APORTESINDIVIDUALES

UNIDAD 3: PASO 5 - APROPIAR CONCEPTOS SOBRE
GRUPOS FUNCIONALES.
ACTIVIDAD INDIVIDUAL Y GRUPAL
ENTREGADO POR:
MELANY JACQUELINE GUEVARA POLANIA
CDIGO: 1.105.792.112
ANGEE ZULEYMA RUBIO DEVIA
CDIGO: 1.105.789.511
ALAN CADENA DURAN
CDIGO
MAYERLY ANDREA BENITEZ
CDIGO:
PRESENTADO A:
CLAUDIA LORENA BETANCUR MURILLO
TUTORA
QUMICA ORGNICA
100416_226
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRCOLAS, PECUARIAS Y DEL AMBIENTE
NOVIEMBRE 11 DE 2016
HONDA TOLIMA
APORTES INDIVIDUALES
A. Realizar Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, as mismo
determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad en las ramificaciones y
las estructuras generales a cada uno de ellos.
1. teres
2. Epxidos
3. Tioles
4. Sulfuros
5. Aldehdos
6. Cetonas
7. cidos Carboxlicos
8. compuestos Nitrogenados
ESTUDIANTE 1: MELANY GUEVARA
Grupo funcional.
1. TERES.
Ejercicios, estructura general
R
e
g
l
a
s
de nomenclaturas
1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como
un sustituyente.
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Orden de prioridad
Grupo funcional.
2. EPOXIDOS

Grupo
funcional.
3. TIOLES

En qumica orgnica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un
tomo de azufre y un tomo de hidrgeno (-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo hidroxilo
(-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhdrico. Tradicionalmente los tioles
son denominados mercaptanos.
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol
3-cloro-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol
cido 2,3 mercapto-pentanodioico
Nomenclatura de los Tioles
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la que
utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se aade la
palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Alidentificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo.
Grupo funcional.
4. SULFUROS.
Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados por azufre, con un
estado de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o tambin, junto a un radical. Hay
compuestos del azufre, de tipo covalente, que tambin se consideran sulfuros como es el caso
del sulfuro de hidrgeno, siendo ste, uno de los compuestos ms importantes de ste tipo.
son los anlogos sulfurados de los teres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-s-) y su frmula
general es R-S-R.

Nomenclatura de los Sulfuros
Menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de el nombre del radical primero en el orden

alfabtico y finalmente el nombre del segundo radical con la terminacin -ilo
Grupo funcional.
5. ALDEHIDOS.
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Ejercicios, estructura
Nomenclatura de los aldehdos:
El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy til
cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil-
se usa cuando acta de sustituyente.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Grupo funcional.
6. CETONAS.
Las Cetonas son compuestos orgnicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos
cadenas de hidrocarburos.
La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R', donde R y R'
son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos,
derivados del benceno, etc.)
Estructura general Propanona CH3-(C=O)-CH3
propanona
2-pentanona
2-metil-3-pentanona
Nomenclatura de las Cetonas

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para
nombrar Cetonas:
Nomenclatura Sustitutiva:
1. Las Cetonas se nombran aadiendo la terminacin "-ona": propanona, butanona
2. La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante

un localizador asignndole el valor ms bajo posible:
2-Pentanona 3-Pentanona
3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica aadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los
localizadores:
2,4-Pentanodiona 3-Metil-2,4-Pentanodiona
4. Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor

prioridad (cidos Carboxlicos, steres, Halogenuros, Amidas o Aldehdos), se emplea el prefijo
"oxo-":
2-Oxobutanodial
3-Oxobutanal
Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional)
La nomenclatura se nombran los dos grupos alquilo (R y R') por orden alfabtico seguidos de la
palabra "cetona".
Dimetil cetona Metil propil cetona Dietil cetona
Grupo funcional.
7. CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al
menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya frmula es
HCOOH.
Estos compuestos son cidos ya que ceden el hidrgeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido dicarboxlico (por ejemplo,
el cido etanodioico HOOC-COOH)
Frmula General
cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico o cido Ctrico

cido propanodioico
cido butanodioico
Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH 3-CH2-
CH3). Por lo tanto, se denomina cido Propanoico.
cido Propanoico
En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos (cidos
dicarboxlicos), se nombran de la misma forma, pero con la terminacin "-dioico" segn la
IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, elHOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.
cido Propanodioico
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "-tricarboxlico" segn
la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"
Grupo funcional.
8. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Las aminas son derivados del amoniaco endonde uno o ms grupos alquilo o arilo estn
unidos al tomo de nitrgeno.
Aminas Metilamina
Amidas Propanamida
Nitrilos Etanonitrilo
Nomenclatura
1. Determinar la cadena continua ms larga.
2. La terminacin o del alcano se cambia a la terminacin amina
3. Emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la cadena.
4. Asignar nmeros a los sustituyentes.5. Se usa prefijo N- para cada sustituyente en el tomo de
nitrgeno.
ESTUDIANTE 2: ANGEE ZULEYMA RUBIO DEVIA
GRUPO EJERCICIO REGLAS DE ORDEN DE ESTRUCTURA

FUNCIO NOMENCLATURA PRIORIDAD
NALES
TERES Regla 1. Los teres Los teres tienen
pueden nombrarse su estructura de
como alcoxi derivados forma.
de alcanos
(nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma
como cadena principal Un tomo de
la de mayor longitud y oxigeno unido a
se nombra el alcxido dos grupos de
como un sustituyente.
hidrocarburos
Regla 2. La
nomenclatura funcional
(IUPAC) nombra los
teres como derivados * Se toman los
de dos grupos alquilo, radicales alquilo como
ordenados lo es el Etil (CH3 -
alfabticamente, CH2 -) y Metil (CH3-)
terminando el nombre seguido del ter.
en la palabra ter.
* Se toman los
Regla 3. Los teres radicales de alquilo y se
cclicos se forman le agrega la terminacin
sustituyendo un -CH2- oxi, quedando el radical
por -O- en un ciclo. La con el prefijo Met que
numeracin comienza tiene un carbono, el
en el oxgeno y se radical con el oxgeno
nombran con el prefio forma el prefijo Metoxi
oxa- seguido del (CH3 -O -), con el
nombre del ciclo. radical largo forma el
alcano, Etano (- CH2 -
CH3).
La nomenclatura Los teres tienen
IUPAC (International su estructura de
Union of Pure and forma.
Applied Chemistry)
establece que para
llamar a los teres se
comience por numerar Un tomo de
el carbono que tiene el oxigeno unido a
grupo alcoxilo (RO-) o dos grupos de
el aroxilo (ArO-) , hidrocarburos
seguido por el nombre
correspondiente al
alcano formado por la
cadena mas larga de
carbonos acoplada al
oxgeno y utilizando
para esta ltimo la
misma nomenclatura de
los alcanos.
Los ejemplos que
siguen ilustran lo
explicado.
La nomenclatura Los teres tienen
IUPAC (International su estructura de
Union of Pure and forma.
Applied Chemistry)
establece que para
llamar a los teres se
comience por numerar Un tomo de
el carbono que tiene el oxigeno unido a
grupo alcoxilo (RO-) o dos grupos de
el aroxilo (ArO-) , hidrocarburos
seguido por el nombre
correspondiente al Metoxibenceno o Fenil
alcano formado por la metil ter
cadena mas larga de
* Se nombra con el
carbonos acoplada al
radical Fenil (C6H5), y
oxgeno y utilizando
el radical Metil (CH3-)
para esta ltimo la
seguido del ter.
misma nomenclatura de
los alcanos. * Se toman los
radicales de alquilo y se
Los ejemplos que le agrega la terminacin
siguen ilustran lo oxi, quedando el radical
explicado. con el prefijo Met que
tiene un carbono, el
radical con el oxgeno
forma el prefijo Metoxi
(-O-CH3), seguido del
nombre benceno.
EPXIDO Se nombran * Como el Epoxietano

S anteponiendo la palabra posee dos carbonos se
epoxi- al hidrocarburo nombra como el
de igual nmero de hidrocarburo el etano,
tomos de carbono pero se aade antes el
prefijo Epoxi.
Para nombrarlos se
utiliza el prefijo epoxi-
seguido del nombre del
hidrocarburo
correspondiente, e
indicando los carbonos a
los que est unido el O,
con dos localizadores los
menores posibles, en
caso de que sea
necesario
Para nombrarlos se
utiliza el prefijo epoxi-
seguido del nombre del
hidrocarburo
correspondiente, e
indicando los carbonos a
los que est unido el O,
con dos localizadores los
menores posibles, en
caso de que sea
necesario
En las reglas IUPAC de
TIOLES
1979 se designaba el
grupo HS- como
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 mercapto. En las nuevas
2-butanotiol recomendaciones
IUPAC, se recomienda
el uso de tiol en lugar de
mercapto para nombrar
compuestos orgnicos
que poseen el grupo * El 2-butanotiol se
funcional o nombra primeramente
caracterstico -SH. especificando en nmero
del carbono el cual est
unido al tiol, (-CH-
(SH)-) sera el 2, luego
se nombra con el radical
alcano en este caso el
Butano y luego se aade
el sufijo "-tiol" al
nombre del alcano.
REGLAS:
En las reglas IUPAC de

