicos casi no reaccionan con el magnesio. Ejemplo:
3.1.2.3 Mtodos de obtencin:
Halogenacin de alcanos.
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar
al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reaccin de radicales libres. Para poder
reaccionar estos halgenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz
ultravioleta (hu) para la formacin del haloalcano.
5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las
diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas, Formulas
estructurales, Frmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad, isomera,
hibridacin sp, sp2 y sp3. Debern nombrar cada uno de los compuestos, segn
nomenclatura IUPAC.

Cadenas lineales Cadenas ramificadas

Alcanos lineales
3-cloro-4-n-propilheptano
metano CH4
3,4,6-trimetil heptano
etano C2H6
1-fenil 1-bromoetano
propano C3H8
3-etil-4-metilhexano
n-butano C4H10
5-isopropil-3-metilnonano
n-pentano C5H12 biciclopropano
n-hexano C6H14 1-bromopropano
n-heptano C7H16 3-metil-5-n-propiloctano
n-octano C8H18 5-n-butil-4,7-dietildecano
n-nonano C9H20 3,3-dimetil decano
n-decano C10H22

cadenas cclicas

Formulas estructurales

Formula condensadas
16.- CH3-(CH2)14 - CH3 - Hexadecano
17.- CH3-(CH2)15 - CH3 - Heptadecano
18.- CH3-(CH2)16 - CH3 - Octadecano
19.- CH3-(CH2)17 - CH3 - Nonadecano
20.- CH3-(CH2)18 - CH3 - Eicosano
21.- CH3-(CH2)19 - CH3 - Eneicosano
22.- CH3-(CH2)20 - CH3 - Dodeicosano
23.- CH3-(CH2)21 - CH3 - Trieicosano
24.- CH3-(CH2)22 - CH3 - Tetraicosano
25.- CH3-(CH2)23 - CH3 - Pentaeicosano
26.- CH3-(CH2)24 - CH3 - Hexaeicosano
27.- CH3-(CH2)25 - CH3 - Heptaeicosano
28.- CH3-(CH2)26 - CH3 - Octaeicosano
29.- CH3-(CH2)27 - CH3 - Nonaeicosano
30.- CH3-(CH2)28 - CH3 - Triacontano

Longitud de enlace

Quirales
Ismeros

1-pentanol 2-pentanol

3-pentanol

n-pentano

Neopentano
 Propanona (cetona)

Propanal (aldehdo)

Cis-2-Buteno

Trans-2-Buteno

isopentano

Hibridacin
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