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Ejercicios Espectrofotometria Uv PDF
Ejercicios Espectrofotometria Uv PDF
Problemario de Espectroscopa
Ultravioleta
Programa PAPIME
Proyecto
PE204905
2
INTRODUCCIN
Los mtodos espectroscpicos de anlisis en las diferentes regiones del espectro
electromagntico han suministrado al qumico una valiosa herramienta para el anlisis y la
investigacin de las estructuras.
Dentro de estos mtodos se encuentra la espectroscopia ultravioleta la cual aunque
no aade mucha informacin acerca de las caractersticas estructurales de las molculas si
ayuda a aclarar el carcter de los grupos funcionales presentes en sta.
La identificacin de compuestos orgnicos por sus espectros de absorcin y el
anlisis de mltiples analitos en disolucin es un trabajo de rutina dentro de la labor del
qumico, para proponer estructuras o para llevar a cabo el anlisis de un analito en
disolucin o inclusive para estudiar algunas propiedades termodinmicas de compuestos
diversos, basados en un conjunto de procedimientos que utilizan el fenmeno de
interaccin materia-energa.
El presente trabajo, est diseado de tal forma que los alumnos, tengan el
conocimiento bsico de las transiciones electrnicas, de la espectroscopia de absorcin y
del clculo de la energa, la frecuencia, el nmero de onda o la longitud de onda de mxima
absorcin de diversos cromforos en disolucin a partir de una teora bsica y de una serie
de ejercicios resueltos y ejercicios para que el alumno los resuelva.
Espero que este manual sea de gran utilidad para los alumnos de los cursos de
espectroscopia y de anlisis instrumental II
VERME
ESPECTROSCOPA ULTRAVIOLETA
La palabra espectro se refiere al la interaccin de la energa electromagntica con la
materia y un espectro se refiere a la representacin grfica de la distribucin de
intensidades de la radiacin electromagntica emitida o absorbida por una molcula.
La espectroscopia, se encarga del estudio de los espectros en base a:
Espectroscopia de absorcin
Espectroscopia de emisin
Energa Vibracional
Energa electrnica
Energa de orientacin
De espn
1 m 10 cm 1 cm 103
102
10
10-1 10-2
10-3 10-4
10-5
Ondas de
Radio
Lejano Cercano
Medio
Radar
Cercano
L j
Vibraciones
Rayos X
Ultravioleta
Rayos Gama
Transiciones
Duros Blandos nucleares
Transiciones Transiciones
de electrones de electrones
de valencia
internos
moleculares
RMN
10-2
Visibl
Infrarrojo
Micro-ondas
10-1
10
102
103
104
105
106
cm-1
107
108
109
Longitudes de Onda en nm o m
106
Regin
Espectral
Microondas
0.1 - 10 cm
105
104
103
Infrarrojo
Lejano
Infrarrojo
Medio
Infrarrojo
Cercano
50 - 10000
2.5 - 50
0.8 - 2.5
102
Visible
Fuentes
de
Radiacin
Equipo
Espectroscpico y
Material para
Prsmas
Ultravioleta
Cuarzo
400 - 800 m
Generalmente Absorcin
10
200 - 400 m
Absorcin y
Radiacin Trmica
0.1
Ultravioleta
Vacio
Rayos X
10 - 200 m
< 10 m
Emisin
Espectrmetros
de Red
CaF2 / LiF
CsI
NaCl
KBr
Cuarzo
Vidrio
Descargas de alta
tensin
Redes de Difraccin
Detectores
de
Radiacin
Balmetros
Placas Fotogrficas
Temopares
Fotomultiplicadores
Ojo Humano
Contador Geiger
Cmara de Ionizacin
6
Nmeros Cunticos
La completa descripcin de los electrones en los tomos fueron descritos por la
mecnica cuntica mediante los nmeros cnticos.
1S
2S
3S
4S
5S
6S
6S
Bohr, demostr que la energa que el electrn puede poseer en el tomo de hidrgeno esta
definida por:
1
En = RH 2
n
emisin
7
RH = constante de Rydberg = 2,18x10-18 Joules
n = nmero cuntico principal 1, 2, 3, ...
E2 E1 = energa de transicin
E1
La energa de un tomo o molcula se define en trminos de la energa de traslacin,
rotacin vibracin o electrnica.
Existen niveles de energa para cada un de estos tipos diferentes de energas:
Energa de traslacin, es la energa cintica que poseen los tomos o molculas
debido al movimiento de un lugar en el espacio a otro.
Energa de rotacin, es la energa cintica que poseen las molculas debido a la
rotacin alrededor de un eje a travs de su centro de gravedad.
La energa de rotacin es cuantificada y proporciona el espectro de absorcin en la
regin de microondas del espectro electromagntico.
La diferencia entre los niveles de energa de rotacin es inversamente proporcional
al momento de inercia I de la molcula
1
I
I = r2
mm
= 1 2
m1 + m2
I momento de inercia
r = separacin entre las masas
= masa reducida
1
k
2
=
2 c m1 m 2
m +m
2
1
5x105 dinas / cm
10x105 dinas / cm
15x105 dinas / cm
La energa electrnica es la energa que poseen las molculas y los tomos, debido a
la energa potencial y cintica de sus electrones. La energa cintica del electrn es el
resultado del movimiento, y la energa potencial se origina en la interaccin entre el
electrn con el ncleo y con otros electrones.
El estado basal o fundamental donde n = 1, es un estado de menor energa y la
estabilidad del electrn disminuye de n = 2, a3,a y cada uno de ellos se llama estado
excitado o nivel excitado.
