Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Prctica IX : Alquenos

Equipo: 9

Nombre: Miguel Prez Romero

1.-Objetivo

Aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente por

deshidratacin cataltica de un alcohol y pruebas de instauracin que le servirn
para detectar la presencia de centros de instauracin; as como a controlar los
factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reaccin reversible.

2.-Propiedades Fsicas de los Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que presentan hibridacin sp2 al menos en
dos de sus carbonos entre sus particularidades esta que a 20 C, el eteno, propano y
buteno son gases, Los alquenos de 5 a 18 tomos de carbono son lquidos, mientras que
los alquenos de con mas de 18 tomos de carbono son solidos. Los alquenos son
compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgnicos
como por ejemplo en hidrocarburos , la densidad que presentan es menor en agua. Su
punto de ebullicin aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin similares a el numero de carbonos

correspondientes. El carbono sp2 presenta un momento dipolar diferente pues este tiene
ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s estn ms prximos al
ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un carbono sp2 tiene tendencia
a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.
3.-Reacciones de Alquenos

La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la

ecuacin:

La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la hidrogenacin de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino
se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams) .

Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando halo

alcanos. El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el
nucleofilo en la primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como
reactivos HF, HCl, HBr, HI.

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos

sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin
electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del
protn al carbono sp2, que genera el carbo-catin de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede
unirse al carbono 1 formndose el carbo-catin en el carbono 2. Este
carbo-catin es secundario y la hper-conjugacin le da una importante
estabilidad.

Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbo-catin primario

sobre el carbono 1. La estabilidad del carbo-catin primario es muy
inferior a la del secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a
un pequeo porcentaje del 1-bromopropano.

El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones

insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario
aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y

genera alcoholes.

El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el

1,2-dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar halo-hidrinas,
compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin
con boro-hidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov.

La hidro-boracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un

alqueno [1] para dar un rgano-borano [3].

La di-hidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada carbono para

formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con tetra-xido de osmio en
agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.
Los alquenos reaccionan con per-cidos (per-oxi-cidos) para formar epxidos. Los
epxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxgeno.

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o mezclas de ambos
despus de una etapa de reduccin.

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observ la adicin anti

Markovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de perxidos en el medio de
reaccin.

Los alquenos, en presencia de cido sulfrico concentrado, condensan formado cadenas

llamadas polmeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno
4.- Mtodo de obtencin de Alquenos

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin sin

embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o
craqueo del petrleo. a continuacin se describen algunas formas de sintetizar los
alquenos:

DESIDRATACI DE ALCOHOLES.

Los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, este es un

buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o
en fase de vapor. En solucin se requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en
fase de vapor se requiere acido fosfrico HPO4 y almina, Al2O3:
H2SO4 .
CH3 - CH2 - OH ----------------------> CH 3 - CH = CH2 + H2O
CALOR .

H3PO4 H
CH3 - CH - CH3 ------------------------------> CH2 = C - CH3 + H2O
OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS.

Esta reaccin se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un tomo de halgeno y
uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS.

Es posible obtener un alqueno por des-halogenacin de di-haluros vecinales o di-

halogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. As del 1,2 di-
cloro-etano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

l l .
Cl Cl .
REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIN:

En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquinos

adicionando solo una molcula de hidrogeno al enlace triple. esta reaccin se lleva a
acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido:

5.- Propuesta de mecanismos de reaccin por realizar en la practica justificar

en base al procedimiento experimental

Br
CCl4+Br2+HSO4

OHCalorBr

Br
Br2+H2O+HSO4

OHCalorOH

KMO4+H2O+HSO4

OHCalorOHOH

6.- Diagrama de flujo Ecolgico para obtener al eteno con enfoque ecolgico

Obtencin de
Alcanos

Agregar

10 ml de Etanol en un
matraz de dos bocas
 Adaptar
Tubo de desprendimiento de
gases

Agregar

5 ml de Acido Sulfrico
Concentrado

Calentar la mezcla y burbujear el eteno en tubos de

ensaye con reactivos

1 ml de Bromo 1 ml de
en Tetracloruro Permanganato de
de Carbono 1 ml de Bromo Potasio en
en Disolucin disolucin acuosa
Acuosa
7.- Propiedades fsicas toxicolgicas de reactivos
y productos
Desechar los reactivos de
forma adecuada
Nombre y Propiedades Caractersticas fsicas Cuadro de
Estructura seguridad
Punto de ebullicin (C) 78
Etanol Punto de fusin (C)114
Solubilidad : Agua compuestos polares Liquido incoloro con olor
Peso molecular : 46.08 g/mol
caracterstico

Punto de ebullicin (C) 337

Punto de fusin (C)10
Liquido corrosivo incoloro
Solubilidad : Agua compuestos polares
Acido Sulfrico Peso molecular : 98.08 g/mol con olor caracterstico

