Heterosidos PDF

Universidad de Chile
Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas

Departamento de Qumica Farmacolgica y Toxicolgica
Laboratorio de Productos Naturales
GUA DE TRABAJOS PRCTICOS

FARMACOGNOSIA

Docente coordinador asignatura: Dra. Carla Delporte V.

Docentes encargados TPs: Dr (c). Marcelo Pea C.
Dr (c). Gabriela Valenzuela B.
2014

Tabla de contenidos
Tabla de contenidos
Calendario de actividades prcticas ................................................................................ 3

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia .................................................................... 4
I. Descripcin de los hetersidos ............................................................................ 4
II. Cromatografa en capa fina .............................................................................. 10
Apunte 2: Aspectos reglamentarios de productos en base a plantas ........................ 13
Seminario 1 .......................................................................................................... 22
Seminario 2 .......................................................................................................... 23
Antraquinonas .................................................................................................................. 24
Trabajo Prctico 1: Antraquinonas ....................................................................... 30
Flavonoides ....................................................................................................................... 33
Trabajo prctico 2: Flavonoides ........................................................................... 35
Taninos y Saponinas ........................................................................................................ 40
Parte I: Taninos ................................................................................................................. 40
Trabajo prctico 3: Parte I Taninos ...................................................................... 45
Parte II: Saponinas ........................................................................................................... 47
Trabajo prctico 3: Parte II Saponinas ................................................................. 51
Alcaloides .......................................................................................................................... 53
Trabajo prctico 4: Alcaloides .............................................................................. 68
Resina y Esencias ............................................................................................................ 71
Parte I: Resina ................................................................................................................... 71
Trabajo prctico 5: Parte I Resina ........................................................................ 76
Parte II: Esencia ................................................................................................................ 78
Trabajo prctico 5: Parte II esencias .................................................................... 82
Trabajo de investigacin ................................................................................................. 84
2
Farmacognosia 2014
Tabla de contenidos
Calendario de actividades prcticas

Las actividades en los Trabajos Prcticos (TP) de Farmacognosia constan de ocho
sesiones, las cuales se han programado de la siguiente manera:
Actividad
Semana
lectiva
Tema
Responsable
Seminario
N1
Semana 2
Aspectos regulatorios en productos naturales
MP
Seminario
N2
Semana 4
Anlisis de artculos cientficos basados en

productos naturales
MP/GV
TP1
Semana 5
Antraquinonas
GV
TP2
Semana 7
Flavonoides
MP
TP3
Semana 9
Taninos y saponinas
GV
TP4
Semana 12
Alcaloides
MP
TP5
Semana 13
Resinas y esencias
GV
TP6
Semana 14
Defensa del trabajo de investigacin
CDV/GV/MP
Ayudantes
CDV: Dra. Carla Delporte Vergara; GV: Dr (c). Gabriela Valenzuela B.; MP: Dr (c).
Marcelo Pea C.
Ayudantes alumnos:
- Martes: QF Catalina Figueroa
- Mircoles: QF Daniela Jara
- Jueves: Italo Bugueo
- Viernes: Dr (c). Jorge Arancibia
3
Farmacognosia 2014
Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

I. Descripcin de los hetersidos
Los hetersidos o glicsidos constituyen uno de los grupos ms grandes de principios
activos que se encuentran en el reino vegetal. Se forman por combinacin del grupo reductor de una
osa (glicn) con una sustancia no glucdica llamada aglicona o genina y con eliminacin de una
molcula de agua.
La unin entre la genina y la sustancia glucdica puede ocurrir a travs de distintas
funciones:
O-hetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo hidroxilo (alcohol o fenol) de la aglicona
(figura 1).
H
OH
R
osa
HO
1R
genina
Figura 1: Formacin O-hetersidos
S-hetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo tiol (figura 2).
H
OH
R
osa
HS
1R
genina
Figura 2: Formacin S-hetrosidos
N-hetersidos
Entre la funcin reductora de una osa y el grupo amino de una aglicona (figura 3).
4
Farmacognosia 2014
OH
HN
1R
osa
genina
Figura 3: Formacin N-hetrosidos
C-hetersidos
Formados por la unin de una osa y una genina a travs de los tomos de carbono (figura
4). Los C-hetersidos se caracterizan por ser sustancias difcilmente hidrolizables, a diferencia de
los tres primeros que se pueden hidrolizar por calentamiento en medio cido, el enlace C-C slo se
rompe despus de una hidrlisis oxidativa.
OH
osa
CH
H
C
genina
Figura 4: Formacin C-hetrosidos
Ejemplos:
O-hetersidos
1. Hetersidos de alcoholes simples

Hetersidos cianogenticos: Son hetersidos de nitrilo alcoholes (figura 5).
HO
O
HO
HO
OH
HO
NC
OH
HO
CHO
OH
2gl
HCN
CN
amigdalsido
amigdalonitrilo
Figura 5: Hetersidos cianogenticos
5
Farmacognosia 2014
Este hetersido "amigdalsido" se encuentra en las almendras amargas Prunus amigdalus

Rosaceae.
2. Hetersidos de fenoles simples
Este grupo se forma por la unin de cidos fenlicos como el cido glico y un azcar
constituyendo un ster, la unin se hace por el grupo carboxilo del cido y la funcin reductora del
azcar (figura 6). Este compuesto se encuentran en la nuez de agalla, droga constituida por una
excrecencia provocada por la picadura de un insecto Cynips tinctoria sobre el rbol Quercus
infectoria, Fagaceae.
OH
OH
HO
H OH
COOH
O
H
H
OH
OH
HO
HO
OH
HO
HO
HO
H
OH
OH
OH
OH
glucosa
OH
OH
cido glico
HO
OH
OH
HO
OH
penta-O-galoil-glucosa
Figura 6: Hetersidos de fenoles simples
3. Hetersidos esterodicos
a) Hetersidos cardiotnicos: son los hetersidos que se encuentran en la Digitalis
purpurea, Escrofulariaceae. Uno de ellos es el glucsido purpreo A (cardenlido), que est
constituido por: digitoxigenina + 3 mol digitoxosa (desoxiazcar en la cual un hidroxilo es
reemplazado por un H) + 1 mol glucosa.
b) Saponsidos: son hetersidos que se caracterizan por sus propiedades tensioactivas
que se manifiestan como buenos emulsificantes. Las geninas pueden ser: esteroidales o
triterpnicas.
4. Hetersidos antraquinnicos
Las hidroximetil antraquinonas son constituyentes de numerosos laxantes. Tambin se
encuentran en la naturaleza en las formas reducidas como antronas y antranoles que son inestables
y al estado libre se transforman rpidamente en antraquinonas.
6
Farmacognosia 2014
5. Hetersidos cuyas geninas tienen ncleo heterocclico

Hetersidos flavnicos: son hetersidos muy abundantes en la naturaleza, responsables
de la coloracin en vegetales y poseen variada accin farmacolgica. Son derivados de la fenil
cromona (figura 7).
O
O
O
O
cromona
-pirona
fenilcromona
OH
OH
HO
C6H11O4
C6H10O4
O
O
OH
ramnoglucsido de quercetol o rutina
Figura 7: Hetersidos flavnicos
S-hetersidos
Se encuentran en la familia de las Cruciferae, dentro de las cuales tenemos: Brassica nigra
o Sinapis nigra L., cuyo nombre vulgar es mostaza negra, con su glucsido el alil-sevenol o
sinigrina (figura 8).
O
OK
S
O
C6H11O5
C6H12O6
KHSO4
NCS
H2C
HC
CH2
isotiocianato de alilo
CH2
Figura 8: S-hetersidos
N-hetersidos
Se encuentran en la levadura de cerveza, extracto de t, remolacha, hongos, pncreas,
hgado, etc. Un buen ejemplo son los nuclesidos que son hetersidos de la ribosa con adenina
(figura 9).
7
Farmacognosia 2014
NH2
N
N
NH2
HO
N
HO
O
H
OH
OH
OH
O
H
OH
OH
N
H
adenina
adenosina
ribosa
Figura 9: N-hetersidos
C-hetersido
En este grupo se encuentra la alona (hetersido antraquinnico) y C- hetersidos flavnicos
(figura 10).
OH
OH
OH
H OH
H
H
HO
HO
H
H
OH
H
alona o barbalona
Figura 10: C-hetersidos
Las geninas de todos los hetersidos pueden presentar estructuras muy variadas:
alcoholes, nitriloalcoholes, fenoles, esteroles, lactonas, tioles, bases nitrogenadas, etc. Las osas que
los constituyen pueden ser glucosa, fructosa, galactosa, manosa, ramnosa, etc. En los hetersidos
cardiotnicos, existen los desoxiazcares en los cuales el grupo hidroxilo es reemplazado por un
tomo de H, como la digitoxosa que es la 2-desoximetilpentosa. A la genina se pueden unir varios
azcares, ya sea en un mismo o en diferentes puntos, as tenemos bisidos, trisidos, etc.,
habindose encontrado hetersidos hasta con 7 molculas de azcar (saponsidos). Muchas veces
la osa est constituida por un cido urnico (glucurnico, galacturnico).
8
Farmacognosia 2014
Los hetersidos pueden tambin sufrir, adems de la hidrlisis cida que es especfica,
hidrlisis enzimtica. A menudo es necesaria la accin de varias enzimas en forma sucesiva para
obtener la genina.
En la mayor parte de los casos, el producto de hidrlisis es menos activo que el hetersido
inicial, de ah la necesidad de destruir las enzimas, es decir, estabilizar las drogas. No existen
mtodos de extraccin generales, si no especficos para cada grupo. Para investigar los hetersidos
se utilizan reacciones debidas a las osas y a las geninas, siendo estas ltimas las ms empleadas
9
Farmacognosia 2014
II. Cromatografa en capa fina

La cromatografa es un mtodo de anlisis en el cual una fase mvil pasa a travs de una
fase estacionaria de tal forma que una mezcla se separa en sus distintos componentes. El trmino
cromatografa en capa fina (c.c.f.) implica que una mezcla se separa cromatogrficamente a travs
de una fase estacionaria que consiste en una fina capa de un sustrato slido.
Factor de retardo (Retardation factor): Rf
Indica la posicin de la zona de la sustancia (mancha) en una placa cromatogrfica. Se
define como el cociente obtenido dividiendo la distancia entre la mancha y la lnea de origen con la
distancia entre el frente de solvente y la lnea de origen.
=
Rf
Zs
Zf
Z0
!
! !
: Factor de retardo
: Distancia entre la zona de la sustancia y la lnea de origen [mm]
: Distancia entre la zona de frente del solvente y la lnea de orgen [mm]
: Distancia entre el nivel del solvente y la lnea de origen [mm]
El valor de Rf ser siempre 1 el cual puede ser amplificado por 100, obteniendo como
nmero entero lo que en literatura se puede encontrar como hRf para describir cualitativamente las
placas de c.c.f (figura 11).
Figura 11: Obtencin del factor de retardo en c.c.f
10
Farmacognosia 2014
Al contar con estndares y/o literatura de referencia, a travs de c.c.f., se pueden realizar
identificaciones preliminares confirmando la presencia de compuestos en la muestra o tambin
observar que o cuantos compuestos existen.
El gel de slice es un ejemplo de fase estacionaria polar, por lo que al utilizarla para separar
compuestos de una muestra, los polares presentarn mayor afinidad por ella y obtendrn Rfs de
menor valor en comparacin a los compuestos de naturaleza ms apolar los cuales avanzarn de
acuerdo a la afinidad que tengan por la fase mvil (figura 12).
Apolar
Polar
cido Actico
Alcohol
Acetona
Acetato de Etilo
Diclorometano
Cloroformo
Benceno
Hexano - ter de petrleo
Figura 12: Separacin de los compuestos en c.c.f de acuerdo a la polaridad
Dependiendo de los tipos de compuestos en estudio, las placas pueden ser reveladas con
reactivos reveladores u observadas bajo luz ultravioleta (compuestos resonantes).
Precauciones importantes:
Siempre la atmsfera interna de la cmara donde se har correr la fase mvil debe estar
saturada del solvente.
La lnea de origen siempre debe estar por sobre el nivel del solvente.
11
Farmacognosia 2014
Etapas de la c.c.f
1. Sembrar la muestra en la fase estacionaria (placa de gel de slice F454) a 1 cm de la base.
2. Colocar la placa en la cmara cromatogrfica que contiene la fase mvil.
3. Una vez que la fase mvil (disolvente o mezcla de ellos) haya avanzado hasta quedar
1cm del tope de la placa, retirarla y marcar con lpiz grafito hasta donde avanz el
disolvente. Luego secar y revelar.
4. Medir las distancias recorridas por el soluto y por el solvente en la placa y calcular el Rf
figura 13).
ds
dm
Rf = dm / ds
Figura 13: Pasos para la realizacin de una c.c.f
Ejemplo:
Figura 14: Identificacin de teofilina, teobromina y cafena (revelado en lmpara UV 254 nm)
(a)
(b)
Cromatografa en capa fina (slica gel 60 F254)

Cromatografa de fase reversa (RP-18)
1=teofilina 10 g; 2= teobromina 10 g; 3= cafena g y 4= mezcla de 10 g de cada
compuesto (teofilina, teobromina y cafena).

Referencia: Elke Hahn-Deinstrop, 2000
12
Farmacognosia 2014
Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile
Apunte 2. Clasificacin de productos en base a plantas comercializados en

Chile
La Farmacognosia es el estudio de las materias primas de origen natural, principalmente
plantas, destinadas en su mayora, al descubrimiento de nuevas alternativas teraputicas y la
preparacin de medicamentos.
Hasta el da de hoy, se mantiene un alto uso medicinal de especies vegetales y algunas de
estas han llegado incluso a ser aceptados por la OMS como alternativa teraputica de diversas
enfermedades. Lamentablemente, los medicamentos creados en base a especies vegetales como
los fitofrmacos, son muchas veces considerados inocuos por la poblacin. Debido a lo peligroso
que puede resultar esta creencia, los profesionales Qumicos Farmacuticos son los responsables
de educar a la poblacin respecto a este tema.
De esta manera cada droga vegetal debe ser estudiada cientficamente, para obtener
informacin sobre sus propiedades farmacolgicas y su toxicidad. En base a esto, los
productos naturales en Chile, deben cumplir con las exigencias establecidas en el Reglamento del
sistema nacional de control de los productos farmacuticos de uso humano (D.S. 3 del Ministerio
de Salud, Subsecretara de Salud Pblica), cuyo cumplimiento ser fiscalizado por el Instituto de
Salud Pblica de Chile (ISP) quin otorga el registro sanitario, es decir la autorizacin para que
estos sean comercializados. La reglamentacin tambin establece la clasificacin que cada
producto obtiene antes de salir al mercado:
a) Fitofrmacos: Son fitofrmacos, aquellas especialidades farmacuticas cuyos ingredientes
activos provienen de las partes areas o subterrneas de plantas u otro material vegetal y estn
debidamente estandarizados (Art 14 del D.S. 3). Esta estandarizacin se puede realizar valorando
todos los componentes activos de la droga vegetal o utilizando un marcador vegetal, el cual
consiste en un compuesto especfico presente en la droga vegetal.
Para la autoridad sanitaria, un fitofrmaco es tratado de la misma manera que un
medicamento sinttico (frmaco), por lo que su registro debe cumplir con las mismas exigencias de
estos. Sin embargo, de acuerdo al Art.40 del D.S. 3, se deben tomar en cuenta las siguientes
precisiones:
1) La seguridad deber ser avalada con la presentacin de estudios pre-clnicos, toxicolgicos
en animales y clnicos fase I, mientras que la eficacia debe ser avalada con estudios clnicos
fase II y III.
13
Farmacognosia 2014
En los casos en que exista informacin proveniente de literatura oficial de los diferentes
organismos internacionales o extranjeros, tales como OMS, FDA o EMEA; al momento de solicitar
un registro sanitario, esta se aceptar como vlida en reemplazo de lo solicitado en el prrafo
anterior.
2) Las solicitudes de registro debern ceirse a los establecido en los requisitos generales del
registro de medicamentos de uso humano, con las siguientes reglas especiales:
a. No se requiere la presentacin de estudios de bioequivalencia, los cuales si
son obligatorios para los frmacos tradicionales.
b. Se debe incluir la descripcin del proceso de fabricacin, el cual debe cumplir
con las Buenas Prcticas de Manufactura (BPM o GMP en ingls).
c.
Su denominacin genrica corresponder a la denominacin taxonmica