1
1
E = R H 2 2 = h
ni nf
1
1
E = - 2.18 x 10 -18 2 2 = 4.58 x 10 19 J
2
5
E = 4.58 x 10 19 J
Se sabe que:
E = h
Por tanto
=
hc
E
9
3 x 10 8
=
m
nm
* 6.63x10 34 J * seg *1 x 10 9
seg
m
= 43 4 nm
-19
4.58 x 10 J
n=1
l = n - 1 = 1-1 = 0
l=0
n=2
l=21=1
l = 0, 1
n=3
l=31=2
l = 0, 1, 2
2 px
2s
2 py
10
Nmero cuntico magntico m
Este nmero describe la orientacin del orbital en el espacio. Dentro de un subnivel,
el valor de m depende del valor del nmero cuntico de momento angula l.
Para cierto valor de l, existen 2*l +1 valor entero de m
Si
l=0
l=1
l=2
m = 2*0 + 1 = 1
m = 2*1 + 1 = 3
m = 2*2 + 1 = 5
m 0
m -1, 0, +1
3d x 2 y 2
3d x 2
3d xy
1
1
y+
2
2
11
1s
2s
2p
3s
3p
3d
4s
4p
4d
4f
5s
5p
5d
5f
6s
6p
6d
7s
7p
4s --- 4p ------
4d ---------
3s --- 3p ------
3d ---------
4f ------------
12
Los orbtales de no unin o antiunin son los orbtales, * y los * y ejemplos de
transiciones son:
Antiunin ( * )
Antiunin (* )
No unin n ( * )
Unin
Unin
13
14
elctricos y magnticos. Con ellos se concluye que la luz se comporta como una radiacin
electromagntica, que es la emisin de la energa en forma de ondas electromagnticas.
En la teora cuntica de Planck, los tomos y molculas slo pueden emitir o absorber
energa en cantidades discretas como pequeos paquetes, que Planck dio el nombre de
Cuantos y el cual defini como la mnima cantidad de energa que puede ser emitida o
absorbida en forma de radiacin electromagntica, descrita por la ecuacin siguiente:
E = h donde , es la frecuencia de la radiacin
Y en la teora de Einstein, sobre el efecto fotoelctrico, en donde dice que un rayo
no se debe de ver en trminos de ondas, sino como un rayo de partculas llamadas fotones,
descrita por la ecuacin siguiente
E = h donde , es la frecuencia de la luz
En base a ello se concluye que la radiacin electromagntica se comporta como
partcula (teora corpuscular) o como onda (teora ondulatoria).
La ecuacin de Planck, relaciona la energa absorbida en una traicin electrnica, la
frecuencia, la longitud de onda, el nmero de onda y la racin que produce la transicin
electrnica
E = h =
hc
= hc
donde:
h es la constante de Planck 6.62 x 10-27 erg s / molcula
es la frecuencia en ciclos/s
es la longitud de onda en nm
c es la velocidad de la luz 3.0 x 1010 cm / s
Su posicin
Su intensidad
15
s
tomo A
s
tomo B
Molcula AB
en los
C = C-:
Transicin
150 nm
16
n *
* sinconjugar
n *
< 200 nm
< 200 nm
300 nm
Cromforo son los grupos que dan origen a una transicin electrnica y las
molculas que lo contienen se les denomina cromgenos.
Auxocromos son los disolventes empleados para disolver al cromforo o los
Sustituyentes adyacentes al cromforo, que tienen influencia en la longitud de onda de
mxima absorcin y la intensidad y posicin de la banda de sta absorcin, da lugar a
cambios y efectos:
Cambios
o Batocrmicos, la longitud de onda de mxima absorcin, se
desplaza a mayor longitud de onda
o Hipsocrmico, la longitud de onda de mxima absorcin, se
desplaza a mayor longitud de onda
Efectos
o Hipercrmico, se refiere a un cambio en el que aumenta
intensidad de la banda de mxima absorcin, sin varias
posicin de la longitud de onda de mxima absorcin
o Hipocrmico, se refiere a un cambio en el que disminuye
intensidad de la banda de mxima absorcin, sin varias
posicin de la longitud de onda de mxima absorcin
la
la
la
la
17
T=
I
I0
donde:
I, representa la intensidad de la radiacin incidente.
I0, representa la intensidad de la radiacin emergente.
18
A = - log T
Tambin es vlida la relacin siguiente:
A = 2 log %T
La ecuacin de Beer propone la relacin base de la espectroscopia, y que en
realidad se debera de conocer como ecuacin de Lambert y Beer y cuya expresin es:
A=Cl
o tambin se expresa como:
A=Cal
Donde:
A, esa absorbancia adimensional
C, es la concentracin expresada en moles/L o en g/L
L, es el paso ptico de la radiacin en cm
, es la absortividad molar L cm moles-1
a, es la absortividad L cm g-1
La representacin grfica de estas ecuaciones, se representan enseguida:
19
Fuente de radiacin
Monocromador
Zona de muestra
Analizador
Detector
Registrador
Acetonitrlo
Cloroformo
Ciclohexano
1,4-dioxano
Etanol
Metanol
Agua
n-hexano
iso-octano
20
Definiciones:
Frecuencia
1
Longitud de onda
Energa
E = h
E=
hc
E = energa en Joules
h = constante de Planck 6.63x10-34 Joules*seg
= frecuencia de la onda seg-1, ciclos/seg, Hertz
Energa cintica
EK =
1
m c2
2
EK = energa cintica
m = masa del cuerpo en movimiento
c = la velocidad
EK =
3
kT
2
k = 1.38x10-23 joule / K
21
Nmero de onda
22
Problemas
1. Calcular el periodo y la frecuencia de la luz con una longitud de onda de 2.0x105 cm
Sabemos que:
=
10
c 3.0x10 cm seg
=
= 1.5x105 cm 1
5
2.0x10 cm
1
= 6.7x10 6 seg
5
1
1.5x10 cm
1
1
=
= 5.0x10
2.ox10 27 seg
3.0x10
c
= =
5.0x10
10 cm
16
seg
1
seg
16
= 6.0x10
seg
cm = 6.0 nm
3.0x10
=
4.0x10
c
=
10 cm
3
1
1
=
7.5x10 6 seg
seg
cm
= 7.5x10
= 1.3x10
seg
seg
23
10 cm
c 3.0x10
nm
seg
= =
x
= 6.0x10
500 nm
10 7 cm
14
seg
][
E
h
5.0x10 12 J
= 7.5x10
6.63x10 34 J * seg
21
seg
7. Cul es el nmero de onda para una radiacin con longitud de onda de 400 nm?
=
1
400 nm
nm
= 2.5x10
10 7 cm
cm
8. Cul es la energa de los fotones que tienen nmero de onda de 2.5x10-5 cm-1
E = hc
3x10 10 cm
2.5x10 5 cm 1 = 5.0x10 28 Joules
E = 6.63x10 34 J * seg
seg
E = h
E=
hc
24
[6.63x10
34
E=
3.0x10 10 cm nm
J * seg
10 7 cm
seg
= 5.0x10
400 nm
19
Joules
10. Se sabe que cierto tomo absorbe energa del orden de 3.0x10-19 J. A que longitud
de onda en nm, se tendr una lnea espectral, en el espectro de este tomo?
E =
hc
por lo tanto
hc
E
10 cm
seg
nm
*
=
= 660 nm
19
3.0x10
J
10 7 cm
11. Se sabe que cierto tomo absorbe una energa equivalente a 5.0x10-19 J. A que
nmero de onda se tendr una lnea de absorcin en el espectro de este tomo?
E =
hc
= hc
5.0x10
34
6.63x10
J * seg
E
hc
19
J
3.0x10
][
10 cm
seg
] = 2.5x10
cm
hc
[6.63x10
=
34
J * seg
6.0x10
hc
E
][3.0x10
19
10
cm
seg
]*
nm
= 331.5 nm
10 7 cm
Ek =
3
kT
2
Ek =
3
1.38x10
2
23 J
] [298 K ] = 6.2x10
21
Joule
25
14. Una molcula absorbe luz con una longitud de onda = 1.0 cm, Regin del
microondas del espectro Electromagntico. Cul es la deferencia de energa entre
los niveles de energa de rotacin que origina esta absorcin?
hc
E =
E =
[6.63x10
34
][
J * seg 3.0x10
1.0 cm
10 cm
seg
]=
23
2.0x10
joules
15. Los tres primeros niveles de rotacin de la molcula de CO, tienen energas de 0,
7.6x10-23 y 22.9x10-23 J / molculas. Cul es la longitud de onda de radiacin
necesaria para excitar la molcula de CO desde el nivel rotacional E1 hasta el E2?
E =
hc
E = 22.9x10 23
[6.63x10
hc
E
molc
7.6x10 23
34
J * seg
15.3x10
E = E f E i
] [3.0x10
23
molc
= 15.3x10 23
10 cm
seg
] = 0.13
molc
cm
16. Dentro de un tomo existen muchos niveles de energa disponibles para los
electrones. Estos niveles de energa, se definen por medio de cuatro nmeros
cunticos Qu nombre se proporciona a estos cuatro nmeros cunticos y cuales
son los valores permisibles para cada uno de ellos?
n = principal
l = momento angular n-1
m = magntico 2l+1
s = espn
1, 2, 3, .............
0, 1, 2, 3 .........n-1,
-l.......0.......+l
+ 12 , 12
17. Los valores del nmero cuntico l, generalmente se designan por medio de letras.
Proporcione las letras que indican los valores cunticos 0, 1, 2, y 3.
l
nmero cuntico
letra
0
1
2
3
s
p
d
f
26
18. Cules son los nmeros cunticos que determinan la energa del electrn?
n y l
19. Trazar un diagrama de energa electrnica para n=1, incluyendo las notaciones de
nivel de energa:
n=1
l=0
n=1
1s
20. Trazar un diagrama de energa electrnica para n=1 y n=2, incluyendo las
notaciones de nivel de energa:
n=1
n=2
l=0
l = 1, 0
2p
n=2
2s
n=1
1s
1s
22. Un tomo tiene cuatro electrones en su estado de energa ms bajo. Utilizando el
diagrama del problema anterior, indique la posicin de los cuatro electrones,
27
2p
2s
1s
23. En el diagrama del problema anterior y utilizando flechas apropiadas, indique la
transicin electrnica que dara lugar a un espectro de absorcin
2p
2s
1s
24. La separacin entre los niveles de energa electrnica es del orden de 8.0x10-19
Joules. Calcule la longitud de onda de la luz que dara lugar a una transicin de
8.0x10-19 Joules y diga en que regin del espectro electromagntico ocurre esta
transicin.
E =
hc
[6.63x10
=
34
hc
E
][
J * seg 3.0x10
8x10 19 J
10 cm
seg
]*
nm
= 248.6 nm
10 7 cm
25. Dos tomos cada uno con un orbital s a medio llenar, se dejan interaccionar para
formar un enlace . Trace un diagrama de energa para este proceso e indique los
orbitales moleculares y antienlace, represente los electrones en su estado de energa
ms bajo.
28
*
E
s
C =C
28. La acetona absorbe luz a 280, 187 y 154 nm. Cul es el cromforo responsable de
cada una de estas absorciones? Qu tipo de transicin origina cada absorcin.
