PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Lucio Gloria Gil Mauricio Ospina Nilson 0932795 0744920 0550808

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Laboratorio de
Qumica Orgnica Universidad del Valle, 7 de Mayo de 2011.
OBJETIVOS

Se forma un precipitado (una

Estudiar las propiedades qumicas

sal) producida por la oxidacin de los

alcoholes y aprender a

al ser expuesto al calor se diferenciar

los de tipo primario,

disuelve totalmente. secundario y

terciario.

Luego se enfra y se forman 2 capas producindose una

Realizar y entender las reacciones

esterificacin que se debe a la que

involucran rompimiento del

combinacin producida por el enlace

C-O y O-H en los alcoholes.

acido y alcohol. (Se produce un ster y agua) DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS

3. Reaccin de alcohol allico+bromo
1. etanol y permanganato de potasio
El agua de bromo tiene un color

Se mezcla el etanol con el permanganato de potasio.

Se calienta la mezcla hasta ebullicin. La mezcla comienza tornarse caf (lo que
indica que se realiz la reaccin) a medida que se calienta. El calor oxida la mezcla
permite la produccin al
anaranjado. Al agregar el alcohol etlico, la solucin se decolor. Se observ un
precipitado que se pudo crear por contaminacin de algn reactivo. Cuando el bromo
se mezcla con un alcohol ha ocurrido el proceso de halogenacin final de, un aldehdo,
y mas adelante la produccin de un acido carboxlico (acido etanico) y un precipitado
color
4. Reacciones del alcohol allico con
permanganato de potasio caf (oxido de
manganeso MnO2 -)

Cuando se mezcla el alcohol allico con el permanganato de potasio, se produce una

oxidacin formando as la 2. Formacin de acetato de
isopentilico.
Al mezclar el acido actico con

glicerina con un color traslucido y un precipitado de oxido de manganeso de color caf.

alcohol isopentilico y con el acido sulfrico la solucin se torna roja. La mezcla se
calent

5. Reaccin de etilenglicol con sodio. hasta

ebullicin y rpidamente se enfro presentando un olor caracterstico a banano.

Se mezcla Etilenglicol con un trozo de sodio (Na)

Universidad del Valle
 Al reaccionar el sodio (Na2) con el etilenglicol se observa la produccin de burbujas
(efervescencia que corresponden al hidrogeno desplazado por el sodio) el tubo se
calienta y libera humo y calor indicando una reaccin exotrmica. Al terminar la
reaccin se forman cristales de sodio en la capa superior.

Se agrega fenolftaleina (un indicador de ph).

Al La fenolftaleina al contacto con la mezcla hace que est tome un color rosa-fucsia.
Esto indica que la solucin es bsica o alcalina.
6. Formacin de glicolato y glicerato
de cobre
Estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes mono y polihidroxlicos.
La solucin es de color azul y presenta un precipitado en el fondo. Al agregar al
hidrxido de sodio las gotas de sulfato de cobre se forma una capa superior azul claro.
Y en un segundo el precipitado va al fondo con una tonalidad verde. Esto sucede por
que el CuSO
4

es ms denso.

Tubo 1: al agregar gotas de alcohol etlico este se solubiliza en al solucin. El alcohol

hidrata la sal. No hay reaccin.

Tubo 2: al agregar gotas de etilenglicol la solucin se torna azul oscura. Se observa la

presencia de un precipitado.

Tubo 3: al agregar glicerina a la solucin y agitar, est se torna de color verde.

ANALISIS DE RESULTADOS
Las reacciones de alcoholes nos permiten diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, y tambin los alcoholes monosustituidos de los polisustituidos.

