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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD MARIANO GLVEZ


FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS Y DE LA SALUD
SEGUNDO SEMESTRE 2,010

QUMICA
ORGNICA

MANUAL DE LABORATORIO

Elaborado: Licda. Dulce Saldaa Santiago


Revisado: Licda. Zully Garca

E por DS col. 2997

UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PAUTAS GENERALES DEL LABORATORIO DE PRCTICAS DEL CURSO DE


QUMICA ORGNICA

1. El alumno aportar para la realizacin de las prcticas el siguiente material


personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio:

Bata hasta las rodillas con manga larga. Esta deber tener el logo de la
UMG y el nombre del estudiante.

Gafas de seguridad

Cuaderno de laboratorio

Pre laboratorio asignado para la prctica

Reporte de la prctica anterior


El laboratorio inicia puntualmente, no se permitir el ingreso bajo
ninguna excusa. NO SE REPONDRN PRCTICAS DE LABORATORIO
BAJO NINGUNA EXCUSA.

2. No podr ingresar al laboratorio de Qumica:

Celulares, localizadores, reproductores de msica o cualquier otro


artefacto que pueda interferir con la atencin del estudiante.

Comida, bebidas, goma de mascar, golosinas, etc.

Mochilas, bolsos, u otro accesorio que no le sea requerido por el docente.

Gorras.

3. Es muy importante que el alumno se responsabilice en todo momento del


material que recibe. Ha de mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo
de todas las prcticas. El material roto ser repuesto por el alumno responsable,
el cual deber firmar un vale en el que se constarn el nombre del alumno, el
puesto, descripcin del material roto, fecha y firma.
4. Conservacin del rea de trabajo y

normas de seguridad: Adems los alumnos

sern responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin contaminar por
otros, las mesas limpias y en orden, lo mismo que las balanzas u otro equipo, que
sea utilizado durante la prctica. Los alumnos deben adems conocer las normas
generales de seguridad de los laboratorios de prcticas.
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PROGRAMA GENERAL

0. Normas de Seguridad en el Laboratorio.


1. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos.
2. Identificacin de grupos funcionales orgnicos.
3. Destilacin simple.
4. Destilacin por arrastre de vapor con agua.
5. Aislamiento de cafena a partir del t o el caf.
6. Extraccin y recristalizacin de un frmaco.
7. Saponificacin: obtencin de un jabn.
8. Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas.
9. Determinacin de punto de fusin.
10. Modelado molecular.

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CALENDARIZACIN DE PRCTICAS DE LABORATORIO

No.

Fecha

Ttulo de la Prctica

12- 13 JULIO

Normas de Seguridad en el Laboratorio

19 20 JULIO

26 27 JULIO

Identificacin de grupos funcionales orgnicos

MP

2 3 AGOSTO

MUESTRA PROBLEMA

9 10 AGOSTO

Destilacin simple

16 20 AGOSTO

Primer Parcial de Teora

23 25 AGOSTO

Modelado molecular

30 31 AGOSTO

Destilacin por arrastre de vapor con agua

6 7 SEPTIEMBRE

Aislamiento de cafena a partir del t o el caf

14 SEPTIEMBRE

FERIA CULTURAL

Prctica

20 21
SEPTIEMBRE
27 28
SEPTIEMBRE
4 8 OCTUBRE

Diferencia entre compuestos orgnicos e


inorgnicos

Extraccin y recristalizacin de un frmaco

Saponificacin: obtencin de un jabn


Segundo Parcial de Teora
Propiedades de los alcoholes y sntesis de

11 12 OCTUBRE

18 19 OCTUBRE

Determinacin de punto de fusin

HT

25 26 OCTUBRE

HOJA DE TRABAJO

1 NOVIEMBRE

Asueto Da de los Santos

8 9 NOVIEMBRE

Examen Final de Laboratorio

15 19
NOVIEMBRE

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aldehdos y cetonas

Examen Final de Teora

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No.
Pgina

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REGLAMENTO PARA EL ESTUDIANTE


Objetivos:
Que el estudiante:
1.

Conozca la responsabilidad que adquiere al trabajar dentro de las instalaciones

de laboratorios correspondientes a los cursos del rea de ciencias qumicas.


2.

Conozca el trabajo que se espera que efecte antes, durante y despus de la

ejecucin de un laboratorio de ciencias qumicas, as como la ponderacin en la


evaluacin general del mismo.
3.

Se comprometa con la Facultad de Ciencias y de la Salud a guardar su

compostura, de manera que pueda obtener el mayor provecho de su experiencia en el


laboratorio.
Obligaciones compartidas:
1. Trabajar dentro de un laboratorio supone un grado de riesgo.

Es necesario, que

cualquier persona que se encuentre dentro de las instalaciones del laboratorio se


comporte de forma adecuada, cumpliendo con el reglamento y las normas de seguridad
requeridas.
2. La siguiente direccin electrnica

quimicaumg@gmail.com

ser el medio de

comunicacin tanto en prctica como en teora durante todo el semestre.


3. El siguiente instructivo denota las ponderaciones del trabajo dentro del Laboratorio
as como las prcticas a realizar durante todo el segundo semestre 2,010.

1. REALIZACIN DEL LABORATORIO


Se espera que el estudiante haga su mejor esfuerzo para aprovechar al mximo el
recurso que se tiene en el laboratorio. Antes de poder realizar cualquier trabajo dentro del
laboratorio, el estudiante deber demostrar fehacientemente que tiene el conocimiento
necesario para poder llevar a cabo la prctica. Para ello se realizar un examen corto al inicio
de cada laboratorio.

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El trabajo que se realice dentro del laboratorio deber registrarse para poder
comprobar qu se hizo, cmo se hizo y cundo se hizo. Para este propsito, es necesario que
cada alumno lleve un cuaderno de laboratorio.

2. TRABAJO ANTES DE LLEGAR AL LABORATORIO:


a)

PRE-LABORATORIO
El laboratorio es un lugar donde NUNCA se debe improvisar.

Es necesario asegurar que el estudiante est familiarizado con el tema a tratarse en


el laboratorio, as como con las tcnicas de procedimiento que se seguirn.

La

bsqueda y seleccin de informacin especfica a conciencia de la tcnica de trabajo o


del principio qumico aplicado, tiene la ventaja de ayudar a un mejor rendimiento para
el examen corto que se realiza al inicio de cada prctica. Para lograr este efecto, se
pide al estudiante que presente por escrito una Revisin Bibliogrfica llamada PreLaboratorio.
Generalidades para presentar el Pre-Laboratorio:

Hojas tamao carta. Impresas en dplex


Letra tipo Arial, tamao 11 a espacio cerrado.
Referencias bibliogrficas.
Puede utilizar entre 2 y 4 pginas de informacin, segn la prctica a efectuar.
Cartula de presentacin:
UNIVERSIDAD MARIANO GLVEZ
FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS Y DE LA SALUD
QUMICA INORGNICA
NOMBRE DEL ALUMNO
CARN SECCIN
NMERO DE PUESTO

NMERO Y
NOMBRE DE LA PRCTICA

INFORMACIN SOLICITADA

No olvidar Referencias Bibliogrficas al final de la Investigacin

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b)

EXAMEN CORTO

Al inicio de cada sesin de laboratorio se realiza un examen corto que evidenciar el


conocimiento con el que se prepar el estudiante para la prctica. Un alumno pierde el
derecho a esta prueba si llega despus de iniciado el laboratorio.
c)

CUADERNO DE LABORATORIO

El cuaderno de laboratorio tiene como propsito cumplir como evidencia del trabajo
que se ha realizado durante cada prctica de laboratorio.

Cada estudiante debe

poseer un cuaderno de pasta dura, forrado, identificado en la primera hoja y en el


costado, con su respectivo ndice de prcticas, color asignado al final de la prctica.

NO

PUEDE USARSE EL MISMO CUADERNO DE LABORATORIO PARA DOS


CURSOS SIMULTNEOS.

En los cursos de Qumica NO ES PERMITIDO el uso de lpiz ni de corrector en el


cuaderno.

Se espera que el estudiante haga el esfuerzo de tener un cuaderno

ordenado como sea posible, pero sobre todo, legible. Un trabajo que no puede leerse
simplemente no tiene validez. El cuaderno de cada estudiante se calificar al iniciar
cada laboratorio.
El cuaderno de laboratorio contiene las siguientes secciones:
Seccin
Fecha de
realizacin

Contenido
Indicar claramente la fecha en que se llevar a cabo la prctica de laboratorio.

Indicar claramente el nmero y ttulo de la prctica que se llevar a cabo en el


laboratorio.
Materiales y
Enumerar los materiales (cristalera y equipo) y reactivos que se requerirn
Reactivos
durante la prctica; con su respectivo uso.
Es necesario incluir toda la toxicidad del reactivo que se manejar:
Toxicidad por contacto en piel:
Toxicidad por contacto en ojos:
Toxicidades
Toxicidad por inhalacin:
Toxicidad por ingestin:
Es de vital importancia incluir los efectos de exposicin, forma de aplicar
primeros auxilios y la forma adecuada de desecho.
Cualquier clculo que sea necesario en la preparacin de soluciones a usarse
Clculos previos
o de la muestra en s.
Ecuaciones qumicas de las reacciones involucradas en la prctica del
Reacciones
laboratorio.
Procedimiento
Enumerar los pasos a seguir durante la prctica por medio de un Diagrama de
(DIAGRAMA DE Flujo sencillo, el cual no se debe de copiar de la prctica sino que se debe
FLUJO)
realizar el Diagrama de Flujo en s.
Tablas de
Se debe preparar por adelantado las tablas que se usarn para registrar los
resultados
resultados de la prctica, stos sern revisados al finalizar la prctica.
Es necesario que despus de anotar los resultados obtenidos en la prctica, se
Observaciones
anote tambin cualquier observacin que posteriormente pueda explicar una
alteracin en los resultados. No debe confiarse en la memoria ni debe
Encabezado

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Valor
----10

25

10
15
25
5
5

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recurrirse a papelitos sueltos para anotar esta clase de informacin


(DURANTE EL LABORATORIO)
Se calificar el orden, legibilidad de la escritura, limpieza, que el cuaderno est
Presentacin
al da.
Nota total del cuaderno de laboratorio
Nota neta

5
100
0.191pts

Adems de los aspectos anteriores, en la ltima hoja del cuaderno deber realizar una
tabla, la cual le ser til para llevar el control de sus notas, para conocer la zona de
laboratorio, este cuadro ser revisado cada prctica y tiene que mantenerse al da, se
tomar en cuenta para la calificacin del cuaderno. En la tabla deber colocar la
siguiente informacin:
PRACTICA
NO.

