Snchez Rodrguez Humberto A,

Clave: 15.
06/10/2016
Observaciones de la prctica:
La sntesis de Williamson es una reaccin de sustitucin nucleoflica de tipo 2 en la que
aplicada a la sntesis del cido fenoxiactico, se es necesario transformar la materia prima
en sus sales a travs de una reaccin cido-base en un sistema con una disolucin de
base concentrada, que gener el equilibrio del fenol con su alcxido y del cido
monocloroactico que es un haluro de alquilo primario que es una condicin del mtodo de
Williamson ya que favorece la formacin del grupo ter en el cido fenoxiactico, mejorando
el rendimiento de este producto. El alcxido del fenol funciona como base de lewis y por
ende como nuclefilo frente al carbono secundario de la base conjugada de Bronsted del
cido monocloroactico, funcionando como cido de Lewis y electrfilo. Este proceso se
llev a cabo en la mezcla de las materias primas dentro de un matraz Erlenmeyer de 50
mL. a la cual se le verific la existencia de un medio alcalino con un papel tornasol antes de
mezclar el acido monocloroacetico con . la disolucin de NaoH al 33% y fenol. La ltima
reaccin se realiz 5 minutos despus de tapar y agitar la disolucin de sosa y el fenol. la
interaccin entre los reactivos de Williamson a condiciones normales de laboratorio, provoca
que gener una interfase en el equilibrio slido-lquido que se desplaza hacia la fase slida
formando una mezcla pastosa desfavoreciendo la formacin del cido fenoxiactico, para
ello se agreg un 2.5mL de agua destilada y volver a formar una fase lquida. la razn de
aadir poco disolvente es porque esto genera la formacin del cido hidroxiactico como
subproducto de las sales de los reactivos para la sntesis de williamson, por lo que no hay
que agregar ms de 3mL con las proporciones de las materias primas. Se calent durante
40 minutos, el cual provoc una coloracin caf en la disolucin la mezcla incolora. Ahora
para poder quitar el exceso de base, se llev hasta un pH=1 con HCl concentrado, el cual
se aadi en un bao de hielo por ser una reaccin bastante exotrmica.
Se procedi con una extraccin mltiple por disolventes activos, empezando con un lavado
(3x5mL) de ter etlico, donde se desecha la fase acuosa que contiene el HCl y el NaCl
procedente de acidular el sistema, la cual se lav con agua (3x5mL), generando una fase
acuosa de acido monocloroacetico que se desech como subproducto de la reaccin Sn2
entre las sales de las materias primas que se dio en esta extraccin dejando en la fase
orgnica el cido fenoxiactico, acido hidroxiacetico y fenol. la cual se extrajo con (3x5mL)
de Na2Co3 al 15%. una fase acuosa de la sal sdica del cido fenoxiactico e hidroxiactico
la cual se acidul con HCl 1:1 hasta la formacin de un precipitado blanco el cual se tuvo
que se indujo con raspado de paredes y cuidando la adicin de HCl ya que al ser una
reaccin tan violenta genera bastante efervescencia que podra salir del sistema y perder
producto.
El producto, fue filtrado por kitasato dejando en las aguas madres el acido hidroxiacetico,
las cuales se usaron hasta que dejar de precipitar el producto al realizar esta accin. El
producto es blanco y brillante.
espacio para mecanismo

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Resultados:
Se pesaron 0.62 g de fenol, 0.75 g del cido monocloroactico y se agreg 2.5mL de agua
destilada para desplazar el equilibrio de fases hacia una fase lquida de la pastosa.
Estequiometra
espacio para reaccin

Tabla 1. Datos tericos de la reaccin***

Unidades

Fenol

cido
monocloroactico

cido
fenoxiactico

PM (g)

94.11

94.5

153.15

Peso (g)

5.0

.075

0.808

Mol

5.3x10-3

7.9x10-3

5.3x10-3

Rendimiento:
g
.0.6375
0.808 g x 100 = 78.89%

Se obtuvo un punto de fusin de (95-98) C y el terico es 98C,

Conclusiones
El Mecanismo de la reaccin de formacin del cido fenoxiactico es Sn2 donde el
fenxido funciona mejor que el fenol como nuclefilo, desplazando al tomo de cloro
presente en el monocloroacetato de sodio, sal que cumple ser un haluro de alquilo
primario para favorecer la sntesis de Williamson. Dando paso a la formacin de un
enlace sp3 entre el carbono y el oxgeno que sirve de puente entre el anillo y el cido
carboxlico terminal del producto.
:
Hay que tener demasiada precaucin en los medios cidos y bsicos en cada fase
del proceso, ya que de lo contrario, la sntesis de Williamson para este producto, no
cumplira su objetivo, claro ejemplo son la formacin de sales, la adicin de H2O y la
acidulacin antes de extraer y filtrar, pasos cruciales del proceso que dependen del
pH.