1979 se designaba el
grupo HS- como
mercapto. En las nuevas
recomendaciones
Se nombre primero los
IUPAC, se recomienda
carbonos y luego se
el uso de tiol en lugar de
aade metoxi y despus
mercapto para nombrar
el sufijo Tiofenol.
compuestos orgnicos
que poseen el grupo
funcional o
caracterstico -SH.
REGLAS:
* El Metanotiol se
nombra usando el
radical alcano en este
caso el Metano (CH3-),
y luego se aade el
sufijo "-tiol" al nombre
del alcano.
Nomenclatura de
SULFUR
los Sulfuros
OS Menciona la palabra
Sulfuro, la
proposicin de el
nombre del radical
primero en el orden
alfabtico y finalmente
el nombre del segundo
radical con la
terminacin -ilo
* Presenta dos veces el

radical Metilo se le
agrega el prefijo di, pero
antes se le agrega la
palabra sulfuro.
Nomenclatura de
los Sulfuros
Menciona la palabra
Sulfuro, la
proposicin de el
nombre del radical
primero en el orden
radical con la
terminacin -ilo
Nomenclatura de
los Sulfuros
Menciona la palabra
Sulfuro, la
proposicin de el
nombre del radical
primero en el orden
radical con la
terminacin -ilo
Sulfuro de Dietilo
* Presenta dos veces
el radical Etilo se le
agrega el prefijo di,
pero antes se le
agrega la palabra
sulfuro.
NOMENCLATURA: Los
aldehdos tiene
ALDEHD El nombre de un n la siguiente
OS aldehdo proviene del estructura
hidrocarburo del que * Como se dice
procede, cambiando la anteriormente se toma el
terminacin a al. En el radical alcano Metano
caso de haber dos (CH3-) y se aade el
grupos aldehdo se sufijo al.
utiliza la terminacin
dial.
Cuando hay tres o ms
grupos funcionales, o el
aldehdo no es el grupo
principal, se utiliza el
prefijo formil para
nombrar al grupo
funcional
Se caracterizan por tener La geometra de los
un grupo "carbonilo" aldehdos es
C=O, doble enlace y por trigonal plana pues
tanto hibridacin sp2 en su carbono
el carbono, en un principal posee
carbono primario. Su hibridacin con 3
frmula general es: orbitales atmicos
sp2 y 1 orbital p.
Estos orbitales
Regla 1. Los aldehdos atmicos unidos
se nombran * Como se dice con los orbitales
reemplazando la anteriormente se toma el atmicos de los
terminacin -ano del radical alcano Butano y dems carbonos son
alcano correspondiente se aade el sufijo al. 1sp2-s, con el
por -al. No es necesario hidrgeno, 1sp2-
especificar la posicin sp2 y 1p-p, ambos
del grupo aldehdo, con el oxgeno y
puesto que ocupa el por ltimo, 1sp2-
extremo de la cadena sp3, con el radical.
(localizador 1). Como
Cuando la cadena consecuencia, los
contiene dos funciones aldehdos tienen 3
aldehdo se emplea el enlaces sigma y un
sufijo -dial. enlace pi. As, los
ngulos que forman
los enlaces del
Regla 2. El grupo - carbono con los tres
CHO se denomina - tomos enlazados
carbaldehdo o -formil. es
Este tipo de aproximadamente
nomenclatura es muy de 120.
til cuando el grupo
aldehdo va unido a un
ciclo. La numeracin del
ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono
del ciclo que contiene el
grupo aldehdo
Regla 3. Cuando en la
molcula existe un
grupo prioritario al
aldehdo, este pasa a ser
un sustituyente que se
nombra como oxo- o
formil-.
Tanto -carbaldehdo
como formil- son
nomenclaturas que
incluyen el carbono del
grupo carbonilo.
-carbaldehdo se
emplea cuando el
aldehdo es grupo
funcional, mientras
que formil- se usa
cuando acta de
sustituyente.
Regla 4. Algunos
nombres comunes de
aldehdos aceptados por
la IUPAC son
Reglas IUPAC de Los

nomenclatura para aldehdos tiene
aldehdos n la siguiente
estructura
El doble enlace carbono-
oxgeno (C=O) se
denomina grupo
carbonilo y est formado
por dos tipos de
compuestos: los
aldehdos, que tienen el
grupo carbonilo
enlazado al menos a un
hidrgeno, y las cetonas,
en las cuales est
enlazado a dos cadenas
carbonadas.
La IUPAC nombra los
aldehdos como
derivados de alcanos,
reemplazando la
terminacin -o por -al.
El metanal, deriva del
metano, el etanal del
etano.
Se caracterizan por tener
CETONA
un grupo "carbonilo"
S C=O, doble enlace y por
tanto hibridacin sp2 en
el carbono, en un
carbono primario. Su
frmula general es:
* Se toma en radical
Regla 1. Las cetonas se propano que tiene un
nombran sustituyendo la nmero de 3 carbonos y
se le agrega la
terminacin -ano del terminacin ano.
alcano con igual
longitud de cadena por -
ona. Se toma como
cadena principal la de
mayor longitud que
contiene el grupo
carbonilo y se numera
para que ste tome el
localizador ms bajo
Regla 2. Existe un
segundo tipo de
nomenclatura para las
cetonas, que consiste
en nombrar las
cadenas como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente y
terminando el nombre
con la palabra cetona
Regla 3. Cuando
la cetona no es el grupo
funcional de la
molcula pasa a
llamarse oxo-.
Regla 1. Las cetonas se
nombran sustituyendo la
terminacin -ano del
alcano con igual
ona. Se toma como
mayor longitud que
contiene el grupo
carbonilo y se numera * Se toma en radical
para que ste tome el Metano que tiene un
localizador ms bajo nmero de 1 carbono y
se le agrega la
terminacin ano.
Regla 2. Existe un
segundo tipo de
en nombrar las
cadenas como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente y
Regla 3. Cuando
funcional de la
molcula pasa a
llamarse oxo-.
Regla 1. Las cetonas se
nombran sustituyendo la
terminacin -ano del
alcano con igual
ona. Se toma como
mayor longitud que
contiene el grupo * Se toma en radical
carbonilo y se numera Butano que tiene un
para que ste tome el nmero de 4 carbonos y
localizador ms bajo se le agrega la
terminacin ano.
Regla 2. Existe un
segundo tipo de
en nombrar las
cadenas como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente y
Regla 3. Cuando
funcional de la
molcula pasa a
llamarse oxo-.
Regla 1. La IUPAC
ACIDOS
nombra los cidos
CARBOX carboxlicos
LICOS reemplazando la
terminacin -ano del
alcano con igual nmero
de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el * Se nombran

cido tiene sustituyentes, anteponiendo la palabra
se numera la cadena de "cido" al nombre del
mayor longitud dando el hidrocarburo del que
localizador ms bajo al proceden en este caso el
carbono del grupo cido. Metano y con la
Los cidos carboxlicos terminacin "-oico".
son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan
a nombrarse como
sustituyentes.
Regla 3. Los cidos
carboxlicos tambin son
prioritarios frente a
alquenos y alquinos.
Molculas con dos
grupos cido se nombran
con la terminacin -
dioico.
Regla 4. Cuando el
grupo cido va unido a
un anillo, se toma el
ciclo como cadena
principal y se termina
en -carboxlico.
Nomenclatura comn y
IUPAC
Los cidos que se
encuentran con ms
frecuencia se conocen
por sus nombres
comunes; muchos de
ellos se basan en la
procedencia del cido. A * Se nombran
los cidos sustituidos se anteponiendo la palabra
les da nombre ubicando "cido" al nombre del
la posicin del hidrocarburo del que
sustituyente por medio proceden en este caso el
de las letras griegas alfa, butano con sus
beta, etc. como se ilustra carbonos y con la
a continuacin: terminacin "-oico".
cidos carboxlicos
Sigue las mismas reglas
que para los aldehdos,
solo que comienzan a
nombrarse con la
palabra cido y se
cambia la terminacin
"al" del aldehdo por
"oico" Se nombran
anteponiendo la palabra
acido al nombre del
hidrocarburo que
proceden en este caso el
etano y con la
terminacin -oico
COMPUE * Posee varios radicales

STOS lo cual se utiliza el
NITROGE prefijo tri al radical
NADOS Metil y luego se le aade
el sufijo amina.
Los tomos de nitrgeno

tienen siete protones en
su ncleo y siete
electrones, dispuestos de
la siguiente manera: dos
electrones en el nivel
interno y cinco en el
nivel externo. As, puede
formar enlaces
covalentes simples,
Determinar la cadena dobles o triples al
continua ms larga. compartir uno, dos o tres
pares de electrones con
otros tomos. Por tanto,
La terminacin o del puede formar enlaces
alcano se cambia a la simples, dobles o triples
terminacin amina con los tomos de
carbono. Esta
caracterstica del
nitrgeno da lugar a otro
Emplea un nmero para
conjunto importante de
indicar la posicin del
compuestos carbonados,
grupo amino en la
que resultan de la
cadena.
modificacin de
hidrocarburos o
compuestos oxigenados
Asignar nmeros a los
mediante un grupo
sustituyentes.5. Se usa
funcional nitrogenado.
prefijo N- para cada
sustituyente en el tomo
de nitrgeno.
Compuestos
nitrogenados Las aminas:
Los compuestos
nitrogenados son
aquellos que contienen
un enlace carbono-
nitrgeno. Este puede
ser sencillo o mltiple. * Posee radical
En este grupo no
Metil al cual se le
inclumos a las amidas
que ya han sido aade el sufijo
consideradas dentro de amina.
los compuestos
oxigenados por poseer
un doble enlace C=O.
Entre los compuestos

nitrogenados ms
habituales podemos
distinguir:
1. Enlace sencillo
C-N.
Aminas.
Nitrocompuesto
s.
1. Enlace triple
CN
Nitrilos.
Nitrilos
Determinar la cadena Aminas

continua ms larga.
Primero comienza con el
prefijo etil y su
terminacin es amida
La terminacin o del
alcano se cambia a la
terminacin amina Amidas
Emplea un nmero para

indicar la posicin del
grupo amino en la
cadena.
Nitrilo
Asignar nmeros a los

sustituyentes.5. Se usa
prefijo N- para cada Nitrocompuestos
sustituyente en el tomo
de nitrgeno.
ESTUDIANTE 3: ALAN CADENA DURAN
GRUPO ESTRUCTURA NOMENCALTURA EJEMPLOS Y