CUADERNO
0.20PTS

PRELABORATORIO
0.25 PTS

REPORTE
0.50 PTS

TOTAL
1.15 PTS

0.10

0.12

0.20

0.24

Ejemplo:

3. DURANTE LA REALIZACIN DE LA PRCTICA DE LABORATORIO


El trabajo realizado durante el Laboratorio ser evaluado por el

instructor de

laboratorio, del cual pueden restarse puntos debido a situaciones especficas, tales
como desorden, falta de atencin durante la prctica, o por problemas de actitud
durante el periodo de laboratorio.

Las faltas graves durante el laboratorio,

especialmente las que puedan poner en riesgo la salud y seguridad de los dems, puede
ameritar el retiro temporal o definitivo de un estudiante, teniendo cero en la prctica
completa.
Todas las observaciones deber anotarlas en el cuaderno, cuando anote los resultados
deber hacer una tabla. Esta tabla ser revisada y firmada por las licenciadas;
debiendo sacar las fotocopias necesarias para adjuntarlas al reporte. La seccin de
resultados en el reporte no tendr valor si no son adjuntadas las tablas (con firma de
la licenciada).

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4. TRABAJO POSTERIOR AL LABORATORIO


La principal forma de evaluacin del trabajo hecho durante el laboratorio, as como la
comprensin obtenida despus de realizada la prctica, es el reporte de laboratorio.
En l se evidencia el nivel de comprensin y la calidad de trabajo realizado por el
estudiante.
a) REPORTE DE LABORATORIO
Para presentar un reporte de buena calidad, el estudiante debe esforzarse en varios
aspectos. El estudiante deber asegurarse que el contenido del reporte sea acorde al
tema que se trat en el laboratorio.
Es necesario que muestre tanto una buena redaccin como una buena ortografa. Como
futuros profesionales de las ciencias mdicas, es importante que los estudiantes
ejerciten y mejoren su habilidad de redaccin de informes, ya que es parte de la
formacin de todo profesional.
Generalidades para presentar el Reporte:

Hojas tamao carta. Impresas en dplex


Letra tipo Arial, tamao 10 u 11 a espacio cerrado
El reporte de laboratorio incluye las siguientes secciones:

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Seccin

Contenido
Debe mostrar toda la informacin de identificacin del estudiante y de la
prctica.
El formato ser el siguiente:

Porcentaje

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QUMICA INORGNICA

Cartula

--REPORTE No. X
NOMBRE DE LA PRCTICA

NOMBRE
CARN
SECCIN
NMERO DE PUESTO
FECHA DE ENTREGA

Debe ser una explicacin de lo ms importante sobre lo realizado durante


toda la prctica. No ms de una hoja.
Revisin sobre las teoras o lo que se encuentra escrito a nivel cientfico y
Marco Terico
que es el fundamento de la prctica. No se califica de acuerdo a la
longitud. Esta informacin debe ser precisa y concisa.
Debe presentar de la manera ms ordenada posible los datos, clculos y
resultados obtenidos en la prctica. Habitualmente se solicita que esta
seccin se presente en cuadros tabulados de fcil lectura, a manera que la
Datos, Clculos y
interpretacin sea de fcil entendimiento para cualquier otra persona que no
Resultados
haya estado en el desarrollo de la prctica.
NO se aceptan datos, clculos y resultados escritos a mano. De
presentarlos as, se calificar con un cero esa seccin.
Es la seccin donde el estudiante puede poner en prctica el aprendizaje
que haya obtenido. Debe explicar su experimento en base al principio
qumico estudiado, utilizando un lenguaje tcnico-cientfico y redaccin
Discusin de
adecuadas. Adems, debe discutir sobre las posibles fuentes de error
Resultados
involucradas en la prctica y por lo tanto, posibles formas de mejorar la
ejecucin y rendimiento de la misma. No se trata de culpar a nadie por
los errores cometidos, sino buscar las soluciones para evitarlos en futuras
ocasiones.
Como regla, no se puede concluir teora ni aspectos que no hayan sido
Conclusiones
incluidos en la discusin. Es necesario haber discutido un punto para poder
concluir al respecto.
Recomendaciones Sugerencias, comentarios para la optimizacin de la prctica.
Debe incluir cualquier informacin adicional, relacionado a la prctica de
Anexo
laboratorio. DE SER NECESARIO Y SI SE RELACIONAN AL TEMA DE LA
PRCTICA.
Referencias
Deben presentarlas segn los lineamientos del curso de Metodologa de la
Investigacin.
Nota total del reporte de laboratorio
Introduccin

Nota neta
1 Valor:

Algunos rubros no tienen valor asignado, ya que su presencia no agrega puntos de nota al
laboratorio. Sin embargo, su ausencia s resta puntos de la nota del reporte.

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5
10

20

25

25
5
5
5
100
0.509pts

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

OBSERVACIONES IMPORTANTES:

El reporte de laboratorio debe ser entregado en el periodo de laboratorio de la


siguiente prctica.

No se recibirn reportes parcial o totalmente escritos A MANO.


No se recibirn reportes tardos ni en formatos electrnicos (correo electrnico o
traslado por USB).

Es necesario que el reporte se entregue debidamente engrapado, no se aceptan clips.

Toda aquella persona que se haya ausentado por cualquier motivo de una prctica, NO
TIENE DERECHO a entregar el informe respectivo, sin importar si la falta ha sido

justificada o no. Sin embargo, esto no quiere decir que el alumno se libere de la
evaluacin del tema de la prctica durante las pruebas finales del laboratorio del
curso.
Los reportes se corregirn y devolvern en la semana siguiente a la entrega del mismo.
Si algn alumno tiene cualquier duda o reclamo sobre la forma en que se ha calificado
su reporte, debe hablar con su instructor DENTRO DE LA PRIMERA SEMANA
despus de haberlo recibido corregido. No se aceptarn reclamos posteriores.

IMPORTANTE: NO se tolerar ningn tipo de copia en los reportes

de laboratorio.

Cualquier indicio de plagio (reproduccin no

autorizada de una publicacin, palabra por palabra, incluyendo


internet) ser castigado con UNA NOTA DE CERO EN EL
REPORTE O PRELABORATORIO.
Cualquier indicio de copia (entrega de reportes o prelaboratorios
idnticos por parte de dos o ms alumnos) ser evaluado como
un cero para todos aquellos estudiantes que estn involucrados,
sin importar quin lo gener y quin lo copi. Todo caso quedar
documentado, y una reincidencia puede significar el
definitivo del laboratorio del curso para estos estudiantes.

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retiro

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DISTRIBUCIN DE LA ZONA DE LABORATORIO


Cada prctica realizada en el laboratorio (una vez por semana) se evaluar de la
siguiente forma:
Puntaje
neto

Porcentaje

Pre-Laboratorio

0.255

20

Examen corto de laboratorio

0.191

15

Cuaderno de laboratorio

0.191

15

Trabajo dentro del laboratorio (apreciacin por el


instructor)

0.127

Reporte de laboratorio

0.509

40

1.273

100

Rubro a evaluar

Total Prctica Individual

10

Al final del curso, la nota final de laboratorio se compondr de la siguiente forma:

Rubro a evaluar

Puntaje

Prcticas de laboratorio en su totalidad promedio de


todas*

14

Hojas de trabajo o actividades que se asignen

03

Examen final de laboratorio (incluye los temas cubiertos en


todas las prcticas de laboratorio del curso)

03

Total Nota de Laboratorio

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20

12

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TAREA

Para la prxima semana traer su cuaderno de laboratorio empastado,


debidamente forrado acorde al color de su seccin de laboratorio:

SECCION A

GRIS CLARO

SECCION B

AZUL OSCURO

SECCION C

ANARANJADO

SECCION D

VERDE CLARO

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PRCTICA No. 0
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

PRELABORATORIO:
1.
2.
3.
4.

Indicar la diferencia entre: incendio, explosin.


