CIENCIA DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

INVESTIGACION FORMATIVA

DOCEN TE:
JORGE LUIS DIAZ ORTEGA

ASIGNATURA:
QUIMICA I

CICLO:
III

AUTOR:
BANDIN LOPEZ VICTORIA

AO:

2016

INTRODUCCION
La presente monografa es una investigacin formativa que complementa al
curso

de

qumica orgnica

donde

proporcionara

informacin

de

los

Compuestos heterocclicos. El texto qumica heterocclica constituye el

material bsico para el estudio de la asignatura optativa de la materia qumica
orgnica del ttulo de grado en Qumica, denominada qumica heterocclica
En que se relaciona los compuestos heterocclicos y cul es su importancia?
Los heterociclos se relacionan con la naturaleza; Muchos de los compuestos
constituidos por heterociclos son de una importancia fundamental para los
sistemas vivos. La importancia de los heterociclos no deriva slo de su
abundancia, son un 80% de los compuestos orgnicos, sino por formar parte
de las estructuras de molculas de gran relevancia en la vida y en la sociedad:
bases pricas o pirimidnicas de los cidos nucleicos, vitaminas, hormonas,
antibiticos, alcaloides, frmacos, herbicidas, colorantes y otros agentes de
importancia industrial como colorantes, inhibidores de la corrosin o agentes
estabilizadores. (1)
El objetivo general consiste en la Identificacin de los compuestos
heterocclicos y que importancia tienen en la qumica orgnica. Se llama
compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e hidrogeno,
poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heteroatomo)
formando parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de
5 o 6 tomo y donde uno o ms tomos de carbono estn sustituidos por
tomos de nitrgeno, oxigeno o azufre.
La monografa est realizada para aprender sobre que son los compuestos
heterocclicos, cul es su importancia, quienes son los compuestos que se
encuentran

en

los

heterocclicos,

su

nomenclatura

sistemtica

de

heterocclicos, los heterociclos de seis eslabones con uno o ms heterotomos

(piridinas, piridazinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas y tetrazinas)..(2)

DESARROLLO
La qumica Organica heterocclica es una rama muy importante de la qumica
Organica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los
cidos nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintticos tienen un
amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos
farmacuticos tales como frmacos para combatir la ulcera.
Algunos ejemplos de heterociclos en la qumica de los alimentos.

COMPUESTOS

ORGANICOS

CICLICOS:

En

aquellos

(3)

compuestos

encontramos los Compuestos Carboxlicos (solo contienen tomos de carbono

en sus anillo) Compuestos Heterocclicos (contienen otros elementos distintos
del carbono (HETEROATOMOS) en sus anillos. Aunque se conocen
compuestos heterocclicos que incorporan una gran variedad de distintos
elementos (B, N, O, AL, SI, P, S, Sn, etc.) en este captulo se describen
fundamentalmente los que incorporan N, O y S.

Como acabamos de decir, existe una gran cantidad y diversidad de

heterociclos. Adems, su estructura suele ser bastante compleja. Sin embargo,
es necesario sealar al menos algunas normas bsicas con las que se pueda
abordar el estudio de esta asignatura sin que se presenten problemas en la
comprensin del lenguaje heterocclico. De esta manera, cada vez que se
nombre un heterociclo se podr entender cul es su estructura y as
identificarlo. La nomenclatura sistemtica. Cuyas normas estn formuladas y
recogidas por la IUPaC (Internacional Unin of Pure and applied Chemistry).
Los compuestos heterocclicos se dividen segn su nmero de anillos (Mono
cclicos y Poli cclicos) y segn su estructura (Aromticos y Alicclicos)

El prefijo indica el heterotomo o heterotomos presentes, y el sufijo, el tamao

del anillo y si es saturado o no saturado (en este ltimo caso, solo para anillos
que contengan el mximo nmero posible de dobles enlaces no acumulados).
(4)

ANILLOS CON 5 MIENBROS CON DOS HETEROATOMOS.

Estos poseen una parte bsica:

Observemos la siguiente tabla:

MS ANILLOS DE 5 MIENBROS:
Hay muchos ms anillos que pueden tener distintas propiedades:

ANILLOS DE 6 MIENBROS
La piridina es el ms sencillo, es un heteroatomo bsico, es til en sntesis
Organica.

azheterociclo con N; iridina: ciclo saturado de tres eslabones con N

tiheterociclo con S; irano: ciclo saturado de tres eslabones

oxheterociclo con o; ireno: ciclo insaturado de tres eslabones

Cuando en un mismo heterociclo hay dos (o ms) heterotomos iguales se

emplea el preijo di (o tri, etc.) y adems se numeran estos heterotomos.
Cuando los heterotomos son diferentes se nombran teniendo en cuenta un
orden de prioridad, que es el orden en que aparecen los preijos
correspondientes y el mismo en el que han aparecido en este apartado. El
ciclo en este caso se numera comenzando por el heterotomo preferente,
siguiendo en un sentido tal que los otros heterotomos lleven los nmeros
ms bajos posibles. Tenga en cuenta que para los heterotomos ms
corrientes (N, o y S) el orden de prelacin es: oxgeno > azufre > nitrgeno.
Ejemplos:

NOMENGLATURA SISTEMATICA DE
HETEROCICLICOS

Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que aparecen en las
Tablas 1, sino se encuentra, entonces se construye su nombre
utilizando

el

Sistema

de

Hantzch

Widman

para

sistemas

mononucleares o se construye.
Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales
retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque stos
se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos
policclicos.(5)

NOMBRES TRIVIALES DE SISTEMAS ANULARES

COMUNES
Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad
fsica o biolgica; o preferencia del descubridor.