FUNCIONAL RAMIFICACIONES
TERES La nomenclatura de
teres: Los teres se Ejemplos.
denominan
generalmente con el
nombre de cada uno de
los grupos alquilo o
arilo, en orden
alfabtico, seguidos de
* Se toman los radicales
la palabra ter.
alquilo como lo es el Etil
En el caso de teres con (CH3 - CH2 -), como
Estructura general de un estructuras ms
presente dos veces el
ter. Donde R y R son complejas, se nombra
radicales alquilo o arilo, segn la IUPAC
mismo radical agregamos el
los cuales pueden ser considerando que uno prefijo di y quedara (Dietil)
iguales o diferentes. de los radicales (el seguido del ter.
mayor si se trata de un * Se toman los radicales de
ter asimtrico) es un alquilo y se le agrega la
hidrocarburo que lleva terminacin oxi, quedando el
como sustituyente el radical con el prefijo Et que
grupo alquilo pequeo tiene dos carbonos, el radical
con el oxgeno, al que con el oxgeno forma el prefijo
se denomina grupo Etoxi (H3C-CH2-O-), con el
alcoxi.
radical largo forma el alcano,
Etano (- CH2 - CH3).
Si los dos radicales son iguales

entonces el nombre comienza
por la localizacin del -O-
seguido del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
3,3 oxipropano
Oxano
Un Epxido se nombra
como su hidrocarburo
EPXIDOS
del mismo nmero de
tomos pero Ejemplos:
aadindole el prefijo
"Epoxi-" e indicando
los dos tomos de
carbono a los que se
une el oxgeno.
Tambin se suele
utilizar la nomenclatura
"xido" + el
hidrocarburo del mismo
nmero de tomos.
* Como el Epoxietano posee
dos carbonos se nombra como
el hidrocarburo el etano, pero
se aade antes el prefijo Epoxi.
* Como el Epoxipropano posee
tres carbonos se nombra como
el hidrocarburo el Propano,
pero se aade antes el prefijo
Epoxi.
TIOLES
Los Tioles o Mercaptanos Los Tioles o Ejemplos
son compuestos Mercaptanos pueden ser
orgnicos que poseen el nombrados de las
Grupo Funcional Tiol o siguientes maneras: (1-propanotiol) CH3-CH2-
Sulfhidrilo formado por 1 Segn la IUPAC: se CH2-SH
tomo de azufre unido a 1 aade el sufijo "-tiol" al
tomo de hidrgeno. Por nombre del alcano de (1-Butanotiol) CH3-CH2-
lo tanto la estructura de manera anloga a la que CH2-CH2-SH
los tioles es: utilizaramos si nos (tiofenol) C6H5-SH
estuviramos refiriendo
a un alcohol.
Nomenclatura
Donde R es una cadena tradicional: se nombra el
hidrocarbonada radical al que va unido
cualquiera. el grupo tiol y luego se
aade la palabra
"mercaptano".
SULFUROS Los sulfuros o tioeteres Ejemplos

se nombran igual que los Los sulfuros se nombran
teres consiste en indicando los nombres de los
enunciar la palabra radicales sustituyentes y
tioter y a continuacin, terminando con la palabra
el nombre adjetivado del sulfuro
grupo hidrocarbonado.
ch3ch2sch3
Tioteres mixtos:
etil metil sulfuro
primero se enuncia el
grupo ms sencillo,
despus la palabra to y Cuando el grupo no es el
finalmente el principal y acta como
hidrocarburo sustituyente se nombra con el
correspondiente a otro prefijo
grupo.
TIO-
Tambin se puede usar
la nomenclatura que los
considera como
Sulfuros. 2-(metiltio)etanol
A veces se emplean nombres
comunes
ALDEHDOS Nomenclatura: Se
caracterizan por tener un Ejemplos
grupo "carbonilo" C=O,
en un carbono primario.
Sus nombres provienen
de los hidrocarburos de
los que proceden, pero
con la terminacin "-al".
Si hay dos grupos
aldehdos se utiliza el
trmino "-dial".
Pero si son tres o ms
grupos aldehdos, o este
no acta como grupo
principal, se utiliza el
prefijo "formil-" para
* Tanto -carbaldehdo como
nombrar los grupos
formil- son nomenclaturas que
laterales.
incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se
emplea cuando el aldehdo es
grupo funcional, mientras que
formil- se usa cuando acta de
sustituyente.
Si hay dos grupos aldehdos se

aade la terminacin "-dial":
OHC-CH2-CH2-CHO
Butanodial
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-
Pentodial
CETONAS
Nomenclatura: El grupo Ejemplos
carbonilo, C = O, se
encuentra en un carbono
secundario. Se pueden
nombrar de dos formas:
anteponiendo a la
palabra "cetona" el
nombre de los dos
radicales unidos al grupo
Primero se escriben los carbonos y
carbonilo o, ms
con su terminacin ona
habitualmente, como
derivado del
hidrocarburo por
substitucin de un CH2
por un CO, con la
terminacin "-ona", y su
correspondiente nmero
localizador, siempre el
Su frmula es C6H12O y se
menor posible y
encuentra formado por:
prioritario ante dobles o
triples enlaces. Cuando 6 tomos de carbono.
la funcin cetona no es
la funcin principal, el 12 tomos de hidrgeno.
grupo carbonilo se
1 tomo de oxgeno.
nombra como "oxo".
Pero debe terminar con la
terminacin ona
2-octanona
8 tomos de carbn termina con

el sufijo ona
CIDOS Se caracterizan por tener
CARBOXLIC el grupo "carboxilo" Ejemplos
OS -COOH en el extremo
de la cadena.
Se nombran
anteponiendo la palabra
"cido" al nombre del
hidrocarburo del que
proceden y con la c. propenoico
terminacin "-oico". Son
numerosos los cidos * Se nombran anteponiendo la
dicarboxlicos, que se palabra "cido" al nombre del
nombran con la hidrocarburo del que proceden
terminacin "-dioico". en este caso el Propano y con la
Con frecuencia se sigue terminacin "-oico".
utilizando el nombre
tradicional, aceptado por
la IUPAC, para muchos
de ellos, fjate en los
ejemplos. Cuando los
grupos carboxlicos se
encuentran en las
cadenas laterales, se
nombran utilizando el
prefijo "carboxi-" y con
un nmero localizador * Se nombran anteponiendo la
de esa funcin. Aunque palabra "cido" al nombre del
en el caso de que haya hidrocarburo del que proceden
muchos grupos cidos en este caso el Butano y con la
tambin se puede terminacin "-oico".
nombrar el compuesto
posponiendo la palabra
"tricarboxlico",
"tetracarboxlico", etc.,
al hidrocarburo del que
proceden.
Se nombran anteponiendo la
palabra "cido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden
en este caso el Pentano y con la
terminacin "-oico".
Nomeclatura: Se
COMPUESTOS Los compuestos nombran aadiendo al Ejemplos
NITROGENAD nitrogenados son aquellos nombre del radical
OS que contienen un enlace hidrocarbonado el sufijo
carbono-nitrgeno. Este "-amina".
puede ser sencillo o En las aminas
mltiple. En este grupo secundarias y terciarias,
no inclumos a las amidas si un radical se repite se
que ya han sido utilizan los prefijos "di-"
consideradas dentro de * Posee radical Etil al cual se le
o "tri-", aunque,
los compuestos frecuentemente, y para aade el sufijo amina.
oxigenados por poseer un evitar confusiones, se
doble enlace C=O. escoge el radical mayor
Entre los compuestos y los dems se nombran
nitrogenados ms anteponiendo una N para
habituales podemos indicar que estn unidos
distinguir: al tomo de nitrgeno.
Enlace sencillo C-N: Cuando las aminas
Aminas. Y primarias no forman
Nitrocompuestos. parte de la cadena
principal se nombran
Enlace triple CN:
como sustituyentes de la
Nitrilos.
cadena carbonada con su
correspondiente nmero
localizador y el prefijo
"amino-".
Cuando varios N formen
parte de la cadena
con el vocablo aza.
Los N que no formen
parte de la cadena
como amino-,
aminometil-,
metilamino-, etc.
b. Escoger 2 grupos funcionales (teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehdos, Cetonas, cidos
Carboxlicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir grupo, y determinar en ellos
Estructura.
Frmula General.
Propiedades Fsicas.
Propiedades Qumicas
ESTUDIANTE 1: MELANY GUEVARA POLANIA
Grupo funcional
1. Sulfuros
Formula general.
propiedades fsicas
Poco solubles, poco reactivos, son incoloros, insolubles en el agua, solubles en alcohol,
compuestos por fuertes y desagradable olor, conductividad calorfica y elctrica.
propiedades qumicas.
El oxgeno el azufre pueden formar compuestos onio mediante covalencias coordinadas. por
ejemplo, adicionando halogenuros alquilo, por hidrlisis, oxidacin ligera y por oxidacin
energtica.
Grupo funcional
2. cidos Carboxlicos
Formula general y estructura
propiedades fsicas
Las estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y tal como los
alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los
cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades:
los primeros cuatro son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y
los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de
hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. Los olores de los cidos alifticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y del actico hasta los abiertamente
desagradables del butrico, valerinico y caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades
Propiedades Qumicas
El punto de vista qumico, los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones
acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y, por
lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes
insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos
en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de
sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos
regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa.
Grupo Ejemplos Formula Estructura Propiedades

Funcio
nal
Etanotiol R-SH Etanotiol, mejor conocido como
Etilmercaptan
etilmercaptano, es un gas
o incoloro o un lquido claro con
un color distintivo. Es un
TIOLES compuesto organosulfurado con
la frmula CH3CH2SH. De
manera abreviada se conoce
como EtSH; consiste de un
grupo etilo(Et), CH3CH2, unido
a un grupo tiol, SH. Su
estructura paralela es como la de
un etanol, pero con una S en
lugar de una O. El olor del
EtSH es infame. El Etanotiol es
ms voltil que el etanol debido
a una disminucin de la
capacidad de realizar enlaces de
hidrgeno. El Etanotiol es
txico.
Propiedades fsicas:
Metanotiol R-SH
El metanotiol es un compuesto
CH4S orgnico.
Su frmula molecular o emprica
es CH4S, y su frmula
semidesarrollada es CH3 SH.
El metanotiol es un gas incoloro
con un olor similar al de
la col podrida. Es una sustancia
natural encontrada en numerosos
medios orgnicos, la sangre,
Estructura quimica el cerebro, y otros animales as
como tejidos vegetales. Es
eliminado por heces animales.
Se produce de forma natural con
la descomposicin bacteriana de
las protenas a partir
de metionina y en algunos
alimentos, como algunos frutos
secos y queso, proceso que es
realizado por
diferentes microorganismos.
Tambin es una de las
principales sustancias qumicas
responsables del mal aliento y el
olor de flatulencias. Es
clasificado como un tiol, con
una acidez dbil.
CETON Butanona R CO
AS R ,
2-butanona C4H8O La butanona o
Ar CO R tambin, metiletilcetonao m
Ar CO ec es un compuesto qumico
Ar orgnico de la familia de
las cetonas. En condiciones
ambiente, se presenta en
forma de lquido incoloro
inflamable, de olor dulzn y
penetrante. En la
naturaleza, se encuentra
como sustancia en el reino
vegetal, producido por
algunos rboles y presente
en pequeas cantidades en
frutos y vegetales. Es un
producto industrial, utilizado
como base disolvente en
diversas aplicaciones y
como intermediario de
sntesis del perxido de
metiletil cetona, usado en la
catlisis de algunas reaccin
de polimerizacin. En el
medioambiente, se
encuentra como producto
derivado de la combustin
de carburantes de los
motores de medios de
locomocin
La butanona es una cetona en