El grupo carbonilo es el responsable
n *
280 nm
n *
*
187 nm
154 nm
H2C
CH3
29
b.-
H 2C
CH3
a. n *
n *
*
b. *
n *
30. Cul es el cromforo en cada una de las siguientes molculas que originan la
transicin de energa ms baja?
a.b.-
CH3 OH
CH3
CH2
30
170
200
250
n *
mx. 230 nm
mx. 190 nm
nm
33. Se conocen que ciertos compuestos corresponde a una amina saturada A o a una
amina insaturada B. El espectro del compuesto se proporciona enseguida. Cul es
la estructura que se indica? Justifique su respuesta.
N
170
200
250 nm
31
CH2
O
a
O
b
32
Reglas de aditividad de Woodward para el clculo de longitudes de onda de absorcin
mxima para carbonilos - insaturados
Valor asignado al sistema matriz, Carbonilos-,-insaturados
H3C
O
CH2
base
215 nm
base
215 nm
base
202 nm
base
207 nm
Carbonilos de aldehdos
H2C
Adicionar por:
33
30 nm
39 nm
5 nm
O
Posicin
10
12
18
18
35
30
00
50
CH3
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
Sustituyentes -OH
34
Ejercicios
Base
Doble ligadura exocclica
Extensin de conjugacin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
observada
284 nm
mxima
215
5
30
12
18
calculada
mxima 280 nm
Base
Doble ligadura exocclica
Extensin de conjugacin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
observada
287 nm
mxima
215
5
30
18
18
calculada
mxima 286 nm
CH3
CH3
CH3
Base
Doble ligadura exocclica
Dos sustituyente residuo de anillo en posicin
215
5
24
35
observada
234 nm
mxima
calculada
244 nm
mxima
CH3
Base
Extensin de conjugacin
Extensin de conjugacin homoanular
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Dos sustituyente residuo de anillo en posicin
observada
245 nm
mxima
215
30
39
18
36
calculada
mxima 238 nm
Base
Extensin de conjugacin
Extensin de conjugacin homoanular
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Dos sustituyente residuo de anillo en posicin
Tres doble ligaduras exocclicas
observada
252 nm
mxima
215
30
39
10
12
18
18
15
calculada
mxima 257 nm
Base
Extensin de conjugacin
Extensin de conjugacin homoanular
Sustituyente residuo de anillo en posicin
215
30
39
10
36
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Dos sustituyente residuo de anillo en posicin
observada
230 nm
mxima
12
18
calculada
224 nm
mxima
OH
Base
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Sustituyente OH en
observada
270 nm
mxima
215
12
35
calculada
mxima 262 nm
CH3
Base
Sustituyente residuo de anillo en posicin
observada
218 nm
mxima
215
12
calculada
mxima 214 nm
H3C
CH3
Base
Dos extensiones de conjugacin
Extensin de conjugacin homoanular
Sustituyente residuo de anillo en posicin
Tres sustituyentes residuo de anillo en posicin
Doble ligadura exocclica
observada
388 nm
mxima
Ambrosina
215
60
39
12
54
5
calculada
mxima 385 nm
37
CH2
O
observada
217 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Androtex
O
CH3
HO
observada
235 nm
mxima
calculada
mxima
nm
-Antianira
O
O
CH3
CHO
CH3
H3C
O
CH3
HO
OH
OH
observada
217 nm
mxima
Artemicina
calculada
mxima
nm
38
CH3
OH
O
CH3
O
O
observada
252 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido asperglico
CH3
H
N
H3C
CH3
N
CH3
observada
235 y 328 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Bakancosina
C6H11O5
CH2
N
H
observada
235 nm
mxima
Calusterona
CH3
OH
CH3
observada
243 nm
mxima
Canrenona
CH3
CH3
39
H3C
observada
283 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Carbona
CH3
O
H3C
CH2
observada
226 nm
mxima
Carbenoxalona
H3C
COOH
CH3
O
CH3
H3C
H3C
CH3
OOC
COOH
observada
248 nm
mxima
cido cefalnico
40
O
COOH
COOH
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
observada
259 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Acetato de clordaminona
H3C
O
CH3
CH3
observada
285 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Clorprednisona
OH
O
OH
O
O
Cl
observada
237 nm
mxima
Citral
41
H
H3C
CH3
observada
230 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Clostesol
OH
CH3
CH3
O
Cl
observada
256 nm
mxima
Elenlido
CH3
O
COOMe
observada
225 nm
mxima
Cortisona
42
OH
O
CH3
OH
observada
237 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Delmadinona
H3C
CH3
O
OH
CH3
O
CH3
observada
297 nm
mxima
Demegestona
O
CH3
CH3
observada
302 nm
mxima
Didrogesterona
43
H3C
CH3
CH3
observada
287 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Ecdisona
OH
H3C
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
HO
HO
O
observada
243 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Erdn
O
OCH3
Cl
CH3
COOH
Cl
OH
observada
284 nm
mxima
Expiroxasona
44
CH3
O
CH3
observada
238 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Estembolona
OH
CH3
CH3
H3C
CH3
observada
241 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Etinerona
CH3
CH3
CH3
observada
304 nm
mxima
Farbol
calculada
mxima
nm
45
OH
H3C
CH3
OH
CH3
CH3
HO
O
HO
OH
observada
235 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Herqueinona
OCH3
HO
OH
OH
CH3
observada
314 nm
mxima
4-Hidrxi-19-Nortestosterona
OH
CH3
O
CH3
observada
mxima
278 nm
17--Hidrxiprogesterona
46
H3C
CH3
OH
CH3
O
OH
observada
240 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Iludn M
O
CH3
CH3
H3C
CH3
OH
observada
228 y 318 nm
mxima
calculada
mxima
nm
-Ionona
CH3
CH3
O
CH3
CH3
observada
295 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Isomantol
O
O
CH3
CH3
observada
280 nm
mxima
Jasmona
47
O
CH3
observada
235 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Lacticina
O
HO
O
CH2
OH
O
H3C
observada
