Introduccin

La oxidacin es el proceso por el cual una especie en una reaccin

qumica pierde uno o ms electrones y por lo tanto incrementa su estado
de oxidacin.
Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes porque el grupo
hidroxilo se puede convertir en prcticamente cualquier otro grupo
funcional. La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas y cidos
carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que experimentan
una gran variedad de reacciones de adicin. S e p u e d e d e c i r q u e l a
ox i d a c i n o re d u c c i n de un alcohol se produce,
re s p e c t i v a m e n t e , a u m e n t a n d o o disminuyendo el nmero de
enlaces C-O del tomo de carbono.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente
mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de
cromo, permanganato, acido ntrico, e incluso leja (NaOCl, hipoclorito de
sodio). La eleccin de unreactivo depende de la cantidad y el valor del
alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a granescala
de alcoholes simples y baratos. Los reactivos selectivos y ms efectivos,
se utilizan, independientementedel coste, para alcoholes valiosos, de
alto valor aadido y que puedan tener otros grupos funcionales. Algunos
ejemplos son:
Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de
oxgeno enlazados, O-O. Algunos de estos productos tienen
aplicaciones importantes en tecnologa qumica como agentes
oxidantes.

El cromato de potasio (K2CrO4), un slido cristalino

amarillo, y el dicromato de potasio (K 2Cr2O7), un
slidocristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.

El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin

de alcoholes secundarios en el laboratorio. Se prepara
disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y
agua. Probablemente, la especieactiva de la mezcla es el cido
crmico, H2CrO4, o el ion hidrogenocromato, HCrO 4-. Si se
aade xido de cromo (VI) (CrO3) a cido sulfrico diluido se
consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidacin
por c i d o c r m i c o p ro b a b l e m e n t e i n c l u y e l a f o rm a c i n
d e u n s t e r e n t re e l c i d o c r m i c o y e l a l c o h o l .
L a eliminacin de este ster (cromato) da lugar a la cetona.
En la eliminacin, el carbono carbinol retiene su tomo de
 oxgeno, pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace con el
oxgeno.

La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo,

mientras la oxidacinde un alcohol secundario produce una
cetona. En el laboratorio se utilizan los reactivos de cromo, en el
clorocromato de piridinio (PCC) para este fi n. Las cetonas
aromticas se pueden obtener mediante acilacin de FriedelCrafts de
un anillo aromtico.
La oxidacin de un alcohol primario inicialmente forma un aldehdo, sin
embargo, al contrario que las cetonas, los aldehdos se oxidan
fcilmente para dar lugar a cidos carboxlicos.
La obtencin de un aldehdo suele ser difcil, ya que la mayora de los
agentes oxidantes que oxidan los alcoholestambin oxidan los aldehdos.
El acido crmico normalmente oxida a un alcohol primario hasta cido
carboxlico. Un reactivo oxidante del alcohol a un aldehdo es el
clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de oxido decromo
(VI) con piridina y HCl. El CCP oxida la mayora de los alcoholes
primarios a aldehdos con excelentes rendimientos. Al contrario que
la mayora de los oxidantes, el PCC es soluble en disolventes no polares
como eldiclorometano, que es un excelente disolvente de la
mayora de los compuestos orgnicos. El PCC tambin puede servir
como reactivo suave para oxidar alcoholes secundarios a cetonas.

Los aldehdos se oxidan ms fcilmente que las cetonas. La oxidacin de

un aldehdo produce un acido con elmismo numero de tomos de
carbono.
Como la reaccin se efecta con facilidad mayor se pueden
utilizar muchos agentes oxidantes, como KMnO 4, CrO3, Ag2O y
peroxicidos. El Ion plata es un oxidante muy caro, peor tiene la ventaja
de oxidar selectivamente elgrupo aldehdo sin oxidar un doble enlace.

Una prueba de laboratorio para distinguir entre aldehdos y

cetonas se basa en su diferente facilidad para oxidarse. En la
prueba del espejo de plata de Tollens, los aldehdos reducen el complejo
plataamoniaco hastaplata metlica. Si el recipiente de vidrio en el
que se realiza la prueba esta lo sufi ciente limpio, la plata
sedepositara como un espejo sobre la superficie de vidrio. Esta reaccin
tambin se emplea para platear vidrios yse utiliza como aldehdo el
formaldehdo, que es relativamente barato.Los aldehdos se oxidan
tan rpido que, cuando se almacenan generalmente contienen
algo de acido. Estacontaminacin es causada por la oxidacin de aire.
Ta m b i n s e p u e d e n ox i d a r l a s c e t o n a s , p e ro e s t o re q u i e re
d e c o n d i c i o n e s e s p e c i a l e s p o r e j e m p l o , l a s ciclohexanona se
oxida comercialmente para formar el acido adpico, que es un producto
qumico industrial muyimportante, utilizado para la fabricacin de el
nylon.

Reaccin

Mecanismo de reaccin

Diagrama de flujo:

Aadir Cuando la disolucin se

1g K2Cr2O7 enfra el dicromato de
cuidadosamente y
dihidratado en 1 mL de n-butanol
con agitacin 0.8mL potasio se cristaliza, de
10m L de agua de H2SO4 barra de agitacin
+ ser as, se calienta un
magntica, adicionar
concentrado. poco hasta disolucin
lentamente la
disolucin de
 La fase acuosa se
El n-butanol se calienta sin Destilad decanta y se mide el
exceder de 80-85C, se colecta la o volumen del
fraccin que destila por debajo de butiraldehdo
los 90C en un vial cnico de 3 obtenido para
mL que debe estar inmerso en un calcular el
bao de hielo. rendimiento de la

PRUEBA DE IDENTIFICACIN

Agitar vigorosamente, dejar

2 gotas Agregar: 1-2 gotas de la reposar hasta observar el
del disolucin de 2,4- precipitado derivado del
product dinitrofenilhidrazina. aldehdo.

Toxicidad de reactivos
Reactivo Toxicidad
n-butanol Irritacin al contacto con ojos y piel.
3 causa nuseas, vmitos.
Al ingerir
1 0 causa efectos en sistema nervioso central.
Al absorber
Incompatible con agentes oxidantes, cidos minerales
fuertes, metales alcalinos, halgenos, plsticos y goma
natural.
0
Dicromato Capacidad para irritar y corroer la piel, ojos membranas
de potasio mucosas y tracto respiratorio.
4
Peligroso 0por inhalacin, ingestin o por contacto con la piel.
Evitar: Hidracina y derivados. Compuestos orgnicos.
Anhdridos. Hidroxilamina. Agentes reductores. Hierro.
Glicerina. Metales en polvo.
cido Altamente corrosivo.
sulfrico Provoca0 quemaduras graves.
concentrado 3 2vigorosamente con agua.
Reacciona
Incompatible con carburos, cloratos, fulminatos, metales en
polvo, sodio, fsforo, acetona, cido ntrico, nitratos.
2,4 Irrita piel y mucosas.
Dinitrofenil 2 en estado seco.
Explosivo
hidrazina 2 de2explosin en caso de calentamiento.
Peligro

Bibliografa

OBTENCIN DEL BUTIRALDEHIDO POR

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BUTANOL.
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http://www.academia.edu/24341
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