SINTESIS DE FLUORESCENA: EMISIN Y ABSORCIN DE LUZ

a
Johanna Andrea Lopez, bYulieth Sofa Mena y cArley Sandoval

, byulismr-97@hotmail.com y csasaarley04@gmail.com

a ,b y c
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, a, b y c Programa de Qumica
Farmacutica, Laboratorio de Bioqumica

Santiago de Cali, Colombia

Septiembre 27 de 2016-2

RESULTADOS. Despus del tiempo adecuado,

obtuvo un precipitado solido de color
La prctica se dividi en dos
rojo oscuro. Despus de secar este
secciones. En la primera se realiz la
solido se pes y se obtuvieron los
sntesis de la fluorescena, para esto
resultados que se muestran en la
se utiliz el resorcinol (1) y el
tabla 1.
Anhdrido ftlico (2). El resorcinol es
un slido granulado de color beige. Reactivo/ Producto Masa
Este se hizo reaccionar adicionndole (g)
anhdrido ftlico, que est como resorcinol 1.10
lminas slidas de color blanco. La Anhdrido Ftlico 0.75
reaccin se dio en un medio de Masa papel 0.983
H2SO4 y calor (Ecuacin 1), se filtro vaco. 0
obtuvo una mezcla de color rojizo. Masa papel 1.673
Fluorescen filtro + 3
a fluorescen
a
Masa del 0.690
producto. 3
Tabla 1 Resultados de la sntesis de
fluorescena.

Se calcul el porcentaje de
rendimiento de 41%. Presente a
continuacin

Reactivo lmite

Figura 1 reaccin de resorcinol y anhdrido

ftlico para la obtencin de fluorescena.
 Masa de la Fluorescena igual.
Tabla 2 Aspecto de la fluorescena en el
visible y en el ultravioleta.
2 moles Resorcinol 1 mol
Fluorescena Despus de hacer las observaciones
se obtuvieron los espectros de U.V
1.10 g Resorcinol x que se muestran a continuacin.
332 g Fluorescena
2(110 g Resorcinol) = 1.66 g

Fluorescena

0.6903 g
Rendimiento= x 100 =41 %
1.66 g

En la segunda parte de la prctica se

realizaron pruebas de coloracin y
espectroscopia de la muestra
sintetizada en diferentes medios. Uno
de estos fue en medio bsico, en una
solucin de NaOH. La segunda fue
en medio Acido en una solucin de
HCl. Loa resultados observados en
Ilustracin 1 Espectro U.V de fluorescena
espectro visible y ultra violeta se en Agua
exponen a continuacin en la tabla 2.
DILUCIN ASPECTO/ ASPECTO/
COLOR COLOR EN
EN LUZ LUZ
VISIBLE ULTRA
VIOLETA.
Se observa Se observa
Fluorescena un color la aparicin
en medio naranja de un color
acido turbio. verde
(lavados) fluorescent
e brillante.
Fluorescena No se Se puede
en medio observan observar un
bsico. cambios. El color verde
(NaOH) color fluorescent Ilustracin 2 Espectro U.V de fluorescena
naranja e. en medio acido.
oscuro
permanece
 1 2

Ilustracin 3 Espectro U.V en medio bsico.