botnica del vegetal que aporta el o los ingredientes activos.
d. La expresin de su frmula cuali-cuantitativa deber incluir: el tipo de

preparacin vegetal empleada, tales como extracto seco, extracto fluido,
extracto blando, polvo u otro; seguido de la o las partes del material vegetal
empleado, con su nombre cientfico, concentracin y estandarizacin en base
a un marcador vegetal, cuando corresponda.
e. No se pueden incluir sustancias estupefacientes o psicotrpicas, ni mezclas
con medicamentos alopticos.
f.
La identidad y pureza de los componentes se establecer de acuerdo con lo

que dispongan las farmacopeas o las fuentes de informacin cientfica
internacionales o extranjeras, debiendo presentarse la correspondiente
validacin de la metodologa analtica propuesta.
g. La metodologa analtica para la evaluacin del producto terminado as como

sus materias primas, deber aparecer en alguna de las farmacopeas
oficialmente aceptadas en nuestro pas (listado aparece en el Art. 33 del
reglamento) o en fuentes de informacin cientfica extranjeras o se deber
presentar su correspondiente validacin.
Para los efectos de establecer la identidad, potencia, pureza, estabilidad y otros requisitos
de calidad fsica, qumica, microbiolgica y biofarmacutica de los principios activos y de las formas
farmacuticas de los medicamentos cuyo registro se solicite, el Instituto se ceir a las normas
pertinentes contenidas en las siguientes farmacopeas y sus suplementos:
14
Farmacognosia 2014
i. Farmacopea Chilena.
ii. Farmacopea Internacional.
iii. Farmacopea Europea.
iv. Farmacopea de Estados Unidos y The National Formulary.
v. Farmacopea Britnica.
vi. Farmacopea Francesa.
vii. Farmacopea Alemana.
viii. Farmacopea Homeoptica Alemana.
ix. Farmacopea Wilmar Schwabe.
x. Farmacopea Homeoptica de USA.
xi. Farmacopea Homeoptica de Mxico.
xii. Farmacopea Japonesa.
xiii. Farmacopea Espaola.
xiv. Farmacopea de Mxico.
xv. Farmacopea Brasilea.
h. Debe cumplir con las especificaciones de producto terminado de acuerdo a la
forma farmacutica en que ellos se presentes, exceptuando la valoracin de
los principios activos, en el cual se puede considerar un marcador vegetal
especfico.
i.
No se consideran fitofrmacos los productos que contienen principios activos

aislados o sintticos, aunque provengan de una materia prima de origen
vegetal.
El producto terminado (figura 15) deber cumplir las mismas especificaciones en el control
de calidad que un medicamento normal, estas implican ensayos fsicos (caracteres organolpticos,
dimensiones, control de peso, dureza, friabilidad, ensayo de desintegracin, pH, humedad, etc.),
ensayos qumicos (identidad del principio activo, identidad del colorante, valoracin del principio
activo, sustancias relacionadas, uniformidad de dosis unitaria, ensayo de disolucin, etc.) y por
ltimo, ensayos microbiolgicos (ensayo de esterilidad, ensayo de limite microbiano, ensayo de
pirgeno, potencia o actividad entre otros).
Cada cpsula contiene: Extracto Seco Estandarizado de

Hypericum perforatum L. 300 mg (equivalente a no menos de
900 mcg de Hipericina (marcador vegetal). Excipientes c.s.
Figura 15: Fitofrmaco
15
Farmacognosia 2014
b) Frmacos: Corresponden a los componentes aislados y definidos qumicamente, los cuales

pueden provenir de una droga vegetal o no, y no constituyen bajo ningn caso una preparacin
vegetal o un fitofrmaco. Ejemplos pueden ser la Atropina, como se observa en la figura 16
(alcaloide qumicamente aislado de la Atropa belladona) o la Digoxina (cardiotnico de margen
teraputico estrecho, aislado desde la Digitalis lanata).
Figura 16: Frmaco
c) Medicamento Herbario Tradicional: Se entender por medicamentos herbarios tradicionales, a

aquellos constituidos por las plantas o partes de plantas, frescas o desecadas, enteras o trituradas,
envasadas y etiquetadas artesanalmente y rotuladas con la denominacin utilizada por la
costumbre popular en el mbito de las tradiciones culturales chilenas.
Se entendern registrados para los efectos de su libre venta y distribucin, por el solo
hecho que la SEREMI competente haya autorizado el establecimiento donde se almacenan,
elaboran, fraccionan o envasan o se realizan otras actividades propias de su procesamiento,
debiendo cumplir las siguientes condiciones:
i) Debern estar en un listado elaborado por el Ministerio de Salud, en el cual se presentan
103 especies medicinales, sealndose la denominacin, propiedades teraputicas y usos
de cada una de ellas, debiendo ser empleadas como auxiliares sintomticos.
ii) Estar envasadas artesanalmente como especies vegetales aisladas, no mezcladas.
iii) Consignar en sus rtulos slo aquellas propiedades reconocidas en el decreto aludido
precedentemente.
Ejemplos pueden ser una bolsa con hojas de Ruda o de Menta.
16
Farmacognosia 2014
d) Suplementos Alimenticios: Corresponden a productos elaborados o preparados para

suplementar la dieta con fines saludables y de esta manera, contribuir a mantener o proteger los
estados fisiolgicos caractersticos tales como adolescencia, embarazo, lactancia, climaterio y
vejez.
Pueden corresponder a un nutriente, mezcla de nutrientes u otros componentes presentes
naturalmente en los alimentos, como lo son las vitaminas, minerales, aminocidos, lpidos, fibras
dietticas o sus fracciones.
Los suplementos alimentarios son una clase particular de alimentos y, como tales, se
encuentran regulados por las disposiciones del Reglamento Sanitario de los Alimentos, D.S. N 977
de 1996, del Ministerio de Salud, no siendo competencia del ISP.
Las SEREMIS de Salud, a lo largo de todo el pas, son los entes encargados de fiscalizar
los alimentos.
e) Alimentos para deportistas: Son aquellos productos formulados para satisfacer los
requerimientos de individuos sanos, en especial de aquellos que realicen ejercicios fsicos pesados
y prolongados.
Se encuentran constituidos por un ingrediente alimentario o una mezcla de stos. Se
podrn adicionar uno o ms nutrientes, como hidratos de carbono, protenas, vitaminas, minerales
y otros componentes presentes naturalmente en los alimentos, tales como cafena o aquellos
expresamente autorizados en el reglamento.
No se pueden adicionar, solos ni en asociacin, hormonas o compuesto con efecto
anabolizante, sustancias con accin a nivel de sistema nervioso, salvo aquellas expresamente
autorizadas en el reglamento.
En el caso de agregar cafena, esta slo podr ser incorporada en forma pura o por adicin
de uno o ms ingredientes alimenticios que la contengan, de los cuales slo se podrn utilizar caf
(Coffea spp.), t verde o t negro (Camelia sinensis o Thea sinensis), cacao (Thepbroma cacao),
yerba mate (Ilex brasilensis e Ilex paraguarienses), nuez de cola (Kola spp.) y guaran (Paullinia
cupana), como tales o en forma de extractos.
La tabla 1 describe las especies que tambin pueden ser incorporadas, como tal o en su
forma de extracto en las cantidades mximas por porcin de consumo habitual que se establecen:
17
Farmacognosia 2014
Tabla 1: Especies vegetales que pueden incorporarse en alimentos para deportistas
Ingrediente alimenticio
Raz de Panax ginseng C.A. Meyer (Ginseng Coreano,
Ginseng Asitico o Ginseng Oriental)
Fruto de Schizandra chinesis (Turcz.) Baill. (Chisandra)
Raz y rizoma de Eleuterococcus senticosus Rupr. Et
Maxim. (Ginseng Siberiano)
Cantidad mxima por da

1,0 g de raz
1,5 g de fruto
2,0 g de raz y rizoma
f) Hierbas Aromticas y Especias (condimentos): La legislacin permite la comercializacin de

algunas hierbas aromticas y especias como alimento.
Las hierbas aromticas comprenden ciertas plantas o partes de ellas (races, rizomas,
bulbos, hojas, cortezas, flores, frutos y semillas) que contiene sustancias aromticas y que por sus
sabores caractersticos, se destinan a la preparacin de infusiones de agrado. Las hierbas
aromticas pueden expenderse enteras o molidas, solas o en mezclas con otras especies del
mismo listado (tabla 2).
En el reglamento de alimentos se nombran especies consideradas aromticas, aun
cuando, muchas de las nombradas en la lista, tienen una accin farmacolgica comprobada. As
entonces, algunos t de hierbas de plantas con efectos farmacolgicos se comercializan con
resolucin de alimentos.
Tabla 2: Listado de hierbas aromticas
NOMBRE VULGAR
Albahaca
Alcachofa
Altamiza, artemiza
Ans estrella
Ans verde
Bailahuen
Boldo
Buch, buco
Calndula, china
Canela
Cedrn
Cilantro
Cola de caballo
Eucalipto
Hinojo
NOMBRE CIENTFICO
Ocimum bacilicum L.
Cynara scolymus L.
Artemisia vulgaris L.
Illicium verum
Pimpinella anisum
Haploppapus baylahuen Remy
Peumus boldus
Barosma betulinia Bartl
Calendula officinalis L.
Cinnamomum verum Presl
Aloysia triphylla
Coriandrum sativum L.
Equisetum bogotense H.K.
Eucaliptus globulus
Foeniculum vulgare
PARTE USADA
Hojas y sumidades floridas
Hojas
Hojas, tallo sumidades floridas
Fruto
Fruto
Hojas
Hoja
Hojas, flor
Hojas, flor
Corteza
Hoja
Hojas, tallo
Ramas
Hoja
Fruto
18
Farmacognosia 2014
Lechuguilla
Limn
Llantn siete venas
Llantn siete venas
Manzanilla
Matico
Mastuerzo
Melisa o Toronjil dulce
Menta
Menta verde
Menta poleo
Menta bergamota
Naranjero dulce
Naranjo
Organo
Organo
Paico
Radal
Romero
Rosa mosqueta
Salvia
Sauco
Tilo
Tilo
Tomillo
Toronjil cuyano
Cichorium intybus L.
Citrus limus burm. f
Plantago lanceolata L.
Plantago major L.
Chamomilla recutita
Buddleja globosa
Capsella bursa-pastoris Medik
Melisa officinalis
Mentha piperita
Mentha viridis
Mentha pulegium
Mentha citrata
Citrus sinesis Osbeck
Citrus aurantium L. spp.
Origanum majorana L.
Origanum vulgare L.
Chenopodium ambrosioides
Lomatia hirsuta Diels
Rosmarinus officinalis
Rosa moschata B.canina
Salvia officinalis
Sambucus nigra
Tilia platyphyllos
Tilia officinalis
Tymus vulgaris
Marrubium vulgare L.
Hojas, raz
Hojas y frutos
Hojas
Hojas
Flor con 20% de tallo
Hoja
Flores, hojas, frutos
Parte area
Hoja con 5% de tallo
Hoja con 5% de tallo
Hoja
Hoja
Hojas, flor y fruto.
Hojas y flores
Partes areas
Partes areas
Parte area
Hojas y tallos
Parte area
Fruto
Hoja
Flor
Flor y brcteas
Flor y brcteas
Parte area
Hojas y flores.
Las especias comprenden a plantas o partes de ellas (races, rizomas, bulbos, hojas,
cortezas, flores, frutos y semillas) que contienen sustancias aromticas, spidas o excitantes, o sus
alimentos y bebidas (tabla 3).
Tabla 3: Listado de especias
Ans comn o verde

Ans estrellado
Azafrn
Canela de Ceyln
Cardamomo
Clavo de olor
Comino
Comino alemn o
alcaravea
Frutos desecados de Pimpinela anisum L.

Frutos del Illicium verum H.
Filamentos de color rojo-anaranjado provenientes de los estigmas desecados
de la flor de Croccus sativus L.
Corteza desecada y privada en su mayor parte de la capa epidrmica,
proveniente del Cinnanonum zeylanicum N. Toda canela que no corresponda
a las caractersticas micro y macroscpicas del Ceylan, debe denominarse
Canela comn.
Semillas de Elettaria cardamomum L.
Botones florales secos de Caryophillus aromaticus L. o Eugenia caryphillata
T.
Frutos de Cuminum cyminum L.
Frutos del Carum carvi L.
19
Farmacognosia 2014
Curcuma
Curry
Jengibre
Macis
Mejorana
Menta piperita
Mostaza blanca
Mostaza negra
Nuez moscada
Pimienta blanca
Pimienta negra
Pimienta de Jamaica
Pimienta de Cayena
Vainilla
Rizoma del Curcuma longa L.

Mezclas de especies de sabor picante, constituida por diversas especies
como pimientas, jengibre, crcuma y otros condimentos.
Rizoma lavado y disecado de Zingiber officinalis R.
Envoltura o arilo que recubre la semilla de la nuez moscada Myristica
fragans H.
Hojas y partes areas floridas del Origanum majorana L.
Hojas y partes areas floridas de la Mentha piperita L.
Semillas de la Sinapsis alba.
Semillas de la Brassica nigra L.
Semilla desecada de Myristica fragans H., desprovista totalmente de su
envoltura (macis)
Fruto maduro y seco, privado de la parte exterior de su pericarpio,
proveniente del Piper nigrum L.
Fruto incompletamente maduro y seco, proveniente del Piper nigrum L.
Fruto de Pimienta officinalis B. o Allspice.
Frutos especialmente picantes del Capsicum frutescens.
Fruto inmaduro, fermentado y desecado de Vainilla olanifolia A.
g) Productos Cosmticos: Corresponde a cualquier preparado (a partir de algn extracto

de plantas o no) que se destine para ser aplicado externamente al cuerpo humano con fines de
embellecimiento, modificacin de su aspecto fsico o conservacin de las condiciones fsico
qumicas normales de la piel y su anexos, comprendiendo en ellos las uas, sistema piloso,
membranas mucosas de la cavidad oral, dientes y rganos genitales externos (figura 17).
Todo producto cosmtico debe encontrarse registrado en el ISP, el cual es encargado de
autorizar y fiscalizar debidamente la produccin de estos productos, adems de ser el encargado
de que se cumpla el control de calidad de estos, con el fin de cumplir el Reglamento del SISTEMA
NACIONAL DE CONTROL DE COSMTICOS.
Figura 17: Cosmtico

20
Farmacognosia 2014
Referencias de fuentes legales y reglamentarias
Cdigo Sanitario, D.F.L. N 725/68
Reglamento del Sistema Nacional de Control de los Productos Farmacuticos de Uso