No contienen informacin estructural til

Reconocidos por la IUPAC.

NOMENCLATURA SISTEMTICA (HANTZS CH-WIDMAN)

PARA SISTEMAS MONONUCLEARES

Para compuestos monocclicos, la nomenclatura apropiada se deriva

combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raz segn
las reglas siguientes:
o PREFIJO: denota la naturaleza del heterotomo.
o RAZ: Tamao del anillo.
o

SUFIJO: Especifca el grado de insaturacin.

a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos como

oxo, tio o aza para oxgeno, azufre o nitrgeno respectivamente.

b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un

prefijo adicional como di, tri, tetra, etc.

c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente

orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio
(O y S).

d) El

tamao del
adecuada

anillo se

denota

mediante

la

raz

Seleccionada de la Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico.

f) La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y

prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a los
otros heterotomos o sustituyentes.

g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava

contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que
indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se
puede elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la
posicin indicada.

i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturado. Se utiliza el

sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad
mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.(5)

Se clasifican en dos grandes grupos:

a) Heterociclos alifticos: en realidad pueden considerarse desde un punto
de vista estructural como los anlogos cclicos de teres, aminas, amidas,
enaminas, etc. Poseen muchas propiedades comunes a las de sus anlogos
acclicos. Sin embargo, el hecho de que haya un heterotomo formando
parte de un ciclo da lugar a caractersticas especicas, ya que las
propiedades peculiares del grupo funcional quedan por ello ms o menos
modiicadas. Tambin se les conoce como heterociclos no aromticos.
b) Heterociclos aromticos: poseen algunas de las propiedades tpicas de los
compuestos aromticos. De estos dos grupos es la Qumica Heteroaromtica la
que presenta mayor inters, razn por la que comenzaremos por el estudio de
este tipo de heterociclos.

Grupo I: compuestos heteroaromticos derivados de reemplazar en el

benceno o en hidrocarburos policclicos bencenoides, uno o ms grupos CH
por uno o ms heterotomos (como son o, S, Se, Te, N, P. etc...). Tales son
los casos de

Grupo II: compuestos heteroaromticos derivados de reemplazar en el

carbanin ciclopentadienilo uno o ms grupos CH por uno o ms heterotomos.
Tales son, por ejemplo:

Heterociclos aromticos:
El trmino aromtico nace como consecuencia del olor agradable de ciertos
compuestos que se haban aislado de los aceites esenciales de algunas
plantas. Posteriormente se comprob experimentalmente que en esos
compuestos la proporcin H/C era relativamente baja, y se lleg a la conclusin
de que el benceno era el compuesto aromtico por excelencia. Segn la teora
de resonancia el benceno sera un hibrido entre una serie de formas canonica,
de las que las de mayor peso son las dos formas de kekul

Hckel estableci una regla regla de Hckel para determinar si un

sistema cclico plano y totalmente conjugado es o no aromtico, es decir, si
est estabilizado por deslocalizacin. Esta regla est basada en sencillos
clculos de orbitales moleculares y hace referencia a molculas en las que
existen orbitales p situados en todos los eslabones de un ciclo plano. La
condicin de aromaticidad para tales molculas es que en ese sistema cclico
plano debe haber 4n +2 electrones deslocalizados (siendo n cero o un
nmero entero). En el caso de sistemas de estructura anloga, pero que
contienen 4n electrones se ha comprobado que no ya slo no presentan las
caractersticas aromticas, sino que son mucho menos estables que los
compuestos similares que no son aromticos. Por eso se les denomina
antiaromticos y de ellos se dice que estn desestabilizados por resonancia.
Segn lo anterior se han sintetizado numerosos sistemas cclicos conjugados
con (4n + 2) electrones y que pudieran ser planos, muchos de los cuales,
efectivamente, resultaron tener propiedades parecidas a las del benceno.
Tambin se han sintetizado compuestos con 4n electrones . En la Tabla 1.1
aparecen los compuestos ms importantes de estas caractersticas, referidas
solo a carbociclos.(6)

CONCLUSION:

Para concluir, existe una gran cantidad y diversidad de heterociclos. Adems,

su estructura suele ser bastante compleja. Sin embargo, es necesario sealar
al menos algunas normas bsicas con las que se pueda abordar el estudio de
esta asignatura sin que se presenten problemas en la comprensin del
lenguaje heterocclico. De esta manera, cada vez que se nombre un heterociclo
se podr entender cul es su estructura y as identificarlo.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFIAS
Copyright 2015. UNED - Universidad Nacional de Educacin a Distancia.
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- Universidad de Pamplona, 2009. ProQuest ebrary. Web. 15 April 2016.
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Copyright 2012. Ediciones Daz de Santos. All rights reserved.(4) Camen,
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Cabildo Miranda, Maria del Pilar, Garca Fraile, Amelia, and Lpez Garca,
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