Qumica del carbono

Los seres vivos estn formados principalmente

por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen
tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que los
compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o de los
seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros compuestos de carbono que no
forman parte de los seres vivos.

La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica

Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.

La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos

entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos
que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no
es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos
derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio.

El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la

actualidad) es muy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan
pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho
hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse
fcilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes.

La configuracin electrnica del carbono es:

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar
un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones,

ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes
invertida en promocionar el electrn a un orbital superior.

El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y

estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC
(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan
fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de
carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los
diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan
como grupo principal en los compuestos polifuncionales.
 Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas
ms representativas.

Frmulas qumicas

La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como

mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu
proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.

La frmula puede ser:

Emprica:

Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu

proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de
un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos
combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman
determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y
dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los
tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.

Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a

1.

Molecular:

Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la

frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del
compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso
crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir
de sta la frmula molecular con una simple proporcin.

Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

Expresa el tipo y nmero

Ejemplo: C6H6 compuesto
de tomos de la molcula.
formado por seis tomos de
Condensada Pero no informa de los
carbono y seis tomos de
enlaces que presenta la
hidrgeno.
misma.

En ella se representa slo Ejemplo: HC CH presenta

Semidesarrollada los enlaces carbono- un enlace triple carbono-
carbono. carbono.
 Ejemplo: H - C C - H En la
Desarrollada o Se representan todos los mayor parte de los casos
Estructural enlaces de la molcula. bastar con la frmula
semidesarrollada.

Geomtricas:

Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el

espacio.

Planas
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
CH3

Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar
perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el
plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del
plano.

Cadena carbonada

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la

molcula orgnica.

Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos

entre s. No forman anillos o ciclos.

Puede ser:
 No llevan ningn tipo de
substitucin. Los tomos de
carbono pueden escribirse en
lnea recta. Aunque tambin se
Lineal poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que aunque
est torcida es una cadena
lineal.

De alguno de los carbonos de la

Ramificada cadena lineal sale otra o otras
cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero,

formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Los tomos del ciclo son

Homocclica
tomos de carbono.

Algn tomo de carbono

del ciclo fue substituido
Heterocclica
por otro tomo, por
ejemplo N, S, O, etc.

Monocclica Slo hay un ciclo.

Policclica Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

 Un carbono es
primario si est
Primario
unido slo a un
tomo de carbono. Los dos tomos de carbono son
primarios

Si est unido a dos

Secundario tomos de
carbono.
El tomo de carbono central es
secundario.

Si est unido a tres

Terciario tomos de
carbono.
El tomo de carbono (3) es
terciario.

Si est unido a
Cuaternario cuatro tomos de
carbono.
El tomo de carbono (3) es
cuaternario.

Ismeros

Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula

molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o
qumicas.

Estructural:

Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos
en la molcula.

Isomera de
cadena: Distinta
colocacin de algunos
tomos en la cadena.

Isomera de
posicin: Distinta
posicin del grupo
funcional.

Isomera de
funcin: Distinto grupo
funcional.

Estereoisomera:

Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en

la molcula.

Isomera geomtrica o
cis-trans: propia de los
compuestos con dobles
enlaces.

Isomera ptica: propia

de compuestos con
carbonos asimtricos, es
decir, con los cuatro
sustituyentes diferentes.

Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y

comportamientos qumicos caractersticos.

Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se
denomina grupo funcional.

Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la
siguiente tabla.

Nomenclatura

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada

compuesto qumico.

Nomenclatura sistemtica

Es la que se ajusta a un sistema prefijado.

Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de

Qumica Pura y Aplicada).

En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las

recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993.

Nomenclatura tradicional

Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas

prefijadas.

Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

Nombre Nombre
Ejemplos
sistemtico tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

cido etanodioico cido oxlico

metilbenceno tolueno