COMPUESTOS AROMTICOS

Hidrocarburos que poseen el anillo de benceno como sistema fundamental, sobre la cual se construyen los
demas compuestos; sustituyendo el H por otro grupo, o uniendo dos anillos de benceno. Se les llama
aromaticos a que poseen olores intensos y agradables.
Para que haya un compuesto aromtico debe cumplir los siquientes criterios:
a) La estructura de los compuestos debe ser cclica y poseer cierta cantidad de enalces pi
conjugados.
b) Cada tomo de anillo debe tener un orbital p sin hibrida.
c) Los orbitales p atmicos sin hibridar se deben traslapar para formar un anillo continuo de
orbitales paralelos. Comunmente la estructura debe ser plana, para que sea efectivo.
d) La deslocalizacion de los electrones pi sobre el anillo disminuira la energia electrica.

benzene

benzene

benzene

NOMENCLATURA:
El benceno es una molecula cclica con una forma hexagonal y esta consituido con un doble
enlace seguido de un enlace sencillo.

En ocaciones en que el benceno tiene un radical, se nombra el radical y luego -benceno

Si el benceno tiene dos radicales se indica la posicion dependiendo de cada quien, pero se toma
en cuenta el primero, como el mas importante
Si el benceno tiene mas de dos sustiruyentes, se nombran de los numeros asignados mas bajos y
por orden alfabetico, en preferencia de los radicales.
Si el benceno esta de forma secundaria, o sea sustituyente, se le llama fenilo

H
H
methylbenzene

Cl
chlorobenzene

CH3

CONSTRUCCIN DE COMPUESTOS AROMATICOS

4a,9-dihydrophenanthrene

1.

REEMPLAZANDO H POR OTROS TOMOS O GRUPOS: La estructura

del Benceno esta rodeada por hidrogenos, pero en cualquier momento un hidrogeno puede ser
reemplazado por un Cl, o en su defecto puede ser reemplazado por un grupo, como un metil.

2. UNIN DE ANILLOS: Un anillo se une a otro y cuantas veces se necesite, para formar una
estructura aromatica nueva.
REACCIONES
SUSTITUCION ELECTROFLICA: Todos los aromaticos son susceptibles de que sean atacados por
especies electroflicas. Se usan como catalizadores principalmente el H2SO4, AlCl3, FeCl3.

H
H

E-Nu

CAT

HNu

HALOGENACIN: Los aromaticos reaccionan con el Cl o con el Br en presencia de catalizadores,

donde producen halogenuros de hidrogeno y derivados halogenados. Los catalizadores mas comunes son
el FeCl3 o AlCl3.
H
H

H
H

Cl2

F e C l3

HCl

Cl

MECANISMO:
a) Ocurre un ataque electroflico del cloro al hidrogeno. Da a lugar al complejo sigma.
H

H
H

Cl
-

Cl - Cl - FeCl3

CH

FeCl4-

b) La perdida de un protn da a lugar a los productos

H

Cl
CH

FeCl4-

Cl

H
H

+
+

HCl
FeCl3

NITRACIN: La nitracion es prodcuto de que el cido nitrico ataca los compuestos aromaticos, de la
cual se forma nitro-derivados en presencia de acido sulfurico (H2SO4).
H
H

H
H

HONO2

H 2S O

H2O

NO 2

nitrobenzene

ALQUILACIN: Se fundamenta en la sustitucion de un H por un radical alquilico. Esta reaccion se la

conoce como Friedel-Crafts. Como mecanismo tenemos:

+
H

CH3-CH2Cl
Cloroetano

A lC l3

+
CH2
CH3
ethylbenzene

HCl

SULFONACIN: Indica que a altas temperaturas, el acido sulfurico sulfona el anillo bencenico y
produce un acido sulfonico.

H2SO4
(OH HSO3)

SO 3H + H 2O

ACILACIN: Aqu se hace que reaccione el benceno con haluros de acidos, que da como resultado final
en los productos una cetona.