forma lquida incolora altamente
inflamable que reacciona con
oxidantes fuertes y cidos
inorgnicos. Se utiliza sobre
todo para la fabricacin de
pinturas, adhesivos, etc.
Su frmula es C4H8O y se
4 tomos de carbono.
8 tomos de hidrgeno.
1 tomo de oxgeno
2- C5H10O La 2-pentanona es una cetona en
pentanona
forma de lquido incoloro. Se
trata de una sustancia qumica
altamente inflamable, siendo las
mezclas de vapor o agua
explosivas.
ES Su frmula es C5H10O y se
5 tomos de carbono.
10 tomos de hidrgeno.
1 tomo de oxgeno.
Grupo formula estructura Propiedades
funcional
Aldehdos Se obtiene por oxidacin cataltica del alcoh
metlico. En condiciones normales de presin
Metanal o
temperatura es un gas incoloro, de un ol
formaldehid
penetrante, muy soluble en agua y en steres. L
o
disoluciones acuosas al ~40% se conocen con
nombre de formol, que es un lquido incoloro
olor penetrante y sofocante; estas disolucion
pueden contener alcohol metlico com
estabilizante. Puede ser comprimido hasta
estado lquido; su punto de ebullicin es -19 C.
Densidad: 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Punto de fusin: 181 K (-92 C)
Punto de ebullicin: 254 K (-19 C)
etanal o CH3CHO
acetaldehid
Es un lquido voltil, incoloro y con un ol
o
caracterstico ligeramente afrutado.
un metabolito heptico del etanol y princip
factor para la aparicin de la resaca alcohlica y
rubor facial. Es 20 veces ms txico que el alcoh
y un posible carcingeno2 y puede daar tan
al ADN como a las protenas Es un lquido volt
incoloro y con un olor caracterstico ligeramen
afrutado. Es un metabolito heptico del etano
principal factor para la aparicin de la resa
alcohlica y el rubor facial. Es 20 veces m
txico que el alcohol y un posible carcingeno
puede daar tanto al ADN como a las protenas
TER El metoxietano, tambin denominado etil me
Metoxietano ter, es un compuesto orgnico perteneciente
grupo de los teres y formado por un grupo eti
unido a un radical metoxilo. Se trata de un g
incoloro con olor a medicina; se caracteriza p
ser altamante inflamable y por originar asfixia
mareo al ser inhalado. Al tratarse de una base
Lewis, como el resto de teres, puede reaccion
con cidos de Lewis para formar sales; adem
reacciona violentamente con agentes oxidantes.
Metoxicicl
opentano
El ciclopentil metil ter (CPME)
metoxiciclopentano es una molcula orgni
constituida por un anillo de 5 tomos de carbono
un grupo metilo unidos por un tomo de oxigen
Ciclopentil Es un nuevo ter hidrofbico que se utili
Metil eter principalmente como disolvente
ESTUDIANTE 4: MAYERLY ANDREA BENITEZ

EPOXIDOS.
Un epxido es un ter cclico formado por un tomo de oxigeno unido a dos tomos de carbono,
que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente
Los epxidos son, generalmente, lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxigeno con nmeros separados por comas,
y a la vez estos separados por un guion de sufijo.
Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos
El nombre comn de epxido se forma aadiendo xido al nombre del alqueno que se ha
oxidado. Son teres, pero el anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales.
Oxido de etileno
El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.
Propiedades Fsicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos
que los teres; son solubles en agua.
Propiedades Qumicas:
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados
por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por
lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Escisin catalizada por cidos
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos
formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
2- Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez.
3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente
nucleoflico como alcxido, fenxido, NH3.
Epxido 2-amino-etanol
Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos
carbonos ms que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.
Epxido Alcohol Primario
Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno. Este
puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las amidas que ya han sido
consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:
Enlace sencillo C-N.
Aminas.
Nitrocompuestos.
Enlace triple CN, Nitrilos.
Grupo funcional Estru Formula Propiedades fsicas Propiedades qumicas

ctura general
Epxidos C2H4O
Epoxietano
Oxido de
etileno
Oxido de Reacciona de forma violenta

propileno y con peligro de fuego y
explosin con oxidantes,
cidos orgnicos e
inorgnicos, bases orgnicas
e inorgnicas, anhdridos,
cloruros de hierro, aluminio y
estao, cloro, aminas,
amonaco y metales
alcalinos. No utilice
materiales absorbentes con
base de arcilla.
Compuestos
nitrogenados
3-pentilamina
frmula
molecular C2H7
etilamina N.
ACTIVIDAD GRUPAL
El grupo colaborativo plantear las principales reacciones que rigen a los diferentes grupos
funcionales y establecer por lo menos dos ejemplos a cada caso:
a) Compuestos que se pueden obtener a partir
teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
compuestos Nitrogenados
ESTUDIANTE 4: MAYERLY BENITEZ

COMPUESTO OBTENCIN EJEMPLOS
ETERES A partir de un haluro: reaccin
llamada sntesis de
Williamson; es la reaccin
entre un haluro de alquilo y RX + NaOR ROR + NaX
un alcxido.
Haluro Alcxido ter
Por deshidratacin de
alcoholes: se utiliza como
2ROH H2SO4 ROR + H2O
catalizador H2SO4 diluido y
las condiciones de la reaccin
deben ser adecuadas.
EPXIDOS
Son teres cclicos Los epxidos se obtienen: por
que contienen un oxidacin cataltica del
anillo de tres etileno.
tomos. Este anillo
A partir de halohidrinas: las
posee ngulos de C = C + X2/H2O CC +HX
halohidrinas casi siempre se
enlace de 60 y
obtiene de alquenos por Alquenos | |
debido a su gran
adicin de agua y halgeno al
tensin, los X OH
doble enlace. La halohidrina
epxidos tienen una
presencia de un hidrxido Halohidrina
elevada reactividad.
genera un ter cclico
Por peroxidacin de dobles
enlaces carbono-carbono: se
oxida el doble enlace
directamente a epxido por
medio del cido
peroxibenzoico.
TIOLES
Los tioles son Los Tioles se pueden formar a CH3I (yoduro de metilo) + SH-
cidos y partir de la reaccin de un CH3SH (metanotiol) + I-
comparativamente halogenuro con un ion sulfuro
son ms cidos que (HS-)
los alcoholes
Haciendo reaccionar un CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH +
respectivos
halogenuro con NaSH NaBr
(sulfhidrato de sodio)
R-S-S-R' R-SH + R'-SH

A partir de
disulfurosaplicndoles
Agentes reductores.
SULFUROS Sulfuro de sodio

Industrialmente Na2S se
Son compuestos de
diversos minerales
produce por reduccin de
combinados Na2SO4 con carbono, en
con
el azufre. forma de carbn: Na2SO4 4
En
C? Na2S 4 CO En el
qumica, un sulfuro
es la combinacin laboratorio, la sal anhidra se
del azufre con un puede preparar por reduccin
elemento qumico ode azufre con sodio en
con un radical. Hay
amoniaco anhidro.
unos pocos
Alternativamente, el azufre
compuestos puede ser reducido por el
covalentes con el
sodio en THF seco con una
azufre, como el
disulfuro
cantidad
de
cataltica de
naftaleno:
carbono, y el sulfuro
de hidrgeno que 2 Na S? Na2S
son tambin
considerados como
sulfuros.
ALDEHIDOS
REDUCCIN DE
HALUROS DE ACILO:
Los haluros de acilo se

reducen a aldehdos por el
hidrgeno en presencia de
paladio y sulfato de vario. El
reductor modificado a
temperatura baja y usando un
slo equivalente no reduce
aldehdos.
HIDRATACIN DE
ALQUINOS:
Los alquinos de 2 carbonos se
hidratan y forman aldehdos
correspondientes; los dems
alquinos se hidratan y forman
siempre cetonas.
OXIDACIN DE
ALCOHOLES:
La oxidacin directa de los
alcoholes primarios a cidos
carboxlicos normalmente
transcurre a travs del
correspondiente aldehdo, que
luego se transforma por
reaccin con agua en un
hidrato de aldehdo (R-
CH(OH)2), antes de que
pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
Los alcoholes primarios (R-
CH2-OH) pueden ser
oxidados a aldehdos (R-
CHO) o cidos carboxlicos
(R-COOH), mientras que la
oxidacin de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH),
normalmente termina
formando cetonas
(R1R2C=O). Los alcoholes
terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidacin.
Es posible interrumpir la
oxidacin de un alcohol
primario en el nivel de
aldehdo mediante la
realizacin de la reaccin en
ausencia de agua de modo que
no se puedan formar hidratos
de cetonas.
CETONAS La obtencin de aldehdos y HCCH+M2O CH3-COH
cetonas se efecta por SO4H2
oxidacin de alcoholes
primarios y secundarios,
hecha con dicromato potsico
en mdico cido, por
hidrlisis del acetileno para CH3-CCH+H2O CH3-CO-CH3
obtener un aldehdo
Por hidrlisis de los alquinos, CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2O
salvo el acetileno, para CH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-
producir cetonas CH3+H2O
Puede realizarse la hidrlisis
de los derivados
dihalogenados de los
hidrocarburos con halgenos
en el mismo tomo de
carbono para obtener
aldehdos o cetonas
ACIDOS Oxidacin de alquilbencenos:
CARBOXILICOS Los cidos carboxlicos
pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con
grupos alquilo por oxidacin
con permanganato de potasio
o dicromato de sodio.
Oxidacin de alcoholes
primarios: Los cidos
carboxlicos pueden obtenerse
por oxidacin de alcoholes
primarios. Como reactivos
puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio
Oxidacin de alquenos: La
ruptura oxidativa de alquenos
con oxidantes como
permanganato de potasio o
dicromato en medios cidos
genera cidos carboxlicos
cuando el alquenos tenga un
hidrgeno sobre el carbono
sp2. En ausencia de hidrgeno
se forman cetonas, y los
alquenos terminales producen
dixido de carbono.
Hidrlisis de nitrilos: Los

haloalcanos primarios y
secundarios reaccionan con
cianuro de sodio mediante
mecanismos de tipos SN2
para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo
rinde cidos carboxlicos.
Deben emplearse haloalcanos
con un carbono menos que el
cido que se desea obtener.
La hidrlisis del nitrilo puede

realizase en medio bsico,
generando un carboxilato que
se protona en una etapa de
acidulacin final.
COMPUESTOS Por reduccin

