Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Qumica y Biologa

Departamento de Ciencias del Ambiente
Curso Orgnica III

Sntesis a partir de compuestos 1,3-dicarbonlicos mediante

calentamiento tradicional y mediante irradiacin de microondas
Alumno: Daniela Espsito Guajardo
Fecha de realizacin del prctico:
30 de Septiembre del 2016

INTRODUCCIN
La qumica de microondas es una
tecnologa que se ha desarrollado
potencialmente en los ltimos aos,
especialmente en el rea de los
productos
farmacuticos,
pues
permite redefinir las reacciones en las
que el factor trmico juega un papel
esencial. Esta tcnica logra reducir
los
tiempos
de
reaccin
sustancialmente y aumentar el
rendimiento de las reacciones
qumicas [1].
Con la radiacin de microondas no se
obtienen solo mejoras en cuanto a los
rendimientos y a los tiempos de
reaccin en comparacin con las
tcnicas convencionales, sino que
tambin se puede trabajar sin la
adicin de solventes [2].
La reaccin de Doebner-Miller es una
modificacin de la condensacin de
Knoevenagel. En ella, el aldehdo o
cetona se hace reaccionar con cido
malnico en piridina, en presencia de
una
amina
como
catalizador
(piperidina), originando as que el
dicido carboxlico insaturado se
descarboxile en el momento como se
observa en la figura N1 [3].

Figura N1: Esquema de reaccin de

Doebner-Meller.
OBJETIVOS
Sintetizar el 4-metoxibenzaldehdo y
el cido malnico para la obtencin
de derivados de cidos carboxlicos
, insaturados a travs de
microondas.
PARTE EXPERIMENTAL
A una mezcla de 0,36 mL. de 4-metoxibenzaldehdo, 0,62g de cido

La mezcla ob

El exceso de piridina se neutraliza con HCl

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4metoxibenzaldeh
do
Densida
d
Peso
Molecul
ar

1,121 g/mL.

Ac.
Derivado
Malnic de cido
o
cinmico
1,619
g/mL. de fusin
Punto

experimental (C)

104,06
g/mol
0,40
mL.
0,60 g
Ac.
6,0
Malnic
mmol
o

Estad
o

liquido

slido

Color

amarillo plido

cristales
blanco

136,08 g/mol
0,36 mL.

Volumen
Masa
0,40 g
4Moles metoxibenzaldehd
3,0 mmol

Rendimiento
masa total de la reaccin
masa total terica
Rendimiento de la reaccin

178,00
g/mol

Derivado
de cido
cinmico
slido
cristales
amarillo
plido

1,0 g

Punto de fusin
terico (C)

Tabla N4:
Punto
de fusin
169-170
experimental y
punto de fusin terico de la sntesis
de derivados de cido cinmico.
REFERENCIAS
[1]: lvarez, Julio, Grupo de
Heterobetanas, 2006, La qumica
del
microondas
http:
//www.madrimasd.org/cienciaysocied
ad/entrevista/quien-esquien/pdf/10.pdf, (Septiembre 2010).

Tabla N1: Principales propiedades

qumicas de los reactivos qumicos
utilizados en la sntesis de derivado
de cido cinmico.

[2]: Muscia, G.C., Bollini, M.,

Carnevale, J.P., Vzquez, M.S.,
Bruno, A.M., Cicero de S Galetti, F.,
Lopes Silva, C. y Ass, S.E., 2009,
Sntesis
por
microondas
de
compuestos
quinolnicos
contra
malaria
y
tuberculosis,
http://www.cori.unicamp.br/jornadas/
completos/UBA/Muscia%20%20TC.doc, (Junio, 2010)

Tabla N2: Propiedades fsicas de

los reactivos qumicos utilizados en la
sntesis de derivado de cido
cinmico.

[3]: Muammar El Khatib, Nicole Porta

y Alejandra Prieto, Reaccin de
Knoevenagel: Obtencin de cido
Cinmico, 2006, Maracaibo.

RESULTADOS

Tabla N3: Rendimiento de la sntesis

de 4-metoxibenzaldehdo y cido
malnico para la formacin de
derivado de cido cinmico.

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