Humano, D.S. 3/10. Modificado por D. 54/13.
Reglamento Sanitario de los Alimentos, D.S. 977/96. Modificado por D.18/13.
Resolucin 522 del Ministerio de Salud: Aprueba el listado de medicamentos herbarios

tradicionales. Publicado 31/08/2007.
Resolucin 190 Ex del Ministerio de Salud: Complementa la resolucin N 522/07 que

aprueba listado de medicamentos herbarios tradicionales. Publicado 15 abril 2008.
21
Farmacognosia 2014
Seminario 1
Seminario 1
Introduccin a la Farmacognosia. Parte I
1.
Los alumnos deben formar grupos de 5 personas, a cada grupo se le entregar distintos
productos de origen vegetal que sean comercializados en Chile. En base a sus conocimientos
sobre reglamentacin, analice completamente el producto.
2.
Cada grupo dispondr adems, de informacin complementaria que le permitir describir a la

droga vegetal (o a su principio activo) y su actividad farmacolgica, en base a esta
informacin, comente cualquier anormalidad que pudiesen presentar los productos y los
riesgos posibles de su uso por parte de la poblacin.
3.
Cada grupo deber entregar un informe escrito (mximo 3 pginas) y adems realizar una
exposicin corta de sus resultados al finalizar el prctico.
22
Farmacognosia 2014
Seminario 2
Seminario 2
Introduccin a la Farmacognosia. Parte II
Los alumnos deben analizar y presentar ante el resto de los alumnos y una comisin
conformada por los profesores de TPs y el ayudante de su grupo, un artculo cientfico que le ser
otorgado en el seminario N1.
La presentacin en PowerPoint debe incorporar los siguientes tems:
Introduccin.
Hiptesis.
Objetivos.
Metodologa.
Resultados.
Discusin.
Conclusin.
Tiempo mximo de exposicin 15 minutos.
Luego de la presentacin, los alumnos recibirn una serie de preguntas por parte de la
comisin con respecto al trabajo asignado.
23
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
Antraquinonas
Desde la antigedad se utilizaban distintas especies vegetales, tales como: sen, cscara
sagrada, frngula, ruibarbo, loe y caa fstula entre otras, las cuales se caracterizaban por
presentan constituyentes con efecto laxante o purgante.
Al investigar su composicin qumica se estableci, en todas ellas, la presencia de
hetersidos antracnicos (antracensidos). Estos metabolitos secundarios, por lo general, se
hidrolizan fcilmente.
1. Estructura de las geninas
Las geninas de estos hetersidos, segn su estructura qumica se pueden clasificar en
(figura 18):
a) Antraquinonas: Los derivados antraquinnicos presentes en las drogas purgantes pueden ser:
Dihidroxifenoles como el crisofanol
Trihidroxifenoles como la emodina
A menudo se encuentran presentes otros grupos como el metilo en el crisofanol, el

hidroximetilo en la aloemodina y el carboxilo en la rena. Cuando estas sustancias se encuentran
en el estado de hetersidos, el azcar puede estar unido a cualquier grupo hidroxilo originando
O-hetersidos, siendo ms frecuentes las uniones a los grupos hidroxilos del C-3, 6 y 8. Tambin
existen los C-hetersidos, al unirse el C-1 de la glucosa al C-10 de la genina, como es el caso de
la alona en el loe y los cascarsidos en la cscara sagrada. Los C-hetersidos son fuertemente
resistentes a la hidrlisis cida normal, de este modo es necesario someter a los C-hetersidos a
una hidrlisis oxidativa con tricloruro frrico.
b) Antranoles y antronas: Existen tanto libres como combinados en estado de hetersidos. Se
trata de derivados antraquinnicos reducidos. Existen en estado de ismeros y en solucin pueden
pasar de un estado a otro (equilibrio ceto-enlico). La antrona es un producto amarillo plido no
fluorescente, insoluble en lcali; su ismero antranol es amarillo parduzco y da lugar a una fuerte
fluorescencia en solucin alcalina.
c) Oxantronas: Se trata de un producto intermedio entre las antraquinonas y los antranoles. Dan
antraquinonas por oxidacin con perxido de hidrgeno y se han encontrado entre los
constituyentes de la cscara sagrada.
24
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
d) Diantronas: Son compuestos derivados de dos molculas de antrona, que pueden ser idnticas
o diferentes entre s. Son geninas importantes en especies del gnero Cassia, Rheum y Rhamnus.
Unas de las ms conocidas son los sensidos, derivado de dos molculas de renantrona unida a
dos molculas de glucosa.
Figura 18: Derivados antracnicos
2. Estructura de las osas

Dentro de los azcares que frecuentemente se encuentran unidas a estas geninas, cabe
destacar la glucosa (en la cscara sagrada y en el sen), la ramnosa (en el loe y en la frngula) y
la apiosa, una pentosa ramificada (en la frngula).
3. Propiedades fisicoqumicas
Son slidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Con los lcalis se
disuelven dando coloraciones que van desde el anaranjado al rojo vivo o violceo, que sirve para
caracterizarlos y adems valorarlos.
Las geninas son solubles en disolventes orgnicos apolares como por ejemplo ter,
diclorometano, cloroformo, mientras que los hetersidos son medianamente solubles en agua y
solubles en alcohol y mezclas hidroalcohlicas.
25
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
4. Reaccin de identificacin
a) Reaccin de Borntrger: se utiliza frecuentemente para investigar la presencia de principios
antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste en agregar un reactivo alcalino como amonaco,
solucin de hidrxido de sodio o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa
en la coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino, la aparicin de esta
coloracin indicar la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser
proporcional a la concentracin de principios activos.
5. Valoracin de drogas antracnicas
En general, la valoracin de las drogas antraquinnicas puede estar orientada a conocer el
contenido total de estos compuestos o algn grupo de ellos en particular, como geninas oxidadas,
geninas reducidas, O-hetersidos o C-hetersidos.
La valoracin de drogas antracnicas puede realizarse mediante espectrofotometra
basndose en la reaccin de Borntrger. Para ello se realiza una extraccin de las antraquinonas
libres con un disolvente adecuado, por ejemplo diclorometano, cloroformo o ter, posteriormente se
elimina el disolvente, se resuspende el residuo en una solucin de lcali y se determina su
absorbancia. En el caso de las drogas que contienen hetersidos, es necesario realizar
previamente una hidrlisis cida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones oxidativas
para transformar los derivados antraquinnicos en antraquinonas libres. Los valores de
absorbancia obtenidos se comparan con una curva de calibracin realizada con cantidades
conocidas de 1,8-dihidroxiantraquinona o con emodol (figura 19).
OH
OH
R1
R2
O
R1 = H
R1 = OH
R2 = CH3
CH2OH
COOH
R2 = CH3
: crisofanol
: aloe- emodol
: rena
: emodol
Figura 19: Estructura de antraquinonas que se pueden emplear para

realizar curvas de calibracin en las valoraciones de derivados
antraquinnicos
26
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
6. Especies vegetales que poseen antraquinonas

6.1. Sen:
Sen, Sen de la India (sen de Tinnevelly), Cassia angustifolia Vahl.
Sen, Sen de Kartum (sen de Alejandra), Cassia acutifolia Del. = Cassia senna L.
Figura 20: Derivados antraquinnicos presentes en el sen
6.2. Aloe:
Aloe ferox Mill., Aloe vera L., Liliaceae, n.v. aloe, acbar
6.2.1. Formas libres
OH
OH
aloe-emodol
CH2OH
O
aloe-emodol
(1,8-dihidroxi-antraquinona)
Figura 21: Estructura aloe-emodol, genina libre presente en el aloe

vera.
27
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
6.2.2. Hetersidos: C-hetersidos
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
HO
H
HO
glucosa
OH
alona o barbalona
OH
OH
H OH
H
OH
CH3
HO
ramnosa
HO
glucosa
OH
OH
OH
aloinsido A
OH
OH
H OH
O
H
OH
O
CH3
HO
ramnosa
HO
H
H
glucosa
OH
OH
OH
aloinsido B
Figura 22: C-hetersidos presentes en el aloe vera.
28
Farmacognosia 2014
Antraquinonas
6.3. Cascara sagrada

Rhamnus purshiana D.C., Rhamnaceae; n.v. cascara sagrada
6.3.1. Formas libres

6.3.2. Hetersidos
O-Htersidos: hetersidos de las formas libres.
C-Hetersidos
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
H
H
glucosa
CH3
H
crisalonas A y B (10 y 10 resp.)
HO
HO
OH
OH
HO
OH
HO
OH
alona o barbalona
glucosa
OH
H OH
H
HO
H
HO
OH
OH
CH2OH
H OH
H
cascarsidos A y B (10 y 10 resp.)
HO
H
HO
H
H
glucosa
OH
Figura 23: hetersidos presentes en la cascara sagrada
29
Farmacognosia 2014
Trabajo prctico 1: Antraquinonas
Trabajo Prctico 1: Antraquinonas

1. Extraccin de hetersidos antracnicos
Se realizar con foliolos de sen, corteza de cscara sagrada y corteza de frngula.
Coloque 0,3 g de cada una de las drogas vegetales en un vaso de precipitado.
Agregue 10-15 mL de metanol a cada vaso, macere a temperatura ambiente y

filtre a travs de papel filtro.
2.- Reaccin colorimtrica de antraquinonas libres y oxidadas.

Se realizar con foliolos de sen o corteza de cscara sagrada.
Coloque 0,5 g de cscara sagrada o sen en un vaso precipitado de 50 mL.
Agregue 10 mL de agua destilada y agite durante 3 minutos.
Filtre con papel filtro y traspase a un tubo de ensayo.
Deje tubo en una gradilla y agregue 1 mL de H2SO4 al 50% (no tome el tubo con la
mano).
Caliente en un bao termoregulado durante 15 minutos y luego deje enfriar.
Traspase a un embudo de decantacin y agregue 10 mL de diclorometano.
Agite cuidadosamente la solucin bifsica contenida en el embudo para extraer los

compuestos de inters desde la fase acuosa hacia la fase orgnica.
Separe la fase orgnica recibindola en un tubo de ensayo.
Retire 1 mL de esta fase orgnica y gurdela para realizar el anlisis

cromatogrfico del punto 5.
A la fase orgnica restante agregue 2 mL de una solucin de NaOH al 5% en NH3

al 2%.
Agite durante 1 minuto y luego de transcurrido 5 minutos observe una coloracin

rojo-cereza en la fase acuosa.
3.
Extraccin
de
compuestos
antraquinnicos
oxidados
totales
provenientes
de
hetersidos. Hidrlisis cida y extraccin con disolvente orgnico.

Se realizar con corteza de cscara sagrada.
Coloque 0,3 g de cscara sagrada en un baln de fondo redondo de 250 mL.
Agregue 30 mL de H2SO4 al 20%.
Caliente a reflujo durante 30 minutos.

30
Farmacognosia 2014
Deje enfriar y filtre a travs de lana de vidrio a un embudo de decantacin, lavando

con 3 porciones de 10 mL (30 mL) de CH2Cl2.

Separe la fase orgnica recibindola en un vaso de precipitado.
4. Extraccin de derivados de diantrona y residuos procedentes de O-hetersidos. Hidrlisis

cida oxidativa y extraccin con disolvente orgnico.
Se realizar con foliolos de sen.
Coloque 0,3 g de foliolos y/o frutos de sen en un baln de fondo redondo de 250
mL y agregue 30 mL de agua. Agite enrgicamente.
Agregue 20 mL de cloruro frrico al 10% (FeCl3) y 10 mL de solucin de HCl al

10%.
Agite y caliente a reflujo por 20 minutos.
Enfre y filtre a travs de lana de vidrio a un embudo de decantacin, lavando con 3

porciones de 10 mL (30 mL) de CH2Cl2.

Separe la fase orgnica recibindola en un vaso de precipitado.
5. Anlisis cromatogrfico.
Realice una c.c.f. utilizando como fase estacionaria gel de slice y como fase mvil
acetato de etilo:metanol:agua en proporciones de 100:13,5:10 respectivamente.
Siembre los extractos globales obtenidos en la etapa 1 y los extractos hidrolizados

resultantes de las etapas 2, 3 y 4.
Observe a la luz UV y revele con KOH al 10% en etanol. Marque con lpiz grafito
las manchas correspondientes a derivados antraquinnicos.
Calcule los Rf.
Observacin: anote las coloraciones observadas antes y despus de revelar.

v
Con KOH las antraquinonas presentan coloracin roja al visible y al UV-365 nm. Las antronas y
antranoles presentan coloracin amarilla al visible y amarillo brillante al UV-365 nm. Las diantronas no
reaccionan.
31
Farmacognosia 2014
6. Valoracin de antraquinonas libres y oxidadas

Se realizar con corteza de frngula.
Coloque 1,25 g de droga vegetal en un vaso precipitado de 50 mL.
Agregue 20 mL de CH2Cl2 y agite durante 5 minutos.
Filtre con lana de vidrio a un matraz aforado de 25 mL y afore (solucin A).
Tome 1 mL de la solucin A y virtala sobre una cpsula de porcelana.
Lleve a sequedad la cpsula de porcelana en un bao termoregulado.
Disuelva el contenido de la cpsula de porcelana con KOH al 10%.
Filtre la solucin con papel filtro en un matraz aforado de 10 mL y afore.
Leer en un espectrofotmetro a 500 nm frente a un blanco de KOH al 10%.
Interpole la absorbancia obtenida en una curva de calibracin de 1,8dihidroxiantraquinona o de emodol (ser entregada en el trabajo prctico).
Realice los clculos del contenido de antraquinonas libres y oxidadas de la

frngula. Considere el factor de dilucin en sus clculos.
32
Farmacognosia 2014
Flavonoides
Flavonoides
Los flavonoides son sustancias de naturaleza fenlica muy difundidos en el reino vegetal,
que contribuyen a dar color a los frutos, flores y hojas.
Poseen un esqueleto de quince tomos de carbono, repartidos segn la frecuencia C6-C3C6, en la cual los anillos bencnicos A y B estn unidos por un elemento de tres tomos de
carbono (figura 24).
2'
C
C
1'
2
3
3'
4'
6'
5'
Figura 24: Secuencia de flavonoides C6-C3-C6 (2 anillos bencnicos unidos por
elemento de 3 C)
1. Estructura de las geninas

Las geninas de los hetersidos flavnicos derivan del ncleo fenilcromona sobre el cual se
fijan varios grupos hidroxilo fenlicos. Si el grupo fenilo se fija en el C-2 de la cromona tenemos las
flavonas y si se encuentra fijo en el C-3 da origen a las isoflavonas. Las flavonas que poseen un grupo
OH en el C-3 constituyen los flavonoles y aquellas geninas con la ausencia del doble enlace en 2,3 se
denominan flavanonas (figura 25).
3'
2'
4'
1'
5'
O
8
6'
OH
3
5
Flavonoles
O
O
Fenilcromona
Flavonas
Isoflavonas
Flavanonas
Figura 25: Clasificacin flavonoides
33
Farmacognosia 2014
Flavonoides
2.
Estructura de las osas

La parte osdica puede ser muy sencilla, reducida a una osa comn como la glucosa,
ramnosa, xilosa, o a un oligosacrido como un disacrido en el caso de la rutina (-L-ramnosil(1->6)D-glucosa). Los O-hetersidos son los ms frecuentes, donde la unin entre la genina y la parte
osdica se realiza preferentemente por intermedio del hidroxilo unido al C-7 en las flavonas y por el
hidroxilo unido al C-3 en los flavonoles, lo que no excluye otras posibilidades. La mayor diversidad
estructural de los hetersidos, se presenta en los flavonoles, exitiendo ms de cien hetersidos cuya
genina es el quercetol, y lo mismo ocurre para el canferol. Tambin se pueden encontrar Chetersidos en los que la unin se establece entre el carbono anomrico de la osa y el carbono 8 o 6
de la genina, siendo esta la mayora de las veces una flavona.
3.
Propiedades fsico-qumicas:
Si bien, por regla general, los hetersidos son hidrosolubles y solubles en los alcoholes, hay
algunos que tiene una solubilidad poco marcada en agua. Las geninas en cambio son solubles en
solventes orgnicos medianamente polares. Los flavonoides, por presentar grupos cromforos en
su molcula, pueden absorber la energa luminosa emitida por la luz ultravioleta (UV =200-400 nm),
presentando una fluorescencia caracterstica que puede cambiar de coloracin despus de la
exposicin a vapores de amonaco o a otros reactivos tales como AlCl3, KOH, etc.
4. Anlisis cualitatitivo y cuantitativo de flavonoides
4.1. Reconocimiento
La Reaccin de Shivata o Reaccin de la Cianidina permite el reconocimiento de
flavonoides. Esta reaccin se fundamenta en que, al poner en contacto cido clorhdrico con
magnesio metlico se genera hidrgeno, este ltimo reduce al flavonoide desarrollando
coloraciones que van del rojo anaranjado al violeta (figura 26). En el caso de los flavonoles, el color
obtenido es rojo cereza.
Flavonoide (rutina)
Cloruro de cianidina
Figura 26: Reaccin de shivata
34
Farmacognosia 2014
Trabajo prctico 2: Flavonoides