NITROGENADOS Los nitrocompuestos pueden
reducirse de dos maneras
generales: una de ellas es la
hidrogenacin cataltica
usando hidrgeno molecular.
La hidrogenacin de un Este mtodo no puede emplearse cuando la
nitrocompuesto a amina se molcula contiene algn otro grupo que acepta
produce suavemente cuando fcilmente hidrgeno, como un doble enlace
es agitada una solucin del carbono-carbono.
nitrocompuesto en alcohol
con nquel o platino finamente
divididos en una atmsfera
de hidrgeno.
Por sustitucin
As como existen reacciones
de reduccin para las aminas,
existen mtodos de obtencin
de las mismas por medio de
sustitucin.
De haluros de alquilo con
amoniaco (amonlisis de Debido a la reactividad muy baja de los halogenuros
halogenuros) de arilo, stos slo pueden convertirse en aminas, si:
Muchos compuestos (a) el anillo contiene grupos -N02 u otros que atraen
orgnicos halogenados se fuertemente electrones, en posiciones orto y para con
convierten en aminas por respecto al halgeno, o (b) si se emplea una
tratamiento con soluciones temperatura elevada o un reactivo muy bsico.
acuosas o alcohlicas de
amoniaco (en exceso).
Comnmente, la reaccin se
realiza por un contacto
prolongado de los reactivos a
temperatura ambiente o por
calentamiento bajo presin.
El desplazamiento del
halgeno por NH3 genera la
sal de amina, donde esta
ltima puede liberarse por un
tratamiento con ion hidrxido
para producir una amina.
b) Reacciones que sufren los:
teres
Epxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehdos
Cetonas
cidos Carboxlicos
compuestos Nitrogenados

GRUPO REACCIONES QUE SUFREN EJEMPLOS
FUNCIONAL
TERES Son compuestos que resultan de la
unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente
de oxgeno -O-. son compuestos
que tienen un tomo de oxgeno
unido a dos radicales
hidrocarbonados TERES Se
nombran interponiendo la
partcula "-oxi-" entre los dos
radicales, o ms comnmente,
nombrando los dos radicales por
orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter". La mayora de los
teres son lquidos voltiles,
ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes
orgnicos. Desde el punto de vista
qumico, son compuestos inertes y
estables; los lcalis o los cidos no
los atacan fcilmente. Estn
estrechamente relacionados con
los alcoholes, y se obtienen
directamente de ellos. El
compuesto ms tpico y ms
utilizado de este grupo es el ter
comn o etlico, normalmente
denominado ter. Se les puede
considerar el resultado de sustituir
el hidrgeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical
hidrocarbonado. Segn el tipo de
estos radicales, los teres pueden
ser:
Alifticos, ROR (los dos
radicales alqulicos).Aromticos,
ArOAr (los dos radicales
arlicos).Mixtos, ROAr (un
radical alqulico y otro arlico).
Los teres se llaman simtricos
cuando los dos radicales son
iguales y, asimtricos, si son
distintos. Los teres tienen muy
poca reactividad qumica, debido
a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace CO. Por ello,
se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones
orgnicas.
En contacto con el aire sufren una
lenta oxidacin en la que se
forman perxidos muy inestables
y poco voltiles.
Estos constituyen un peligro
cuando se destila un ter, pues se
concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el ter con hilo de
sodio o aadiendo una pequea
cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.
PROPIEDADES QUMICAS
PROPIEDADES FSICAS
Estructuralmente los teres
pueden considerarse derivados del
agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos
hidrgenos, respectivamente, por
restos carbonados. La estructura
angular de los teres se explica
bien asumiendo una hibridacin
sp3 en el oxgeno, que posee dos
pares de electrones no
compartidos,no puede establecer
enlaces de hidrgeno consigo
mismo y sus puntos de ebullicin
y fusin son muchos ms bajos
que los alcoholes referibles.
REACCIONES DE LOS
TERES
Reaccin con los cidos

hidrcidos HCl y HBr. Los teres
reaccin con HCl y HBr para dar
los correspondientes cloruros o
brumoros de alquilo. En el caso de
que uno de los grupos del ter sea
el fenilo (fenil ter) se obtiene
haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.
Reacciones de autooxidacin En
presencia del oxgeno del are los
teres se oxidan lentamente para
dar hidroperxidos y perxidos de
alquilo. Reaccin de formacin:
ter metlico, dimetilter o
metano-oxi-metano Reaccin con
los haluros de hidrgeno R-O-R' +
HI --------------------> R-I + R'-I +
H2O
EPXIDOS Mediante la reaccin de alquenos
con percidos.
Los epxidos, teres cclicos de
tres eslabones, se pueden obtener
por reaccin
de alquenos con peroxicidos
(RCO3H). El peroxicido
reacciona con el alqueno mediante
una reaccin electroflica
concertada en la que los enlaces se
forman y se rompen al mismo
tiempo. La reaccin entre la
olefina y el peroxicido tiene
lugar
mediante un nico paso
mecanstico y los productos del
proceso son el epxido y el
cido carboxlico. Como la
reaccin de epoxidacin tiene
lugar en un solo paso la
estereoqumica presente en el
alqueno se retiene en el epxido.
El cido peroxibenzoico
(PhCO3H) y
el cido m-cloroperoxibenzoico
(m-ClC6H4CO3H, MCPBA) son
dos de los reactivos dems
empleados en reacciones de
epoxidacin.
Se puede considerar la
epoxidacin como una reaccin
entre el doble enlace nucleoflico
y el peroxicido electroflico. En
este sentido, la epoxidacin ser
ms rpida cuanto ms
nucleoflico sea el doble enlace.
Como las cadenas alifticas ceden
densidad electrnica, los dobles
enlaces ms sustituidos son ms
nucleoflicos que los menos
sustituidos y se epoxidan con ms
rapidez. Esto permite conseguir
reacciones de epoxidacin
regioselectivas en sustratos que
contengan mas de un enlace doble.
Los epxidos reaccionan con H2O
en medio cido para formar
glicoles con estereoqumica anti.
El mecanismo del proceso supone
la protonacin del oxgeno del
anillo epoxdico seguida de un
ataque nucleoflico de la molcula
de agua.
TIOLES Los tioles, R-SH, son anlogos
azufrados de los alcoholes. Los
tioles se nombran por medio
del sistema que se usa para los
alcoholes, con el sufijo -tiol en
lugar de -ol. El grupo -SH mismo
se conoce como grupo mercapto.
La caracterstica fsica ms
notable de los tioles es su olor en
extremo desagradable. Por
ejemplo, el olor del zorrillo o
mofeta se debe principalmente a
los tioles simples 3-Metil-1-
butanotiol y 2-Buteno-1-tiol.
Al gas natural se le agregan
pequeas cantidades de tioles con
bajo peso molecular que sirven
como advertencia fcil de detectar
en caso de fugas.
Los tioles suelen elaborarse a
partir de los correspondientes
halogenuros de alquilo por
desplazamiento SN2 con un
nuclefilo de azufre, como el
anin sulfhidrilo, -SH.
El grupo tiol es el anlogo del
azufre al grupo hidroxilo (-
OH) que se encuentran en los
alcoholes. Debido a que el
azufre y el oxgeno pertenecen
al mismo grupo de la tabla
peridica, comparten algunas
propiedades de enlace
similares. Al igual que el
alcohol, en general la forma
desprotonada RS (llamado
tiolato) es qumicamente ms
reactiva que la forma tiol
protonada RSH.
La qumica de tioles est
relacionada con la de los
alcoholes: los tioles forman
tioteres, tioacetales y tiosteres,
que son anlogos a los teres,
acetales y steres. Por otra parte,
un grupo tiol puede reaccionar con
un alqueno para formar un tioter.
(De hecho, bioqumicamente, los
grupos tiol pueden reaccionar con
grupos vinilo para formar un
enlace tioter.)
SULFUROS REACCIONES:
1. Alquilacin de sulfuros:
Sorprendentemente, debido a su
estrecha similitud estructural, los
disulfuros y los teres difieren
sustancialmente en su qumica; los
compuestos de azufre son ms
nucleoflicos que los teres debido
a que el azufre es ms voluminoso
y mas polarizable, y los electrones
de valencia en el azufre estn ms
lejanos del ncleo y menos
estrechamente sostenidos que
aquellos en el oxgeno (electrones
3p frente a electrones 2p).
A diferencia de los teres
dialqulicos, los sulfuro
dialqulicos son buenos
nucleoflicos que reaccionan
rpidamente conhaluros de alquilo
de metilo,1 y 2 por un
mecanismo SN2 para dar iones
sulfonio (R3S+) o sales de
sulfonio cuando est unido a un
anin como en el ejemplo de
abajo. La alquilacin de sulfuros
tiene la siguiente forma general:
2. Oxidacin de sulfuros: Otra

diferencia entre los sulfuros y los
teres es que los sulfuros se
oxidan con facilidad; el
tratamiento de un sulfuro con
perxido de hidrgeno, H2O2, a
Temperatura ambiente produce el
sulfxido (R2S=O)
correspondiente, y si el agente
oxidante es lo suficientemente
fuerte y est en exceso, puede
proseguir la oxidacin del
sulfxido para producir una
sulfona(R2SO2).La sulfona
tambin se puede obtener al tratar
el sulfxido con un peroxicido.-
Los sulfxidos y las sulfonas se
dibujan usando estructuras
doblemente enlazadas
hipervalentes o estructuras
enlazadas de manera sencilla
formalmente cagadas como se
muestra abajo en las reacciones
generales de oxidacin de
sulfuros.-
Representado de otra manera

tenemos: La combinacin de
perxido de hidrgeno/cido
actico es un buen oxidante para
los sulfuros. Un equivalente de
perxido forma el sulfxido y un
segundo equivalente oxida
posteriormente el sulfxido a la
sulfona. Esta combinacin de
reactivos es probable que
reaccione por medio del
peroxicido, el cual se forma en el
equilibrio con el perxido de
hidrgeno.-
ALDEHDOS Los aldehdos y las cetonas se