257 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Mantol
O
CH3
OH
O
observada
274 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Matricarina
O
O
CH3
OCOCH3
O
H3C
observada
255 nm
mxima
Medrogestona
48
H3C
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3
observada
288 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Medrisona
H3C
CH3
HO
CH3
O
CH3
observada
245 nm
mxima
Metiltrienolona
H3C
CH3
HO
CH3
O
CH3
observada
264 y 272 nm
mxima
Menordeno
calculada
mxima
nm
49
OH
CH3
HO
O
Cl
observada
272 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Neoquasina
OCH3
O
CH3
O
CH3
H3CO
CH3
CH3
CH3
observada
255 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Partenina
OH
CH3
O
O
CH3
O
obserbvada
mxima
215 nm
cido picrochenico
OCH3 O
CH3
O
COOH
CH3
50
observada
260 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Pregnisolona
H3C
CH3
HO
O
OH
CH3
observada
242 nm
mxima
Protokosina
CH3
CH3
H3C
H3CO
CH3
CH3
O
CH3
OH
H3C
CH3
CH3
CH3
observada
224 y 285 nm
mxima
OH
calculada
mxima
nm
Pseudoionona
CH3
CH3
CH3
CH3
obserbvada
253 nm
mxima
Piretrina
calculada
mxima
nm
51
CH3
CH3
H3C
H3C
CH2
CH3
COO
observada
229 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Quasina
OMe
O
CH3
O
CH3
MeO
CH3
O
CH3
observada
256 nm
mxima
cido Redctico
O
OH
OH
observada
300 nm
mxima
Safranal
CHO
CH3
H3C
observada
245 nm
mxima
52
Santonina
CH3
O
O
observada
245 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Sarkomicina
O
H3C
CH2
H3C
observada
230 nm
mxima
Tecomina
O
H3C
CH3
N
CH3
observada
226 nm
mxima
Trenbolona
53
OH
CH3
observada
239 y 304 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Trengestona
H3C
CH3
CH3
O
Cl
obserada
229, 253 y 303 nm
mxima
calculada
mxima
Turmerona
CH3
H3C
CH2
H3C
observada
240 nm
mxima
Xantina
CH3
calculada
mxima
nm
nm
54
O
H2C
CH3
O
observada
265 nm
mxima
calculada
mxima
nm
55
Dienos Conjugados
Valor asignado al sistema matriz
217 nm
H2C
H2C
CH2
CH2
Incrementar por:
Sistema dieno homoanular
36 nm
5 nm
CH3
H3C
5 nm
CH2
30 nm
CH2
Sustituyentes O-alquilo
H3C
6 nm
O
56
Sustituyentes S-alquilo
30 nm
H3C
Sustituyentes N(alquilo)2
60 nm
R
N
H3C
Sustituyentes -Cl o Br
5 nm
Cl
H 3C
CH3
Br
Sustituyentes -O-acilo
0 nm
O
H3C
CH3
57
Ejercicios
CH3
CH3
CH2
Base
Sustituyentes alquilo
observada
226 nm
mxima
217
2 * 5 10
calculada
227
mxima
nm
CH3
CH3
Base
Sustituyentes alquilo
Doble enlace exocclico
observada
239 nm
mxima
217
2 * 5 10
5
calculada
232
mxima
Base
Sustituyentes alquilo
Doble enlace exocclico
observada
247 nm
mxima
4*5
2*5
calculada
247
mxima
CH3
nm
217
20
10
nm
58
Base
Sustituyentes alquilo
Doble enlace exocclico
observada
234 nm
mxima
217
3 * 5 15
5
calculada
237
mxima
nm
Base
217
Sustituyentes alquilo
5 * 5 25
Doble enlace exocclico
3 * 5 15
Doble ligadura extiende conjugacin
30
Dieno homoanular
36
observada
320 nm
mxima
calculada
323
mxima
nm
CH3
O
H3C
Base
217
Sustituyentes alquilo
3 * 5 15
Doble enlace exocclico
5
Doble ligadura extiende conjugacin
30
Dieno homoanular
36
-O-acilo
0
observada
306 nm
mxima
calculada
303 nm
mxima
59
Ejercicios
cido abitico
H3C
COOH
H3C
CH3
observada
241 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Abikoviromicina
N
H3C
observada
228.5 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Cafestol
CH3
CH3
OH
observada
222 nm
mxima
Dehidrocalesterol
calculada
mxima
nm
60
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
observada
285 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Dihidrocolesterol
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2
HO
OH
observada
285 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Ergoesterol
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
observada
282 nm
mxima
Eritroidina
calculada
mxima
nm
61
HO
H2C
O
NH
observada
224 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Euparina
HO
O
CH2
H3C
O
observada
263 nm
mxima
-Farneseno
H3C
H3C
H3C
CH2
CH3
observada
233 nm
mxima
-Farneseno
H3C
CH2
H3C
observada
224 nm
mxima
CH3
CH2
calculada
mxima
nm
62
Firquentina
O
HO
O
CH3
HO
observada
235 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
25-hidrxicolecalciferol
H3C
CH3
OH
CH3
CH3
CH2
H3C
observada
285 nm
mxima
Ilidna
O
H3C
H3C
CH3
observada
228 nm
mxima
Kitol
63
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
290 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
cido levopamrico
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
observada
273 nm
mxima
cido palstrico
CH3
CH3
H3C
observada
266 nm
mxima
CH3
64
Pudofilotoxina
CH3
O
MeO
OMe
OMe
observada
280 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Piretrina
O
CH2
CH3
CH3
H3C
observada
229 nm
mxima
H3C
CH3
CH3
calculada
mxima
nm
65
H 3C
CH 3
CH 3
observada
244 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Terpineno
CH3
H3C
CH3
observada
280 nm
mxima
Tequisterol
CH3
H3C
CH3
H3C
OH
CH3
CH3
66
observada
280 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Vitamina D3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2
HO
observada
265 nm
mxima
calculada
mxima
nm
67
Reglas de Scott para el clculo de las longitudes de onda de absorcin mxima de
compuestos carbonlicos y carboxlicos aromticos
Tipo de sustituyente
o Orto
R
o Meta
o Para
Cromforo base
o Carbonilo de aldehdo
o
H
o Carbonilo de cetona
base
250 nm
base
246 nm
68
H3C
o Carboxilo de cido
base
230 nm
base
230 nm
HO
o Carboxilo de ester
O
O
R
orto
meta
para
03
07
07
11
00
02
15
00
20