1.
Preparacin de un extracto de ruda estabilizado y purificado

Ruta graveolens (ruda) es un arbusto pequeo, de hojas carnosas y de flores amarillas en
cimas terminales. Tiene un intenso olor desagradable, sabor amargo y acre. Las hojas poseen
glndulas que contienen una esencia irritante y la manipulacin de ellas estando frescas producen
ampollas en la piel.
Las hojas contienen:
1 % de aceite esencial: metil nonil cetona, metil heptil cetona, metil octil cetona
2 % de rutsido = rutina (ramnoglucsido del quercetol)

La ruda se usa como antiespasmdico por su contenido de aceite esencial. Se ha observado
que a concentraciones mayores (0,05 0,10 g) es emenagoga. Se conoce adems, desde hace
mucho tiempo como abortiva. La toxicidad se le atribuye a la metil nonil cetona.
La rutina o rutsido es muy poco txica. Este flavonoide tambin se encuentra en: cscara de
naranjas, trigo sarraceno (hojas), grosellas negras y otras, y en la Sophora japonica.
Para la preparacin del extracto, las hojas frescas son estabilizadas por la accin del metanol
hirviente que solubiliza al mismo tiempo los hetersidos. El extracto concentrado es disuelto en agua,
esta purificacin permite eliminar la clorofila, cuya intensa coloracin enmascara ciertas reacciones de
caracterizacin.
El extracto de ruda estabilizado que Ud. recibir en su trabajo prctico fue preparado de la
siguiente manera:
Pese aproximadamente 30 g de hojas de ruda y tritrelas en un mortero.
Agregue aproximadamente 100 mL de metanol hirviente sobre las hojas trituradas.
Caliente a reflujo durante 30 min.
Filtre a travs de lana de vidrio y transfiera a un baln. Concentre el extracto en un

evaporador rotatorio.
Disuelva el residuo seco en 20 mL de agua y filtre a travs de filtro mojado para

eliminar la clorofila.
35
Farmacognosia 2014
2. Preparacin de un extracto alcohlico de cscara de naranja

Los citrus (Rutaceae) son rboles de origen oriental cuyas numerosas especies, variedades e
hbridos se cultivan por sus frutos con endocarpio comestible. Muy utilizados por sus aceites
esenciales, son tambin fuente de pectinas y flavonoides. Estos ltimos, muy abundantes en el
pericarpio, son sobre todo hetersidos de flavanonas (hesperidsido, neohesperidsido,
naringsido (naringina), eriodictisido, etc.
Estructuralmente, estos hetersidos implican a dos ramnsidos que se diferencian por su
forma de unin a geninas 4-5-7-trisustituidas (naringenina, isosacuranetina) o 3-4-5-7tetrasustituidas (hesperetol) con las cuales se unen por medio de su hidroxilo en C7.
Para la preparacin de un extracto alcohlico de cscara de naranja, se deben seguir los
siguientes pasos:
Coloque aprox. 5 g de cascara de naranja en un baln de fondo redondo (no olvide

agregar perlas de ebullicin) y agregue 30 mL de MeOH.
Conecte el equipo y caliente a reflujo durante 15 min.
Deje enfriar y filtre el contenido en papel Whatman N1.
3. Reconocimiento de flavonoides
3.1. Observacin a la luz UV y revelado con AlCl3 y vapores de amonaco
Siembre el extracto de ruda y el de cscara de naranja en un papel Whatman N 1,

junto con patrones de rutina, quercetina y naringenina. Hgalo en triplicado:
-Papel 1: observe la fluorescencia a la luz U.V. a 254 y 366 nm.
-Papel 2: revele con vapores de amonaco, observe la coloracin al visible y cambios
de fluorescencia a la luz UV, compare con los patrones. Los lcalis colorean de
amarillo vivo a la mayor parte de los flavonoides. Observar la coloracin amarilla viva
de la muestra y compararla con la de un testigo no tratado.
-Papel 3: revele con AlCl3 al 3%. Despus de pulverizar, observe la coloracin al
visible y la fluorescencia a la luz U.V.
Nota: En presencia de AlCl3, los flavonoles presentan bajo la luz UV 366 nm una intensa fluorescencia verde,
oponindose al color caf del testigo no tratado.

36
Farmacognosia 2014
3.2. Reaccin de Shivata o Reaccin de la cianidina.
Coloque en distintos tubos de ensayos, 1 mL de cada extracto preparado en los

puntos anteriores y en otros tubos de ensayo, 1 mL de los patrones de rutina,
quercetina y naringenina.
A cada tubo de ensayo, agregue 1 mL de alcohol-clorhdrico (etanol: HCl = 50:50) y

un trozo de aprox. 20 mg de cinta de magnesio (realizar bajo campana). Observe
la coloracin anaranjada-rojiza que se desarrolla lentamente.
Observe la coloracin desarrollada por los extractos y comprela con la reaccin

desarrolladas por los patrones.
3.3. Reaccin de coloracin con FeCl3 al 1%

La naturaleza polifenlica de los flavonoides permite la formacin de aductos con el FeCl3,
otorgando una coloracin variada, que depende de la estructura del polifenol.
Coloque en cada tubo de ensayo, 1 mL de los extractos preparados y de los

patrones de rutina, quercetina y naringenina.
Agregue gota a gota FeCl3 al 1%.
Observe la coloracin desarrollada.
3.4. Extraccin de antociansidos de los frutos de arndano

El arndano es un sub-arbusto muy conocido por sus frutos, que destacan por su
agradable sabor y aroma, los que adems son utilizados por la industria farmacutica para la
extraccin de antociansidos.
Los frutos de arndano son ricos en agua (hasta un 90%), azcares (3-7%) y cidos
orgnicos.
Se
han
identificado
cidos
fenlicos,
flavonoides
(hipersido,
quercitrsido),
proantocianidoles (procianidoles B1-B4) y flavan-3-oles. El contenido en antociansidos de los

frutos frescos es de aproximadamente un 0,5%, de los cuales, la mayora corresponden a Oglucsidos, O-galactsidos y O-arabinsidos en C3.
El comportamiento de los antociansidos en solucin, deriva de las propiedades del catin
2-fenil-benzopirilio, obtenindose distintas coloraciones segn el pH en el que se encuentren los
compuestos, de esta manera, en un medio cido fuerte (pH < 3) se obtienen coloraciones rojas y
en medios bsicos (pH > 10), la solucin se torna hacia el azul, razn por la cual a las antocianinas
en general, se les denomina como un marcador de pH natural (figura 27).
37
Farmacognosia 2014
Figura 27: Variacin de coloracin de los antociansidos de acuerdo al pH.
Para realizar la extraccin de antocianinas:
Tome 1 fruto de arndano y tritrelo con ayuda de un mortero.
En el mismo mortero, agregue 10 mL de metanol cido (MeOH:HCl = 80:20) y

espere 10 min.
Filtre el contenido directamente a un tubo de ensayo, observe la coloracin del

filtrado.
Agregue lentamente gota a gota, una solucin de NaOH al 30%, observe como va
cambiando la coloracin.
3.5. Anlisis cromatogrfico
Realice dos cromatografas en placa fina utilizando como fase estacionaria gel de
slice y como fase mvil una mezcla de acetato de etilo: cido frmico: cido
actico glacial: agua = 100:11:11:27 (4A).
Siembre en las placas:
Placa 1: Extracto de ruda, adems de los patrones de rutina y quercetina.
Placa 2: Extracto de cscara de naranja y patrn de naringenina.
Observe
la
luz
UV
revele
con
reactivo
NP/PEG
(natural
product/polietilenglicol). Marque con un lpiz grafito las manchas correspondientes

a la muestra y a los patrones.
Precaucin: el reactivo NP/PEG produce gran irritacin de las mucosas, roce la placa
bajo campana.
Calcule los Rf de la muestra y los patrones.
De acuerdo a los resultados de los puntos 3.2 y 3.3 indique la presencia de flavonoides en la
muestra, e identifique rutina, quercetina y naringenina si es que las observa.
38
Farmacognosia 2014
4.
Valoracin de compuestos flavnicos

La valoracin de los derivados flavnicos, con excepcin de las chalconas e isoflavonas, se
realiza colorimtricamente, en base a la reaccin de Shivata. El desarrollo mximo de color est

estrictamente relacionado con la concentracin de flavonoides en solucin y la estabilidad del
compuesto formado es de 2 horas, por lo que debe efectuarse la lectura durante ese perodo de
tiempo.
Para la curva de calibracin, se prepara una solucin madre de quercetina de 1 mg/mL en
etanol de 60, y en una serie de matraces aforados de 10 mL se adicionan 1; 2,5; 3,0; 3,5; 4,0; 4,5; 5,0
mL de dicha solucin respectivamente. Luego, a cada matraz se agregan 5 mL de reactivo de Shivata
HCl: Etanol = 50:50 y se completa el volumen a 10 mL con etanol. A continuacin se agregan 75 mg
de la cinta de Mg a los matraces, se esperan 10 min para desarrollo del color y se lee la absorbancia a
530 nm.
Coloque el comprimido de Ginkgo biloba en un mortero y llevo a polvo fino.
Traslade el contenido a un vaso de precipitado y disuelvalo en 5 mL de metanol.
Agregue 5 mL del reactivo de Shivata y luego 75 mg de cinta de Mg.
Espere 10 min de reaccin en la campana, tome una alcuota de 1 mL y colquela en

un tubo eppendorf.
Etiquete correctamente y entregue el tubo eppendorf al ayudante de su grupo de TP.
Utilizando la curva de calibracin entregada, realice el clculo de flavonoides totales

que contiene el fitofrmaco.
Cumple el comprimido con el contenido flavnico declarado?
Detalle en su informe los clculos realizados, la metodologa para extraer los compuestos y
responda las preguntas que se presentan.
39
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
Taninos y Saponinas
Parte I: Taninos
Los taninos son compuestos fenlicos de alto peso molecular, no cristalizables, que forman
con el agua soluciones coloidales de reaccin cida y de sabor muy astringente. Aunque su
constitucin qumica es diferente entre un tipo de tanino y otro, poseen propiedades semejantes,
debido a la presencia de los grupos fenlicos en todos ellos (figura 28).
coo
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH
HO
OH
catecol o pirocatequina
pirogalol
ooc
cido ellgico

Figura 28: Ejemplos de taninos
Se distinguen clsicamente dos grupos de taninos que difieren por su estructura y por su
origen biogentico:
1. Taninos hidrolizables: la hidrlisis se puede realizar por medio de cido diluido y
caliente, o por la accin de una diastasa especial producida por el Aspergillus niger llamada
tanasa. Segn los productos que se obtengan en la hidrlisis, este grupo de taninos se divide en 2:
1.1. Aquellos que producen azcares (generalmente glucosa) y cidos fenlicos:
pueden ser hetersidos o steres, de la glucosa con los cidos fenlicos o con sus dpsidos. Ej:
taninos piroglicos de las agallas de Alepo o Nuez de agalla. En este caso se trata de un ster
formado por el radical galoil con la glucosa, en una (figura 29)(se usa para curtir cueros):
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
COOH
O
H
H
OH
HO
HO
OH
OH
penta galoil glucosa
cido glico
OH
glucosa
O
OH
OH
glucosa
OH
HO
OH
HO
HO
HO
H
OH
OH
HO
OH
COOH
OH
HO
OH
penta-O-galoil-glucosa
Figura 29: Estructura penta galoil glucosa
40
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
Un segundo ejemplo de este tipo de compuesto, lo constituyen los taninos piroglicos de

las agallas de china que tambin se emplean para curtir (figura 30). Por hidrlisis, este tanino se
descompone en un mol de glucosa y 10 moles de cido glico (5 radicales: digaloilo):
OH
H
OR
C OR
RO
HO
CHO
C
HO
H O
OH
C OH
C
10
C OR
C OH
COOH
C OH
cido glico
O
CH2 OH
CH2OR
Tanino piroglico o
pentadigaloil glucosa
OC
R=
glucosa
OH
CO
OH
OH
OH
OH
radical digaloilo
Figura 30: Taninos piroglicos de las agallas de china
Un tercer ejemplo, lo constituye otro tipo de tanino hidrolizable que se encuentra en la

"nuez de agalla", este producto al ser hidrolizado produce glucosa, cido glico, cido diglico y
cido ellgico (tambin se usa para curtir cueros):
OH
HO
H
C
H
RO
H
C
C
O R1
OR2
H O
OR3
HO
OH HO
HO
HO
c. glico
COO
OH
OC
COOH
COOH
c. diglico
OH
OOC
c. ellgico
OH
OH
HO
COO
+ 2
Glucosa + 2
CH2OR2
R1=
OH
OH
OH
R2= radical digaloilo
R 3= radical galoilo
OOC
radical ellagoilo
Figura 31: Taninos hidrolizables de la nuez de agalla
41
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
1.2. Taninos hidrolizables en cidos fenlicos o dpsi-taninos: los dpsi-taninos se

diferencian de los taninos glicosdicos en que el desdoblamiento hidroltico no produce azcares,
sino nicamente cidos fenlicos o sus dpsidos. Este tipo de taninos cumplen en general con las
propiedades de estos compuestos, es decir, son reductores, se colorean de verde con FeCl3,
precipitan con acetato de Pb o con los alcaloides. En cambio la propiedad de coagular la gelatina o
de curtir la piel slo aparece cuando la molcula del dpsido es tan grande que produce soluciones
coloidales.
Los depsi-taninos ms importantes son los ellagi-taninos. Se encuentran en las "agallas de
Hungra" (que son excrecencias producidas por la picadura de un insecto del gnero Cynips sobre
la encina o el roble) acompaado de taninos glicos. Tambin se encuentran en la corteza del
roble, madera del castao y vainas de la algarrobilla.
Generalmente los taninos ellgicos se encuentran acompaados por taninos glicos, lo
cual se explica debido a que el cido ellgico se forma por condensacin y oxidacin del cido
glico o mejor dicho de su dpsido, el cido metadiglico, pasando por el cido luteico (figura 32).
COOH OH OH
HO
COO
- H 2O
OH
HO
OH
OH
HO
OH
HO
COOH
OH
COOH
OXIDA
COO
HO
HO
COO
OH
OH
- H2O HO
OH
HO
OOC
OH
OH COOH
c. ellgico
Figura 32: Formacin del cido ellgico
42
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
2. Tanino no hidrolizables o condensados o catquicos: Se trata de compuestos con

propiedades curtientes que no se pueden hidrolizar porque poseen un esqueleto carbonado
continuo. Fundidos con lcalis generan pirocatequinas y con cidos a ebullicin no se hidrolizan,
sino que producen un precipitado rojo llamado flobfeno o tanino rojo insoluble.
Los taninos catquicos se encuentran en la madera de encina y roble, en el quebracho
colorado, en la corteza de quina, hojas de t, etc. Sintticamente se obtienen por reduccin del
cloruro de cianidina con hidrgeno naciente, obtenindose as la catequina, la cual posteriormente
se condensa, generando as el correspondiente tanino.
La catequina no presenta las propiedades de curtir cueros y de coagular la gelatina, sin
embargo su ebullicin por un largo tiempo en solucin acuosa, ocasiona la aparicin de ambas
propiedades. Esta situacin se explica debido a que la condensacin gradual de la catequina
genera una macromolcula de carcter coloidal que es la poseedora de las propiedades curtientes.
Cuando la condensacin llega al mximo, se producen los flobfenos o taninos rojos insolubles.
El "quebracho" es una droga que posee la quebracho catequina condensada. A
continuacin se muestra su obtencin:
Obtencin de la catequina
OH
ClO+
HO
OH
OH
H+
HO
OH
OH
OH
OH
OH
catequina
Cloruro de cianidina
Figura 33: Obtencin de catequina
43
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
Quebracho catequina obtenido del quebracho
OH
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
OH
quebracho catequina
OH
OH
OH
HO
OH
OH
Tanino del quebracho
OH
Figura 34: Obtencin del quebracho
3. Reconocimiento de taninos
3.1 Reaccin con cloruro frrico: este ensayo permite reconocer la presencia de
compuestos fenlicos y/o taninos dependiendo de la naturaleza del extracto, as:
Extractos etanlicos (determinacin de fenoles y taninos): a una alcuota del

extracto se adicionan 3 gotas de una solucin de cloruro frrico al 5% en solucin
salina fisiolgica.
Extractos acuosos (determinacin de taninos): a una alcuota del extracto acuoso

se aade acetato de sodio para neutralizar. Luego se agregan 3 gotas de una
solucin de cloruro frrico al 5%.
Los ensayos positivos entregan la siguiente informacin general:

-Desarrollo de una coloracin rojo-vino, compuestos fenlicos en general.
-Desarrollo de una coloracin verde intensa, taninos del tipo pirocateclicos.
-Desarrollo de una coloracin azul, taninos del tipo pirogalotnicos.
44
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 3
Parte I: Taninos
Trabajo prctico 3: Parte I Taninos

1.
Reacciones coloreadas de reconocimiento de taninos

Con dos extractos acuosos al 2%, uno obtenido desde la corteza de hamamelis (taninos
glicos) y el otro obtenido desde las hojas de murtilla (taninos glicos y catquicos), realice los
siguientes ensayos para diferenciar el tipo de tanino presente en cada uno de los extractos.
1.1. Reaccin con solucin de FeCl3 al 1%
Coloque 1 mL de extracto de murtilla en un tubo de ensayo y 1 mL de extracto de

hamamelis en otro tubo.
Agregue 1 gota de solucin de FeCl3 1% a cada tubo.
Observe el cambio de color. Se observar una coloracin o un precipitado que

vara del verde al azul, segn la naturaleza qumica del tanino.
1.2. Reaccin de Stiasny

Agregue 2 mL de una mezcla de 5 mL de HCl concentrado y 10 mL de formol al

37 % a cada tubo.
Caliente a ebullicin durante 15 min a bao mara.