obtienen por oxidacin de
alcoholes catalizado por agentes
qumicos. La reaccin ms
caracterstica de los aldehdos es
la Adicin Nucleoflica sobre el
carbonilo. Los aldehdos tienen
buena reactividad. Presentan
reacciones de adicin, sustitucin
y condensacin, los aldehdos
tienen la capacidad de adicionar a
su molcula al SO2y de esta
manera dejar libre a la fucsina del
reactivo que le provoco su
decoloracin.
CETONAS Las Cetonas se producen por

oxidacin leve de alcoholes
secundarios, las cetonas se
nombran agregando la
terminacin o sufijo ona al
hidrocarburo de base. Las cetonas
hasta un tamao de 10 carbonos
son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos. Al igual que
los aldehdos, las cetonas pueden
adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
Las reacciones de los aldehdos y
cetonas son esencialmente de tres
tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la

resonancia del grupo carbonilo la
reaccin ms importante de
aldehdos y cetonas es la reaccin
de adicin nucleoflica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin

con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 )
donde Nu- = H- y la reaccin con
organometlicos (RMgLi, RLi)
donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas
son la reaccin de Grignard, la
reaccin de Reformatski,
Transposicin de Baker-
Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para

formar steres en la Oxidacin de
Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen

hidrgenos en posicin al grupo
carbonilo dan tambin reacciones
de condensacin mediante un
mecanismo en el que una base
fuerte sustrae un hidrgeno de la
cetona generando un enolato, el
cual (en su forma carbaninica)
acta como nuclefilo sobre el
grupo carbonilo de otra molcula
de la misma cetona o de otro
compuesto carbonlico (otra
cetona, aldehdo, ster, etctera).
Luego de la adicin nucleoflica
del carbanin al grupo carbonilo
se genera un aldol mediante la
acidificacin del medio, el cual
puede deshidratarse por
calentamiento de la mezcla de
reaccin, obtenindose un
compuesto carbonlico ,-
insaturado. Cabe aclarar que no
siempre es necesaria la
acidificacin del medio de
reaccin y que en muchas
reacciones de condensacin se
obtiene el producto deshidratado
de manera espontnea (esto
depende de la estabilidad relativa
de los posibles productos de la
condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede

reaccionar con alquenos en
cicloadiciones [2 + 2] para formar
oxetanos (Reaccin de Paterno-
Bchi)
CIDOS Los cidos carboxlicos

CARBOXLICO reaccionan con bases para formar
S sales. En estas sales el hidrgeno
del grupo -OH se reemplaza con el
ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el cido actico
reacciona con hidrogenocarbonato
de sodio para dar acetato de sodio,
dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido

la sal, podemos calentar la misma
para llegar a la amida mediante
deshidratacin.
los cidos carboxlicos puede dar
las siguientes reacciones:
reduccin a aldheidos:
reduccin a alcoholes
esterificacin
puede formar amidas o
clorudos de cidos
reacciones acido base
adiciones al carbonilo
mediante compuestos
organometalicos
estas son las ms importantes
COMPUESTOS Los compuestos nitrogenados con
NITROGENADO un enlace simple C-N los mas
S importantes son las amidas que son
derivados del amoniaco en los que
uno o ms hidrogeno son sustituido
por un grupo de alquilo.
El tomo de nitrgeno tiene siete
protones en su ncleo y siete
electrones en su corteza, dos en la
primera capa y cinco en la segunda
y ms exterior. Por tanto, le faltan
tres electrones para completar esta
ltima capa, y puede conseguirlos
formando tres enlaces simples, un
enlace simple y uno doble, o un
enlace triple. El ejemplo ms
simple de un tomo de nitrgeno
formando tres enlaces simples es el
amonaco. Esta capacidad del
nitrgeno para combinarse va a dar
lugar a otras varias familias de
compuestos, que resultan de la
sustitucin de hidrgenos de los
hidrocarburos por grupos de
tomos que contienen nitrgeno.
Estos grupos funcionales dotan al
compuesto modificado de
propiedades especficas.
3) Describir las pruebas de laboratorio de tipo fsico, qumico y espectroscpico que permite
la identificacin de cada grupo funcional ( teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros , Aldehdos,
Cetonas, cidos Carboxlicos, compuestos Nitrogenados).
GRUPOS TIPO FISICO TIPO QUIMICO

FUNCIO
NALES
ETERES Debido a que el ngulo del Los teres tienen muy poca reactividad
enlace C-o-C no es de 180, qumica, debido a la dificultad que presenta
los momentos dipolares de la ruptura del enlace CO. Por ello, se
los dos enlaces C-O no se utilizan mucho como disolventes inertes en
anulan; en consecuencia, los reacciones orgnicas.
teres presentan un pequeo
En contacto con el aire sufren una lenta
momento dipolar neto (por
oxidacin en la que se forman perxidos
ejemplo, 1.18 D para el dietil
muy inestables y poco voltiles. Estos
ter).
constituyen un peligro cuando se destila un
ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
Esta polaridad dbil no afecta
guardando el ter con hilo de sodio o
apreciablemente a los puntos
aadiendo una pequea cantidad de un
de ebullicin de los teres,
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
que son similares a los de los
destilacin.
alcanos de pesos moleculares
comparables y mucho ms
bajos que los de los alcoholes
ismeros. Comparemos, por
ejemplo, los puntos de
ebullicin del n-heptano
(98C), el metil n-pentil ter
(100C) y el alcohol hexlico
(157C). Los puentes de
hidrgeno que mantienen
firmemente unidas las
molculas de alcoholes no
son posibles para los teres,
pues stos slo tienen
hidrgeno unido a carbono.
Por otra parte, los teres

presentan una solubilidad en
agua comparable a la de los
alcoholes: tanto el dietil ter
como el alcohol n-butlico,
por ejemplos, tienen una
solubilidad de unos 8 g por
100g de agua. La solubilidad
de los alcoholes inferiores se
debe a los puentes de
hidrgeno entre molculas de
agua y de alcohol; es
probable que la solubilidad
de los teres en agua se debe
a la misma causa.
EPXIDO Son compuestos polares con
S puntos de ebullicin menores
Los epxidos sufren con gran facilidad
que los de los alcoholes y
reacciones catalizadas por cidos y pueden
ms altos que los teres; son
ser degradados por bases; los enlaces
solubles en agua
resultan ms dbiles que un ter ordinario y
la molcula menos estable, por lo que
generalmente se produce la apertura del
anillo.
1- Escisioncatalizada por acidos

Los epxidos se protonan por medio de
cidos y as ser atacados por reactivos
nucleoflicos formando compuestos con dos
grupos funcionales, en este caso un glicol.
2- Reaccin con un alcohol: se forma una

sustancia que es ter y alcohol a la vez.
3- Reaccin con bases: el epxido puede

reaccionar con un reactivo bsico y
fuertemente nucleoflico como alcxido,
fenxido, NH3.
Epxido 2-amino-etanol
Reaccin con reactivos de Grignard: se

utiliza para preparar alcoholes primarios con
dos carbonos ms que el grupo alquilo o
arilo del reactivo de Grignard.
Epxido
Alcohol Primario
TIOLES Poco solubles en agua. Los mtodos utilizados para sintetizar tioles
son anlogos a los utilizados para la sntesis
Olores desagradables y
de alcoholes y teres
penetrantes.
Color descolorido "amarillo Los tioles se forman cuando un haloalcano
claro". se calienta con una solucin de hidrosulfuro
de sodio
Su estado fsico es lquido.
CH3CH2Br + NaSH
Propiedades qumicas de los tioles
La propiedad ms
caracterstica de un tiol es su Reacciones
olor, La raza humana es muy
sensible a estos compuestos La qumica de tioles est relacionada con la
pudiendo detectar su de los alcoholes; los tioles forman:
presencia a niveles 0,02 Tioteres
partes de tiol en mil millones
de partes de aire. El olor de Tioacetales
los zorrillos se debe, Que son anlogos a los teres, acetales.
principalmente, a algunos
tioles sencillos. Propiedades qumicas de los tioles
Olor Reacciones: Tioteres
Propiedades fsicas de los Un tioter (o sulfuro) es un compuesto que

tioles contiene el grupo funcional formado por un
puente de azufre entre dos cadenas
Los puntos de ebullicin y carbonadas como se muestra
solubilidad
Los tioteres suelen prepararse por la
Los tioles muestran poca alquilacin de los tioles
asociacin por enlaces de
hidrgeno, con las dos R-Br + HS-R'
molculas de agua y entre s. Los tioacetales son los anlogos de azufre de
Tienen puntos de ebullicin los acetales. Son preparados en una forma
ms bajos y son menos similar a los acetales: por reaccin de un tiol
solubles en agua y otros con un aldehdo
disolventes polares que los RSH + R'CHO
alcoholes de peso molecular
similar. R'CH(OH)SR
Catalizador
Reacciones: Tiocetales
CH3CH2SH + NaBr
calentada en etanol (ac)
R-S-R' + HBr
Reacciones: Tiosteres
RSH + R'CO2H -----> RSCOR'+ H2O
Los tiosteres han sido preparados de
muchas maneras, pero la principal ruta
implica la condensacin de tioles y cidos
carboxlicos en presencia de agentes
deshidratantes
Tiosteres
SULFURO Las propiedades fsicas de La composicin qumica se basa en la
S estos minerales pueden frmula XmAp, donde: A: S, As, Sb, Se,
resumirse en los puntos
Te X: Uno o ms metales
siguientes:
El tamao de A suele ser mayor que el de X.
Aspecto y brillo
metlico. Los sulfuros de metales pesados suelen tener
un producto de solubilidad muy bajo, por lo
Densidades elevadas
cual son muy insolubles. Sin embargo, los
(hasta 9).
sulfuros de elementos alcalinos y alcalino-
Opacos. Algunos trreos presentan una gran solubilidad, hasta
transmiten la luz en los el punto de que suelen ser higroscpicos.
bordes. Como regla general, se puede decir que,
cuanto ms noble sea un metal, ms estables
Coloraciones
e insolubles sern los sulfuros que forme.
caractersticas.
Elevados ndices de
refraccin. Los sulfuros muy insolubles se podrn
formar a cualquier pH, pero para que se
Gran conductividad formen los sulfuros ms solubles es
calorfica y elctrica. necesario que el pH sea mayor. Por ejemplo,
Algunos son para precipitar SPb (Kps= 10-28), el pH
semiconductores. puede ser bajo (cido), mientras que para la
La dureza depende de formacin de SMn (Kps=10-15), es
la estructura. Los sulfuros necesario un pH mayor (amoniacal).
con estructuras en cadena y
los estratificados son los ms
blandos (1 a 2), mientras que Como consecuencia de lo anterior hay
los covalentes son los ms ciertos sulfuros que son solubles en ClH
duros (6 a 7). (SFe, SCd, SZn, SMn, SNi, SCo). Otros
Poco saludables sulfuros slo se solubilizan si se hace
desaparecer del medio al ion S-2, lo cual se
Poco reactivos
consigue oxidndole a azufre con cido
Solubles en alcohol ntrico, caso de los sulfuros de cobre y plata.
Los sulfuros de metales muy nobles slo se
Insolubles en agua pueden disolver en agua regia, donde se
Conductividad combinan las acciones acidificantes con las
calorfica y elctrica oxidantes y con la capacidad formadora de
complejos.
Compuesto por fuerte
y desagradable olor.
Como los aniones son grandes, se pueden
polarizar fcilmente y los enlaces que se
establecen en estos compuestos tienen un
carcter homopolar mayor que los
correspondientes compuestos oxigenados.
Debido a ello, sus propiedades son ms
parecidas a las de los metales y elementos
nativos.
Si se considera la serie de combinaciones de

