Carbohidrato: un

polihidroxialdehdo o
polihidroxicetona, o una
sustancia que por hidrlisis
genera este tipo de
compuestos.
Monosacrido: un
carbohidrato que puede ser
hidrolizado a un simple
carbohidrato
monosacridos tienen una
frmula general CnH2nOn, donde n
vara desde 3 a 8
aldosa: un monosacrido que
tiene un grupo aldehdo.
cetosa: un monosacrido que
tiene un grupo cetona.
Monosacridos
Los monosacridos se clasifican
atendiendo a su nmero de
tomos de carbono:
Monosacridos
Hay solamente dos triosas

A menudo aldo- y ceto- se omiten

y estos compuestos se nombran
simplemente como triosas
Aunque esta designacin no diga
la naturaleza del gru-po
carbonilo, indica el nmero de
carbonos
Monosacridos
Gliceraldehdo contiene un
estereocentro y existen un par
de enantimeros
Proyecciones de Fischer
Proyeccin Fischer : muestra
la representacin, en dos
dimensiones, de la
configuracin de un
estereocentro tetrahdrico
lneas horizontales: enlaces
proyectados hacia fuera.
lneas verticales:enlaces
proyectados hacia dentro.
D,L Monosacridos
En 1891, Emil Fischer hace
una asignacin arbi-traria de
D- y L- a los enantimeros del
gliceraldehdo
D,L Monosacridos
De acuerdo con la propuesta
de Fischer
D-monosacrido: un
monosacrido,que se escribe en
proyeccin de Fischer,con el -OH
 del penltimo carbono a la
derecha
L-monosacrido: un
monosacrido,que se escribe en
proyeccin de Fischer,con el -OH
del penltimo carbono a la
izquierda.

D,L Monosacridos
Ejemplos:
de dos D-aldotetrosas y
de dos D-aldopentosas
D,L Monosacridos
Y de tres D-aldohexosas
Estructura Cclica
Los monosacridos presentan
grupos hidroxilo y carbonilo
en la misma molcula,
encontrndose en la
naturaleza normalmente como
 hemiacetales cclicos de cinco
y seis miembros
carbono anomrico : el nuevo
estereocentro que resulta de la
formacin del hemiacetal cclico
anmeros: carbohidratos que se
diferencian en la configuracin
del carbono anomrico
Proyecciones de Haworth
Proyecciones Haworth
Hemiacetales de cinco- y seis-
miembros son representados
como pentgonos y hexgonos
planos, segn el caso, vistos
por el borde
La representacin ms comn es
con el carbono anomrico a la
derecha del oxgeno
hemiacetlico que se encuentra
detrs
La designacin - cuando el -OH
del carbono anomrico es cis
 respecto al -CH2OH terminal; -
cuando es trans
Proyecciones de Haworth
Anillos de hemiacetal de seis-
miembros son nombrados por el
sufijo -piranosa-
Anillos de hemiacetal de cinco-
miembros son nombrados por el
sufijo -furanosa-
F. Conformacionales
Los anillos de cinco miembros
estn cerca de ser planos por lo
que las proyecciones de Haworth
ade-cuadas estn representadas
por furanosas
F. Conformacionales
Para los anillos de seis
miembros, piranosas, la
conformacin silla es la ms
adecuada
F. Conformacionales
 Al comparar las orientaciones de
los grupos de los carbonos 1-5
en la proyecciones de Haworth y
en la representacin de -D-
glucopiranosa se constata que
los grupos -OH estn alternados
a cada lado del plano.
Mutarrotacin
Mutarrotacin: el cambio en la
[ rotacin especifica que ocurre con
las formas o de los
carbohidratos se debe a la
existencia de un equilibrio
entre ambas formas.
Propiedades Fsicas
Los monosacridos son slidos
cristalinos coloreados, muy
solubles en agua,pero poco
solubles en etanol.
La siguiente tabla indica
dulzores relativos (el azcar de
 mesa = 100 es el dulzor de
referencia)
Formacin de glicsidos
Glicsido: es un carbohidrato
en el que el -OH del carbono
anomrico es reemplazado por
-OR