Existe diferencia entre voltil e inflamable:
Indicar que es una reaccin exotrmica y ejemplicarla.
Investigue y defina:
Solucin brax
Emtico
Antdoto
Antdoto universal
Emoliente
Descarte
Desechos

OBJETIVOS
El estudiante conocer y aprender el reglamento interno, y reconocer que su
acatamiento har ms seguro su trabajo en todo laboratorio de qumica.
El estudiante conocer las principales causas de incendios y explosivos.
El estudiante reconocer donde y cmo deber actuar y aplicar los
conocimientos que posee de primeros auxilios.
RESUMEN
Desde el punto de vista de seguridad, los aspectos como el orden y la limpieza son
fundamentales para reducir el riesgo y las condiciones inseguras, por tal motivo se
consideran como elementos claves para el trabajo seguro en el laboratorio. A
continuacin se enlistan algunos aspectos que deben procurarse en todo laboratorio:
HBITOS DE TRABAJO.
a) Trate de trabajar lo mas cmodo posible; recuerde las formas de manejo que
mejoran las condiciones ergonmicas y se cansar menos.
b) No trabaje en forma apresurada.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

c) Mantenga su espacio de trabajo limpio y ordenado.


d) Tape inmediatamente los recipientes que contengan reactivos despus de usarlos.
e) Nunca corra en el laboratorio.
f) Nunca haga bromas en el laboratorio.
g) No lleve tubos de ensaye ni productos en los bolsillos de las batas.
h) Nunca abandone el laboratorio mientras este realizando un experimento sin
consultar al profesor
i) Deje avisos de advertencia cuando deje aparatos prendidos en forma circunstancial
u ocasional.
j) Trate de tomar los objetos en forma segura para evitar que se caigan.
k) No deje puertas de gavetas y gabinetes abiertas.
l) Se debe de trabajar, siempre que sea posible, en bajo las campanas de extraccin.
m) No toque con las manos directamente los productos qumicos, ni los pruebe.
RECOMENDACIONES GENERALES.
a) Use su sentido comn.
b) Conozca las reglas de seguridad y pngalas en prctica.
c) Asegrese de que conoce todas las seales de seguridad que se encuentran en el
lugar de trabajo.
d) Asegrese que conoce la localizacin y el manejo del equipamiento de seguridad, las
llaves de corte general del gas y las salidas de emergencia disponibles en el
laboratorio.
e) Asegrese que conoce los procedimientos de emergencia.
Seguridad en el laboratorio:
En el laboratorio donde desarrolle su trabajo experimental, ubique las duchas de
emergencia, las fuentes lavaojos y los extinguidores.
g) Reporte todo incidente o accidente.
h) No realice experimentos no autorizados o debidamente supervisados.
MATERIAL DE VIDRIO,
a) Antes de efectuar cualquier operacin revise atentamente el material de vidrio con
el que va a trabajar. Realice la requisicin de su material. Usted es responsable si al
finalizar la prctica algn material se encuentra en mal estado (roturas, rayones o
astillado).
b) Separe el material de vidrio defectuoso; colquelo en la caja destinada para esos
desechos, avise a la instructora.
c) Si se rompe una pieza de vidrio sobre la mesa no retire los trozos con la mano o
sirvindose de materiales textiles, utilice un cepillo de cerda o plstico. AVISE A LA
INSTRUCTORA. Deber llenar una boleta con sus datos para la reposicin del
material.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

d) No intente la separacin de vasos o recipientes que hayan quedado obturados unos


dentro de otros.
e) No transporte frascos de vidrio o aparatos de vidrio debajo del brazo.
f) No guarde piezas de vidrio y objetos punzantes de cualquier tipo en los bolsillos de
la bata.
ANTES DE RETIRARSE DEL LABORATORIO.
a) Al finalizar una tarea u operacin, recoja los materiales, reactivos, equipos, etc.,
evitando las acumulaciones innecesarias fuera de su rea de trabajo. Es responsable
de limpiar su puesto de trabajo.
b) Lave perfectamente el material que haya utilizado.
c) Verifique si quedan encendidos solo los instrumentos necesarios.
d) Asegrese de desconectar los aparatos, cerrar las llaves de agua, gas, etc.
e) Lvese las manos perfectamente.
CAMPANAS DE EXTRACCIN.
a) La ejecucin de todas las operaciones en las cuales se puede generar contaminacin
en el aire es necesario encender las campanas de extraccin. Realice el procedimiento
correctamente como se indica.
b) Siempre se debe usar proteccin ocular y la bata cerrada mientras permanezca
dentro del laboratorio.
c) Si se trabaja en la campana de extraccin, deber notificar a la instructora.
d) Mantenga la cabeza fuera de la campana de extraccin.
e) Mantenga los aparatos por lo menos 15 cm lejos del frente de la campana.
Seguridad en el laboratorio
Evite bloquear la ranura posterior de ventilacin. El material almacenado en la parte
posterior de la campana deber ser almacenado en un lugar dentro de la misma sin
impedir el flujo del aire.
g) Trate de no almacenar productos qumicos en el interior de la campana. Los
productos qumicos peligrosos debern ser almacenados en una gaveta apropiada y
segura.
h) No ponga conexiones elctricas u otras fuentes de ignicin dentro de la campana
cuando estn presentes lquidos o gases inflamables.
PARA EVITAR LA LESIN EN LOS OJOS
Se requiere del uso de proteccin para los ojos de todo el personal en cualquier rea
del laboratorio.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

a) Los lentes de seguridad con barreras laterales dan la mnima proteccin aceptable
para uso regular.
b) Las caretas se deben usar cuando se hagan actividades que involucren el riesgo de
salpicaduras de sustancias qumicas o partculas suspendidas.
El uso de lentes ordinarios no ofrece proteccin contra las lesiones. Por eso se
requiere de la prescripcin de lentes de seguridad.
Los lentes de contacto no ofrecen proteccin a los ojos de lesiones y no pueden
sustituir a los lentes de seguridad. Es preferible no usar lentes de contacto cuando se
lleven a cabo operaciones que involucren vapores de sustancias qumicas o que tengan
un riesgo de derrame o de depsito de partculas en los ojos, dado que los lentes de
contacto pueden incrementar el grado de la lesin y pueden interferir con los
primeros auxilios y con los procedimientos de lavado de ojos.
Si alguien debe usar lentes de contacto por razones mdicas, se deben usar lentes de
seguridad con barreras laterales sobre los lentes de contacto.
EVITAR LA INGESTIN DE SUSTANCIAS QUMICAS PELIGROSAS.
Est estrictamente prohibido el comer, beber, mascar chicle, aplicar cosmticos, e
ingerir medicinas en los laboratorios donde se est trabajando con sustancias qumicas
peligrosas. La comida, bebidas, tazas y dems utensilios para comer y beber, no se
deben guardar en reas donde se almacenen o utilicen sustancias qumicas peligrosas.
El material de vidrio usado en las operaciones de laboratorio nunca debe ser usado
para preparar o consumir alimentos o bebidas. Los refrigeradores, hieleras, cuartos
fros, hornos, etc. de los laboratorios no deben usarse para almacenar o preparar
comida.
En el laboratorio las fuentes de agua desionizada y agua potable, no deben usarse
nunca para beber.
Las sustancias qumicas del laboratorio nunca deben ser probadas. Para pipetear se
debe utilizar ya sea una propipeta o un aspirador; nunca debe hacerse con la boca.
Se debe lavar las manos con agua y jabn inmediatamente despus de trabajar en el
laboratorio con cualquier sustancia qumica, aunque se hayan usado guantes de
proteccin.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

EVITAR LA INHALACIN DE SUSTANCIAS QUMICAS PELIGROSAS


Nunca deben olerse sustancias qumicas txicas o compuestos de toxicidad
desconocida. Los procedimientos que involucren sustancias txicas voltiles u
operaciones que involucren sustancias slidas o lquidas que puedan originar aerosoles
se deben efectuar en una campana de laboratorio. Las partculas se consideran
potencialmente contaminantes y peligrosas. Las campanas no se deben usar para la
disposicin de materiales voltiles peligrosos por evaporacin. Estos materiales deben
tratarse como residuos qumicos y deben contenerse en recipientes especiales de
acuerdo con procedimientos institucionales.
Las siguientes reglas se deben seguir cuando se utilizan campanas de laboratorio:
a) Para trabajos que involucren sustancias peligrosas.
b) Colocar las reacciones y las sustancias qumicas peligrosas a 30 cm detrs del plano
del marco de la campana.
c) Nunca ponga su cabeza dentro de una campana de laboratorio para revisar un
experimento. El plano del marco es la barrera entre el aire limpio y el contaminado,
d) En las campanas donde los marcos se abren verticalmente, trabaje con el marco de
la campana en la posicin mas baja posible.
Cuando la campana no est en uso, mantenga el marco cerrado para mantener el flujo
de aire en el laboratorio.
Seguridad en el laboratorio
Reporte rpidamente los desperfectos en el funcionamiento de la campana, y
asegrese de que se corrijan.
MINIMIZACIN DEL CONTACTO CON LA PIEL
Lentes:
Deben usarse guantes cuando se manejan sustancias qumicas peligrosas, objetos
punzocortantes, materiales muy fros o muy calientes, sustancias qumicas txicas o
sustancias de toxicidad desconocida.
Ropa y Trajes de Proteccin:
El cabello largo y la ropa suelta o la joyera deben asegurarse cuando se trabaja en el
laboratorio. El cabello largo desatado, la ropa suelta o rasgada, y la joyera se pueden
mojar en las sustancias qumicas o quedar atrapadas en equipo o maquinaria en
movimiento.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

La ropa o el cabello pueden quemase. No se deben usar sandalias o zapatos


descubiertos en un laboratorio donde se usen sustancias qumicas peligrosas.
Se debe usar bata de algodn, ya que muchas telas sintticas son inflamables y se
pueden adherir a la piel, aumentando la severidad de una quemadura. Esto es
importante sobre todo si la ropa deja la piel expuesta. Se requiere de equipo de
proteccin adicional cuando se trabaja con ciertas sustancias.
DISPOSICIN DE SUSTANCIAS Y RESIDUOS QUMICOS PELIGROSOS
Virtualmente, todos los experimentos de laboratorio generan algn residuo, entre los
que podemos mencionar materiales de laboratorio desechables, medios de filtracin,
soluciones acuosas (cidas o bsicas), y residuos qumicos peligrosos. Las licenciadas a
cargo indicarn la forma de descartar los desechos.
El principio que gobierna las prcticas prudentes del manejo de residuos de
laboratorio es que:
a) Los disolventes residuales peligrosos (inflamables y txicos) se deben separar en
contenedores apropiados en espera de ser transferidos a la unidad de manejo de
residuos qumicos donde se trataran o dispondrn adecuadamente.
b) Los disolventes halogenados y no halogenados se deben separar para su manejo
independiente.
c) Los contenedores de residuos deben etiquetarse claramente y taparse en forma
adecuada.
REPORTE:
En el reporte, la discusin la centrar en las siguientes interrogantes:
1. Describa brevemente las normas bsicas de conducta que se deben observar en
el laboratorio.
2. Antes de manipular una sustancia, qu es lo que debe conocer de ella?
3. Cules son las causas ms frecuentes de incendio en un laboratorio de
qumica?
4. Si un compaero ha ingerido una sustancia corrosiva y sta le ha afectado la
garganta, la trquea, etc. por qu no debe provocarle el vmito?
5. Cmo se prepara el antdoto universal?
BIBLIOGRAFA
Klaassen, C. (ed.) 2008. Casarett & Doulls toxicology: the basic science of
poisons. 7th Edition. McGraw-Hill Companies, Inc. UUEE. Chap. 13-14.