un elemento dado con S, Se y Te, las
propiedades metlicas del compuesto
aumentan a medida que el anin aumenta de
nmero atmico. Lo mismo ocurre si se
comparan los compuestos de la serie As, Sb
y Bi. Por ejemplo, la bismutinita tiene un
brillo metlico ms intenso que la
antimonita, mientras que el oropimente es
traslcido y los cristales poseen brillo
adamantino.
ALDEHD A temperatura de 25C, los Los aldehdos y cetonas son bastante
OS aldehdos con uno o dos reactivos en ocurrencia de gran polarizad
carbonos son gaseosos, de 3 generada por el grupo carboxilo, que sirve
a 11 carbonos son lquidos y como lugar de adicin nucleoflica y
los dems son slidos. Los aumentando la acidicidad de los tomos de
aldehdos ms simples son hidrgeno ligados al carbono (carbono
bastante solubles en agua y enlazado directamente al carboxilo). En
en algunos solventes relacin a las cetonas, los aldehdos son
apolares. bastante ms reactivos. Como el grupo
carbonilo confiere a la molcula una
Presentan tambin olores
penetrantes y generalmente estructura plana y la adicin de un reactivo
desagradables. Con el nucleoflico puede ocurrir en dos lugares,
aumento de la masa osea, la superficie de contacto es mayor, lo
molecular esos olores van que facilita la reaccin.
volvindose menos fuertes
Esto posibilita la formacin de racematos
hasta volverse agradables en
(mezcla de enantimeros), en caso que el
los trminos que contienen
carbono sea asimtrico.
de 8 a 14 carbonos. Algunos
de ellos encuentran inclusive Otros factores influencian la reactividad de
su uso en perfumera los aldehdos y cetonas y son las intensidad
(especialmente los de la polaridad entre C y O y el volumen de
aromticos). el/los agrupamiento/s enlazado/s al
carboxilo.
El grupo carboxilo confiere
una considerable polaridad a Los grupos de induccin +I disminuyen la
los aldehdos y por esto deficiencia electrnica en el carbono y
poseen puntos de ebullicin consecuentemente disminuye la afinidad de
ms altos que otros este por reactivos nucleoflicos (:Nu), o sea
compuestos de peso la reaccin de adicin nucleoflica es mas
molecular comparable. difcil.
Mientras tanto, no se forman Ya los grupos de induccin I aumentan la
enlaces de hidrgeno deficiencia electrnica en el carbono y
intermoleculares, visto que consecuentemente aumentan la afinidad de
ellos contienen apenas este por reactivos nucleoflicos, o sea, la
hidrgeno enlazado al reaccin de adicin nucleoflica es ms fcil.
carbono. Comparndose las
cetonas con los aldehdos En cuanto al volumen de el/los
ismeros, las cetonas tienen agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo,
punto de ebullicin ms tanto ms facilitado ser la reaccin cuanto
elevado y son ms solubles menor fuesen esos grupos, debido a un
en agua, pues sus molculas menor impedimento esterico (facilita la
son ms polares que las de aproximacin del reactivo nucleoflico al
los aldehdos. carbono).
Tambin la velocidad de la reaccin crece
proporcionalmente a la intensidad de la
polaridad del grupo carboxilo, pues ms
intensa ser la carga parcial positiva sobre el
carbono, el mayor ser su afinidad como el
nucleoflico.
En 2 tubos de ensayo, se agregan 5 gotas del
reactivo de Tollens; luego a el primer tubo
de ensayo se adicionan 2 gotas de
Formaldehido y al otro 2 gotas de Acetona,
se agitan respectivamente y se dejan en
observacin por 15 minutos. En la prueba
con el Formaldehido, la mezcla se coloca de
color negro y hubo precipitado. El reactivo
de Tollens es una disolucin de oxido de
plata en amoniaco acuoso, adems de ser el
agente Oxidante, la reaccin global describe
la oxidacin del aldehdo y la reduccin del
oxido de plata a plata metlica.
el aldehdo reaccionar con el agua
formando las dos cargas parciales, se
desprotonar y finalmente reaccionar con el
xido de manganeso, trasladando los
electrones por transferencia de Cannizarro
(consiste en la dismutacin de un aldehdo
sin hidrgeno en alfa, catalizado por una
base), para la formacin del cido
carboxlico y la plata metlica.
CETONAS Los compuestos carbonlicos Las cetonas se comportan como cidos

presentan puntos de debido a la presencia del grupo carbonilo,
ebullicin ms bajos que los esto hace que presenten reacciones tpicas de
alcoholes de su mismo peso adicin nucleoflica.
molecular.No hay grandes
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas
diferencias entre los puntos
reacciones se producen frente al (reactivo de
de ebullicin de aldehdos y
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de
cetonas de igual peso
alquil-magnesio que al ser tratado con agua
molecular. Los compuestos
da origen a un alcohol. El metanal forma
carbonlicos de cadena corta
alcoholes primarios y los dems aldehdos
son solubles en agua y a
forman alcoholes secundarios.
medida que aumenta la
longitud de la cadena Al aadir una molcula de agua H-OH al
disminuye la solubilidad. doble enlace carbono-oxgeno, resulta un
diol. Si se produce un diol con los dos
S son lquidas las que tienen
grupos OH unidos al mismo tiempo, se le
hasta 10 carbonos, las ms
llama hidrato. En la reaccin de formacin
grandes son slidas.
de estos, el grupo OH del agua se une al
- Olor: Las pequeas tomo de carbono del carbonilo, mientras
tienen un olor agradable, las que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
medianas un olor fuerte y
desagradable, y las ms
grandes son inodoras.
- Solubilidad: son
insolubles en agua (a
excepcin de la propanona) y
solubles en ter, cloroformo,
y alcohol. Las cetonas de
hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrgeno,
hacindose polares.
- Punto de ebullicin: es
mayor que el de los alcanos
de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes
y cidos carboxlicos en
iguales condiciones
ACIDOS 1. Puntos de ebullicin. Los1. Prueba de acidez
CARBOXI cidos carboxlicos hierven 2.
a Ensayo de iodato- ioduro para cidos
LICOS temperaturas muy superiores carboxlicos
que los alcoholes, cetonas 3.
o Solubilidad
aldehdos de 4.
pesos Formacin de sales
moleculares semejantes. Los 5. Formacin de amidas
puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos son el
resultado de la formacin de
un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
La acidez: estabilidad del ion carboxilato por

2. Puntos de fusin. Los resonancia.
cidos carboxlicos que
contienen ms de ocho Efecto de la estructura sobre la acidez:
tomos de carbono, por lo cidos carboxlicos alifticos.
general son slidos, a menos Efecto de la estructura sobre la acidez:
que contengan dobles cidos carboxlicos aromticos.
enlaces. La presencia de
dobles enlaces La acidez y la estabilizacin por resonancia:
(especialmente dobles comparacin con alcoholes.
enlaces cis) en una cadena Valores de Ka y el pKa de algunos cidos
larga impide la formacin de carboxlicos.
una red cristalina estable, lo
que ocasiona un punto de Instrumentos de
fusin ms bajo. Los puntos
Laboratorio
de fusin de los cidos
dicarboxlicos son muy altos. Tubos de ensayo
Teniendo dos carboxilos por
molcula, las fuerzas de los Vaso de precipitados de 100mL y 250mL,
puentes de hidrgeno son Erlenmeyer de 100mL y 250mL
especialmente fuertes en Pipeta de 5mL y 10mL
estos dicidos: se necesita
una alta temperatura para Trpode, malla de asbesto y mechero
romper la red de puentes de Bureta de 25mL, Pinzas para bureta
hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido. Soporte universal
3.Solubilidades. Los cidos cido frmico, cido actico, cido

carboxlicos forman puentes oxlico, cido lctico, cido benzoico y
de hidrgeno con el agua, y cido sulfrico
los de peso molecular ms Etanol
pequeo (de hasta cuatro
tomos de carbono) son Solucin de NaHCO3 (5%)
miscibles en agua. A medida
NaOH(ac) 0,1M
que aumenta la longitud de la
cadena de carbono disminuye KOH(ac) (20%)
la solubilidad en agua; los
Fenolftalena
cidos con ms de diez
tomos de carbono son Manteca de cerdo, o algn producto graso
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son
muy solubles en los
alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con
ellos. Adems, los alcoholes
no son tan polares como el
agua, de modo que los cidos
de cadena larga son ms
solubles en ellos que en agua.
La mayor parte de los cidos
carboxlicos son bastante
solubles en solventes no
polares como el cloroformo
porque el cido continua
existiendo en forma dimrica
en el solvente no polar. As,
los puentes de hidrgeno de
dmero cclico no se rompen
cuando se disuelve el cido
en un solvente polar.
Las aminas son compuestos La prueba con cal sodada (mezcla de cal e
COMPUES
incoloros que se oxidan con hidrxido de sodio) se usa para detectar la
TOS facilidad lo que permite que presencia de nitrgeno en compuestos
NITROGE se encuentren como orgnicos. En un tubo de ensayo pequeo,
NADOS compuestos coloreados. Los mezcle 50 mg de cal sodada y 50 mg de
primeros miembros de esta MnO2. Aada una gota del lquido
serie son gases con olor desconocido o 10 mg si es un slido. Coloque
similar al amonaco. A medida una tira hmeda de papel pH o papel tornasol
que aumenta el nmero de rojo sobre la boca del tubo. Sostenga el tubo
tomos de carbono en la con unas pinzas para el tubo de ensayo, y
molcula, el olor se hace caliente el contenido, haciendo un ngulo,
similar al del pescado. Las suavemente al principio y despus
aminas aromticas son muy vigorosamente. Los compuestos que
txicas se absorben a travs contienen nitrgeno desprenden amoniaco.
de la piel. La prueba positiva se observa cuando el
papel cambia a azul. Para observar esta
Las amidas son compuestos
prueba con un testigo, queme una muestra de
polares, pueden formar
trietilamina o N-N-dimetilanilina como se ha
puentes de hidrogeno
indicado. Registre las observaciones en la
intermoleculares salvo las
tabla de resultados.
terciarias,
3) Describir las pruebas de laboratorio de tipo espectroscpico que permite la identificacin

de cada grupo funcional (teres, Epxidos, Tioles, Sulfuros , Aldehdos, Cetonas, cidos
Carboxlicos, compuestos Nitrogenados).
ESTUDIANTE 1: MELANY GUEVARA POLANIA

