1er TALLER INTRODUCCION A LA BIOQUIMICA

Semestre 02-2015

Anotacin Importante: Este taller realmente contiene dos talleres con enfoques diferentes y una buena
cantidad de ejercicios, realice los que crea necesarios para adquirir destreza y de
por superados aquellos que ya conozca; la direccin electrnica adjunta presenta
otra visin, recomiendo que le den una ojeadita.

Problemas de constitucin de los c. orgnicos leccin 1

Leccin 1. PROBLEMAS. ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA. Constitucin de los
compuestos orgnicos ... Aspectos bsicos de Nomenclatura ...
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Ejercicios Nomenclatura Compuestos-Orgnicos

1. Identifique los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas. Clasifique los grupos
funcionales presentes en cada molcula de acuerdo con su grado de importancia en la
PRIORIZACIN DE GRUPOS FUNCIONALES; utilice los trminos primero, segundo, tercero,
cuarto, etc. segn sea el caso; el numero mas alto corresponder con el menor grado de importancia.
OH
O
OH
CH2OH
C CH HO
HO
COOH N OH
HO O CH3
O O
HO O
H OH NH2 O
H

O
HO CH3
N O
NH2
Cl
H OH
H N O
O N
N
O O
N
O
O O O
NH C CH3

HO O O

N C
N
O O O
O CH2 CH3
O NH NH C
N HO O Br
H
O CH3 O
O O
H3C C C O
O OH
O
Cl H

2. Represente la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a.) 2,4-dimetil-4-etilheptano
b.) 3-metil-4-isopropilheptano
c.) 2,4-dimetil-1,4-hexadieno
d.) 3,3-dimetil-4-octino
e.) 1,2-dibromo-2-metilpropano
f.) m-bromonitrobenceno
g.) 1,4,6,8-Decatetraino
h.) 2,4-Octadien-6-ino

1
 i.) 5-Metil-4-(2-propinil)-3,6-heptadien-1-ino
j.) 2,3-Dimetilciclohexa-1,3-dieno
k.) 1-cis-3-trans-1,3-Ciclododecadieno
l.) 1-cis-5-cis-1,5-Ciclododecadieno
m.) 4-etil-2,5-dimetil-3-vinil-1,4-hexadieno
n.) 3-(1,2-dimetilpropil)-1-ciclopenteno
o.) 3-isopropil-1-terbutil-1,3-ciclohexadieno
p.) 2,4,6-trinitrotolueno
q.) cis-1-(3,3-Dibromopropil)-2-metilciclohexano
r.) Cloruro de terc-pentilo
s.) 2-Hidroximetil-1,4-butanodiol

3. Escriba los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

2
4. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a.) trans-3-Isopropil-1-ciclopentanol
b.) 5,6-Dimetil-2,5-heptadien-1-ol
c.) 1-Hexen-5-ino-4,4-diol
d.) 4-(1,2-Dihidroxietil)-1,2-ciclohexanodiol
e.) Alcohol ciclopentlico
f.) 2,5-Dimetil-1,4-bencenodiol
g.) 2-Isopropoxioctano
h.) 4-Etoxi-2-metoxiheptano
i.) Bencilfenilter
j.) Diciclohexilter
k.) (3-Metiloctil)amina
l.) trans-3-Hexenodial
m.) 3-Ciclopropil-6-heptanal
n.) 1,3,6-Heptanotricarbaldehido
o.) 4-Formilmetilheptanodial
p.) 1,2-Ciclopentanodicarbaldehido
q.) 5-Metil-1,2,4-bencenotricarbaldehido
r.) 3-trans-3,5-Hexanodien-2-ona
s.) 2-(3-Oxopentil)-1,5-ciclooctanodiona
t.) Diisobutilamina
u.) Bencil(metil)propilamina
v.) N,N,N,N-Tetrametil-1,4-butanodiamina
w.) cido trans-2-octen-6-inoico

5. Nombre los siguientes compuestos:

6. Nombre los siguientes compuestos:

3
7. Represente las estructuras de los siguientes compuestos que poseen grupos funcionales con heterotomos:
Quienes son considerados Heteroatomos?

a.) Bencil(metil)propilamina
b.) N,N,N,N-Tetrametil-1,4-butanodiamina
c.) cido trans-2-octen-6-inoico
d.) cido 4-decinodioico
e.) cido 1,2,6-hexanotricarboxlico
f.) cido 5-(carboximetil)-trans-2-heptenodicarboxlico
g.) cido 1,3,5-ciclohexanotricarboxlico
h.) cido 3-fenil-1-ciclopentanocarboxlico
i.) 4-Pentenoato de fenilo
j.) Formiato de etilo
k.) Ciclohexanocarboxilato de etilo
l.) Anhdrido actico
m.) Anhdrido 4-metilpentanoico
n.) Cloruro de hexanoilo
a.) Decanamida
b.) N,N-Dipropilpentanamida
c.) Benzonitrilo
d.) 4-Metilpentanonitrilo
e.) 3-Butenonitrilo
f.) 3-Ciclopentil-2-metilpropanonitrilo
o.) Ciclohexanotiol