E por DS col. 2997

UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 1
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS

PRE-LABORATORIO
1.

Mencione 5 caractersticas por las cules se puede diferenciar los compuestos orgnicos
de los inorgnicos.

2. Realice una tabla enlistando 10 compuestos orgnicos y 10 compuestos inorgnicos,


incluyendo la siguiente informacin:
Nombre
Frmula molecular
Peso molecular
Punto de Ebullicin
Punto de fusin
Solubilidad
3. Investigar como se observa la formacin de carbono experimentalmente en los compuestos.
4. Indicar qu compuesto es ms txico de los que se trabajar en la prctica, por qu y que
medidas de seguridad deber utilizar.
5. Indique en donde se utilizan los siguientes compuestos:
Acetona
Almidn
cido benzoico
Benceno

OBJETIVOS

Reconocer la diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos


Identificar las caractersticas principales que son tiles en la prctica para
demostrar que un compuesto es orgnico o inorgnico.
Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos
orgnicos e inorgnicos.

E por DS col. 2997

UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

RESUMEN
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este
hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles,
alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.
Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos, son
altamente resistentes al calor, por lo que tienen puntos de fusin altos. Los
compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren de menos
energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin se
explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares, en
cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (HCl, H2SO4)
son fuertes con constantes de acidez altos, mientras que los orgnicos son dbiles con
constantes de acidez bajos.
MATERIALES A UTILIZAR:
Equipo:

Almidn

Balanza

Benceno

Termmetro

Acetona

cido sulfrico 10%

Azcar

Cristalera:

Tubos de ensayo

Cpsula de porcelana

Otros:

Pipetas graduadas 5 y 20mL

Gradilla

Vasos

Bao mara

Soporte universal

Esptulas

Rejilla de asbesto

de

precipitacin

(Beacker) 100 y 200mL


Reactivos:

Cloruro de sodio

Pinzas para tubo de ensayo

Nitrato de potasio

Papel filtro

cido benzoico

Piseta

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO:
a) Primera Parte: SOLUBILIDAD
Colocar en cuatro tubos de ensayo 2mL de agua destilada, enumerarlos.
Agregar 0.2gr de cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn,
respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar las observaciones.
b) Segunda Parte: PUNTO DE EBULLICIN
En un bao mara colocar en un vaso de precipitado 10mL de acetona. Calentar
con cuidado y anotar su temperatura de ebullicin con un termmetro. Dejar
enfriar la acetona y regresarla al frasco donde la tom. Hacer lo mismo con el
agua. Anotar las observaciones.
c) Tercera Parte: FORMACIN DE CARBONO
Quemar un trozo de papel y anotar las observaciones. Luego, en una cpsula de
porcelana calentar un poco de azcar y despus un poco de cloruro de sodio.
En donde hubo formacin de carbono?
d) Cuarta Parte: ESTABILIDAD TRMICA
Tomar dos tubos de ensayo y agregarle a uno de ellos 1g de cloruro de sodio y
a otro 1g de almidn. Llevarlos a la flama del mechero y calentarlos hasta que
se note un cambio.

TENER PRECAUCIN AL CALENTAR EL TUBO DE

ENSAYO. En cul tarda ms tiempo en observar algn cambio? A que se


debe?

REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes:

En base a lo realizado en la prctica. Cul prueba considera que sea la ms


sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno
inorgnico?
Explique porqu los compuestos inicos conducen electricidad.
Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? Indicar al menos 3
opciones.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Tericamente quin es ms soluble, el cido benzoico o el almidn? estas


observaciones coinciden con los datos que se obtuvieron experimentalmente?
Si no y porque.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.


Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 2
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
ORGNICOS

PRE-LABORATORIO
1.
2.
3.
4.

Hacer un resumen de los principales grupos funcionales orgnicos.


Dar 3 ejemplos de cada grupo funcional, con el respectivo nombre.
Qu significa Indicador Universal?
Qu significa Prtico?

OBJETIVOS

El estudiante aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran


en compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediante pruebas a la
gota.

RESUMEN
Siendo los compuestos orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en la naturaleza
y adems a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una
clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger una forma que permita
precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar
nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos.
Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples en su
composicin, ya que nicamente estn formados por carbono e hidrgeno, por lo que se
pueden considerar la base

de esta clasificacin, ya que si sustituimos uno o ms

tomos de hidrgeno por otro tomo o una agrupacin de tomos podemos generar
todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos, por ejemplo si sustituimos, en un
hidrocarburo saturado o alcano, un tomo de hidrgeno por un halgeno, el resultado
es un derivado halogenado, si sustituimos

dos tomos de hidrgeno por uno de

oxgeno se puede generar un aldehdo o una cetona dependiendo si la sustitucin se


hace en un tomo de carbono terminal o intermedio en un alcano, de esta manera los
compuestos orgnicos los podemos clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos
sustituidos, lo anterior lo podemos observar en la figura 1.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS


COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS
ALIFTICOS

SATURADOS
ALCANOS

ACCLICOS

HIDROCARBUROS
SUSTITUIDOS

AROMTICOS
NO SATURADOS
ALQUENOS

ALQUINOS

CCLICOS

cidos carboxlicos
Alcoholes
Aldehdos
Amidas
Aminas
Cetonas
Derivados halogenados
steres
teres

Figura 1. Clasificacin de compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos


sustituidos.
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Con esta forma de clasificacin, se puede determinar una forma de estudio de los
compuestos orgnicos, iniciando con los hidrocarburos alifticos y aromticos y sus
respectivas divisiones, para despus estudiar cada tipo de compuesto considerndolos
como derivados de hidrocarburos.
Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrgenos por un
tomo de otro no metal o por un agrupamiento de tomos, se obtiene un compuesto
derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales compuestos presentan
estructuras distintas. El tomo (o grupo de tomos) recin incluido, les confiere otras
propiedades fsicas y qumicas.
Al tomo o grupo de tomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y
el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.
Es decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que identifica a una
clase de compuestos orgnicos.
Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades qumicas
semejantes para todos los compuestos que los contengan.

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UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un


conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir, que poseen a
un determinado grupo funcional.
La tcnica que se llevar a cabo en la prctica, permitir al estudiante clasificar los
grupos funcionales mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimtricos.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

MATERIALES A UTILIZAR:
Cristalera:

cido

actico

12 tubos de ensayo pequeos

propinico

con tapn

carboxlicos)

cido
(cidos

Capsula de porcelana

Dietilamina (aminas)

2 Pipetas Pasteur

KMnO4

1 pipeta graduada de 5mL

AgNO3

1 bulbo

NaOH

1 Erlenmeyer 50mL

NH4OH

1 varilla de vidrio

Etanol

H2SO4

HNO3

2,4.dinitrofenilhidrazina

Sodio metlico

Vasos

de

precipitacin

(Beacker)
Reactivos:

N-heptano (un alcano)

Fenolftalena

Ciclohexano (un alqueno)

Rojo de metilo

Etanol o n-butanol (alcohol)

Azul de bromotimol

Propionaldehdo

Amarillo de metilo

Azul de timol

butiraldehdo (aldehdos)

Acetona
(cetonas)

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butanona
Otros:

Esptulas

Gradilla

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO:
Primera parte: ANALITOS Y LAS CANTIDADES A UTILIZAR
TUBO No.

SUSTANCIA

VOLUMEN/GTS

1
2
3
4

cido actico o propinico


Agua destilada
Dietilamina
Propionaldehdo o
butiraldehdo
Ciclohexano
Propionaldehdo o
butiraldehdo
Ciclohexano
Acetona o 2-butanona
Etanol o n-butanol
n-heptano

10
10
10
10

5
6
7
8
9
10

10
2
2
10
20
20

Segunda parte: PRUEBAS DE IDENTIFICACIN


a. Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla
perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.
Recuerde:

Si la solucin se torna roja, hay un acido carboxlico presente.

Si la solucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica


presente, muy probablemente una amina.

Si la solucin se torna amarillo-verdoso o amarillo-anaranjada, la


disolucin es neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un
aldehdo, una cetona o un alcohol. Si ste es el caso proceda a la
siguiente etapa.

b. Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin 0.02M de


KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por
aproximadamente un minuto.

Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado


color caf (MnO2), se trata de un aldehdo o de un alqueno.

E por DS col. 2997

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta


oscuro, ello indica que no ocurri reaccin y que se trata de un
alcano, un alcohol o una cetona.

c. Se agregan 2.0mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita


suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.

Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo de


plata, se trata de un aldehdo.

Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

d. Se agregan 2.0mL de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina (tener


precaucin) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos
minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deber dejarse
reposar hasta 15minutos.

Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la


reaccin ha ocurrido y se trata de una cetona.

Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin


no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.

Nota:

lo recomendable es agregar una o dos gotas de aldehdo o la


cetona que se va a estudiar a 2mL de etanol al 95% y agregar
esta mezcla a 3mL de la disolucin de 2,4.dinitrofenilhidrazina.

si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,


puede producir una coloracin amarillo-anaranjada y confundirse
con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos
mediante la reaccin del permanganato de potasio.

e. Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequea pizca de sodio metlico


(precaucin; el sodio metlico debe manejarse con cuidado y alejarse del
agua). Agtese suavemente por unos 15 segundos y obsrvese si ocurre
alguna reaccin.

Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un


alcohol.

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Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla.
2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una
sustancia; es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un cido
carboxlico o de aminas secundarias y terciarias?
3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehdos y cetonas) como
carboxlicos, puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4.dinitrofenilhidrazina en lugar de
fenilhidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se
tiene duda de si se trata de un aldehdo o de una cetona, de qu manera
resolvera usted la incgnita?
7. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabajar con sodio
metlico?
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

J. Chem. Educ. 25, 258 (2003)

L. R. Shriner, R.C. Fucson y D. Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de


compuestos orgnicos. Mxico, Limusa, pp. 142, 164, 192.

LA SIGUIENTE SEMANA TENDRN ASIGNADA UNA MUESTRA PROBLEMA.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

MUESTRA PROBLEMA
GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS

PRELABORATORIO
Como actividad principal, debern estudiar la marcha para la identificacin de grupos
funcionales, al igual deberan repasar el procedimientos visto en la prctica anterior.
La nota de la muestra tendr un valor de 0.75 puntos.

PROCEDIMIENTO:
1. Debern determinar que grupo funcional hay en la muestra siguiendo el
esquema mostrado en la prctica anterior. Para ello, pueden repetir lo
hecho en las etapas A a E del procedimiento de la prctica 2.
2. Debern de tener cuidado en la etapa E, ya que trabajan con sodio metlico,
no disuelva las sustancias en agua o disolventes prticos, ya que reaccionar
vigorosamente y podra incendiarse.
3. En una hoja en blanco con su nombre, carn y nmero de puesto, debera
consignar la siguiente informacin:
Grupo funcional identificado
Reacciones
Procedimentos implicados para la identificacin y los colores
observados.
La muestra problema deber realizarlo de forma individual, se resolvern dudas en
cuanto a procedimientos pero no acerca de la identificacin de grupos.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 3
DESTILACIN SIMPLE

PRE-LABORATORIO
1.

Explicar los siguientes trminos:

Destilacin simple,

Grado de separacin.

Refrigerante (aparato)

2. Qu factores afectan la destilacin en una mezcla?


3. Indicar cules son las propiedades fisicoqumicas que se toman en cuenta para destilar
un compuesto.
4. Indicar los tipos de refrigerantes que existen. Realizar una tabla en la cual indique el
nombre y la utilidad de cada uno.
5. Qu tipos de sustancias se pueden destilar por el mtodo simple?
6. Cmo se determinan los grados Gay Lussac?

OBJETIVOS

Aplicar el concepto de destilacin simple.

Identificar la utilidad de la destilacin simple.

Separar los componentes de una mezcla mediante destilacin simple.

Armar el sistema de destilacin.

RESUMEN
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin
de lquidos. Se utiliza siempre en la separacin de un lquido de sus impurezas no
voltiles y, cuando ello es posible, en la separacin de dos o ms lquidos.
Lquidos puros
Cuando un lquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vaco parte del mismo
se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende
solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio
con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la
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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

temperatura aumenta, la tensin de vapor tambin aumenta regularmente hasta que


llega un momento en que la tensin de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el
lquido est en contacto en el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que
esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullicin normal del lquido en cuestin, y
es una constante caracterstica para cada lquido.
Mezclas de lquidos
Cuando se calienta una solucin o una mezcla de dos o ms lquidos, el punto de
ebullicin normal es entonces la temperatura a la cual la tensin de vapor total de la
mezcla es igual a la presin atmosfrica (760 mm). La tensin de vapor total de una
mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En
las soluciones ideales, las nicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult,
que se expresa en los siguientes trminos: "La presin parcial de un componente en
una disolucin a una temperatura dada es igual a la tensin de vapor de la sustancia
pura multiplicado por su fraccin molar en la solucin".
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1) El punto de
ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de sus componentes y de
sus proporciones relativas; 2) En una mezcla cualquiera de dos lquidos, el punto de
ebullicin est comprendido entre los puntos de ebullicin de los componentes puros;
3) El vapor producido ser siempre ms rico en el componente de punto de ebullicin
ms bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o ms componentes que se diferencien
suficientemente en sus puntos de ebullicin, se podr separar en sus componentes por
destilacin. Se pueden distinguir tres tipos principales de destilacin: destilacin
sencilla, destilacin fraccionada y destilacin a vaco.
Destilacin simple
Para la destilacin sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura 1 montado
sobre dos soportes. Consta de un matraz de destilacin, provisto de un termmetro. El
matraz descansa sobre una placa calefactora. El matraz de destilacin va unido a un
refrigerante con camisa de refrigeracin por la que circula agua en contracorriente.
Finalmente el extremo inferior del refrigerante se une a una alargadera que conduce
el destilado al matraz colector.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Figura 1. Aparato de destilacin sencilla.


El lquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho ms
de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza
la temperatura de ebullicin del lquido comienza la produccin apreciable de vapor,
condensndose parte del mismo en el termmetro y en las paredes del matraz. La
mayor parte del vapor pasa a travs de la tubuladura lateral de la cabeza de
destilacin al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fra que
asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado) escurre al matraz
colector a travs de la alargadera.
Durante la destilacin el extremo superior del bulbo termomtrico debe quedar
justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior de la tubuladura
lateral de la cabeza de destilacin (figura 1), de tal forma que todo el bulbo sea
baado por el vapor que asciende. La destilacin debe hacerse con lentitud pero sin
interrupciones, manteniendo para ello la calefaccin adecuada.
Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo
superior al punto de ebullicin). Se encuentran entonces en un estado metaestable que
se interrumpe peridicamente al formarse sbitamente una gran burbuja de vapor en
el seno del lquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes
de iniciar la destilacin se aaden al lquido uno o dos trocitos de porcelana porosa,
cuyos pequeos poros constituyen un lugar adecuado para la formacin de ncleos de

E por DS col. 2997

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

burbujas, hirviendo as el lquido normalmente al alcanzarse la temperatura de


ebullicin. Si el lquido se abandona cierto tiempo a una temperatura inferior a su
punto de ebullicin, entonces los poros de la porcelana se llenan de lquido y sta
pierde su efectividad. Para la adicin de un nuevo trocito, el lquido debe enfriarse por
debajo de su punto de ebullicin; la adicin de un trocito de material poroso a un
lquido sobrecalentado provoca una ebullicin repentina que puede ser violenta (peligro
de incendio y quemaduras).
La existencia de una capa de slido en el fondo del matraz de destilacin puede ser
causa de violentos saltos durante la destilacin, especialmente si se utiliza una
calefaccin local fuerte en el fondo del matraz. La calefaccin de un matraz que lleva
cierta cantidad de slido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante un
bao lquido.
Mediante la destilacin sencilla que se acaba de describir se pueden separar mezclas
de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullicin de al
menos 60-80C.
Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 30-60C se pueden
separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera
destilacin fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a
destilar. Tales mezclas se separan mucho mejor por destilacin fraccionada.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo

Reactivos

Alcoholmetro

Termmetro

una concentracin

Estufa

determinada (v/v)

Cristalera

Otros:
Soporte universal
Pinzas
Anillo de metal
Mechero
Mangueras

Refrigerante

Baln aforado 250mL

Vaso de precipitado

Probeta de 100mL

Erlenmeyer de 250mL

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Mezcla de etanol y agua a

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO
Primera parte: Armar sistema
a. Arme su aparato de destilacin tomando de referencia la figura No.1
b. Verifique que su sistema no tenga fugas y que el agua est circulando
por el refrigerante antes de empezar a calentar.
Segunda parte: Destilacin simple
a. Ya montado el sistema de destilacin.
b. Mida con la probeta 150mL de una mezcla alcohol-agua.
c. Determine los grados Gay Lussac con el alcoholmetro.
d. Adicione la mezcla al matraz redondo de 250mL.
e. Agregar 3 perlas de ebullicin antes de iniciar el calentamiento
f. Abra la llave del agua
g. Inicie el calentamiento con el mechero, con la flama lo ms pequea
posible.
h. Anote la temperatura inicial de ebullicin de la mezcla.
i. Obtenga de 70 a 90mL de destilado, mida nuevamente los grados Gay
Lussac y comprelos con los de la mezcla inicial. De la siguiente forma:
j. Apague el sistema y deje enfriar antes de desarmar, cierre la llave del
agua y luego desarme con cuidado.

REPORTE:

En anexos:

Qu finalidad tiene el plato poroso?

Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su tensin de vapor a


esa temperatura es de 36 mm de Hg Cmo podra destilarse?
Cualitativamente, qu influencia ejercern cada una de las siguientes
impurezas en el punto de ebullicin de la acetona? : a) alcohol etlico (78,8 C),
b) ter etlico (35 C), c) azcar.
Ctense dos razones que justifiquen que el agua fra circule en un refrigerante
en sentido ascendente.
Se podra separar por destilacin sencilla una mezcla de dos lquidos de puntos
de ebullicin 77 C y 111 C? Qu lquido se recogera en primer lugar?

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

REFERENCIA BIBLIOGRFICA

Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.


Editorial Limusa. Mxico, D.F.

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.


Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.

Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals.


Fifth Edition. Elsevier. Great Britain

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 4
DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR CON
AGUA

PRELABORATORIO:
1.

Definir los trminos:

Destilacin

Destilacin por arrastre de vapor

Aceite esencial

Decantar

Extraer

2.

Investigar que tipo de muestra se puede destilar con esta tcnica.

3.

Indicar qu grupos funcionales se pueden encontrar en los aceites esenciales.

4.

Indique las aplicaciones mdicas de por lo menos cinco aceites esenciales.

Traer: Para la prctica traer cualquier especie o ctrico, como: clavo,


naranja, canela, lima, limn, etc.

OBJETIVOS:

Relacionar al estudiante con una tcnica de destilacin.

Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la tcnica de


destilacin por arrastre con vapor.

Conocer las caractersticas de esta tcnica, as como los factores que


intervienen en ella.