Nota: Tenga precaucin cuando caliente los tubos, ya que la solucin puede proyectarse.
Los taninos catquicos precipitan en caliente pudiendo variar el color del precipitado.
Observe la formacin de un precipitado que indica la presencia de taninos

catquicos.
Filtre cada una de las muestras a un nuevo tubo de ensayo.
A 2,5 mL del fitrado, agregue 0,5 mL de una solucin de alumbre frrico 1% y 1,5
g de acetato de sodio (CH3COONa).
Observe la aparicin de una coloracin azul-violeta que indica la presencia de

taninos glicos.
45
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 3
Parte I: Taninos
1.3. Reaccin de oxidacin

Los taninos catquicos se oxidan a flobfenos rojos por calentamiento en medio clorhdrico.

Agregue 1 mL de HCl concentrado a cada tubo y caliente a ebullicin con

precaucin.
Observe la aparicin de una coloracin roja debida a la formacin de flobfeno o

rojo catquico.
46
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
Parte II: Saponinas

Las saponinas son hetersidos cuyas geninas pueden ser esteroidales (o neutras) o
triterpnicas (o cidas); son sustancias amorfas aunque algunas se han obtenido al estado
cristalizado. Se presentan generalmente como polvos blancos amarillentos o pardos, de reaccin
neutra o cida. Son inodoras, higroscpicas y de sabor variado que va desde amargo hasta dulce.
Las saponinas presentan poder detergente debido a la caracterstica de bajar la tensin superficial,
formando con el agua soluciones coloidales que producen espuma persistente por agitacin, como
si fueran soluciones de jabn (del latn sapo=jabn), propiedad que ha dado el nombre a las
saponinas. Tienen un sabor amargo y acre. Las drogas que las contienen generalmente producen
estornudos e irritacin de las mucosas.
Para su estudio se dividen en:
a. Saponinas esteroidales o neutras: derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno y se
encuentran en las monocotiledneas.
b. Saponinas triterpnicas o cidas: derivan del isopreno y se encuentran en las
dicocotiledneas.
Se pueden valorar las saponinas mediante los siguientes ensayos, algunos de los cuales
se reportan en las Farmacopeas internacionales.
1. Determinacin del ndice hemoltico
Las saponinas destruyen los glbulos rojos por hemlisis y por este motivo son
especialmente txicas para los animales de sangre fra. La capacidad que poseen los saponsidos
de provocar la ruptura de la membrana de los eritrocitos, es utilizada para reconocerlos y valorarlos
mediante la deteccin del ndice hemoltico.
2. Ensayo de Espuma
Permite reconocer la presencia de saponinas, tanto del tipo esteroidal como triterpnicas.
De modo que si la alcuota se encuentra en etanol, se diluye en 5 veces su volumen en agua y se
agita la mezcla fuertemente durante 5-10 min. El ensayo se considera positivo si aparece espuma
en la superficie del lquido de ms de 2 mm de espesor o altura y persiste por ms de 15 min.
47
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
3. Reacciones coloreadas: Ensayo de Liebermann- Burchard

Permite reconocer en un extracto la presencia de triterpenos y/o esteroides. Un ensayo
positivo se presenta por un cambio de coloracin. Las estructuras esteroidales producen
coloraciones azules o azules verdosas, mientras que para las triterpnicas se observan colores
rosado, rojo o prpura. Estas coloraciones pueden variar por interferencias producidas por
carotenos y xantofilas que pudiesen estar presentes en la muestra.
Observacin: Para realizar este ensayo no puede haber agua en el medio de reaccin, pues sta con el
cido sulfrico puede reaccionar de forma violenta.
4. Caracterizacin por mtodos cromatogrficos

La c.c.f. se usa en el control de calidad de drogas vegetales que contienen saponinas. Un
ejemplo de disolvente de desarrollo puede ser cloroformo:metanol:agua (65:35:10) y como mezcla
reveladora se pueden utilizar las reacciones coloreadas antes mencionadas. Tambin puede
utilizarse como reactivo revelador el p-anisaldehdo en cido sulfrico o vainillina-sulfrica,
especialmente para las saponinas triterpnicas.
Como ejemplo de drogas vegetales ricas en saponinas podemos sealar:
a) Corteza de Quillaja saponaria Mol., Rosaceae, n.v. quillay
Distribucin y Hbitat: el quillay es endmico de Chile y crece desde Coquimbo a Malleco (IV a
IX regin). Habita en ambientes secos y suelos pobres, llegando hasta los 2000 m. Especie
frecuente en los bosques esclerfilos junto al maitn y litre entre otros.
Descripcin: rbol perene de una altura mxima de 15 m y 1 m de dimetro. Su corteza es de
color gris-cenicienta, rica en saponina. Sus hojas son alternas, casi ssiles, glabras, de forma
elptica a aovada con un pice agudo, base obtusa de color verde lustroso claro y bordes casi
enteros con 4-8 dientes. Posee una lmina foliar de 2-5 x 1-3 cm.
Sus flores son verdes
blanquecinas, hermafroditas, organizadas en pentmeros, de forma estrellada, con dimensiones de

1-1,4 cm de dimetro, reunidas en corimbos. El cliz se encuentra compuesto por 5 spalos. La
corola ests formada de 5 ptalos alternos a los spalos. El Androceo est formado por 10
estambres; el gineceo por 5 ovarios, cada uno con un estilo filiforme y un estigma. El fruto es una
cpsula de forma estrellada y en su interior se pueden observar muchas semillas aladas.
48
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
Usos: la corteza es utilizada desde antao como detergente, debido a la gran cantidad de
saponinas que contiene (figura 35 y 36). Adems esta especie es utilizada ampliamente con fines
ornamentales.
Figura 35: Principal saponina de la corteza de quillay
COOH
H
OH
OH
HO
OH
R= H gipsogenina
R= OH cido quillgico
OH
OH
O
C
H
H
OH
Figura 36: Geninas presentes en el quillay
b) Raz de Panax ginseng C.A. Meyer, Araliaceae, n.v.ginseng

Se usaba en China desde el ao 2.000 A. de C. y slo en los ltimos aos se ha estudiado
su composicin qumica.
Descripcin: sus constituyentes principales son una compleja mezcla de derivados del damarano,
llamados ginsensidos, a los que se les atribuyen propiedades estimulantes y tnicas.
C) Parte area de Centella asiatica (L.) Urban = Hydrocotyle asiatica L., Umbelliferae
Descripcin: se trata de una planta herbcea pequea, con hojas acorazonadas enteras, de limbo
redondeado arrionado. Es de origen asitico, hoy se cultiva en el sur-este de frica, Madagascar,
49
Farmacognosia 2014
Taninos y Saponinas
en la India y en Indonesia. Se le atribuyen propiedades cicatrizantes, til en el tratamiento de

heridas y de quemaduras.
Composicin qumica: sus principios activos son derivados triterpnicos (30 tomos de carbono)
pentacclicos, derivados del cido urslico. La cantidad de principios activos en la planta seca
flucta entre 1,9-3,4 %. En el comercio se utiliza un extracto de centella asitica rico en la fraccin
triterpnica, cuya composicin est estandarizada (figura 37).
- 40 % de asiaticsido
R1 = H, R2 = O-gl-gl-ramnosa
- 30 % de cido asitico R1 = H, R 2 = OH
- 30 % de cido madecsico R1 = OH, R 2 = OH
HO
R2

HO
HOCH2
R1
Figura 37: Composicin de la fraccin triterpnica de centella asitica
50
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 3
Parte II: Saponinas
Trabajo prctico 3: Parte II Saponinas

1. Solubilidad y capacidad de producir espuma
1.1. Solubilidad
Coloque en 3 tubos de ensayo una cantidad equivalente a una punta de esptula

de un extracto seco estandarizado rico en saponinas obtenido desde la corteza de
quillay en tres tubos de ensayo.
Agregue 3 mL de agua al primer tubo, 3 mL de etanol diluido (al 24%) al segundo

tubo y 3 mL de diclorometano al tercer tubo.
Informe la solubilidad del extracto en cada uno de los disolventes.
Realice la misma experiencia con un extracto de sapogeninas obtenidas desde la

corteza de quillay.
1.2. Formacin de Espuma
Coloque en un tubo de ensayo una cantidad equivalente a una punta de esptula

de un extracto seco estandarizado rico en saponinas obtenido desde la corteza de
quillay, y en otro tubo de ensayo, una cantidad equivalente a una punta de
esptula de un extracto de sapogeninas.
Agregue 2 mL de agua a cada uno de los extractos y agite durante 15 segundos a

razn de 2 agitaciones por segundo
Observe la espuma generada, esta debe presentarse en forma de panal y persistir

a lo menos por 15 minutos.
2. Anlisis cromatogrfico
2.1. Quillay
Realice una c.c.f. comparativa de saponinas del quillay, sapogeninas y patrn de

cido quillaico (todos disueltos en metanol) utilizando como fase estacionaria gel
de slice y como medio de desarrollo DCM:AcOEt = 1:1.
Revele con p-anisaldehdo sulfrico.
Compare los Rf de ambas muestras y el patrn. Adems compare los colores que
presentan despus de revelar.
51
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 3
Parte II: Saponinas
2.2. Ginseng
Preparacin del extracto metanlico de ginseng: adicionar a 1 g de droga

vegetal pulverizada 5 mL de metanol. Calentar a bao mara o a reflujo durante 15
min. Evaporar el metanol hasta obtener un volumen final de 1 mL.
Realice una c.c.f. del extracto metanlico de ginseng para la identificacin de

ginsensidos. Utilice como fase estacionaria gel de slice y como medio de
desarrollo n-butanol: acetato de etilo: agua = 100:25:50 (usando la fase superior).
Revele con el reactivo de Liebermann-Burchard.
Calcule los Rf y compare el cromatograma con el disponible en la literatura (Plant

Drug Analysis*).
2.3. Centella
Preparacin del extracto: triturar en un mortero 1 comprimido de un fitofrmaco que

contiene un extracto estandarizado de Centella asiatica. Disolver en 20 mL de
metanol y filtrar a travs de papel filtro plegado.
Realice un anlisis cromatogrfico de un fitofrmaco que contenga un extracto de

Centella asitica y siembre adems un patrn de cido asitico y un extracto
metanlico de murtilla. Utilice como fase estacionaria gel de slice y como medio de
desarrollo iso-butanol: acetato de etilo: amonaco: agua = 6: 4: 0,5: 1.
Revele con p-anisaldehdo sulfrico y observe la coloracin que presentan los

distintos componentes.
Determine los Rf y compare con la siguiente informacin del patrn.
patrn
cido asitico
coloracin
morado
Rf
0, 28
* Wagner, H; Bladt, S; Zgainski, EM. (2001). Plant Drug Analysis. A thin layer chromatography
atlas. Springer-Verlag. Berln.
52
Farmacognosia 2014
Alcaloides
Alcaloides
El trmino alcaloide comnmente se aplica a compuestos nitrogenados bsicos de origen
vegetal, que son fisiolgicamente activos. Realmente no existe una definicin sencilla de alcaloides, ya
que en ella es difcil tener en cuenta las diferencias en cuanto a las estructuras y propiedades de cerca
de 21.000 compuestos descritos en este grupo, sin embargo podemos mencionar que generalmente
contienen un tomo de nitrgeno que forma parte de un heterociclo, aunque se pueden encontrar
compuestos hasta con cinco tomos. Biogenticamente proceden de aminocidos.
El nitrgeno puede formar parte de una amina primaria (RNH2), de una amina secundaria
(R2NH), o de una amina terciaria (R3N). Todos estos compuestos son bsicos, pero el grado de
basicidad vara mucho segn la estructura de la molcula y segn la presencia y ubicacin de otros
grupos funcionales. Los compuestos de amonio cuaternario como la tubocurarina se consideran como
alcaloides debido a sus importantes propiedades farmacolgicas, aunque poseen propiedades fsicoqumicas diferentes (son bases solubles en agua).
1.
Propiedades fsicas y qumicas

A pesar de lo difcil que es precisar las caractersticas de los alcaloides, stos muestran un
nmero sorprendente de propiedades fsicas y qumicas que les son comunes. Sus solubilidades en
diferentes solventes varan en funcin del pH, es decir, si se encuentran al estado de bases o al
estado de sales. Como bases, son solubles en solventes orgnicos no polares como benceno,
cloroformo, cloruro de metileno, ter etlico e insolubles en agua. En medio cido, los alcaloides
forman sales, siendo stas solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos apolares.
Aunque algunas bases no oxigenadas (nicotina, espartena) son lquidas a temperatura
ambiente, los alcaloides bases son normalmente slidos cristalizables, raramente coloreados.
2.
Estado natural y distribucin

La mayora de los alcaloides oxigenados son slidos cristalinos, aunque existen algunos
amorfos, otros que carecen de oxgeno en su molcula, son lquidos. En el vegetal, los alcaloides se
encuentran formando combinaciones solubles al estado de sales: citratos, maleatos, tartratos,
isobutiratos, benzoatos, etctera.
Los alcaloides se encuentran distribuidos en todo el reino vegetal y abundan especialmente en
plantas de regiones clidas. Algunos ejemplos de fuentes de alcaloides en los distintos taxa son:
53
Farmacognosia 2014
Alcaloides
en monocotilas: en las familias Liliaceae y Amarilidaceae
en los hongos: cornezuelo del centeno
en dicotilas: en las familias Papaveraceae, Rutaceae, Solanaceae, Apocinaceae,

Rubiaceae, Leguminosae.
Se habla de plantas alcalodeas cuando tiene este principio en proporcin mayor a 0,01 %. La
mayora contiene entre 0,1 a 2-3 % (peso seco). En general se encuentran en baja proporcin,
ubicndose en cualquier rgano de la planta: races, hojas, cortezas, frutos, entre otras.
3.
Importancia farmacolgica
Los alcaloides poseen una importancia considerable en teraputica, sin embargo sus efectos
pueden resultar txicos dependiendo del tipo de compuesto y la dosis administrada.