Metil -D-glucopiransido (metil -

D-glucsido)
Glicsidos
Enlace glicosdico: el enlace
del carbono anom-rico del
glicsido a un grupo -OR
Glicsidos se nombran
empezando por el grupo alquil
o aril unido al oxgeno seguido
por el nombre del carbohidrato
reemplazando la terminacin
-a por -ido
metil -D-glucopiransido
metil -D-ribofuransido
N-Glicsidos
El carbono anomrico de un
hemiacetal cclico reacciona
con un grupo N-H de una
amina para dar un N-glicsido
N-glicsidos unidos con bases
como la purina o la pirimidina
son las unidades estructurales
de los cidos nuclicos
N-Glicsidos
Reduccin a alditoles
El grupo carbonilo de un
monosacrido puede ser
reducido a grupo hidroxilo por
una variedad de agentes
reductores, incluso NaBH4 y
H2/M
Oxidacin a cidos
El grupo -CHO de una aldosa
puede oxidarse a grupo -CO2H
usando las soluciones de
Tollens, de Benedict o de
Fehling
Oxidacin a c. aldnicos
Las 2-cetosas tambin son
oxidadas por estos reactivos
porque, en estas condiciones,
las 2-cetosas estn en
equilibrio con sus aldosas
ismeras
Ensayo de glucosa
El procedimiento analtico ms
realizado a menudo en los
laboratorios de anlisis
qumico clnico es la
determinacin de glucosa en
la sangre, la orina, u otro
fluido biolgico.
Esta necesidad surge debido a
la incidencia alta de diabetes
en la poblacin.
Ensayo de glucosa
El mtodo de la glucosa
oxidasa es completamente
especfico para la D-glucosa
Ensayo de Glucosa
O2 es reducido a perxido de
hidrgeno H2O2
La concentracin de H2O2 es
proporcional a la concentracin
de glucosa en el ejemplo
 El perxido de hidrgeno H2O2
producido se emplea como
agente oxidante de la o-toluidina,
transformn-dola a un producto
coloreado, cuya concentracin
es determinada
espectrofotomtricamente
Ac. ascrbico (Vitamina C)
El cido L-Ascrbico (vitamina
C) es sintetizado bioqumica e
industrialmente a partir de D-
glucosa
Ac. ascrbico (Vitamina C)
Se puede oxidar fcilmente a
cido L-dehidroascrbico.
Ambos compuestos son
fisiolgicamente activos,
encontrndose en la mayora de
los fluidos corporales.
Maltosa
 Se obtiene a partir de la malta,
la cebada y otros cereales.
-Maltosa
Lactosa
El principal azcar presente en
la leche
5% - 8% en la leche humana, 4%
- 5% en la de vaca
-Lactosa
Azcar
Azcar de mesa, del jugo de la
caa de azcar y la remolacha
Sustancias del Grupo
sanguneo
Las membranas de clulas del
plasma de animales tienen un
gran nmero de pequeos
carbohidratos
estos carbohidratos unidos a la
superficie de la membrana
 plasmtica son los responsables
del mecanismo de
reconocimiento celular, actuando
como antgenos determinantes.
el primero descubierto de estos
determinantes antignico son las
sustancias del grupo sanguneo.
Sistema ABO de
Clasificacin
En el sistema ABO, los
individuos son clasifica-dos
segn cuatro grupos
sanguneos: A, B, AB, y O
La base bioqumica de esta
clasificacin, a nivel celular, es
un grupo de carbohidratos
relativamente sencillos, unidos a
la membrana plasmtica.
Clasificacin ABO Sangre
L-Fucosa
L-fucosa es sintetizada
bioqumicamente a partir de D-
glucosa )
Almidn
Las plantas lo usan como
energa de almacenamiento
Se pueden separar dos
fracciones:amilosa y amilopc-
tina. En la hidrlisis completa da
solamente D-glucosa
Amilosa est formada por anillos
enlazados de ms de 4000
unidades de D-glucosa unidos
por enlaces -1,4-glicosdicos.
Amilopectina: Polmero muy
bifurcado de D-glucosa. Las
cadenas consisten en 24-30
unidades de D-glucosa unidas
segn enlaces -1,4-glicosdicos
y ramas bifurcadas creadas por
enlaces -1,6-glicosdicos
Glicgeno
Es la reserva de carbohidratos
en los animales
Un polmero no lineal de
unidades de D-glucosa unidas
por enlaces -1,4- y -1,6-
glicosdicos.
La cantidad total de glicgeno en
el cuerpo de un adulto bien
alimentado es aproximadamente
350 g repartidos casi igualmente
entre el hgado y los msculos.
Celulosa
La celulosa es un polmero
lineal de unidades de D-
glucosa unidas por enlaces -
1,4-glicosdicos.
Esto tiene un peso medio
molecular de 400.000 ,
correspondiendo
aproximadamente a 2800
 unidades de D- glucosa por
molcula.
El rayn y el rayn de acetato
son obtenidos qumicamente a
partir de celulosa modificada