RESUMEN
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias
orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos
orgnicos no arrastrables.

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UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan
entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presin que si
estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presin total del
sistema. Su expresin matemtica es la siguiente:

PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la


temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta
temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil.
Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua ) y si se
trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de
ebullicin que el agua a una temperatura inferior a 100C. Esto es muy importante
cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella.
En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones
de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin
alto.

Aceites esenciales
La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para separar
aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas
de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos
y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas.
En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en glndulas, conductos, sacos,
o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar
el material para exponer esos reservorios a la accin del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias,
como son la farmacutica, alimenticia, en perfumera, entre otros usos. Actualmente,

E por DS col. 2997

UMG SEGUNDO SEMESTRE 2,010

40

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

se constituyen en productos alternativos para la elaboracin de biopesticidas o


bioherbicidas.
La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la tecnologa
llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La
pureza y el rendimiento del aceite esencial dependern de la tcnica que se utilice
para el aislamiento.

MATERIALES A UTILIZAR
Equipo

Termmetros

Cristalera

Balones aforados 1000mL

Tubo

para

conectar

Refrigerante

Erlenmeyer 250, 500mL

Beacker de 250ml

Tubo capilar

Embudo de vidrio

Probeta de 25mL

Ampolla

de

250mL
Equipo de soporte

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Soportes universales

Anillo de metal

Rejilla de asbesto

Pinzas

Reactivos
los

balones (entrada de vapor)

decantacin

Acetato de etilo

Sulfato de sodio anhidro

Agua destilada

Otros

Mechero

Manguera para gas

Mangueras
refrigerante

Alargadera

Esptula

Papel filtro

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para

el

41

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO
Primera parte: Sistema de destilacin por arrastre de vapor

Segunda parte: Destilar un ctrico o especia


a. Coloque aproximadamente 150 ml de agua destilada en el matraz No. 1
(generador de vapor) y agregue cuerpos porosos.
Nota: Se utiliza agua destilada para evitar que se manchen los
matraces.
b. En el matraz No. 2 coloque la muestra ctrica o especia, cortado en trozos
pequeos hasta donde dice 200 ml. Son aproximadamente 40 g.
Nota: al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se
obstruya con los trozos de la muestra; pues de ser as no habr
paso de la corriente de vapor
c. Con el mechero, caliente hasta ebullicin el matraz No. 1 a fin de generar el
vapor que pasar al matraz No. 2, extrayndose de esta manera el aceite
esencial de la muestra, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de
agua en un proceso de codestilacin.
d. Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 100 ml
aproximadamente.

E por DS col. 2997

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42

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

43

e. De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el


embudo de separacin cantidades adecuadas del destilado y de acetato de
etilo.
f.

Las fases acuosas se desechan y los extractos orgnicos se colectan en un


matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante
el extracto seco. Mida el volumen del extracto. Anotelo.

REPORTE
Colocar en la seccin de anexos:
A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?
Qu es lo que dice la Ley de Dalton, explique con sus palabras? Conteste
con palabras y matemticamente.
Cmo se comporta la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos
inmiscibles entre s?
Qu son los aceites esenciales? D tres ejemplos.
Explique qu material us y qu resultados obtuvo en su destilacin por
arrastre con vapor de agua.
Investigue la estructura del aceite esencial que pudo haber obtenido en la
prctica con la muestra que destil.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

Domnguez, X. A. y Domnguez S., X. A., Qumica Orgnica Experimental.


Limusa-Noriega, Mxico, 1990.

Pavia, D. L., Lampman, G. M., and Kriz, G. S., Introduction to Organic


Laboratory Techniques. Saunders College, Fort Worth, 1988.

Moore, J. A. and Dalrymple D. L. Experimental Methods in Organic Chemistry.


W. B. Saunders, (USA), 1976.

vila, Z. G. et al. Qumica Orgnica, Experimentos con un enfoque ecolgico,


Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, Mxico, 2001.

Cerpa,

M.

G.,

Hidrodestilacin

de

Aceites

Esenciales:

Modelado

Caracterizacin. Tesis Doctoral, Univ. Valladolid (Uva), 2007. Difusin:


http://hydrodistiller.110mb.com/presentacion.html

Herbotecnia-Tecnologa en Produccin de Plantas Medicinales, Aromticas y


Tintreas.

Destilacin

de

Aceites

Esenciales

(hidrodestilacin).

http://herbotecnia.com.ar/poscosecha-esencias.html
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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 5
AISLAMIENTO DE CAFENA A PARTIR DEL T O
EL CAF

PRE-LABORATORIO
1.
2.
3.
4.
5.

Indicar los principales efectos que tiene la cafena.


Investigar que productos medicinales contienen cafena y cul es su efecto teraputico. Por lo
menos indicar 5.
Investigue cules son las principales fuentes de obtencin de la cafena e indique los
porcentajes.
Indague los principales mtodos de obtencin de la cafena. Indique mediante que reacciones se
obtienen.
Defina:
Infusin
Extraccin
Alcaloide
Recristalizar
Sublimacin

Nota: traer para la prctica una bolsita de t.


OBJETIVOS:

El estudiante aislar la cafena a partir del t, usando disolucin de carbonato


de sodio, neutralizacin y extraccin con diclorometano.

El estudiante identificar los grupos funcionales existentes en la estructura de


la cafena.

RESUMEN
Probablemente la mayora de los seres humanos se encuentren bajo la influencia de la
cafena la mayor parte del tiempo. Pero el t y el caf son dos ccteles qumicos
complejos, que pueden ofrecer beneficios inesperados para la salud.
La cafena pertenece al grupo qumico de la xantina. La cafena acta bloqueando los
receptores de la adenosina neurotransmisora, que suele tener una accin inhibidora y
est relacionada con la aparicin del sueo. Tambin eleva los niveles de dopamina y
estimula la segregacin de adrenalina, una hormona de lucha o huida. La cafena
tambin acta en otros puntos del cuerpo, de forma que incrementa el ritmo cardaco,

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

constrie los vasos sanguneos, relaja las vas respiratorias, mejora la respiracin y
hace que algunos msculos se contraigan ms fcilmente.
En el material vegetal, la cafena est acompaada de otras sustancias como los
taninos que son insolubles en agua. El mayor problema en el aislamiento de los
alcaloides es su preparacin de otras sustancias que los acompaan en las plantas. La
cafena es uno de los alcaloides ms fcil de aislar y se encuentra en concentraciones
bastantes grandes en materiales vegetales. La cafena es soluble en agua caliente,
pero es mucho ms soluble en cloroformo que en agua.
La concentracin de la cafena en el t vara de las condiciones climticas y
topogrficas, de su desarrollo y de los mtodos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; el t negro de la
China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La primera vez que fue aislada la cafena fue de los granos de caf.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo

Balanza

Cristalera

Vaso de precipitado 250mL

Probeta graduada de 100mL

Matraz aforado de 250mL

Kitazato

Varilla de vidrio

Embudo de vidrio

Erlenmeyer 250mL

Ampolla de decantacin

Reactivos

H2SO4
Diclorometano
Carbonato de sodio
Celita
T
Acetona
HNO3
Hidrxido de amonio

Otros

Equipo de soporte

Esptula

Mechero

Anillo de metal

Papel filtro

Soporte universal

Embudo buchner

Pinza de tres dedos

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO:

En un Beacker de 250mL, se colocan 10g de hojas de t molidas en 2.5g de


carbonato de sodio y 50mL de agua.

La mezcla debe calentarse hasta ebullicin por 20 minutos, agregando


ocasionalmente ms agua para mantener constante el volumen de la mezcla.

La disolucin caliente se filtra (embudo de vidrio) y se neutraliza mediante la


adicin de una disolucin de cido sulfrico al 10%. Ver anexo para el doblez
correcto del papel filtro.

La disolucin neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se


coloca en un embudo buchner con papel filtro) y lavada con 10mL de
diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separacin. Ver
anexo para filtracin en fro.

La fase orgnica es separada y la acuosa extrada dos veces con porciones de


20mL de diclorometano cada una.

Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora.

La cafena cruda se puede recristalizar en la menor cantidad de acetona o agua


caliente.

Los cristales de cafena tienen forma de agujas (0.25g aproximadamente) y


tienen punto de fusin de 235 C.
Nota: tenga la precaucin de realizar las extracciones con diclorometano con el
sistema de extraccin. Lejos de cualquier flama o fuente de calentamiento, ya
que es muy voltil.

Prueba de la cafena:
Se colocan unos cuantos cristales de cafena y 3 gotas de cido ntrico
en una cpsula de porcelana.
Se calienta para evaporar el lquido.
Se agregan dos gotas de NH4OH
Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafena.

REPORTE:
1. Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos funcionales
que la forman.
2. Qu efectos del carbonato de sodio permite que la separacin de la cafena sea
eficiente?

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46

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

3. Por qu se agrega H2SO4 a la mezcla de carbonato y t caliente?


4. A qu atribuye usted el color violeta en la prueba de murexida con cafena?

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 2009. Quinta edicin. Grupo
Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1997.
Tercera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

ANEXO: DOBLEZ PAPEL FILTRO.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

ANEXO: FILTRACIN EN FRO (EMBUDO BUCHNER Y AL VACO)

ANEXO: USO CORRECTO DE LA AMPOLLA DE EXTRACCIN

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

El embudo o ampolla de decantacin debe manejarse con ambas manos; con una se
sujeta el tapn -asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave.
(a) Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se
agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
(b) Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran
tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de
nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y
se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de
goma que lo protegen de roturas.
(c) Se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos
capas de lquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de
precipitados de gran tamao con objeto de poder recoger todo el lquido en caso
de que el embudo se rompiese por accidente.
Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la
boca; as se previenen posibles contaminaciones. El nmero de extracciones necesarias
en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los volmenes
relativos de agua y de disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. En caso
de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad
en agua de unas gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se
trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y lquidos residuales hasta
comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado; slo entonces
debe procederse a la limpieza.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 6
EXTRACCIN Y RECRISTALIZACIN DEL
CIDO ACETILSALICLICO

PRE-LABORATORIO
1.