Ilustracin 4 Espectro U.V de fluorescena en

medio acido, bsico y neutro

ANALISIS
La fluorescena es una sustancia
colorante orgnica utilizada como
indicador acido-base, pues su color
depende del pH en que se encuentra.
Este indicador se obtiene mediante una
sustitucin aromtica electrofilia del
reactivo (1) sobre el reactivo (2), como se
indica en el siguiente mecanismo de
reaccin
Figura 2 Mecanismo de la sntesis de
fluorescena
La fluorescena cumple un papel de
indicador acido-bsico, es decir, el
cambio de pH influye en su estructura;
pues este compuesto es aromtico y
posee algunos grupos funcionales cidos
o bsicos que son sensibles al pH.
Los cambios en la emisin de los
compuestos de este tipo provienen del
nmero de especies resonantes
diferentes que estn asociadas con las
formas cidas o bsicas de las
molculas.
A continuacin se presenta la reaccin
de (3) en medio acido, en presencia de
H2SO4 y en medio bsico, en presencia
de NaOH
Figura 3 Reaccin de la fluorescena en
medio cido y bsico
Lo anterior se puede analizar, a partir de
los espectros de Uv/visible para la
fluorescena en diferentes medios
(cidos, neutros y bsicos) previamente
plasmado. Pues la absorbancia de la
fluorescena cambia en estos casos. Ya
que cambia su estructura, otorgando un
grado de conjugacin diferente y por
ende su longitud de onda distinta.
En medio bsico (NaOH), se produce un
nuevo compuesto llamado Uranina
intensificando la fluorescencia de color
amarillo verdoso. Este compuesto est
completamente conjugado; entonces la
distancia entre el HOMO y el LUMO es
menor, y por ende requiere menor
energa para lograr la transicin
electrnica. Esta molcula por tener
mayor conjugacin, posee menor
absortividad molar y absorbancia, por
ello su banda en el espectro es un poco
menos intensa, y est ms hacia la
derecha del espectro.
Mientras que en medio acido (H2SO4) la
molcula posee un enlace carbono-
oxigeno, interrumpiendo la conjugacin
del compuesto. Haciendo que la
distancia entre el HOMO y el LUMO sea
mayor, necesitando ms energa para
una transicin electrnica. Adems por
tener menor conjugacin, posee mayor
absortividad molar y absorbancia, por
ellos su banda en el espectro es un poco
ms intensa, sin embargo como su
lambda es menor est ms hacia la
izquierda del espectro.
Por esto, la fluorescena en medio bsico
posee una lambda o longitud de onda
mayor que en medio acido.
La fluorescena en medio acido es de
color amarillo con fluorescencia baja, en
medio bsico posee un color verde con incluyendo el agua tnica, emiten fotones
fluorescencia muy intensa y finalmente visibles cuando se colocan bajo la luz
en medio neutro es amarillo verdoso con
ultravioleta, creando un efecto de luz azul
fluorescencia media. La propiedad en
donde cambia el color es la verdosa. Su estructura se presenta a
fluorescencia que es un tipo particular continuacin
de luminiscencia, que caracteriza a las
sustancias que son capaces de absorber
energa en forma de radiaciones
electromagnticas, por lo general en el
rango ultravioleta y luego emitir parte de
esa energa en forma de radiacin
electromagntica de longitud de onda
ms grande. Dicho de otra manera,
absorben fotones con una determinada
Figura 4 Estructura de la Quinina
energa, y liberan fotones con menor
energa. Tambin, est el fluoreno, que es un
hidrocarburo aromtico policclico. Forma
Aparte de la fluorescena, existen otros cristales blancos que presentan un olor
pigmentos fluorescentes, como la Quinina, aromtico similar al de la naftalina. Tiene
la cual tiene fluorescencia por produccin un color violeta de fluorescencia, de ah
su nombre. Su estructura se presenta a
quntum, lo que genera un efecto luminoso
continuacin
cuando es vista bajo la luz UV. La
"produccin quntum" mide qu tan
eficientemente la luz absorbida crea un
efecto ptico. Una sustancia como la
quinina se vuelve fluorescente cuando los
fotones de la luz absorbida liberan fotones
en otra longitud de onda. Cuando los Figura 5 Estructura del fluoreno

fotones estn bajo la luz en el rango Al terminar la practica experimental, se

ultravioleta y las emisiones activadas en el obtuvo un porcentaje de rendimiento de ---
rango visible, la sustancia brillar bajo la %, indica que apartir de ---- g del reactivo
luz negra. Incluso en cantidades pequeas, limite (2) se obtuvieorn ----g de
la quinina tiene estas propiedades pticas. fluorescena.
Las mezclas que contienen quinina,