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El punto intervalo de punto de fusin obtenido indica que el producto tuvo una
pureza alta, que se ve reflejado en el rendimiento que roza el 80%.
Antecedentes
1.Diferentes mtodos de obtencin de teres.
Condensacin de alcoholes catalizada por cidos: Dos molculas de un alcohol,
condensan en presencia de un catalizador cido para dar un di alquil ter y agua. La
reaccin est limitada a las sntesis de teres simtricos a partir de alcoholes
primarios. Este es el mtodo ms barato.
mecanismo

Reacciones de los teres con hidrcidos.

Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica.
Una de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace CO
cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin son
bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter forma bromuro de metilo
cuando se trata con HBr.
mecanismo
Solvomercuracin -desmercuriacin
Los alquenos se convierten en teres por reaccin con acetato de mercurio (II) en
alcohol como disolvente, la regioselectividad de la adicin sigue la regla de
Markovnikov.
mecanismo.

2. Sntesis de Williamson, condiciones de reaccin.

Un mtodo establecido desde hace mucho tiempo para la preparacin de teres de
Williamson. La sustitucin nuclefila de un haluro de alquilo por un alcxido da el
enlace carbono-oxgeno de un ter.
mecanismo
La preparacin de teres por este mtodo, marcha mejor cuando el haluro de alquilo
es reactivo frente a la sustitucin Sn2. Los haluros de metilo y los haluros de alquilo

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primarios son los mejores sustratos. Los haluros de alquilo secundarios y terciarios
no son sustratos adecuados, ya que tienden a reaccionar con las bases alcxido
mediante eliminacin E2 antes que por sustitucin Sn2. Que el alcxido sea
primario, secundario o terciario es mucho menos importante que la naturaleza del
haluro alquilo.
3. Acidez de fenoles y de cidos carboxlicos.
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia con el
anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre
los carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su escritura permite
entender por qu un fenol es ms de un milln de veces ms cido que un alcohol.
Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un
fenol en medio acuoso.
Mecanismo
Los cidos carboxlicos son mucho ms cidos que los fenoles. A pesar de que el
anin carboxilato slo se puede describir con dos formas resonantes, stas son
equivalentes y tienen la carga negativa sobre el oxgeno que es muy
electronegativo. Esto explica la elevada estabilidad del anin carboxilato. Los cidos
carboxlicos reaccionan con bases tan dbiles como el bicarbonato.
mecanismo

4. Propiedades qumicas de reactivos y productos.

Fenol: Slido Color blanco, Olor Caracterstico.con pH igual a 5 Si se comparan las
constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos
carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos..El fenol presenta
cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas
estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico que est dada por la
ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula. Las otras tres estructuras
son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de
un par de electrones con el anillo.
cido monocloroactico:Es un haluro de alquilo primario y un cido carboxlico
terminal Se descompone al calentarla intensamente produciendo gases txicos y
corrosivos de HCl y COCl2 , en H2O es un cido fuerte, reacciona violentamente con
bases y es corrosiva. soluble en H2O .

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Acido fenoxiacetico: Es un compuesto orgnico con un olor que recuerda a la miel.

El cido fenoxiactico se presenta como cristales casi incoloros, poco soluble en
agua. Es un cido de fuerza moderada (pK a 3,17), posee fuertes propiedades
antispticas.
cido clorhdrico: La disolucin en agua es un cido fuerte, reacciona violentamente
con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas
txico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de HCl.
Hidrxido de sodio:La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con
cidos y es corrosiva en ambientes hmedos para metales como Zn, Al, Sn y Pb
originando hidrgeno (combustible y explosivo). Absorbe rpidamente Co2 y H2O del
aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el H2O.
5. Usos del cido fenoxiactico.
Su estructura es intermediario en la sntesis de diversos herbicidas (auxina
sinttica,tales como agente naranja), fungicidas, aromatizantes y colorantes Se
refiere a derivados de cidos fenoxiacticos como compuestos farmacuticos tiles
para el tratamiento de trastornos respiratorios, composiciones farmacuticas que los
contienen, y procesos para su preparacin. Son tiles en el tratamiento de
enfermedades respiratorias Se usa tambin para los medios de cultivos de hongos
que se genera la penicilina V
6. Extraccin con disolventes activos.
Se emplea cuando quieren separar mezclas de compuestos orgnicos en funcin de
la acidez, basicidad o neutralidad de los mismos.Los disolventes activos reaccionan
con el producto que se extrae. Este tipo de extraccin se limita a Hidrocarburos
saturados, aromticos o agua.
Bibliografa:
vila, Alonso. (2009). Qumica orgnica con un enfoque ecolgico. 2ed. UNAM.
Direccin general de publicaciones y fomento editorial.
Carey, Francis. (2013). Qumica Orgnica. Mc GrawHill.
Wade.L.G.(2009). Qumica Orgnica. 7Ed. Pearson Editorial.
Universidad Jaime I. Tema 4. teres y Epxido
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf el 04/10/16

consultado

en

Universidad Autnoma Metropolitana. Leccin 14, Alquilarenos, Fenoles y Anilinas.

consultado en
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol2.html el
04/10/16.