GRUPOS TIPO ESPECTROSCPICO
FUNCIONALES
R O - R'
A. En la nomenclatura por substitucin se nombra alcoxi a la

cadena de menor rango de tomos, seguido por el nombre de
teres hidrocarburo de mayor rango unido al oxgeno.
CH3-O-CH2-CH3 metoxietano
B. Nombramos por orden alfabtico los radicales unidos al

oxigeno seguido de la palabra ter
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil ter
IR
En los teres se encuentra una banda intensa, ancha, debido al
alargamiento C-O, en el intervalo 1060-1300 cm-1
Eteres alqulicos 1060-1150cm-1

Aril y vinil teres 1200-1275cm-1
1
RMN H

Los hidrgenos del carbono unido a un oxigeno de un ter muestran

absorciones en la regin 3,4- 4,5 S
Los epxidos absorben en campos ligeramente superior que otros

teres y muestran absorciones en la regin 2,5 3,5 S
Los epxidos presentan tres bandas dos de ellas en 810 a 950 cm-1 y
Epxidos la otra cercana a 1250 cm-1, correspondiente al alargamiento
simtrico y asimtrico del anillo respectivamente
13
RMN C

Los carbonos tambin presentan un desplazamiento campo abajo en
el espectro, en donde usualmente absorben en el intervalo 50-80S
R-SH
Se nombran de forma anloga a los alcoholes, con la terminacin

-tiol. Tambin se pueden nombrar indicando el nombre del radical al
que va unido el grupo funcional terminado en mercapatano
Infrarrojo. - la frecuencia de alargamiento SH de los tioles da

origen a una banda dbil en el intervalo 2550 a 2700 cm-1
Espectrometra de masas. - para realizar la interpretacin de los
espectros de masas de compuestos de azufre nos podemos auxiliar
Tioles por la observacin de un pico M+2 debido a la presencia de istopo
de masa 34 de azufre. La ruta principal de fragmentacin de los
tioles es anloga a la de los alcoholes.
RMN de 1H.- debido a su electronegatividad menor a lo del oxgeno

el azufre protege los protones vecinos ms que el oxgeno. Por tanto,
los protones de un grupo CH2 S aparecen a campo ms alto que el de
un grupo CH2OH.
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2SH
3,6ppm 2,5 ppm
Los espectros de los tioles presentan muchas semejanzas con los

alcoholes donde la presencia de azufre se pone de manifiesto en los
espectros de masas debido al isotopo 34S, que origina picos
isotpicos M+ +2 de intensidad 4,4 con respecto al pico molecular;
tambin se pone de manifiesto por los picos de m/es=33 (SH+) y de
m/e=34 (SH2+)
Las fragmentaciones que originan los tioles son enteramente

anlogas a las que originan los alcoholes donde lugar a los picos
pertenecientes a la secuencia del azufre:
m/e= 47, 61, 75, 89, .
Los aldehdos nombrados nombran por medio de los sufijos al, -

aldehdo, o carbaldehido o bien por medio del prefijo formil-
(como grupo terminal de una cadena carbonada) o bien, en relacin
con los nombres vulgares, mediante el prefijo oxo- (que representa
a =O).
Las cetonas se nombran por medio del sufijo -ona, el prefijo

oxo- el nombre de clase funcional cetona o, en casos especiales,
el sufijo -quinona.
Aldehdos
a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran aadiendo el sufijo -
ona (-diona, etc.) al nombre del hidrocarburo correspondiente a la
cadena principal, con elisin de la o final (si la hay) antes
Cetonas
de ona.
Ej. CH3COCH2CH3 2-butanona
b) Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, por orden alfabtico,

los nombres de los radicales unidos al grupo (CO)-, seguidos de la
palabra cetona.
Ej. CH3COCH2CH3 Etilmetilcetona
Los aldehidos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-

dinitrofenilhidrazina para formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos
derivados varan de color desde el amarillo intensa hasta el rojo,
dependiendo del nmero de dobles ligaduras conjugadas en el
compuesto carbonlico.
En lo que se refiere a las propiedades espectroscpicas de los

aldehdos y cetonas, los grupos carbonilo de dichos compuestos
producen bandas muy intensas en la regin entre 1665-1780 cm-1 del
espectro infrarrojo. La posicin exacta de la banda depende de la
estructura del aldehdo o de la cetona. Los aldehdos presentan
tambin dos bandas dbiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del
espectro infrarrojo correspondientes a la banda del enlace - C H
del aldehdo.
En el 1H-RMN, el hidrgeno del grupo formilo de los aldehdos este

fuertemente desapantallado, apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual es
caracterstico de este tipo de compuestos. El grupo carbonilo de las
cetonas produce un desapantallamiento de los grupos alquilo
vecinales a l dando seales en 2-3 ppm.
Los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas saturadas tienen una

banda de absorcin dbil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm.
Cuando dicho grupo esta conjugado con un doble enlace, esta banda
se desva a longitudes de onda ms larga, entre 300-350 nm.
La substitucin de grupos CH3 terminales de la cadena principal de
un hidrocarburo acclico por grupos carboxilo se indica
anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo, y
aadiendo a ste la terminacin -oico o -dioico, con elisin de la
vocal terminal (si existiera).
El nombre del cido se puede formar tambin por el mtodo de

substitucin mediante el empleo del sufijo -carboxlico. En la serie
cidos Carboxlicos aliftica, la numeracin de la cadena no incluye entonces el tomo de
carbono del grupo carboxilo.
Los grupos carboxilos se designan mediante el prefijo
carboxi-cuando estn unidos a un grupo que se nombra como
substituyente o cuando es otro grupo el grupo principal.
Espectroscopia de Infrarrojo.
Los cidos carboxlicos presentan dos absorciones altamente
caractersticas en el espectro de infrarrojo, lo que permite que este
grupo funcional sea fcilmente identificable. El enlace O-H del
grupo carboxilo provoca una absorcin muy amplia en el intervalo
de 2500 a 3300 cm.-1, y el enlace C=O presenta una absorcin entre
1710 y 1760 cm-1. La absorcin exacta del grupo carbonilo depende
de la estructura de la molcula y de si el cido esta libre
(monomrico) o asociado (dimrico). Los grupos carboxilos libres
absorben a 1760 cm-1, pero los asociados que son los que
comnmente se encuentran, absorben a 1710 cm-1.
El espectro de infrarrojo del cido butanoico que se muestra en la
figura tiene identificadas tanto la absorcin ancha del O-H como la
absorcin a 1710 cm-1 del C=O asociado.
Espectroscopia de Resonancia Magntica Nuclear.
El grupo cido carboxlico puede ser detectado por espectroscopia de
RMN, tanto de 1H como de 13c. El tomo de carbono del carboxilo
absorbe en el intervalo de 165 a 185 en el espectro de RMN del
13C; el extremo de campo alto del intervalo (-165 ) corresponde a
los cidos aromticos y a los , -insaturados, y el extremo de campo
bajo dicho intervalo (- 185 ) corresponde a los cidos alifticos
saturados. El protn cido del -COOH normalmente absorbe cerca
de los 12 en el espectro de RMN del 1H. Dado que el protn del
cido carboxlico no tiene protones vecinos, no presenta
desdoblamiento, y aparece como singlete. El protn del -COOH
puede ser reemplazado por deuterio agregando D2O al tubo de la
muestra, lo cual hace que la absorcin del -COOH desaparezca del
espectro del RMN.
Resonancia Magntica Nuclear (RMN)

Espectrometra de Masa (MS)
Compuestos Espectroscopa de Infrarojo (IR)
Nitrogenados Espectroscopa de Ultravioleta-visible(UV-VIS).
Los compuestos nitrogenados tienen enlaces carbono nitrgeno y

en algunos casos enlaces nitrgeno hidrogeno tambin. Estos
enlaces tienen frecuencias de absorcin infrarroja que son
caractersticas para cada grupo funcional. Las vibraciones de tensin
tpicas asociadas a los grupos amido, amino y nitrilo.
4) Como conclusin grupal, se expresar una aplicacin de la reactividad de compuestos
orgnicos en alguna de las reas de conocimiento (debe ser conclusin del grupo de trabajo
y debidamente sustentado en un escrito de no ms de 1000 palabras).
Las reacciones son elementos muy importantes en la qumica orgnica donde la transformacin
de unas sustancias a otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos
actan sobre grupos concretos de la molcula.
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Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:

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Menciona la palabra Sulfuro, la proposicin de el nombre del radical primero en el orden

Nomenclatura de los aldehdos:

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Estructura general Propanona CH3-(C=O)-CH3

Nomenclatura de las Cetonas

2. La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante

4. Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor

Dimetil cetona Metil propil cetona Dietil cetona

cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico o cido Ctrico

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:

cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, elHOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.

cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"

1. Determinar la cadena continua ms larga.

2. La terminacin o del alcano se cambia a la terminacin amina

3. Emplea un nmero para indicar la posicin del grupo amino en la cadena.

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GRUPO EJERCICIO REGLAS DE ORDEN DE ESTRUCTURA

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* Presenta dos veces el

Reglas IUPAC de Los

Regla 2. Cuando el * Se nombran

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Entre los compuestos

Determinar la cadena Aminas

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Si los dos radicales son iguales

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