20
03
07
07
11
00
02
15
00
20
20
10
25
25
20
10
15
18
73
45
85
69
Ejercicios
O
MeO
Base
Residuo de anillo en orto
-O-alquilo en para
observada
276 nm
mxima
246
3
25
calculada
mxima
nm
HO
NH2
Base
-NH2 en orto
230
58
observada
288 nm
mxima
calculada
288
mxima
nm
H3C
Br
OMe
CH3
Base
-OMe en orto
-Br en orto
-CH3 en para
observada
268 nm
mxima
246
7
2
10
calculada
265
mxima
nm
70
Ejercicios
Aceperona
O
H3C
NH
CH2
N
observada
250 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Actienol
O
OH
H3C
CH3
N
H
observada
262 y 345 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Ambacana
H3C
O
N
CH3
O
H3C
H2N
observada
257 nm
mxima
cido p-aminosaliclico
calculada
mxima
nm
71
COOH
OH
NH2
observada
255 nm
mxima
Bergenina
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
OH
OH
OH
MeO
OH
O
HO
O
observada
275 nm
mxima
Bicuculina
O
O
O
observada
296 y 324 nm
mxima
calculada
mxima
Betoxicana
O
O
N
CH3
NH2
O
CH3
CH3
nm
72
observada
274 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
cido 5-Bromoantranlico
COOH
NH2
Br
observada
250 nm
mxima
Butil parabeno
O
CH3
OH
observada
255 nm
mxima
cido Corsmico
COOH
CH3
OH
observada
272 nm
mxima
Curvularina
O
CH3
HO
OH
observada
272 y 35 nm
mxima
73
Antalonona
O
O
CH3
H3C
N
CH3
HO
OH
observada
280 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido Elgico
O
OH
OH
HO
HO
O
O
observada
255 y 366 nm
mxima
calculada
mxima
Eliptona
O
O
MeO
OMe
observada
265 nm
mxima
Ergoflavina
calculada
mxima
nm
nm
74
O
OH
O
CH3
H3C
OH
OH
observada
240, 260 y 381 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Erdn
HO
CH3
Cl
CH3
HOOC
Cl
O
OH
observada
284 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Esparasol
COOMe
H3C
OH
OMe
observada
265 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Eriodictiol
OH
OH
HO
OH
observada
290 y 326 nm
mxima
calculada
mxima
nm
75
Foretina
OH
OH
HO
HO
O
observada
287 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido Flavaspdico
O
H3C
CH3
CH3
H3C
OH
OH
HO
H3C
OH
O
OH
observada
298 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Fomecn A
CHO
OH
HO
OH
OH
observada
290 y 332 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Galacetofenona
O
H3C
OH
OH
OH
observada
237 y 296 nm
mxima
calculada
mxima
nm
76
cido Glico
COOH
HO
OH
OH
observada
270 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Herqueinona
OMe
HO
OH
CH3
CH3
OH
O
observada
250, 314 y 416 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Hesperitina
OH
OMe
HO
OH
observada
290 y 328 nm
mxima
Hidrastina
77
O
N
CH3
O
OMe
O
OMe
observada
298 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Meconina
OMe
MeO
O
observada
238 nm
mxima
Monordeno
OH
CH3
HO
O
Cl
observada
264 y 272 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido Micofenlico
O
CH3
OMe
O
COOH
OH
observada
260 nm
mxima
CH3
calculada
mxima
nm
78
Naringenina
OH
HO
OH
observada
226 y 292 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Nidulina
CH3
Cl
CH3
HO
O
OMe
Cl
H3C
Cl
CH3
observada
267 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido orto-orcelnico
COOH
H3C
OH
OH
observada
260 y 296 nm
mxima
calculada
mxima
cido Pirolichenico
O
CH3
OH
COOH
O
CH3
CH3
nm
79
observada
245 y 274 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Piperonal
CHO
O
O
observada
285 nm
mxima
calculada
mxima
nm
cido Porfirlico
O
OH
HO
CH3
O
COOH
observada
279 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Protokosina
CH3
O
CH3
MeO
CH3
H3C
OH
HO
HO
OMe
CH3
O
CH3
O
H3C
observada
285 nm
mxima
Reserpina
OH
CH3
calculada
mxima
nm
80
N
MeO
N
H
OMe
OMe
MeOOC
O
OMe
OMe
O
observada
267 y 295 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Resacetofenona
O
H3C
OH
OH
observada
258 nm
mxima
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
calculada
mxima
nm
Resistomicia
H3C
CH3
O
HO
OH
H3C
OH
OH
observada
268, 290, 337, 366 y 457 nm
mxima
Xantoxilina
O
H3C
H3C
OMe
OH
observada
285 nm
mxima
81
Sistemas Polinicos
calculada
mxima = 114 + 5 m + n [ 48 1.7 n ] 16.5 R i 10 R e
en donde las literales significan:
m es el nmero de Sustituyentes vinlicos
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
82
Ejercicios
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
m=9
n =8
Ri = 1
Re = 1
calculada
mxima = 114 + 5 * 9 + 8 [ 48 1.7 *8 ] 16.5 *1 10 *1 = 407.7
observada
415 nm
mxima
H3C
calculada
mxima 407.7
CH3
CH3
nm
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
m=7
n =7
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 7 + 7 [ 48 1.7 * 7 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 401.7
observada
410 nm
mxima
calculada
mxima 401.7 nm
Vitamina A
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
m=6
n =5
83
Ri = 1
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 6 + 5 [ 48 1.7 * 5 ] 16.5 *1 10 * 0 = 325
observada
326 nm
mxima
calculada
mxima 325 nm
-apo-2-Carotenol
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
m=6
n =8
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 6 + 8 [ 48 1.7 *8 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 419.2
observada
420 nm
mxima
calculada
mxima 419.2 nm
Licopeno
H3C
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
m=8
n = 11
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 8 + 11[ 48 1.7 *11 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 476.3
observada
475.5 nm
mxima
Licopilo
calculada
mxima 476.3 nm
84
H3C
OH
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