Este tipo de compuestos presenta variadas actividades teraputicas: estricnina y lobelina, son
alcaloides que actan como depresores del S.N.C. Pilocarpina, utilizada para el tratamiento del
glaucoma, acta sobre el S.N. Autnomo como excitante del sistema parasimptico, por otra parte, la
atropina extrada desde la Atropa belladona, acta como anticolinrgica, tambin podemos mencionar
alcaloides excitantes del sistema simptico (simpaticomimticos) como la efedrina, vasoconstrictores
como la ergotamina, y casos como la nicotina, que aunque sus efecto iniciales son estimulantes,
compite con la acetilcolina a nivel ganglionar y causa inhibicin de la va simptica y parasimptica.
4.
Clasificacin qumica de alcaloides
I. Alcaloides no heterocclicos (protoalcaloides)

I.1. Derivados del ncleo de la tropolona cuyo N se encuentra en una cadena acetamida lateral
CH3O
NHCOCH3
*
B
*
4
CH3O
HO
CH3O
1
2
12
11
10
OCH3
tropolona
Ej: colcichina del clchico
Figura 38: Alcaloides derivados del ncleo de la tropolona
54
Farmacognosia 2014
Alcaloides
I.2. Aminas alcalodeas: protoalcaloides
OH
C H3 O
NH 2
C H3 O
O C H3
C H 2 CH2N(CH3)2
mescalina del peyote
Ej: hordenina de la cebada
Figura 39: Protoalcaloides
II. Alcaloides heterocclicos

II.1. Derivados del ncleo de la piridina y piperidina
N
H
Piridina
piperidina
N
H
nicotina del tabaco
H N
CH3
cicutina de la cicuta
Figura 40: Alcaloides derivados del ncleo de la piridina y piperidina
A este ncleo tambin se le pueden relacionar los derivados de:
55
Farmacognosia 2014
Alcaloides
a) La quinolizidina = nor - lupinano ( octahidropiridocolina )
N
N
quinolizidina Ej : espartena de la retama negra

Figura 41: Alcaloides derivados de la quinolizidina
b) Del tropano = N - metil pirrolidina + N - metil piperidina
H3 C
H3C
1
HOO C
5
4
CH2OH
H
H3C
H
CH2OH
H
OH
Tropina
( - ) Acido
tropico
(-)-hiosciamina de la belladona
cocana de la coca

Figura 42: Alcaloides derivados del tropano
c) De la quinolena
c) de la quinolena
H
HO
Ej : alcaloides de la quina :
quinina y quinidina
N
quinolena
N
R=H
cinconidina
R = OCH3 quinina
Figura 43: Alcaloides derivados de la quinolena
56
Farmacognosia 2014
Alcaloides
d) De la isoquinolena
d) de la isoquinolena
N
HO
H
R
Ej : alcaloides del opio :
papaverina, noscapina, morfina, codena
isoquinolina
R=H
cinconina
R = OCH3 quinidina
OCH3
O
N
OCH3
O
H
OCH3
H3CO
CH3
O
OCH3
OCH3
O
papaverina
(-) noscapina
HO
OCH3
H3CO
H
H
CH3
HO
H
H
CH3
HO
morfina
codena
Figura 44: Alcaloides derivados de la isoquinolena
57
Farmacognosia 2014
Alcaloides
e) De la aporfina
Ej : alcaloide del boldo : boldina
e) de la aporfina :
OCH3
OH
OCH3
HO
NCH3
CH3
Figura 45: Alcaloides derivados de la aporfirina
II.2.
Derivadosdel
delncleo
ncleodel
del
pirrol,
pirrolina
y pirrolidina
2. Derivados
pirrol,
pirrolina
y pirrolidina
Ej : higrina, de la coca
N
H
pyrroline
CH 3
pyrrole
pyrrolidine
CH 3
CO
CH 3
hygrine (coca)
Figura 46: Alcaloides derivados del pirrol, pirrolina y pirrolidina
Que se encuentran derivados de:

a) De la aporfina
que se encuentran relacionados con derivados de :

a) la pirrolizidina
(hidroxy alanine)
N
Figura 47: Aporfirina
NH
b) indol o benzopirrol
CO
(proline)
CH3
OH
O
C
H
indole
Ej : ergotamina del ergot

o cornezuelo de centeno
58
10
O
CH3
N CH3
(phenyl alanine)
(acide lysergique)
Farmacognosia 2014
Ergotamine
Alcaloides
b) Del indol o benzopirrol
que se encuentran relacionados con derivados de :

a) la pirrolizidina
(hidroxy alanine)
NH
b) indol o benzopirrol
CO
(proline)
CH3
OH
O
C
Ej : ergotamina del ergot

o cornezuelo de centeno
N
H
indole
O
CH3
9
10
N CH3
(phenyl alanine)
(acide lysergique)
Ergotamine
Figura 48: Alcaloides derivados del indol o benzopirrol
III. Alcaloides heterocclicos con dos tomos de Nitrgeno.

a) Derivados del ncleo imidazol
H
N
N
H
imidazol
CH3
Ej. pilocarpina del jaborandi
Figura 49: Alcaloides derivados del ncleo imidazol
b) De la pirimidina
59
Farmacognosia 2014
Alcaloides
c) De la purina = imidazol + pirimidina
R3
O
R1
O
cafena
teofilina
teobromina
N
R2
R1
R2
R3
CH 3
CH 3
H
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H
CH 3
purina
Figura 50: Alcaloides derivados del ncleo de la purina
IV. Alcaloides con estructura esterodea.

a) derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
H
N
H
H
H
RO
RO
R = H : solanidina
R = Rham-glu-gal : -solanina
H
R = H : tomatidina
R = -licotetraosa : tomatina
Figura 51: Alcaloides derivados del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno
5. Reacciones de reconocimiento
a) Reacciones de precipitacin: Los alcaloides como otras aminas, forman sales dobles de
mercurio, oro, platino y otros metales pesados. Estas sales suelen obtenerse como precipitado. Entre
las reacciones de reconocimiento de estas sustancias podemos nombrar:
60
Farmacognosia 2014
Alcaloides
R. de yodo iodurado (Bouchardat)
pp. pardo
R. de yoduro doble de Hg y K (Mayer)
pp. blanco-amarillento
R. de yoduro doble de Bi y K (Dragendorff)
pp. anaranjado
b) Reacciones de coloracin: generalmente son reacciones a base de cidos concentrados, dando

coloracin caracterstica con ciertos alcaloides, por ej.: nitrosulfrico.
6. Extraccin de alcaloides
Las tcnicas de extraccin se basan en las siguientes propiedades generales:
En las plantas los alcaloides se encuentran al estado de sales de cidos minerales u

orgnicos y a veces en forma de combinaciones con otros productos como taninos. Por lo
tanto ser necesario pulverizar la droga para hacerla permeable al lquido extractor.
Los alcaloides bases son generalmente (aunque existen excepciones) insolubles en agua y
solubles en solventes orgnicos poco polares.
Las sales de alcaloides son por el contrario, solubles en agua, alcoholes, mezclas
hidroalcohlicas e insolubles en solventes poco polares.
Basado en estas propiedades se han propuesto los dos mtodos siguientes:
6.1 Extraccin por solvente en medio alcalino

a) La droga pulverizada es humedecida con solucin acuosa alcalina:
Bases dbiles: se usan soluciones de carbonatos alcalinos.
Bases fuertes especialmente de combinaciones tnicas: se usan las soluciones de hidrxido

de sodio o de calcio.
La solucin a utilizar depende del grado de basicidad del alcaloide que se desee obtener, la
amoniacal es de uso generalizado.

Los alcaloides que en su molcula poseen funciones fenlicas, en medio alcalino forman
fenolatos solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos, esta propiedad se utiliza por ejemplo
para la obtencin de morfina a partir de opio.
b) El polvo alcalinizado es tratado con un solvente orgnico que disuelve las bases desplazadas. Se
emplean frecuentemente benceno, cloroformo, cloruro de metileno, ter etlico o mezclas de solventes.
61
Farmacognosia 2014
Alcaloides
Esta extraccin se puede hacer en fro por percolacin o en caliente mediante el uso de un aparato
Soxhlet.
c) El solvente orgnico es separado y concentrado por destilacin a presin reducida. Este
concentrado es entonces extrado en forma sucesiva por varias porciones de una solucin acuosa
diluida (1-2 %) de un cido (clorhdrico, sulfrico, trtrico, actico o frmico) que disuelve los alcaloides
y deja en solucin las grasas, esteroles, pigmentos, etc. Este proceso se puede hacer en el laboratorio
por simple agitacin en un embudo de decantacin o en un extractor lquido-lquido.
d) Las soluciones acuosas de las sales de alcaloides, decantadas y reunidas, son alcalinizadas hasta
pH 8 a 13 segn la naturaleza de la base y extradas por un solvente orgnico no miscible, que
disuelve las bases libres.
e) El solvente separado, es desecado sobre sulfato de sodio anhidro y concentrado a presin
reducida. Se obtiene as un residuo de alcaloides brutos.
6.2. Extraccin por alcohol cido

La droga pulverizada es extrada por una mezcla hidroalcohlica (50: 50 70:30), acidificada
con cido trtrico al 5 %, o cido sulfrico al 1 % para disolver los alcaloides al estado de sal, luego
estos son concentrados a presin reducida eliminando el alcohol. La solucin acuosa es lavada en fro
con ter de petrleo en medio cido (este solvente no disuelve generalmente los alcaloides, pero si
permite eliminar diversos compuestos que le acompaan)
Despus de separar el ter, se alcaliniza el licor acuoso y se extrae igual que antes con un
solvente orgnico no miscible. Este mtodo aplicado a anlisis toxicolgico se conoce con el nombre
de Stas-Otto.
Existen compuestos para los cules no se pueden realizar este tipo de extracciones, este es
el caso de las bases demasiado solubles en agua como la efedrina y colchicina; o cuyas sales son
pocos solubles en agua como la berberina; o son solubles en solventes orgnicos como las bases
reserpnicas de la Rauwolfia serpentina.
Para la obtencin de alcaloides voltiles (cicutina, espartena, nicotina) se somete a
destilacin con arrastre de vapor de agua la droga suspendida en una solucin acuosa alcalina,
recogiendo el destilado en una solucin cida, desde la cual se puede obtener el alcaloide.
62
Farmacognosia 2014
Alcaloides
7. Valoracin volumtrica de alcaloides

El material vegetal seco se pesa y humedece con etanol de 95, luego se agrega cido
actico 0,2 N y se filtra. El extracto etanlico as obtenido, se lleva a sequedad y se disuelve en agua.
Posteriormente se lava con ter de petrleo varias veces, hasta que ste salga incoloro (se investiga
la presencia de alcaloides con R. de Dragendorff), la fase acuosa se extrae con cloroformo hasta que
tambin de negativo y con esto se obtiene el extracto (A) alcalodeo cloroformo cido
Al extracto acuoso se le agrega NaHCO3 hasta pH 8 y se extrae con cloroformo, hasta
reaccin negativa con R. de Dragendorff. Se obtiene el extracto (B) clorofrmico neutro.
El extracto acuoso remanente se alcaliniza con NaOH hasta pH 12 y se extrae con cloroformo,
hasta reaccin negativa con R. de Dragendorff. Se obtiene el extracto (C) clorofrmico alcalino.
Se lleva a sequedad los extractos A, B, C por separado y cada residuo se suspende en 10 mL
de agua. Agregar cantidad exactamente medida de HCl 0,1 N 0,01 N (deber buscarse cual es el
ms adecuado para cada muestra), luego titular el exceso de cido con NaOH 0.1 N usando como
indicador rojo de metilo.
8. Algunas drogas alcaloideas importantes, segn grupo qumico:
8.1. Grupo derivado del indol. Alcaloides del cornezuelo del centeno
Es una droga de origen patolgico, que se origina por la infeccin del hongo Claviceps
purpurea, Hypocreaceae, sobre el Secale cereale, Gramineae. La droga corresponde al esclerocio
desecado resultante de la accin parasitaria.
La droga es rica en glcidos, lpidos, materias minerales, protenas y aminocidos.
Los principios activos son alcaloides derivados del indol, y su concentracin no debe ser
inferior al 0,15%, expresados como ergotoxina y 0,01% de alcaloides solubles en agua como la
ergonovina.
Sus principios activos se dividen en dos grupos:
a) Alcaloides polipeptdicos insolubles en agua
ergotamina: formado por dos pares de alcaloides:
63
Farmacognosia 2014
Alcaloides
ergotamina ergotaminina
ergosina - ergosinina
ergotoxina: formado por tres pares de alcaloides
ergocornina ergocorninina
ergocristina ergocristinina
ergocriptina ergocriptinina
b) Alcaloides no polipeptdicos solubles en agua (ergometrina o ergonovina o ergobasina)

Usos: los del primer grupo se usan preferentemente en el tratamiento de jaquecas, especialmente los
derivados hidrogenados en C9-C10, como la dihidroergotamina. Estos disminuyen el flujo de sangre
extracraneal aliviando el dolor de cabeza o jaqueca.
La ergometrina en cambio tiene una accin oxitcica selectiva, es decir, aumenta el ritmo y la
fuerza de las contracciones uterinas, esta
hipertonia uterina reduce el calibre de los vasos
sanguneos, derivando en un efecto antihemorrgico. Se usa para prevenir hemorragias postparto.

Caractersticas macroscpicas: polvo de color gris oscuro, con tendencia a formar grumos
debido a su contenido oleoso.
b.1) Grupo del tropano: Alcloides de la Belladona
La droga est constituida por las hojas de Atropa belladona, Solanaceae, ellas contienen
atropina, un anticolinrgico, antagonista competitivo de los receptores muscarinicos.
Usos: Se utiliza en caso de intoxicaciones por organofosforados, como medicacin preanestsica,
para la bradicardia, para disminuir la motilidad gastrointestinal y como midritico.
Caractersticas macroscpicas: polvo de color verde, fino y suave al tacto.
b.2) Grupo de la quinolina: Alcaloides de la Quina
La droga est constituida por la corteza tanto del tronco como de la raz de diversas especies
del gnero Cinchona, Rubiaceae. Las cortezas son ricas en taninos catquicos (3-5%) que se oxidan
fcilmente a flobfenos: rojos. Sus principios activos son los alcaloides que pueden estar presentes
hasta en un 15% dependiendo de la especie, una de las msconocidas es la C. succirubra, que
contiene entre un 3-8% de alcaloides. Los principales alcaloides (figura 52) forman dos pares de
64
Farmacognosia 2014
Alcaloides
estereoismeros: quinina y quinidina por una parte y cinconina y cinconidina por otra. La quinina y la
cinconidina son levgiros, mientras que la quinidina y la cinconina son dextrgiros.
H
HO
R
HO
*H N
HO
N
R=H
cinconidina
R = OCH3 quinina
R=H
cinconina
R = OCH3 quinidina
Figura 52: Alcaloides presentes en la corteza de quina
Propiedades farmacolgicas
La quinina es un txico celular que acta sobre los protozoos: su toxicidad hacia los
Plasmidium explica sus propiedades antimalricas. Sus efectos cardacos son idnticos a la de la
quinidina, pero se manifiestan dbilmente a las dosis antipaldicas. Por deprimir los centros de la
termognesis, tiene efecto antipirtico en sujetos febriles. A dosis elevadas es depresor del sistema
nerviosos central, lo que explica que las manifestaciones de la intoxicacin sean irritabilidad y
confusin, trastornos de la percepcin visual y fotofobia, vrtigos y zumbidos.
La quinidina es un antiarrtmico. Reduce la entrada de sodio a la clula, disminuye la
velocidad de despolarizacin celular y prolonga la duracin del potencial de accin. Disminuye la
excitabilidad, deprime la conduccin y disminuye la frecuencia cardaca. Es relativamente txica,
pudiendo dar lugar ocasionalmente algunas manifestaciones inmunoalrgicas. Puede tambin producir
trastornos visuales, del equilibrio e intolerancia gstrica.
La droga completa es antimalrica, antipirtica, tnica y astringente. Adems de los usos
farmacuticos, las quinas y las sales de quinina tiene aplicacin en licoristera y en la preparacin de
bebidas "tnicas".
65
Farmacognosia 2014
Alcaloides
Caractersticas macroscpicas: polvo fino de color rojo.