8. Nombre los siguientes compuestos:

OH OH
OH

OH
HO HO

OH NO2 OH OH
OH

OH O2N NO2

OCH3
O O
O O
H3CO OCH3

9. Represente la estructura molecular de los siguientes compuestos

a.) 2-Etoxoetanol
b.) 7-Hidroxi-4-metil-2-heptanona
c.) cido 4-formil-2-ciclohexeno-1-carboxlico
d.) cido etoxiactico (cido 3-oxapentanoico)
e.) cido 3-(N-Metilamino)pentanoico
f.) cido 2-amino-4-hidroxihexanoico
g.) cido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico
h.) cido 3-cetociclohexilcarboxlico
i.) 3-cetobutanoato de etilo (3-oxobutanoato de etilo)
j.) cido 3-ceto-5-hidroxipentanoico (cido 3-oxo-5-hidroxipentanoico)
k.) 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido
l.) cido 4-formilbutanoico
m.) 2-Fenil-2-hidroxietanonitrilo
n.) 2-Amino-3-metil-2-butenamida

4
 o.) 3-Bromocarbonil propanoato de metilo
p.) cido 3-metoxicarbonilpropanoico
q.) cido 2-amino-5-bromo-3-nitrobenzoico

10. Nombre los siguientes compuestos:

NH2 NH2
H2N NH2
NH2

O O
O
O
O O O

NH2
O NH2
O O
NH2
H2N
O
NH2

Cl
Cl I
Cl Cl Cl

Br CH3
Cl Cl Br
Cl

Cl
F F F
Br
I
F Br

HO
OH OH

OH OH HO OH

NH2
H CH3
N
N N

O
O H
CHO3 O O O O
O O H
N H
H HO O

O H O H
O O O
OH
HO O O O H
H H OH
O H
H O HO OH O
O H H O
O OH
OH O OH O
O O O
O O O
O HO OH HO
OH
O O O O 5
O
 O
O OH
OH
OH
O
O OH
O OH HO
O

O
O O
O
O O

O O
O O O
O Cl

O O Br O
O O
O Br Br
H2N NH2
O O

O
O
O O
O
NH2 O N

6
 TALLER DE NOMENCLATURA ORGANICA (2)
(ESTE APARTE INCLUYE RESPUESTAS)

1. Ejercicio: Represente la frmula estructural de las siguientes estructuras:

1.) 3-etil-2,5-dimetilheptano
2.) 3-etil-2,5-dimetilheptano-3-(4-metoxi-2-oxo-3-ciclohexenil)propanoato de etilo
3.) 4-oxopentanoato de metilo
4.) 5-amino-2-pentanol
5.) acido 4-oxociclohexanocarboxilico
6.) cido 3-oxo-2-pentilpropanoico
7.) cido 2,5,5-trimetil-4-oxo-2-heptenoico
8.) 5-amino-3-metil-2-pentanol
9.) ciclopentanocarboxilato de metilo
10.) cido 2- (1-metilpropil) pentanodioico
11.) 4-isopropil-3-metilheptano
12.) 2-metil-1,3-butadieno
13.) 4-ter-butil-2-metilhepteno
14.) 6,6-dibromofenol
15.) (3-metiolbutil)-benceno
16.) 1-cloro-3,5-dimetilbenceno
17.) 3-metil-1,2-bencenodiamina
18.) (1,1-dimetilpropil)benceno
19.) (1-bromopropil)benceno
20.) o-(2-hidroxietil) fenol
21.) 2-etil-2-buteno-1-ol
22.) 1,4 pentanodiol
23.) eter etilfenilico
24.) eter alilfenilico
25.) ciclopentiloxiciclohexano
26.) 4-alil-2-metoxifenol
27.) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona
28.) 6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona
29.) 3,5-dimetilbencenocarbaldehido
30.) 4-metil-3-penteno-2-ona
31.) N,N dietilciclohexanocarboxamida
32.) Ester ter- butilico del acido ciclohexanocarboxilico
33.) N-etil-N-metil-butanamida
34.) Anhidrido formico propanoico
35.) Bromuro de 2-metil ciclopentanocarbonilo
36.) Cloruro de 2,4-dimetilpentanoilo
37.) 1-metil ciclohexanocarboxilato de metilo
38.) N,N-dimetilhexanamida
39.) Acido cicloheptanocarboxilico
40.) ter-butil ciclopentil eter
41.) N,N-dimetil-3-pentanamina
42.) cido-3-etil-isopropil-5-metil-6-ceto-4-hidroxi-heptanoico
43.) 4-ciclopentil-8-metil-7-amino-2-ciano-3-metoxi-5-decanamida
44.) 5-metil-4-hidroxi-6-etoxi-5-ciclohexenona
45.) 2-metil-4-ciano-2,5-ciclohexadienona
46.) 3,7-dietil-4,8-dimetil-5-(1,1,2-trimetilpropil)-3-terbutil-1,4,6-nonatrieno
47.) 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxaldehido
48.) 2-cloro-propanoato de 2-cloro-propenilo
49.) cido 4-metil-2-oxo-3,3-di-(1-metil-etenil)-4-pentenoico
50.) 4-etil-4-vinil-5,6-diclorohepta-5-eno-2-ino-al