m=8
n = 11
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 8 + 11[ 48 1.7 *11 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 476.3
observada
487 nm
mxima
calculada
mxima 476.3 nm
Licoxantina
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
m=8
n = 11
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 8 + 11[ 48 1.7 *11 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 476.3
observada
474 nm
mxima
calculada
mxima 476.3 nm
Anfoeracina B
OH
H3C
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
COOH
H3C
O
CH3
NH2
O
H3C
CH3
m=2
n = 17
85
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 2 + 7 [ 48 1.7 * 7 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 376.7
observada
374 nm
mxima
calculada
376.7 nm
mxima
Candidita
NH2
CH3
O
O
HO
CH3
H3C
CH3
HO
OH
OH
CH3
COOH
OH
OH
OH
OH
m=2
n =7
Ri = 0
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 2 + 7 [ 48 1.7 * 7 ] 16.5 * 0 10 * 0 = 376.7
observada
362 y 383 nm
mxima
calculada
376.7 nm
mxima
-Crotenoide
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
m=8
n = 10
Ri = 1
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 8 + 10 [ 48 1.7 *10 ] 16.5 *1 10 * 0 = 447.5
observada
454 nm
mxima
-Crotenoide
calculada
447.5 nm
mxima
86
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
m = 10
n = 11
Ri = 2
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 10 + 11 [ 48 1.7 *11 ] 16.5 * 2 10 * 0 = 453.3
observada
466 nm
mxima
calculada
453.3 nm
mxima
-Caroteno
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
437 y 494 nm
mxima
calculada
mxima
nm
-Caroteno
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
453 nm
mxima
Criptoxantina
calculada
mxima
nm
87
CH3
CH3
CH3
HO
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
452 y 480 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Filimarisina
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
OH
CH3
H3C
CH3
CH3
observada
322, 338 y 355 nm
mxima
Fungicromina
calculada
mxima
nm
CH3
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H3C
CH3
HO
OH
observada
323.5 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Fitoflueno
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
88
observada
348 y 367 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Rodopina
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
453, 486 y 521 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Rodoviolescina
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
OMe
CH3
MeO
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
476, 507 y 544 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Xantina
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
HO
CH3
CH3
observada
439, 474 y 509 nm
mxima
CH3
CH3
calculada
mxima
nm
Xantofilita
H3C
CH3
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
OH
H3C
CH3
CH3
CH3
89
observada
333, 429, 453 y 481 nm
mxima
calculada
mxima
nm
Zeaxantina
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
H3C
CH3
HO
CH3
observada
mxima 452 y 483 nm
CH3
CH3
calculada
mxima
CH3
nm
90
Reglas de aditividad de Fieser para el clculo de las longitudes de onda de
absorcin mxima de compuestos polinicos: Aldehdos, Dialdehdos, cidos y
Dicidos
Sistemas Polinicos
calculada
mxima = 114 + 5 m + n [ 55.5 2.1 n ] 10 R i R e
en donde las literales significan:
m es el nmero de Sustituyentes vinlicos
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
91
Ejercicios
Astacina
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
H3C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
m= 8
n = 11
Ri = 2
Re = 0
calculada
mxima = 114 + 5 * 8 + 11 [ 55.5 2.1 *11 ] 10 * 2 R e * 0
observada
mxima 500 nm
calculada
mxima 476.4nm
Astaxantina
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
H3C
O
CH3
HO
CH3
CH3
observada
mxima 476, 493 y 513 nm
CH3
CH3
calculada
nm
mxima
Cantaxantina
O
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
mxima 466 nm
calculada
nm
mxima
H3C
CH3
92
Equinenona
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
observada
mxima 475 nm
calculada
mxima
nm
Rodogantina
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
O
CH3
CH3
CH3
observada
mxima 482, 510 y 546 nm
calculada
nm
mxima
CH3
93
Sistemas Polinicos
calculada
mxima = 118 + 5 m + n [ 48 1.7 n ] 23 R i R e
en donde las literales significan:
m es el nmero de Sustituyentes vinlicos
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
94
Ejercicios
CH3
CH3
O
CH3
CH3
m=7
n =8
Re= 0
Ri = 1
calculada
mxima = 118 + 5 * 7 + 8 [ 48 1.7 *8 ] 23 * 1 R e * 0
observada
mxima 405 nm
calculada
mxima 405.2 nm
Flavaxantina
H3C
CH3
HO
CH3
OH
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
m=8
n =9
Re= 0
Ri = 1
calculada
mxima = 118 + 5 * 8 + 9 [ 48 1.7 * 9 ] 23 * 1 R e * 0
observada
mxima 430, y 459 nm
calculada
mxima 429.3 nm
Hepaxantina
H3C
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
observada
mxima 292 nm
calculada
mxima nm
95
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
O
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
observada
mxima 449 nm
calculada
mxima nm
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
observada
mxima 430 nm
calculada
mxima nm
H3C
CH3
96
EJERCICIOS DE APLICACIN
En los siguientes ejercicios, aplique las reglas de aditividad correspondientes para calcular
la variacin de la longitud de onda de mxima absorcin, tanto de los reactivos como de los
productos en las siguientes sntesis.