Definir:

Cristalizar

Recristalizacin

Extraccin

Analgsico

2.

Indicar las propiedades fsico-qumicas del ASA

3.

Indicar las densidades de los reactivos que se trabajaran en la prctica

Nota: llevar tabletas de ASA suficientes para tener 1 gramo de muestra de


ASA.
OBJETIVOS:

El estudiante realizar la extraccin del cido acetilsaliclico.

El estudiante realizar una purificacin del cido acetilsaliclico mediante la


recristalizacin de dicho compuesto.

El estudiante comprobar que en la estructura del compuesto existe el grupo


funcional cido carboxlico mediante pruebas a la gota.

RESUMEN
El cido acetilsaliclico (ASA por sus siglas en ingls), el ster saliclico del cido
actico fue introducido en la clnica en 1899 siendo utilizado como analgsico, antiinflamatorio, antipirtico y antitrombtico. Una vez en el organismo, el cido
acetilsaliclico es hidrolizado a salicilato que tambin es activo.
Las propiedades analgsicas y anti-inflamatorias del cido acetilsaliclico son
parecidas a las de otros anti-inflamatorios no esteroideos. Durante la mayor parte del
siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgsico y anti-inflamatorio, pero a partir de

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregacin plaquetaria, siendo


utilizada cada vez ms para esta indicacin. Ms recientemente se ha demostrado que
el tratamiento crnico con cido acetilsaliclico (ms de 10 aos) reduce el riesgo de
cncer de colon. Se sabe hoy da que la aspirina posee propiedades antiproliferativas.
La recristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos
slidos a temperatura ambiente.
Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y caliente,
en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. La
tcnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma ncleos cristalinos que
crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus impurezas en el
disolvente. Como regla general, una sustancia es ms soluble en aquellos disolventes
cuya estructura se le parezca ms.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo
Agitador magntico
Cristalera

Tringulo de porcelana

Reactivos

Cloroformo

Erlenmeyer de 50mL

Diclorometano

Vasos de precipitacin 50mL,

Hexano

100mL

ter de petrleo

Tubos de ensayo

Acetato de etilo

Ampolla de decantacin

Etanol

125mL

Metanol

Probeta de 25mL

NaOH

Pipeta Pasteur

HCl

Kitazato de 250mL

Hielo

Varilla de vidrio

Equipo de soporte

Soporte universal

Anillo de Metal pequeo

Dos pinzas de tres dedos

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Otros

Gradilla

Esptula

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO:
Primera Parte: EXTRACCIN DEL ASA

Se coloca 1g de tabletas (que contengan ASA), previamente pulverizadas, en


un erlenmeyer de 50mL.

Se adicionan 25mL de diclorometano y se agita hasta disolver lo ms el


slido.

Se separa, filtrando por gravedad y en un papel previamente pesado, el


slido insoluble y se deja secar, para posteriormente evaluar la composicin
porcentual del frmaco.

El lquido filtrado se colecta en un vaso de precipitado de 50mL y se


transfiere a una ampolla de decantacin; el beacker se lava con 5mL de
diclorometano y ste se vierte tambin en el embudo.

Se adicionan 10mL de una solucin de NaOH 1M, se tapa la ampolla y se


agita varias veces, liberando la presin en cada agitacin.

La ampolla se deja reposar sobre un anillo para permitir que las fases se
separen completamente.

La fase acuosa se colecta en un vaso de precipitado de 100mL y el proceso


de extraccin se repite otras dos veces.

La fase orgnica, de diclorometano, se guarda en un erlenmeyer de 100mL.

Se adiciona a la fase acuosa una solucin 6M de HCl (aprox. 10mL) hasta que
el pH sea menor o igual a 2, procurando agitar constantemente durante el
proceso.

La mezcla se enfra en un bao de hielo, hasta que ya no aparezca ms


precipitado.

Los cristales se filtran y se secan lo ms posible en un embudo Buchner y en


el papel previamente tarado.

El diclorometano de la fase orgnica se evapora en un bao caliente. Sobre


la base de los pesos de los slidos separados, se calcula la composicin
porcentual aproximada del frmaco.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Segunda Parte: EXTRACCIN DEL ASA

Con la mitad del ASA obtenido, se procede a realizar pruebas de


solubilidad, en fro y en caliente, en tubos de ensayo pequeos y con las
cantidades y disolventes sealados en la tabla siguiente:

Tubo

Disolvente

1
2
3
4
5
6

Muestra (mg)

Hexano
ter de petrleo
Cloroformo
Acetato de etilo
Etanol
Metanol
Colocar en soluble: (+)

Volumen

(S) en fro

(S) en caliente

25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
si se solubiliza (-) si no se solubiliza

Una vez encontrado el disolvente o la mezcla adecuada, se procede a


recristalizar la mitad del ASA extrado del frmaco.

Si se observa que la solucin es colorida, puede agregarse un poco de


carbn activado y filtrar en caliente para eliminar los contaminantes que
originan dicho color.

Para recristalizar se disuelve el ASA en la menor cantidad de solvente


caliente, se evapora hasta el 70% del volumen original y se deja enfriar,
primero hasta temperatura ambiente y despus en hielo.

Una vez formados los cristales, se filtran por succin en un papel


previamente pesado y se dejan secar completamente.

Una vez secos, se comprueba mediante el indicador universal que


efectivamente la sustancia recristalizada tiene carcter cido.

Anotar el color y forma de los cristales, compararlos con la literatura.

REPORTE
1.
2.
3.
4.

En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes


Por qu una sustancia se vuelve ms soluble en un disolvente al aumentar la
temperatura?
Realizar una tabla de los disolventes con sus constantes dielctricas. En base a
esa tabla indicar cual es el disolvente ms polar y cual es el menos polar.
Investigue la estructura del ASA y la del acetaminofn
Qu es un analgsico? Qu es un excipiente?

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53

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

5.
6.
7.
8.

Cmo puede obtenerse ASA a partir de cido saliclico?


En el presente experimento, para que se agrega la solucin de NaOH?
Qu funcin cumple la adicin de HCl a la fase acuosa?
Es posible predecir, basndose slo en la estructura de una sustancia, el tipo
de disolvente que puede servir para disolverla y recristalizarla? se cumple
esto con el ASA?

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.


Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1993. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth
Edition. Elsevier. Great Britain

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54

MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 7
SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN

PRE-LABORATORIO
1.

Defina los siguientes trminos:

cido graso

Base o lcali

2.

Describa en qu se diferencia una grasa de un aceite

3.

Realizar la reaccin que se lleva a cabo en una saponificacin. Colocar las estructuras
qumicas de cada reactivo y productos.

4.

Dibujar una micela

OBJETIVOS:

Estudiar cmo vara la solubilidad en agua de un compuesto qumico, con la


temperatura.
Relacionar la solubilidad con el equilibrio que se establece entre el soluto
disuelto y el soluto sin disolver en el momento de la saturacin.
Comparar la solubilidad de las sales en agua vrs. otros solventes.
Determinar experimentalmente si los factores, temperatura, concentracin,
naturaleza de soluto y solvente afectan la solubilidad de las sales.

RESUMEN
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso y una base o lcali, en
la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base.
Si hay un concepto inequvocamente ligado a la palabra jabn, es la llamada
SAPONIFICACIN. En trminos muy sencillos, podramos definir la saponificacin
como el proceso que convierte "mgicamente" la grasa o el aceite, en jabn limpiador.
Esta transformacin mgica no es otra cosa que una reaccin qumica muy comn, y que
consiste bsicamente en:
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

As es como al mezclar los cidos grasos (principales componentes de las grasas


animales y de los aceites vegetales) con una solucin alcalina (hecha a partir de una
mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo la sosa), se obtiene el jabn (que ser
realmente suave, porque adems el otro subproducto que se obtiene de esta reaccin
es la glicerina).
TABLA BSICA DE VALORES DE SAPONIFICACIN
0,134 Aceite de oliva

0,136 Aceite de maz

0,190 Aceite de coco

0,133 Aceite de ssamo

0,141 Aceite de palma

0,069 Aceite de jojoba

0,134 Aceite de girasol

0,156 Aceite de palmiste

0,128 Aceite de ricino

0,132 Aceite de germen de trigo

0,136 Aceite de almendras

0,069 Cera de abeja

0,133 Aceite de aguacate

0,137 Manteca de cacao

0,135 Aceite de soja

0,128 Manteca de karit

Los cidos grasos que se requieren para la fabricacin del jabn se obtienen, de los
aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtiene, por
ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma y soja. Los jabones duros se fabrican
con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de cidos saturados, que se
saponifican con hidrxido de sodio. En cambio los jabones blandos son jabones
semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodn y aceite
de pescado, los cuales se saponifican con hidrxido de potasio.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo
Balanza
Cristalera
Beacker de 1000, 100mL
Cpsula de porcelana
2 pipetas graduadas 10mL
Pipeta graduada 100mL
Varilla de vidrio
Reactivos
KOH (1g/mLH2O)

CaCl2 al 10%

NaCl

Grasa animal o aceite vegetal

Otros
Soporte universal
Anillo de metal
Embudo buchner
Esptula
Piseta
Rejilla de asbesto

HCl al 10%

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO:
Primera parte: Reaccin de saponificacin
En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un bao mara 15 g de aceite o
de grasa. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml agua).
Terminada la adicin, contina calentado en bao mara y agita durante 50 min.
En seguida aade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solucin se
torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se
mencionan a continuacin.
Segunda parte: Efecto de salado
A 10ml de la solucin adale 10g de NaCl y observe la separacin del jabn por
efecto salado.
Tercera parte: Desaparicin de espuma
Coloca 10ml en un tubo de ensayo, tpelo y agite vigorosamente el tubo durante
2min, djelo reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma.
Cuarta parte: Adicin de CaCl2
En un tubo de ensayo poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la
mezcla y observe si se forma espuma. Contine adicionando CaCl2 hasta que no
se forme espuma.
Quinta parte: Adicin de HCl
Colocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl
al 10% y compruebe que la solucin es cida.
Si no lo es, agregue cido gota a gota hasta lograr acidificar. Nota algn
cambio visible?
Si no observa ningn cambio, deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y
registre cualquier cambio visible que ocurra.