7
 Respuestas:
1 2 H3C 3 O
O
O
O O
O
O
O OH O O
4 5 6
NH2 H OH

OH

O OH O
7 8 9
C OH
NH2 O
O

O O

10 HO OH 11 12

OH
13 14 Br 15

Cl NH2
16 17 NH2 18

H3C CH3 CH3

Br OH
19 20 21
OH
OH

8
 22 23 24
HO
OH
O O

OH

25 26 O 27
O
O

O
CHO
28 29 30 O

O
31 N O 32 33
C C O
N

O Br
O
O O
34 35 36
Cl
H O

O
O
O O
37 38 39 OH
N

O OH
40 O 41 42
O

N
OH

NH2 O O O O
43 44 45
O
NH2

CN

OH CN

46 47 OH 48 Cl Cl
O O O

O O

49 50 Cl
O
OH O

O Cl H

9
2. Ejercicio: Nombre los siguientes compuestos:

1) 2) 3) Br 4) OH 5)

Cl

7) 8) 9) 10) COOH
6) OH
NH
NH2
N
Cl

O O
11) 12) 13) 14)

Cl O
NH2

15) 16) 17) 18)

N Br
NH
O

19) H3C 20) O 21) 22) Br 23)

COOH CH(CH3)2

I
Cl
C O
OH O C H
NH2

OH O
CH3
24) 25) 26) 27)
CH2 CH NH2 O
N

O
28) 29) 30)
O

10
 Respuestas:

1.) 1-etil-2-isobutil-ciclohexano
2.) 2-ciclopropilbutano
3.) 1-bromociclopentano
4.) 5-cloro-2-metil-2-pentanol
5.) 6-isopropil-ciclodecino
6.) 4-cloro-3-etil-ciclohexanol
7.) N-etil-propilamina
8.) 2-metil-butanamina
9.) trietilamina
10.) Acido ciclobutano carboxilico
11.) Cloruro de propanoilo
12.) 2,4-dimetil ciclopentanamina
13.) pentanoato de isobutilo
14.) 2,3,3-trimetil-5-etil-heptano
15.) N,N-dimetil-3-sec-butil- 5 metil-hexanamida
16.) pirrolidina aza-ciclopentano
17.) 3,3,5-trietil-4-isopropil-octano
18.) 4-bromo-2,3-dimetil-2-buteno
19.) Acido 3-hidroxi-7-metil-ciclooctenocarboxilico
20.) 3-etoxi-2-(1-oxometil)-benceno carboxamida
21.) 1,3-dimetilcicloheptano
22.) 2-bromo-3-cloro-2-yodo butano
23.) 3-isopropil ciclopenteno
24.) 1-fenil-2-propanoamina
25.) N-etil-N-metil-2-pentanamina
26.) 2-ciclohexil-2-propanol
27.) ciclohexanocarboxilato de etilo
28.) Lactona del cido 5-hidroxi-pentanoico
29.) 5-ino-1,3-pentadieno
30.) 3,3-dimetil-1,5-pentadiino

11
3. Ejercicios: Nombre los siguientes compuestos:

63) 64) O O 65) O O

COOH
Cl Cl
O O O
C

H
O
O O
66) 67) 68) 69)
NH CN
NH2
O
O

O
71) 72) 73) O O
70)
O O O
O
2 O O

74) 75) 76)

COOH
COOH

O
77) 78) HO 79) O C H
O
C
Cl
O
H

Respuestas:

63. acido 6-oxometil-2-ciclodecencarboxilico

64. Anhidrido benzoico
65. Anhidrido bis (cloroacetico)
66. anhidrido acetico benzoico
67. N-metil-propanamida
68. 3-sec-butil-5-etil-4-isopopil-2,2-dimetil-ciclohexanocarebonitrilo
69. 2-ciclopentiletanamida
70. igual que el 64
71. isopropanoato de ciclopentilo
72. igual que 71
73. 3-(2-oxo-ciclohexil) propanoato de metilo
74. Acido 2-fenil-propanoico
75. Acido 3-butil heptanoico
76. 5,6-dietil-2,2,3,4,8,9,10-heptametil-3,8-diisopropil-6-(1,2,3-trimetil-butil)-undecano
77. 65-sec-butil-2,3-dietil-3,4,6-trimetil-1,4,7-octatrieno
78. 3-ciclohexil-2-ciclohexenol
79. cloruro de 7-ciclopentil-5-hidroxi-6-(1,3,3-trimetil-2-butenil)-2-oxometil-8-oxo-3-octenoilo
octenoil cloruro

12