1.HO
OH
HO
OH
OCH3
H3CO
COOH
COOMe
COOMe
HO
H3CO
OH
H3CO
OCH3
CHO
CHO
OCH3
HO
2.TBS
O
H3C
COOR
COOR
CH3
HO
CHO
CH3
H3C
COOR
CH3
HO
CHO
H3C
3.-
97
CH3
O
O
CH3
OR
CH3 O
CH3
O
CH3
OR
4.COOMe
COOMe
OAc
5.-
CH3
H3C
COOMe
CH3
H3C
OH
CH3
CH3
H3C
O
O
6.-
COOMe
98
O
OH
CH 3
CH 3
COOH
H 3C
COOMe
CH 3
H 3C
CH 3
7.O
CH3
OH
CH3
COOMe
H3C
8.CH 3
H 3C
COOMe
+
O
H 3C
MeOOC
H3C
COOMe
CH 3
9.Br
H3C
CH3
CH3
NH2
CN
H3C
CH3
H3C
CH3
99
10.CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CHO
CH2
CH3
CH3
11.O
PO(OCH3)2
CH3
H3C
CH3
OTHP
OTHP
PHTO
OH
CH3
OTHP
OTHP
12.-
CH2
13.-
H3C
CH3
100
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
+
H3C
14.O
OH
OH
CH3
CHO
O
15.CH3
CH3
HO
HO
HO
16.-
CH3
CH3
17.-
CH3
101
O
EtOOC
EtOOC
CH3
CH3
18.CH2
CH2
H3C
Cl
H3C
Cl
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
19.-
COOH
COOH
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
OH
CH3
20.-
H3C
CH3
H3C
O
CH3
H3C
O
H3C
CH3
21.OH
OCH3
COOEt
OCH3
COOEt
O
CH3
CN
CN
22.-
102
O
H3CO
H3CO
CH3
COOH
COOMe
H3CO
H3CO
OCH3
OCH3
23.CH3
OCOCH3
CH3
H3C
HO
CH3
OCOCH3
CH3
CH3
OCOCH3
O
CH3
CH3
H3C
O
OH
24
OCH3
H3C
O
OCH3
H3C
CHO
O
25.H3C
H3C
H3C
H3C
O
O
103
26.CH3
H3C
OCH 3
COOEt
H3C
OCH3
CH3
OCH3
27.CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
28.O
H3C
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
CH3
AcO
AcO
29.-
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
32.-
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
104
OH
H3C
CH3
OH
H3C
CH3
OH
O
H3C
O
H3C
105
Ms problemas
35. -Irona
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
36. -Ionona
CH3
CH3
H3C
CH3
37. 2,3,4,5-tetrametil-2-ciclopentenona
O
H3C
CH3
H3C
CH3
39. 1 ( ),1-metil-2-octalona
H
H3C
CH3
H3C
40. Trans-trans-2,4-heptadienal
H
CH3
CH2
106
41. 3,4-Dimetoxiacetofenona
O
H3C
OMe
OMe
42. 2-bromoacetofenona
O
H3C
Br
43. 2,4-Dimetxi-3-metilpropiofenona
O
CH3
MeO
OMe
CH3
44. 2-Hidrxi-4,5-dimetilacetofenona
O
H3C
OH
H3C
CH3
45. para-tolualdehdo
O
CH3
46. 4-Etoxiacetaldehdo
107
H
H3C
47. 2,6-Dimetoxibenzaldehdo
O
MeO
OMe
48. 3-metoxi-2-nitrobenzaldehdo
O
NO2
OMe
49. 5-Bromosalicilaldehdo
H
Br
O
OH
50. 2,5-Dimetil-p-anisaldehdo
H
CH3
H3C
OMe
108
Bibliografa
o Pretsch Bhlmann P. y Affolter C., Structure determination of Organic
Compunds., Ed Springer, 2000
o Primer A. Fundamental of Modern UV-Visible Spectrometric Identification
of Organic Compounds., John Wiley and Sons 1996
o Watty B. M., Qumica Analtica., Alhambra mexicana S.A., 1982
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o Dyer, J. R., Applications of Absortion Spectroscopy of Organic Compounds,
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o Jaff, H. H. y Orchin M., Theory and Applications of Ultraviolet
Spectroscopy, John Wiley and Sons 1962
o Woodward, R. B. J. Amer. Chem. Soc., 63, 1123(1941 )
o Fieser, L. F., J. Org. Chem., 15, 930( 1950 )
o Scott, A. I., Experientia, 17, 68( 1961)
VERME