Las dos primeras reacciones realizadas en el laboratorio fueron procesos de oxidacin

para diferenciar alcoholes primarios de los secundarios. Al hacer reaccionar el alcohol
primario utilizado en la primera reaccin (etanol) con un reactivo oxidante (KMnO
4

) se obtuvo un aldehdo que posteriormente se oxido a acido

carboxlico. En el caso de un alcohol secundario (como el alcohol isopentilico) que
reacciona con un agente oxidante, el producto del proceso de oxidacin realizado ser
una cetona. Los alcoholes terciarios no dan este tipo de oxidacin.

El tercer proceso es una reaccin de halogenacin, donde el bromo usado como

reactivo se comporta como un electrfilo que reacciona con el doble enlace del alcohol
formando un carbocatin. El bromo reacciona rpidamente con el carbocatin,
formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivos se
han unido al alcohol que queda como un alcohol primario halogenado. El agua, que
tambin es usada como reactivo (electrfilo) tambin puede unirse al alcohol como ion
hidroxilo, permitiendo la unin de un solo tomo de bromo al alcohol y quedando al
final, un glicol halogenado + acido bromhdrico.
reaccionan En el cuarto proceso observamos un

con el cobre formando claro

ejemplo de hidroxilacin con

anillos. En esta reaccin, el cobre se

permanganato de potasio. En este

separa del grupo hidroxilo al que est

caso, el permanganato se adiciona al

unido, y se adhiere al alcohol doble

enlace del alcohol, liberando

polisustituido, formando un anillo. como

producto un triol (glicerina) y un precipitado de dixido de manganeso.
2. FUENTES DE ERROR
La reaccin cinco nos muestra la

Las fuentes de error que influyeron en

sntesis de iones alcxidos, que

el trabajo de laboratorio y en los

corresponden a nuclefilos fuertes y a

resultados obtenidos fueron: bases

fuertes. En este proceso, el alcohol reacciona con el sodio, el cual

La contaminacin de algunos
desplaza a los hidrgenos de los

reactivos, como en el caso del

grupos hidroxilo caractersticos del

ejercico practico 3 donde la

alcohol que salen al ambiente en

contaminacin poda venir de

forma de burbujas de gas. El ion

algunos de los dos reactivos

alcxido resultante reacciona con

utilizados (agua de bromo o

haluros y tosilatos de alquilo primarios

alcohol allico) influyo en el para

formar teres. La fenolftaleina

resultado del experimento sirve

como indicador del pH bsico

debido a que se observ la que

debe tener un alcxido.

formacin de un precipitado que no se encuentra en este tipo de Finalmente, para el

sexto proceso se

reaccin. observ que segn el

mono o polialcohol utilizado, este reaccionara

Medidas tomadas errneamente

con el Cu que se utiliza como reactivo.

tambin podran ser fuentes de Se

observo que en el caso de los

error en algunos de los alcoholes

monosustituidos, estos no

experimentos realizados en al
reaccionan con el cobre. Lo contrario

practica. sucede con los alcoholes

polisustituidos, los cuales si
3. SOLUCIN AL CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados
a. OXIDACIN DE ALCOHOL CON PERMANGANATO DE
POTASIO (KMnO
4

)
 O // CH
3

- CH
2

OH + KMnO
4

CH
3

- C OH + H
2

O + MnO
2
c. REACCION DE ALCOHOL ALLICO CON BROMO
Br OH

CH
2

= CH CH
2

OH + Br
2

/H
2

O CH
2

CH CH
2

OH + CH CH CH
2

OH

Br Br
d. REACCIN DE ALCOHOL ALLICO CON PERMANGANATO
DE POTASIO
KMnO4 CH
2

= CH CH
2

OH CH
2

CH
2
 CH
2

+ MnO

2 Diluido

OH OH OH
e. REACCIN DE ETILENGLICOL CON SODIO
CH
2

CH
2

+ Na
2

CH
2

CH
2

+H
2

OH OH O-Na O-Na
f. FORMACION DE GLICOLATO Y GLICERATO DE COBRE
2. Tubo: CH
2

CH
2

+ Cu+2 CH
2

CH
2

OH OH O -Cu- O
OH
3. Tubo: CH
2

CH - CH2 + Cu+2 CH
2

CH
2

CH
2

+ CH
2

CH
2

CH
2

OH OH OH O -Cu- O OH O Cu O
b. FORMACIN DE ACETATO DE ISOPENTILO

Ti
2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de alcoholes.
PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES REACCIONES ECUACIONES