Punto de ebullicin (C) -104

Punto de fusin (C)169
Eteno
Solubilidad : Agua compuestos polares
Peso molecular : 28.05 g/mol
Liquido de bajo peso
molecular incoloro y con
olor caracterstico
 Punto de ebullicin (C) 58
No metal de bajo peso
Punto de fusin (C)7
Bromo Solubilidad : Agua compuestos polares
molecular
Peso molecular : 79.904 g/mol

Punto de ebullicin (C) 78

Punto de fusin (C)114
Solubilidad : Agua compuestos polares
Permanganato Peso molecular : 46.08 g/mol
de potasio

Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Prctica X : Isomera Cis-Trans

Equipo: 9

Nombre: Miguel Prez Romero

1.-Objetivo

Conocer un mtodo que ilustre en el laboratorio la isomera geomtrica en alquenos.

Comprobar la isomerizacin, verificar propiedades de la materia prima y el producto.
Correlacionar dependencia de la estructura- propiedades.

2.-Definicion de Ismero

Los ismeros son molculas que poseen la misma formula molecular pero diferente
disposicin en el espacio, y por lo tanto diferentes propiedades y caractersticas.

3.-Clasificacion de Ismeros

Los ismeros se clasifican en conformacionales que son aquellos en los que los
sustituyentes se encuentran en diferentes posiciones por ejemplo el di-metil ter y el
etanol, mientras que los otros son los estero ismeros que son imgenes especulares de
una molculas que pueden pasar a ser el miso compuesto con un giro simple.
4.- Ejemplifica la geometra cis - trans y la E-Z

La geometra cis y trans es empleada generalmente en compuestos que tienen dobles

enlace y depende de las reglas de karpel e incol, la geometra se emplea en funcin a los
grupos principales del compuesto en el caso de que los grupos principales de la molcula
se encuentren lo mas cercano ser una geometra cis y cuando los grupos principales se
encuentren o mas lejano posible ser una geometra trans , en cuanto a la geometra E-Z
es empleada cuando distinguir los grupos principales es mas difcil para ello se asigna la
prioridad conforme al peso atmico.

5.- Completa la siguiente tabla.

Estructura del cido Estructura del cido

Fumrico Maleico

Solubilidad en Agua No Si

Isomera Trans Cis

Acido Trans buteno-di-

Nombre IUPAC oico Acido Cis buteno-di-oico

Punto de Fusin 287C 139C

Valor de pka 1 = 3.30pka 2= 4.49pka 1 = 1.191pka 2= 6.332pka

Aplicaciones Conserva de Alimentos Fabricacin de Resinas

Polvo blanco con una Polvo blanco con una

Propiedades Fsicas masa molecular de masa molecular de 116.1
117.07 g/mol g/mol
2 3
 Toxicidad

6.- Propuesta de mecanismos de reaccin justificar en base al procedimiento

experimental
O O O
OH
OH OH HCl
H2O + Calor

OH

7.-Diagrama Ecolgico

Obtencin de Acido Maleico a travs

de Acido Fumrico

Agregar
2.5 g de Acido Maleico en
Disolver el cido Maleico un matraz de dos bocas

Agregar
3 ml de Agua caliente

Agregar

5 ml de Acido Sulfrico
Concentrado

Refluir durante 20 min

los cristales del Acido
Fumrico
 Recristalizar con
Enfriar exterior HCl determinar el
y filtrar rendimiento

Desechar o almacenar los

reactivos de forma
adecuada

8.- Propiedades de los reactivos

Nombre y Propiedades Caractersticas Usos Cuadro de

Estructur fsicas seguridad
a
Acido Punto de ebullicin:
Fumrico 295C
Punto de fusin:
C4 H4 O 4 287C
Solubilidad : en
agua.
El acido Fumrico es Es empleado
Soluble en ter, un polvo blanco en la
cloroformo, de olor industria
sulfuro de caracterstico. como un
carbono, conservad
bencina, or de
benceno, alcohol alimentos
hirviendo,
aceites fijos y
voltiles

Punto de ebullicin:
135C
Punto de fusin:
Acido 139C
Maleico Solubilidad : en Es empleado
agua. en la
El acido Maleico es industria
Soluble en ter, un polvo blanco para
C4 H4 O 4 cloroformo, de olor fabricar
sulfuro de caracterstico resinas y
carbono, polmeros
bencina,
benceno, alcohol
 hirviendo,
aceites fijos y
voltiles

Acido Punto de ebullicin : Productos de

Clorhdri 48.72 C descompo
co Punto de fusin : : sicin de
HCl 234-236.5 C este
Solubilidad: Aspecto: Liquido compuesto
Completamente polar de sin : cloruro
miscible en agua color, y olor de
Solubilidad: Miscible distintivo hidrgeno.
con agua, Reacciona
alcohol, ter, tri con la
cloro metano mayora
de metales
desprendie
ndo
hidrgeno.