Un derivado de la alicina el cido 2-propensulfnico- es un poderossimo

antioxidante.

El ajo, la cebolla y otros integrantes del gnero Allium tienen

un uso medicinal sustentado por su uso tradicional y
especialmente en el caso del ajo, tambin por numerosos
trabajos cientficos. Las actividades biolgicas que se le
atribuyen al ajo incluyen por un lado efectos sobre el sistema
cardiovascular o sobre factores que afectan al mismo tales
como la presin, niveles de colesterol y lpidos, glucosa,
ateroesclerosis y trombosis, lo que en conjunto le permitira contribuir a evitar o disminuir el
riesgo de contraer enfermedades cardiovasculares. Adems se investigan su posible accin
preventiva de ciertos tipos de cncer. Los suplementos dietarios que contienen ajo en diversas
formas, desde cpsulas a comprimidos, oleolados entre otros, representan un mercado de ms
de U$D 100 mil en los EEUU y estn entre los de mayor venta en varios pases de la EC.

Sin embargo, los ensayos clnicos que se han realizado sobre ajo fresco y diversos preparados
del mismo, han aportado datos inconsistentes, lo que se ve reflejado en un relevamiento
bibliogrfico realizado por la Agency for Healthcare Research and Quality del gobierno de EEUU
en el ao 20051 que incluy literatura cientfica sobre sus actividades antihipertensiva,
hipocolesterolemiante, preventivas del cancer, de la diabetes, del sndrome metablico, entre
otros.

A partir de este resultado se encar uno de los ensayos clnicos ms serios sobre la actividad
hipocolesterolmica y sobre la regulacin de dislipidemias del ajo, no solo por su rigurosidad ,
utilizando preparados y ajo fresco estandardizados segn la USP y de calidad reconocida, sino
porque los que lo organizaron son dos de los cientficos que ms han trabajado sobre el tema,
publicando libros y trabajos cientficos. Los resultados en cuanto a la capacidad
hipocolerolemiante y sobre la dislipidemia en general, fueron decepcionantes2.

A qu se puede deber esta diferencia entre los resultados clnicos y la percepcin de los
consumidores? Uno de los factores que aparece en primer lugar es la posibilidad de la
variabilidad de l o los activos responsables de la actividad. Ms an, en realidad no se conoce
con certeza la identidad del activo.
En general se considera que las propiedades teraputicas del ajo y sus extractos estn
relacionadas con su poder antioxidante.3,4,5,6 Pero no hay certeza sobre cul de los componentes
o grupo de componentes es responsable de dicha actividad. Distintos autores publicaron
resultados donde fueron descartando los tiosulfinatos y sulfxidos de cistena7, los sulfuros de
alilo8. Sin embargo, algunos investigadores proponan a la alicina, un tiosulfinato producto de la
ruptura de la aliina presente en el ajo fresco catalizada por la aliinasa, una enzima tambin
presente en el ajo9,10,11 .

Ante este panorama, la USP por ejemplo, detalla varios anlisis

que se le deben realizar al ajo para su control de calidad. En
realidad son tantos y tan complejos que dan la impresin de
encontrarse ante una droga sumamente activa al punto de ser
txica o fcilmente adulterable, costosa o todas las alternativas
expresadas anteriormente juntas. Concretamente requiere para
su identificacin, la realizacin de 4 ensayos: Deteccin de L-
metionina y alina y perfil (TLC); Rn. de caracterizacin de
compuestos azufrados (nitroferricianuro de sodio); Coincidencia de Tr de alina en
cromatograma HPLC;contenido de clorogenina y Agigenina (TLC ) y perfil. A estos se le
suman la valoracin que incluye la cuantificacin de alina (HPLC) con un complejo mtodo con
derivatizacin y de la glutamil-(S)-alil-L-cistena (HPLC). Para el caso de tabletas establecen el
perfil de disolucin que deben cumplir.

Sin embargo, los preparados de ajo que se utilizaron para el ensayo clnico descrito
anteriormente haban cumplido satisfactoriamente con todos estas especificaciones.

Lo nuevo

Ha aparecido en un nmero de la revista Angewandte Chemie Internacional Edition,12 un

artculo de un grupo de investigadores canadienses que seala que un precursor y a la vez
producto de degradacin de la alicina, el cido 2-propensulfnico, podra ser responsable de la
actividad antioxidante por lo menos in vitro del ajo.

En su artculo, los autores resumen la composicin qumica del ajo, que contiene hasta un 5%
en peso seco de metabolitos secundarios de aminocidos sulfatados no proteicos tales como
(+)-S-alil-l-cistena S-xido (aliina). Al moler el ajo, la aliina es hidrolizada por una enzima
tambin presente en el ajo, para formar piruvato de amonio y cido 2-propensulfnico. Este
compuesto se convierte luego en alicina, S-alil- 2-propentiosulfinato por una reaccin de
autocondensacin. La alicina es responsable del aroma y sabor caractersticos del ajo y es
considerada como responsable de las propiedades teraputicas del ajo.
La alicina a su vez se degrada para dar cido 2-propensulfnico y tioacrolena a temperatura
ambiente.
Los autores de este trabajo en concordancia con (8) consideraron que el mecanismo propuesto
para justificar la actividad captadora de radicales peroxilo de la alicina era muy improbable.
Se concentraron entonces en un cido sulfnico producto de degradacin y a la vez precursor
de la alicina, el cido 2-propensulfnico.

cido 2-propensulfnico
Este compuesto se forma por degradacin de la alicina a temperatura ambiente.

Alicina cido 2-propensulfnico Tioacrolena

Los autores de este trabajo demostraron que este compuesto tiene un poder captador de
radicales peroxilo muy elevado, concluyendo que participaba de esta manera en las reacciones
de autooxidacin inhibidas por alicina. Por lo tanto, el compuesto responsable de la actividad
captadora de radicales peroxilo del ajo sera el cido 2-propensulfnico formado por
descomposicin de la alicina.

Demostraron adems que en general los cidos sulfnicos tal vez sean los captadores de
radicales peroxilo ms potentes (constantes de reaccin del orden >107 M-1 s-1) sugiriendo que la
descomposicin de otros tiosulfinatos de otras especies de Allium (cebolla, etc) originaran
cidos sulfnicos que seran igualmente reactivos hacia radicales peroxilo.

Entonces, todo resuelto?

Estos ensayos in vitro y la justificacin qumica que realizan los autores son impecables. Sin
embargo, no todo est resuelto. Sin negar que efectivamente este compuesto sea el mayor
responsable de la actividad antioxidante in vitro del ajo, habra que investigar su
biodisponibilidad, ya que proviene de la alicina, compuesto que no est presente
prcticamente en el ajo fresco y sus preparados, requiriendo la accin de la aliinasa para
catalizar su produccin a partir de aliina. Esta enzima se desnaturaliza al pH gstrico.

Por otra parte, al ser tan antioxidantes, los cidos sulfnicos son sumamente inestables.
No queda duda de que hay que seguir buscando los activos responsables de la actividad del ajo
para garantizar su eficacia y la reproducibilidad de su actividad teraputica porque lo que se
puede concluir por ahora es que los marcadores utilizados no terminan de garantizar esto.

Traducido y resumido por Erica Wilson para Profitocoop.

REFERENCIAS

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Summary, Evidence Report/Technology Assessment: Number 20. AHRQ Publication No. 01-E022, October 2000. Agency
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