reacciones de oxido reduccin

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas

OH O

I Na

Cr

,H

SO

// R CH R R CH R

oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos

O Na

Cr

,H

SO

// R CH

OH R C OH
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

O PCC // R CH

OH R C H

Reduccin de alcoholes a alcanos

(1) TsCl / piridina R OH R H (2) LiAlH

Ruptura del grupo hidroxilo del alcohol

Conversin de los alcoholes a haluros de alquilo

HCl o SOCl

/ piridina R OH R Cl

HBr o PBr

3 R OH R Br

HI o P/I

2 R OH R H

Deshidratacin de alcoholes para formar alquenos

H OH

IIH

SO

oH

PO

\/-CC-C=C+H

OII/\

Calor Deshidratacin industrial de alcoholes para formar

teres
 H+ R OH R O R + H
2

Ruptura del protn hidroxilo

Tosilacin O O II piridina II ROH + ClS- -CH

+ HCL II II O O Acilacin para formar steres

R-OS- -CH

O II
O R C Cl
II R OH R O C R + HCl

Desprotonacin para formar alcxido R OH + Na (o K) R O

-+

Na + 12 H

R OH + NaH R O

-+

Na + 12 H

Sntesis de teres de Williamson

RO

+ R X R O R + X
- (Donde R es un alcohol primario)
3. Cmo se diferencia
experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental
se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es
primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres
tipos con halogenuros de hidrogeno.

Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que
es una mezcla de acido clorhdrico concentrado y cloruro de cinc.

Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a

partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el
cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de
la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol.

Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no
reacciona de forma apreciable.

Con reacciones de oxidacin tambin se pueden diferenciar los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios. Los dos primeros reaccionan con un agente oxidante y como
resultado darn productos diferentes cada uno. Los alcoholes terciarios no reaccionan.
4. Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), Qu se debe observar?
Escriba la ecuacin de esta reaccin.
El mtodo que quizs sea mas barato para oxidar alcoholes es la deshidrogenacin:

eliminacin de dos tomos de hidrogeno. Esta reaccin industrial se produce a alta

temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reaccin
entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color naranja que
corresponde al cobre separado del oxgeno. Se observa tambin la formacin de un
aldehdo. La ecuacin para esta reaccin es:

El hidrgeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la

misma planta industrial. La deshidrogenacin no es apropiada para la sntesis en el
laboratorio.
5. Cmo se prepara
industrialmente el etanol?
El etanol se puede obtener industrialmente por la fermentacin de azucares y almidn
contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de
grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le aade cebada
germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacridos como
el almidn se hidrolizan y se convierten en monosacridos. Se aade entonces
levadura de cerveza y la solucin se deja fermentar, transformando los monosacridos
como la glucosa en etanol y dixido de carbono.
4. CONCLUSIONES
Se reconoci cualitativamente los cambios en las reacciones. Lo anterior nos permiti
diferenciar los tipos de alcoholes (primarios, secundarios, terciarios, y monosustituidos,
polisustituidos).

Las reacciones de oxidacin, afectan a los tomos de hidrogeno unidos al carbono

portador del grupo OH.

En el laboratorio, algunas reacciones tienen reactivos menos costosos lo que permite

su fcil uso para la prctica.
5. BIBLIOGRAFA
WADE, L.G. JR.; Qumica Orgnica. Quinta edicin. Espaa. 2004
HART, H., CRAINE, L. Y HART, D. Qumica Orgnica. Novena edicin. Espaa. 1997.