La extraccin en medio cido de los alcaloides de corteza de Cinchona succirubra, Rubiaceae, se
hace de la siguiente
Coloque 2 g de polvo de quina en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.
Agregue 10 mL de HCl 1 N. Agite y deje por 30 min.
Filtre, recogiendo el filtrado en un embudo de decantacin.
Agregue 10 mL de hexano y tantas gotas de solucin de NaOH como sean
necesarias para obtener una franca alcalinizacin (controlar con papel tornasol) y
agite.
Deje reposar y separe la fase etrea (solucin B).
Con una micropipeta coloque gotas de esta solucin sobre un trozo de papel filtro.
b.3) Grupo de la aporfina: Boldo

La droga est constituida por las hojas de Peumus boldus Mol.,
Monimiaceae. Sus
alcaloides (0,2 - 0,5 %) son aporfinoides, e incluyen a la boldina (constituyente principal), isoboldina,
isocoridina, norisocoridina, laurotetanina y laurolitsina.
P. boldus tambin contiene un 1 a 3% de aceite esencial compuesto de monoterpenoides
(incluyendo hidrocarbonados [limoneno, - pineno, p-cimeno], linalol, cineol, y ascaridol ). Tambin se
advierte la presencia de glicsidos de flavonoles comunes (ramnetina, isoramnetina, y derivados del
canferol).
Actividad farmacolgica: Si bien en investigaciones llevadas a cabo en 1977 se estableci que altas
dosis de boldina, del total de alcaloides, o el extracto etanlico purificado de boldo aumentan
transitoriamente la secrecin biliar en ratas anestesiadas, experimentos ms recientes en los mismos
animales mostraron una actividad colertica no detectable. Por otro lado, el ms reciente trabajo
mostr que altas dosis del extracto hidroalcohlico inhibe la peroxidacin de lpidos (en cultivos de
hepatocitos de rata) y protege al hgado frente a los efectos txicos del tetracloruro de carbono (en
ratn). La boldina es responsable de estas actividades y su habilidad para proteger in vitro a sistemas
biolgicos frente a la accin peroxidante de los radicales libres fue confirmada por otros autores en
homogenizado de cerebro de rata. Adems, la boldina ejerce, in vitro, un efecto relajante en el
msculo liso (en leon de rata), por interferir directamente con el mecanismo colinrgico involucrado en
la contraccin.
66
Farmacognosia 2014
Alcaloides
Usos: Los extractos de boldo, y la boldina extrada de hojas y corteza del rbol, son ingredientes de
los medicamentos usados en el tratamiento de la dispepsia (hinchazn epigstrica, eructacin,
flatulencia). En este tipo de preparados farmaceticos, el boldo es generalmente combinado con otras
drogas con reputacin de colagogos, tales como la alcachofa o especies del gnero Combretum.
Otras combinaciones (con sen, espino cerval, cscara sagrada, escamonea) son indicadas para el
tratamiento sintomtico de la constipacin.
Basados en los conocimientos fitofarmaceticos las hojas de boldo pueden tener dos
indicaciones: tradicionalmente usado para aumentar las funciones de eliminacin renal y digestiva; y
como colertico y colagogo.
67
Farmacognosia 2014
Trabajo prctico 4: Alcaloides

1. Reacciones especficas de las drogas alcalodeas ms importantes
1.1. Grupo de la quinolina: Alcaloides de la Quina
Las soluciones de sales oxidadas de los principales alcaloides de la quina (en especial la
quinina) presentan, an a muy baja concentracin, una fluorescencia azul a la luz U.V. Esta
fluorescencia desaparece por adicin de HCl.
En un tubo de ensayo colocar 0.2 g de droga. Agregar 10 mL de H2SO4 al 1 %.
Agitar, dejar reposar y filtrar.
Colocar 1 mL de filtrado en otro tubo de ensayo. Agregar 9 mL de agua. Agitar.
Colocar el tubo bajo la luz U.V y observar la fluorescencia azul intensa de la solucin.
Agregar unas gotas de HCl puro, agitar y observar la extincin de la fluorescencia.
2. Grupo de la aporfina: Boldo

2.1. Extraccin alcalina de alcaloides presentes en las hojas de boldo
Se practicar en polvo de hoja de boldo.
Coloque 2 g de droga vegetal en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.
Humedezca con 10 mL de amonaco diluido (0,5%) hasta pH= 8 a 9 (compruebe con

papel pH).
Agregue 8 mL de diclorometano y deje reposar 30 min agitando de vez en cuando.
Filtre y lleve el filtrado a un embudo de decantacin.
Agregue 4 mL de solucin de HCl 0,1 N y agite.
Retire la fase superior acuosa y fltrela a travs de papel filtro plegado y mojado
recogiendo el filtrado en un tubo de ensayo (solucin A).
2.2. Reacciones de precipitacin

Utilice patrones de ergotamina, atropina, quinidina, boldina y la solucin A obtenida en el punto
2.1.
Las soluciones acuosas cidas de alcaloides entregan precipitados de colores caractersticos con
muchos reactivos yodados, como por ejemplo:
68
Farmacognosia 2014
Con el R. de Bouchardat (sol. de yodo yodurado) da precipitado caf.
Con el R. de Dragendorff (sol. cida de yodobismutato de K) da precipitado anaranjado.
Con el R. de Mayer (sol. cida de yoduro de mercurio y potasio) da precipitado blanco crema.
Reparta las soluciones en 3 tubos de ensayo cada una.
Agregue al primero 2 gotas de R. Bouchardat, al segundo 2 gotas de R. Dragendorff

y al tercero 2 gotas de R. Mayer.
Observe los precipitados.
2.3. Anlisis por c.c.f. de un extracto obtenido de una muestra comercial de hojas de boldo
Siembre el extracto (siembre al menos 10 veces) y el patrn de boldina (siembre 2

veces) en un cromatofolio:
Fase estacionaria: Gel de slice
Fase mvil: acetato de etilo: metanol = 1: 1
Reactivo revelador: Dragendorff
La boldina presenta un Rf de 0,5; presenta fluorescencia a la luz U.V. a 365 nm y

presenta un color caf al revelar con reactivo de Dragendorff.
2.4. Valoracin de alcaloides totales en un producto comercial de Boldo

La literatura describe la extraccin de alcaloides con acetato de etilo en condiciones alcalinas,
se purifica mediante la formacin de sulfatos, se restituye la base, y se cuantifica ms tarde por
acidimetra indirecta; la hoja de boldo debe contener no menos de 0,2 % del total de alcaloides,
expresados como boldina, y calculados en relacin al material seco. La farmacopea Francesa
establece tambin que el material vegetal no debe contener menos del 2% de aceite esencial.
La valoracin se realiza siguiendo los siguientes pasos:
Coloque una bolsa de t comercial de Boldo en un vaso precipitado y vierta encima

70 mL de agua caliente.
Deje reposar por 5 min, retire la bolsa de t, traspase el contenido a un embudo de

decantacin de 100 mL y extraiga con 15 mL de acetato de etilo (agite lentamente).
Repita dos veces el punto anterior.
Lleve la fase orgnica a sequedad y disuelva con 20 mL de HCl 0,1 N.
Filtre el contenido.
69
Farmacognosia 2014
Agregue 2-3 gotas de rojo de metilo y titule el exceso de HCl con NaOH 0,1 N.
Anote el volumen de NaOH 0,1 N gastado y realice los clculos correspondientes.
Complete el informe.
70
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
Resinas y Esencias
Parte I: Resinas
Las resinas son productos de constitucin compleja, que se forman en el aparato secretor,
principalmente en los conductos o cavidades esquizgenas o esquizolisgenas. Representan
productos finales del metabolismo vegetal. En su mayora son sustancias amorfas, duras a
temperatura ambiente de aspecto transparente o traslcido, que por calentamiento se ablandan y
funden. No son arrastradas por el vapor de agua. Son insolubles en agua, aunque algunos de sus
componentes, pueden serlo. Generalmente son insolubles en ter de petrleo, solubles en alcohol
y medianamente solubles en diferentes solventes orgnicos (cloroformo, ter etlico, acetona). Se
cree que muchas se originan por la oxidacin de los terpenos. Generalmente son mezclas
complejas de cidos y alcoholes resnicos, resinotanoles, steres y resenos.
1. Clasificacin Qumica
cidos resnicos: contienen una gran porcin de oxicidos y muchas veces

poseen las propiedades de los cidos carboxlicos y de los fenoles. Se presentan
en estado libre o esterificado, por ejemplo: el cido abitico de la colofonia.
Alcoholes resnicos: son alcoholes complejos de alto peso molecular. Se

denominan resinotanoles a los que dan reacciones positivas con los taninos y las
sales de hierro, mientras que los que no reaccionan se denominan resinoles.
Pueden ser alcoholes aromticos, triterpnicos, etc.
Resenos: son sustancias neutras complejas que no poseen propiedades

qumicas caractersticas. No forman sales y esteres, son insolubles en lcali y
resisten la hidrlisis alcalina. Son derivados de los terpenos.
Resinas: son mezclas complejas que dan por hidrlisis azcares y cidos
resnicos complejos. Se dividen en:
-
Resinas propiamente dichas.
Gomorresinas.
Oleorresinas.
Blsamos.
Glicoresinas.
71
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
2. Drogas vegetales que contienen resina:

a) Resina de guayaco: se obtiene a partir del leo del guayaco, Guaiacum officinale L., donde se
encuentra en porcin de 20-25 %.
La resina est constituda por un 70 % de cido guayacnico y cido guayartico.
Existen dos tcnicas de extraccin:
i) por calentamiento del leo desde el cual exuda con facilidad.
ii) tratamiento de virutas con alcohol y precipitacin.
Uso: reactivo clsico para la bsqueda de oxidasas, por colorearse de azul en presencia de
oxidantes. Es un antioxidante.
Reaccin de identificacin. Tintura de guayaco: macerar 5 g de droga en acetona. Filtrar y
agregar al filtrado una solucin de acetato de cobre al 10 %. Se produce un precipitado de color
verde esmeralda.
b) Droga vegetal marihuana
La droga est constituida por las sumidades floridas y no fecundadas desecadas ricas en
resina, de la planta femenina de Cannabis sativa L. variedad indica, (Cannabaceae). La
inflorescencia de color pardo tiene propiedades psicotrpicas que existen en menor grado en la
variedad textil (Cannabis sativa variedad vulgaris).
La marihuana es una planta herbcea, alta, anual, dioica, spera que se da bien en
terrenos abonados y suelos cultivados. El tallo puede alcanzar 1 a 2 m de alto y lleva numerosas
hojas alternas, compuestas y palmeadas. Las flores de la planta masculina se encuentran
agrupadas en panojas y las inflorescencias femeninas son espigas cortas, compactas mezcladas
con brcteas foliceas. El fruto es un aquenio. Las condiciones de cultivo modifican mucho el
aspecto de la planta. En la variedad indica, la inflorescencia es poco elevada, compacta y
resinosa.
Fue utilizada antiguamente en la medicina china como analgsico y anestsico, entre otros
usos. Posteriormente se expandi al Oeste y fue utilizada en Europa, donde se emple como
medicamento para el tratamiento de la migraa y neuralgias. Actualmente su uso teraputico en
Chile est prohibido, siendo objeto de trfico ilcito.
72
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
Caracteres macroscpicos de la droga: sumidades floridas que llevan restos de tejidos fibrosos
de seccin acanalada, fragmentos de hojas de bordes dentados, inflorescencias con brcteas
espesas y velludas, aquenios de aspecto nacarado.
Caracteres anatmicos: el tallo de estructura normal de dicotilednea se caracteriza por sus
fibras celulsicas de paredes espesas y lumen angosto. La hoja lleva sobre la epidermis de ambas
caras, tricomas unicelulares curvos, los cuales poseen en su base un cistolito de carbonato de
calcio. Existen tambin tricomas secretores de base y cabezuela multicelular.
Caracteres microscpicos: polvo de color verde parduzco donde se observan fragmentos de
epidermis, pelos unicelulares aovados algo ensanchados en la base conteniendo masas resinosas,
otros mucho ms cortos y ms ensanchados en la base que contienen un cistolito de carbonato de
calcio, drusas muy pequeas, parnquima verde.
Composicin qumica de las inflorescencias: se han aislado e identificado numerosos
compuestos: aceite esencial, flavonoides, osas, cidos grasos, compuestos nitrogenados (aminas,
amonios, alcaloides derivados de la espermidina).
El principio activo es una resina, la cual se encuentra en proporciones muy variables
dependiendo de su origen geogrfico. La droga de la India posee 10-20 %, mientras que la de
Europa posee menos de 5 %.
La resina es soluble en alcohol absoluto, ter etlico, cloroformo y excepcionalmente ter
de petrleo. Se han aislado varios constituyentes, siendo todos de naturaleza fenlica.
En 1900 se aisl canabinol como un aceite, posteriormente se le obtuvo cristalizado al
estado de acetato. Su constitucin fue confirmada por sntesis, posee un ncleo amilo resorcinol y
un ncleo p-cimeno. Otro compuesto difenlico es el canabidiol, obtenido al estado de
dinitrobenzoato cristalizado. Estas dos sustancias no poseen las propiedades psicotrpicas de la
resina.
Durante los ensayos de sntesis del canabinol se obtuvo el tetrahidrocanabinol, que tiene
las propiedades caractersticas del haschich. Existen muchos ismeros de este compuesto que se
diferencian en su poder rotatorio y la posicin del doble enlace en el ncleo p-cimeno. Una mezcla
de estos ismeros fisiolgicamente activos deben existir en la resina natural:
73
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
CH3
HO
9
COOH
10
1 2
8
7
CH3
C
CH3
3
4
C5H11
HO
decarboxilacin
C5H11
HO
C
CH3
CH2
HO
CH2
cannabidiol
cido cannabidilico
ciclacin
CH3
CH3
HO
C5H11
HO
deshidrogenacin
C5H11
O
CH3
CH3
CH3
CH3
tetrahidrocannabinol
cannabinol
Figura 53: Ruta de sntesis del canabinol
b.1) Composicin de la resina y biognesis de sus constituyentes

En 1958 se aisl un nuevo compuesto del caamo de Europa Central, se trata del cido
cannabinlico, obtenido a baja temperatura y presin reducida. Este compuesto es fcilmente
descarboxilado dando cannabidiol.
Esta droga tiene diferentes nombres segn las regiones: en India, el Bhang es una mezcla
de inflorescencias tanto femeninas como masculinas, fumadas tal cual o mezcladas con tabaco u
opio. Es poco activo como estupefaciente. En este mismo pas se encuentra el Ganjah constitudo
por las inflorescencias femeninas ricas en resinas, se presenta en masas aplastadas, es muy
activo y es fumado en pipas especiales.
Otro producto originario de la India es el Chara que est constituido por la resina
recolectada en las plantaciones. Se obtiene frotando las sumidades floridas entre las manos,
restregando la materia resinosa sobre una estera o sobre un lienzo, de donde se recoge.
En Arabia y Egipto se tiene el Haschich, producto anlogo al ganjah, adicionado

de miel e ingredientes aromticos de las Solanceas.
En Sudamrica, Mxico y Estados Unidos se fuma marihuana (inflorescencias)

mezclada con tabaco.
74
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
En Tunez se utiliza el Tkrouri que consiste en sumidades picadas, tamizadas y

repartidas en paquetes. El Kif es un producto fraudulento introducido en Argelia.
En Turqua se prepara el extracto acuoso adicionado de plantas aromticas y

afrodisacas, recibe el nombre de Hafioum.
El espectro UV: el extracto alcohlico de la resina de C. sativa variedad indica presenta mxima
absorcin a 256 y 283 nm, y un mnimo a 246 y 250 nm.
75
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 5
Parte I: Resinas
Trabajo prctico 5: Parte I Resinas

1. Reacciones de coloracin
Se practicarn en extractos de hexano, obtenidos por maceracin en fro durante algunas
horas de las flores femeninas de marihuana.
1.1. Reaccin de Ghamravy:
Lleve a sequedad 0,5 mL del extracto.
Al residuo de evaporacin, agregue 0,5 mL del reactivo p-dimetil amino

benzaldehido sulfrico.
Caliente algunos minutos a bao mara y observe la coloracin roja intensa.
1. 2. Reaccin de Duquenois
Lleve a sequedad 0,5 mL del extracto.
Al residuo de evaporacin, agregue 0,5 mL del reactivo de Duquenois (1 g de

vainillina y 10 mL de aldehdo actico en alcohol de 95)
Adicione 1 mL de HCl conc.
Luego de 10 minutos observe la aparicin de una coloracin azulada intenso. Esta

reaccin es sensible y especfica.
1.3. Reaccin de Identificacin Fast Blue

1.3.1.
En material vegetal de canabis: mediante Test de sal de azul slido B
Reactivos: sal de azul slido B (Fast blue B salt) y sulfato de sodio anhidro, preparado pesando 1
g de sal de azul slido B, y diluyndolo con 100 g de sulfato de sodio anhidro.
Tratamiento de la muestra:
Pliegue dos crculos de papel filtro en 4 partes y bralos formando dos embudos
concntricos.
Coloque una pequea cantidad de muestra pulverizada (hierba, resina o aceite de

Cannabis sativa L.) en el centro del primer filtro.
Agregue gotas de hexano sobre la muestra hasta humectar el segundo filtro.