REPORTE: En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes


1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Qu es un cido graso?
Qu es un jabn?
Explique por qu los jabones limpian
Para qu se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?
Por qu la disolucin jabonosa es bsica?
Qu son las micelas?
Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un detergente?

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

8. Si se agita frecuentemente la mezcla de reaccin, Se acelera la velocidad de


saponificacin? Por qu?
9. Qu es el efecto de salado? Porque se separa el jabn mediante ste
proceso?
10. Qu cambio qumico se lleva a cabo si la solucin con jabn (caliente) se
acidifica con HCl al 10%? Escribe la ecuacin inica.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Domnguez,

X.A.

X.A.

Domnguez,

S.

1990.

Qumica

Orgnica

Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera


edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.

Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica.


1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin.


Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 8
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y SNTESIS DE
ALDEHDOS Y CETONAS

PRE-LABORATORIO
Investigar y describa brevemente en qu consisten:
1.

Propiedades de los alcoholes.

2.

Sntesis de cetonas

3.

Sntesis de aldehdos

4.

Mencione tres ejemplos de cada grupo.

5.

Dibuje la estructura de los 9 ejemplos citados en el inciso 4.

OBJETIVOS

Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes.


Sintetizar un aldehdo y/o cetona a partir de su oxidacin.

RESUMEN
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la
presencia de este grupo funcional.
Estructuralmente se dividen en tres grupos:
Primarios,
Secundarios y
Terciarios,
Dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo
funcional.
Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite
diferenciarlos. La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos
y cetonas.
En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un
agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma
pura los productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando acta como oxidante se


convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida,
se observar un cambio en el color de la solucin.
Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de
olor.
MATERIALES A UTILIZAR
Cristalera

Tubos de ensayo

Varilla de agitacin

Beackers 250ml

Reactivos

Etanol

Isopropanol

Ter-butanol

Glicerina

Benceno

ter etlico fro

Sodio metlico

H2SO4

KMnO4

NaCr2O7

Agua destilada

Otros

Piseta

Gradilla

Pinzas para tubos de ensayo

PROCEDIMIENTO:
Primera parte: Solubilidad

Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua


y ter.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente.
Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple
vista la presencia de dos capas distintas de lquidos, cuando ambas son
incoloras.

Algunas Precauciones:
a) cuando se use el ter, el tubo de ensayo debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando vierta o
uses ter, ya que es extremadamente flamable.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

c) Los experimentos con ter hacerlos en la campana de extraccin y cuando


deseche los residuos hacer correr el agua.
Segunda Parte: Reaccin del etanol con sodio
En un tubo de ensayo ponga 5ml de etanol y agrguele, con precaucin un trozo
de sodio del tamao de un grano de frijol (para la manipulacin del sodio
consulte con el instructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la
abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones.
Tercera Parte: Oxidacin de los alcoholes
Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensayo y adicionar
con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo.
Si aparece un precipitado agite la mezcla hasta que se disuelva.
Agregue lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo
respectivamente.
Si el color de la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el
del alcohol del cual proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra
autntica de aldehdo o cetona que se debera formar bajo esas condiciones.
Precaucin: Sea cauto siempre que quiera percibir el olor de cualquier
compuesto. No aspires a fondo, dirija los vapores a la nariz con la mano.
REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes:
1. Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2. Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio.
Qu gas se desprende de esa reaccin?
3. Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin
de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observa la reaccin con
ninguno de los alcoholes explica porqu.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1992. Experimentos de Qumica Parte 2:


Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1993. Qumica Orgnica. Primera Edicin
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica.
1997. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

PRCTICA No. 9
DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN

PRE-LABORATORIO
1.

Qu es el punto de fusin?

2.

Esquematice un tubo capilar, un tubo de thielle

3.

Realice una tabla en donde indique el punto de fusin terico de al menos 10 sustancias orgnicas.
Que no sean las sustancias con las que se van a trabajar en la prctica.

4.

Explique el mtodo de Fisher-Johns, Kofler y Bchi. Indique las semejanzas y las diferencias,
puede elaborar una tabla.

5.

Explique como se calibra un termmetro.

6.

Explique para que se utiliza el punto de fusin mixto.

OBJETIVOS

Utilizar el punto de fusin como criterio de pureza de las sustancias slidas.


Determinar el punto de fusin en diferentes tipos de aparatos y realizar la
calibracin del termmetro del aparato de Fisher-Johns.
Aplicar el concepto del punto de fusin mixto como criterio de identidad de un
compuesto orgnico.

RESUMEN
La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando sus
constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice de
refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por
ser de fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto el punto de fusin como el
de ebullicin son prcticas de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.
El punto de fusin pf de un compuesto slido es la temperatura a la cual se encuentran
en equilibrio la fase slida y la fase lquida y generalmente es informado dando el
intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de
lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir.
Por ejemplo, el pf del cido benzoico se informa como:
Pf=121 -122C

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se informa como una sola
temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor a 1). En
cambio, si hay impurezas, stas provocan que el pf disminuya y el intervalo de fusin
se ample.
Por ejemplo, el pf del cido benzoico impuro podra ser:
Pf =117 120C
Aprovechando esta caracterstica, se emplea el punto de fusin mixto (punto de fusin
de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia. El resultado sigue
siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, stas se impurifican entre s,
por lo cual la mezcla fundir a una temperatura ms baja y el intervalo de fusin ser
ms amplio. Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto
de fusin, el que se utiliza frecuentemente es el Fisher-Johns.
MATERIALES:
Equipo

Termmetro

Cristalera

Varilla de agitacin
Vidrio de reloj
Beacker de 100 ml
Tubos capilares
Tubo de vidrio de 30cm
Tubo de thielle con tapn de
corcho

Reactivos
Aceite mineral
Naftaleno
Acido acetilsaliclico
cido benzoico

Difenilamina
Acetanilida

Equipo de soporte
Soporte universal
Pinza de tres dedos
Otros
Mechero

Liga de hule

Esptula

Piseta

Corchos

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PROCEDIMIENTO: METODO DEL TUBO DE THIELE

Primera parte: PREPARACIN DE LA MUESTRA


a. Para cerrar los capilares, caliente el tubo de vidrio con un mechero y estrelo
cuando se ablande; luego funda el extremo delgado para cerrarlo.
b. Para llenar el capilar, pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta de
un agitador y aplique el extremo abierto del capilar sobre la sustancia.
Enseguida, tome un tubo de vidrio de unos 30 cm, de largo, apoye un extremo
en la mesa y deje caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo),
hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2
mm. Ahora cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.
Segunda parte: ARMAR SISTEMA
a. El capilar ya preparado se une al termmetro mediante una rondana de hule (la
cual nunca debe tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede
pegada al bulbo del termmetro.
b. Llene el tubo de Thielle con aceite mineral (nujol) hasta cubrir la entrada
superior del brazo lateral y sostngalo en un soporte con unas pinzas. Coloque
el termmetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del
termmetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin
que el aceite toque la rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar).

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

Tercera parte: Primera Determinacin


a. Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thielle con un
mechero. Primera determinacin.- Para conocer aproximadamente a qu
temperatura funde la muestra, regule el calentamiento del tubo de Thielle de
tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20 por minuto.
Cuarta parte: Segunda Determinacin
a. Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una
vez que falten unos 30 para llegar a la temperatura de fusin, disminuya la
velocidad de calentamiento a 2o por minuto.
Anote sus datos en el cuadro siguiente: (Anote las dos temperaturas, de inicio y de
trmino, en cada pf.)

Sustancia

Caractersticas

Primera
determinacin
pF

Segunda
determinacin
pF

Naftaleno
ASA
Ac. Benzoico
Difenilamina
Acetanilida

pF
terico
80
135-136
128
52.5-54
115

REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes
1. A qu se le llama punto de fusin?
2. Por qu deben anotarse las dos temperaturas (inicio y trmino) de un punto de
fusin?
3. Por qu es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar
un pf?
4. Explique a qu conclusin lleg (si sus sustancias son iguales o diferentes) y
explique por qu.

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MANUAL DE LABORATORIO- QUMICA ORGNICA

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

Adams R., Johnson J. R. and Wilcox, C. F. Jr. Laboratory Experiments in Orqanic Chemistry,
7a ed. MacMillan, USA, 1999.
Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. Curso de Qumica Orgnica Experimental,
Alhambra, Madrid, 1 994.
Campbell B.N. Jr. and McCarthy Ali, M. Orqanic Chemistry Experiments, microscale and
semi-microscale, Brooks/Cole, USA. 1994.
Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Orqanic Laboratory Techniques. Brooks/Cole. USA.
1993.
Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Orqanic Chemistrv. W. B.
Saunders, (USA), 1996.
Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J. Experiments and Techniques in Orqanic Chemistry.
Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
Pavia D. L., LampmanG. M. and KrizG.S...lntroduction to Organic Laboratory Techniques, a
Contemporary Approach, 3ro. ed. Saunders College, Fort Worth, 1998.
Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. An Introduction to Modern
Experimental Orqanic Chemistry. Holt, Rinehart & Winston, USA. 1999.
Shriner, R. L., Fuson, R. C., y Curtin, D.Y. ldentificacin Sistemtica de Compuestos
Orqnicos. Limusa, Mxico, 2005.
Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5" ed. Longman Scientific & Technical, London,
1999.

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