Deseche el primero y deje secar el segundo filtro.
Deposite una pequea cantidad de reactivo preparado anteriormente, en el centro

de este segundo filtro.
76
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 5
Parte I: Resinas
Agregue dos gotas de agua al centro del filtro, sobre el reactivo y expanda la
mezcla sobre el papel con la esptula.
Nota: la aparicin de mancha color rojo-violcea indica reaccin positiva para cannabinoles. Si no da la
reaccin con agua agregue adems dos gotitas de hidrxido de sodio al 1%.
extracto hexnico de canabis: mediante c.c.f. empleando sal de slido B como

1.3.2. En
revelador
Realice una cromatografa en capa fina empleando como:

-
Adsorbente: gel de slice G
Solvente: hexano y diclorometano (4 : 1)
Revelador: sal de fast blue seguido de NaOH 0,1 M, observe a la luz visible.
Observe las zonas de color rojo violceo a rojo anaranjado.
Observe tambin en las c.c.f. del Plant Drug Analysis el Rf del THC y la c.c.f.
patrn que se encuentran en la web de la asignatura y a su disposicin en el
laboratorio.
77
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
Parte II: Esencias

Las esencias, aceites esenciales o aceites voltiles, son los principios aromticos
provenientes de diversas partes de las plantas. Debido a que se evaporan por exposicin al aire a
temperatura ambiente, se denominan aceites voltiles, aceites etreos, aceites esenciales o
esencias. Qumicamente son mezclas complejas formadas por compuestos de diversos tipos, pero
generalmente estn constituidos por terpenos, monoterpenos y sesquiterpenos. Los terpenos ms
comunes son el limoneno y el pineno, el primero de ellos es uno de los terpenos monocclicos ms
ampliamente distribuidos en la naturaleza. La oxigenacin de los terpenos puede producirse
naturalmente, como lo demuestra la presencia de alcoholes, aldehdos, cetonas, fenoles, steres
fenlicos, steres y xidos en las esencias. Estos compuestos oxigenados son los responsables de
los olores, sabores y propiedades teraputicas que caracterizan a estos compuestos.
Si bien a veces los terpenos no oxigenados constituyen un gran porcentaje de la porcin
lquida de la esencia (recibe el nombre de eleopteno), en realidad el principal componente est
constitudo por los terpenos oxidados (estearopteno) son los responsables de las propiedades
fsicas, qumicas y farmacolgicas del producto voltil.
Los estearoptenos suelen ser lquidos o slidos. El mentol, el timol y el anetol son
estearoptenos slidos; el eucaliptol, el eugenol y el salicilato de metilo son hidrocarburos
oxigenados lquidos.
1. Descripcin de drogas ricas en esencia
1.1 Eucaliptus: la droga est constituida por las hojas de Eucalyptus globulus, Myrtaceae.
El eucaliptus es un rbol procedente de Australia y Tasmania. Se cultiva en Europa, donde el
principal productor es el Sur de Francia y Espaa (Andaluca). Tambin se cultiva en EEUU,
especialmente California y en Chile. Las hojas son de dos tipos: a) ramas jvenes o renuevos de
rboles antiguos, que llevan hojas opuestas, ssiles con limbo horizontal ovalado, delgado de color
verde plomizo recubierto de una capa cerosa. b) ramas antiguas con hojas alternas, cortamente
pecioladas, limbo falciforme, vertical, recibiendo por consecuencia la luz en ambas lados.
Se usan las hojas falciformes por ser ms aromticas.
Composicin qumica:
5-10 % agua
5-10 % materias minerales
Algo de taninos, resina, principio amargo
78
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
Flavonoides: rutina, eucaliptina (5-hidroxi- 7,4'-dimetoxi-6,8-dimetilflavona)

1-3% de esencia: 70- 80 % de 1,8-cineol o eucaliptol (ter- xido terpnico)
Adems posee:
hidrocarburos terpnicos: 8 % -pineno
pequea cantidad de alcoholes alifticos o sesquiterpenos (endesmol)
aldehdos (butrico, valerinico, caproico, citronelal (de cadena larga)
cetonas
La esencia se obtiene por destilacin en corriente de vapor de agua, de las hojas frescas.
Esta se rectifica para eliminar aldehdos que le dan el mal olor. Es un lquido incoloro o amarillo
plido con olor caracterstico, ligeramente alcanforado. Sabor purgante y refrescante.
No debe contener menos de 70 % de cineol. Una esencia de buena calidad puede llegar a
un 85 %. El cineol se obtiene de la esencia, por destilacin fraccionada y posterior congelamiento
del destilado.
Punto de ebullicin cineol: 176- 177C
Punto de congelamiento: no ms bajo de 0C
Uso: Tiene propiedades antispticas, balsmicas y expectorantes. Se utiliza al 10% en infusos e
inhalaciones, como antisptico del aparato respiratorio. Tambin en la fabricacin de pastillas,
gomas y pastas dentfricas.
1.2. Manzanilla
La droga est constituida por los captulos florales de Matricaria chamomilla L.=
Chamomilla recutita (L.) St. Rauschert., Asteraceae.
Esta droga est descrita en las farmacopeas: europea, alemana, francesa, norteamericana
y chilena.
Las flores deben ser recolectadas poco despus de la floracin y secadas inmediatamente.
Deben guardarse protegidas de la luz y humedad, ya que pierden rpidamente el aceite esencial,
el que se reduce en un 50 % despus de un ao de almacenamiento.
El contenido de trozos de paja (restos de tallo y hojas) de la droga no debe ser superior al
20 %. La porcin de paja debe separarse con tamiz.
79
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
Tiene olor aromtico agradable caracterstico, sabor aromtico y levemente amargo.

Principios activos:
a) Aceites esenciales: 0,5 % - 1,5 %
La Farmacopea Europea especifica no menos de 0,4%. El aceite esencial viscoso de color
azul o azul verdoso es el principal componente activo. Se encuentra principalmente en las flores
tubulares, las que lo contienen aproximadamente en un 65 %, el receptculo posee un 25 % y las
flores liguladas slo 10%.
Los componentes activos pertenecen a la clase de los sesquiterpenos cclicos (figura 54):
chamazuleno (1- 15%), bisabolol (10- 25%), xidos de bisabolol A y B (10- 25%), un ter cclico
poliino (cis-trans-en-in-dicicloter) (1- 40%) y diversos hidrocarburos.
CH 3
OH
O
OH
CH 2 CH 3
CH 3
(-) -
Chamazuleno
( - ) - - Bisabolol
CH 3
(C
C )2
( - ) - - xido de Bisabolol A
HO
- xido de Bisabolol B
cis ( trans ) - en - in - dicicloter
( - ) - - xido de Bisabolol C
( - ) - - xido de Bisabolona A
O
C
O
Figura 54: Componentes del aceite esencial de manzanilla
80
Farmacognosia 2014
Resina y Esencias
El chamazuleno no se encuentra como tal en la planta, se forma recin en la destilacin o

en el procesamiento de la droga a partir de pro-chamazuleno o matricina incolora (figura 55).
HO
OCOCH3
H2O
CO2
CH3COOH
O
C
HOOC
O
proazuleno(matricina)
c. chamazulen carboxlico
chamazuleno
Figura 55: Formacin de chamazuleno a partir de matricina
b) Principios activos fijos o no voltiles:
cumarinas: umbeliferona y su ster metlico, la herniarina, que son dbilmente

espasmolticas (figura 56).
flavonoides: 0,5- 3 % apigenina y su 7- O-glucsido.
polifenoles: cido clorognico, cido cafeico, cido ferlico.
RO
R=H
umbeliferona
R = CH3 herniarina
Figura 56: Otros principios activos contenidos en la manzanilla
81
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 5
Parte II: Esencias
Trabajo prctico 5: Parte II Esencias

1. Valoracin de esencias de eucaliptus
En el prctico se trabajar con hojas de eucaliptus, donde el mtodo consiste en

la obtencin de la esencia en pequea escala y medicin directa del volumen
obtenido por arrastre con vapor de agua. Conocida la densidad de la esencia
fcilmente se calcular el peso de dicho volumen.
Pese 50 g de droga cuando su contenido esencial es de 1-2 %, si es ms rica se

pesa menos cantidad (10-20 g) y si es pobre 100 g.
Introduzca la droga fresca, pesada y picada en el momento, en el recipiente de

doble pared, adaptando a ste un aparato de condensacin, llamado Clevenger
(figura 57), que consta de las siguientes partes, comunicadas entre s para formar
un circuito cerrado:
un tubo vertical
un refrigerante de bolas
un tubo graduado
un tubo que cierra el circuito
En la salida del refrigerante hay un pequeo tubo lateral, donde se coloca un

corcho con un tubo capilar, como tubo de seguridad. El tubo graduado se
comunica al exterior por medio de una llave. El tubo que cierra el circuito permite
al agua saturada de esencia volver al baln o recipiente de doble pared.
Funcionamiento: Instalado el sistema, los vapores que arrastran la esencia se condensan en el

refrigerante, depositndose el agua y esencia en el tubo graduado. Si la esencia es menos densa
que el agua, se ir a la superficie de sta, pudindose medir su volumen directamente en el tubo.
Se lee directamente y se hacen los clculos correspondientes.
Figura 57: Aparato de destilacin clevenger
82
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 5
Parte II: Esencias
2. Cromatografa en capa fina de aceite esencial de manzanilla
Extraiga 1 g de manzanilla triturada con 5 mL de diclorometano, agite durante 10

minutos.
Filtre el extracto.
Realice una cromatografa en capa fina orientada a la deteccin de

sesquiterpenos, empleando como adsorbente gel de slice G y como fase mvil
hexano: acetato de etilo (80:20).
Revele la placa con vainillina/cido sulfrico. Para ello, (i) roce la placa con el
reactivo de vainillina etanlica al 1% e inmediatamente roce con cido sulfrico
etanlico al 10% y p-anisaldehdo sulfrico.
Seque el cromatofolio y caliente a 110C hasta ver coloracin.
Resultados esperados: los componentes activos de la esencia pertenecen a la

clase de los sesquiterpenos cclicos: chamazuleno (1-15 %) (-).-bisabolol (10
25%), xidos de bisabolol A y B (10 25%), poliinos (cis-trans-en-in-dicicloter (1
40 %). Compare sembrando su muestra con un extracto patrn de manzanilla y
las c.c.f. del Plant Drug Analysis.
83
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 6: Trabajo de investigacin
Trabajo prctico 6: Trabajo de Investigacin

En el TP 1 de la semana 2 se le asignar el trabajo de investigacin. Usted deber
investigar un fitofrmaco registrado en el ISP que le ser asignado, de ste investigue:
Justifique mediante estudios farmacolgicos las indicaciones de dicho producto
farmacutico y su mecanismo de accin.
Incluya la metodologa analtica para cuantificar los principios activos o marcadores
y su identificacin.
Las especies vegetales se encuentran en el producto y seal el nombre cientfico,
vulgar y familia.
Menciones los usos populares de la(s) especies vegetale(s) mencionada(s).
A qu familia de compuestos pertenecen los principios activos (como por ejemplo
flavonoides, alcaloides entre otros).
Seale la estructura qumica.
Indique las reacciones adversas, toxicidad e interacciones.
Desarrolle sus conclusiones.
Referencias.
El trabajo deber estar escrito en formato paper (2 columnas) en hoja tamao carta, letra arial
10 e interlineado 1,5. La extensin mxima ser de 8 pginas. Se entregar en la semana 12 hasta
el da viernes a las 17 horas.
Pautas generales para las Referencias
En un trabajo de investigacin bibliogrfico, el citar en forma correcta las referencias es muy
importante y no incluirlas en una falta grave que bajar en forma importante la nota del trabajo. Por
lo tanto no olvide:
Incluir en el texto los llamados a cita.
Escribir las referencias segn el documento Gua para la Redaccin de

Referencias Bibliogrficas publicado en la pgina www.u-cursos.cl
Que la informacin deber provenir de fuentes cientficas actualizadas. Si incluye

pginas web estas debern ser pginas cientficas.
Considerar, como mnimo la incorporacin de al menos 3 artculos cientficos

(papers, reviews).
84
Farmacognosia 2014
Trabajo Prctico 6: Trabajo de investigacin
Pautas generales para la presentacin de poster
El poster deber estar escrito en computador e impreso en pliego o en varias hojas

tamao carta (no se aceptarn poster en manuscrito).
Dimensiones: 90 cm de ancho por 100 cm de altura.
El poster deber ser legible a una distancia de 1 metro.
El poster deber contener:
Ttulo que refleje el contenido del trabajo de investigacin
Autores
Contenido resumido del trabajo
Referencias bibliogrficas
El ttulo y nombre de los autores deber estar impreso en la parte superior del
pster.
85
Farmacognosia 2014

Heterosidos PDF

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Heterosidos PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad de Chile

Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas

GUA DE TRABAJOS PRCTICOS

Docente coordinador asignatura: Dra. Carla Delporte V.

Calendario de actividades prcticas ................................................................................ 3

Calendario de actividades prcticas

Aspectos regulatorios en productos naturales

Anlisis de artculos cientficos basados en

Defensa del trabajo de investigacin

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Figura 1: Formacin O-hetersidos

Figura 2: Formacin S-hetrosidos

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Figura 3: Formacin N-hetrosidos

Figura 4: Formacin C-hetrosidos

1. Hetersidos de alcoholes simples

Figura 5: Hetersidos cianogenticos

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Este hetersido "amigdalsido" se encuentra en las almendras amargas Prunus amigdalus

Figura 6: Hetersidos de fenoles simples

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

5. Hetersidos cuyas geninas tienen ncleo heterocclico

ramnoglucsido de quercetol o rutina

Figura 7: Hetersidos flavnicos

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Figura 10: C-hetersidos

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

II. Cromatografa en capa fina

Figura 11: Obtencin del factor de retardo en c.c.f

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Hexano - ter de petrleo

Figura 12: Separacin de los compuestos en c.c.f de acuerdo a la polaridad

Apunte 1: Introduccin a la Farmacognosia

Figura 13: Pasos para la realizacin de una c.c.f

Cromatografa en capa fina (slica gel 60 F254)

1=teofilina 10 g; 2= teobromina 10 g; 3= cafena g y 4= mezcla de 10 g de cada

compuesto (teofilina, teobromina y cafena).

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

Apunte 2. Clasificacin de productos en base a plantas comercializados en

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

Su denominacin genrica corresponder a la denominacin taxonmica

d. La expresin de su frmula cuali-cuantitativa deber incluir: el tipo de

La identidad y pureza de los componentes se establecer de acuerdo con lo

g. La metodologa analtica para la evaluacin del producto terminado as como

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

No se consideran fitofrmacos los productos que contienen principios activos

Cada cpsula contiene: Extracto Seco Estandarizado de

Figura 15: Fitofrmaco

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

b) Frmacos: Corresponden a los componentes aislados y definidos qumicamente, los cuales

Figura 16: Frmaco

c) Medicamento Herbario Tradicional: Se entender por medicamentos herbarios tradicionales, a

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

d) Suplementos Alimenticios: Corresponden a productos elaborados o preparados para

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

Tabla 1: Especies vegetales que pueden incorporarse en alimentos para deportistas

Cantidad mxima por da

f) Hierbas Aromticas y Especias (condimentos): La legislacin permite la comercializacin de

Tabla 2: Listado de hierbas aromticas

Apunte 2: Clasificacin de Productos en base a plantas comercializados en Chile

Tabla 3: Listado de especias