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QUMICA
ORGNICA
MANUAL DE LABORATORIO
Bata hasta las rodillas con manga larga. Esta deber tener el logo de la
UMG y el nombre del estudiante.
Gafas de seguridad
Cuaderno de laboratorio
Gorras.
sern responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin contaminar por
otros, las mesas limpias y en orden, lo mismo que las balanzas u otro equipo, que
sea utilizado durante la prctica. Los alumnos deben adems conocer las normas
generales de seguridad de los laboratorios de prcticas.
E por DS col. 2997
PROGRAMA GENERAL
No.
Fecha
Ttulo de la Prctica
12- 13 JULIO
19 20 JULIO
26 27 JULIO
MP
2 3 AGOSTO
MUESTRA PROBLEMA
9 10 AGOSTO
Destilacin simple
16 20 AGOSTO
23 25 AGOSTO
Modelado molecular
30 31 AGOSTO
6 7 SEPTIEMBRE
14 SEPTIEMBRE
FERIA CULTURAL
Prctica
20 21
SEPTIEMBRE
27 28
SEPTIEMBRE
4 8 OCTUBRE
11 12 OCTUBRE
18 19 OCTUBRE
HT
25 26 OCTUBRE
HOJA DE TRABAJO
1 NOVIEMBRE
8 9 NOVIEMBRE
15 19
NOVIEMBRE
aldehdos y cetonas
No.
Pgina
Es necesario, que
quimicaumg@gmail.com
ser el medio de
El trabajo que se realice dentro del laboratorio deber registrarse para poder
comprobar qu se hizo, cmo se hizo y cundo se hizo. Para este propsito, es necesario que
cada alumno lleve un cuaderno de laboratorio.
PRE-LABORATORIO
El laboratorio es un lugar donde NUNCA se debe improvisar.
La
NMERO Y
NOMBRE DE LA PRCTICA
INFORMACIN SOLICITADA
b)
EXAMEN CORTO
CUADERNO DE LABORATORIO
El cuaderno de laboratorio tiene como propsito cumplir como evidencia del trabajo
que se ha realizado durante cada prctica de laboratorio.
NO
ordenado como sea posible, pero sobre todo, legible. Un trabajo que no puede leerse
simplemente no tiene validez. El cuaderno de cada estudiante se calificar al iniciar
cada laboratorio.
El cuaderno de laboratorio contiene las siguientes secciones:
Seccin
Fecha de
realizacin
Contenido
Indicar claramente la fecha en que se llevar a cabo la prctica de laboratorio.
Valor
----10
25
10
15
25
5
5
5
100
0.191pts
Adems de los aspectos anteriores, en la ltima hoja del cuaderno deber realizar una
tabla, la cual le ser til para llevar el control de sus notas, para conocer la zona de
laboratorio, este cuadro ser revisado cada prctica y tiene que mantenerse al da, se
tomar en cuenta para la calificacin del cuaderno. En la tabla deber colocar la
siguiente informacin:
PRACTICA
NO.
CUADERNO
0.20PTS
PRELABORATORIO
0.25 PTS
REPORTE
0.50 PTS
TOTAL
1.15 PTS
0.10
0.12
0.20
0.24
Ejemplo:
instructor de
laboratorio, del cual pueden restarse puntos debido a situaciones especficas, tales
como desorden, falta de atencin durante la prctica, o por problemas de actitud
durante el periodo de laboratorio.
especialmente las que puedan poner en riesgo la salud y seguridad de los dems, puede
ameritar el retiro temporal o definitivo de un estudiante, teniendo cero en la prctica
completa.
Todas las observaciones deber anotarlas en el cuaderno, cuando anote los resultados
deber hacer una tabla. Esta tabla ser revisada y firmada por las licenciadas;
debiendo sacar las fotocopias necesarias para adjuntarlas al reporte. La seccin de
resultados en el reporte no tendr valor si no son adjuntadas las tablas (con firma de
la licenciada).
Seccin
Contenido
Debe mostrar toda la informacin de identificacin del estudiante y de la
prctica.
El formato ser el siguiente:
Porcentaje
Cartula
--REPORTE No. X
NOMBRE DE LA PRCTICA
NOMBRE
CARN
SECCIN
NMERO DE PUESTO
FECHA DE ENTREGA
Nota neta
1 Valor:
Algunos rubros no tienen valor asignado, ya que su presencia no agrega puntos de nota al
laboratorio. Sin embargo, su ausencia s resta puntos de la nota del reporte.
5
10
20
25
25
5
5
5
100
0.509pts
10
OBSERVACIONES IMPORTANTES:
Toda aquella persona que se haya ausentado por cualquier motivo de una prctica, NO
TIENE DERECHO a entregar el informe respectivo, sin importar si la falta ha sido
justificada o no. Sin embargo, esto no quiere decir que el alumno se libere de la
evaluacin del tema de la prctica durante las pruebas finales del laboratorio del
curso.
Los reportes se corregirn y devolvern en la semana siguiente a la entrega del mismo.
Si algn alumno tiene cualquier duda o reclamo sobre la forma en que se ha calificado
su reporte, debe hablar con su instructor DENTRO DE LA PRIMERA SEMANA
despus de haberlo recibido corregido. No se aceptarn reclamos posteriores.
de laboratorio.
retiro
11
Porcentaje
Pre-Laboratorio
0.255
20
0.191
15
Cuaderno de laboratorio
0.191
15
0.127
Reporte de laboratorio
0.509
40
1.273
100
Rubro a evaluar
10
Rubro a evaluar
Puntaje
14
03
03
20
12
TAREA
SECCION A
GRIS CLARO
SECCION B
AZUL OSCURO
SECCION C
ANARANJADO
SECCION D
VERDE CLARO
13
PRCTICA No. 0
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
PRELABORATORIO:
1.
2.
3.
4.
OBJETIVOS
El estudiante conocer y aprender el reglamento interno, y reconocer que su
acatamiento har ms seguro su trabajo en todo laboratorio de qumica.
El estudiante conocer las principales causas de incendios y explosivos.
El estudiante reconocer donde y cmo deber actuar y aplicar los
conocimientos que posee de primeros auxilios.
RESUMEN
Desde el punto de vista de seguridad, los aspectos como el orden y la limpieza son
fundamentales para reducir el riesgo y las condiciones inseguras, por tal motivo se
consideran como elementos claves para el trabajo seguro en el laboratorio. A
continuacin se enlistan algunos aspectos que deben procurarse en todo laboratorio:
HBITOS DE TRABAJO.
a) Trate de trabajar lo mas cmodo posible; recuerde las formas de manejo que
mejoran las condiciones ergonmicas y se cansar menos.
b) No trabaje en forma apresurada.
14
15
16
a) Los lentes de seguridad con barreras laterales dan la mnima proteccin aceptable
para uso regular.
b) Las caretas se deben usar cuando se hagan actividades que involucren el riesgo de
salpicaduras de sustancias qumicas o partculas suspendidas.
El uso de lentes ordinarios no ofrece proteccin contra las lesiones. Por eso se
requiere de la prescripcin de lentes de seguridad.
Los lentes de contacto no ofrecen proteccin a los ojos de lesiones y no pueden
sustituir a los lentes de seguridad. Es preferible no usar lentes de contacto cuando se
lleven a cabo operaciones que involucren vapores de sustancias qumicas o que tengan
un riesgo de derrame o de depsito de partculas en los ojos, dado que los lentes de
contacto pueden incrementar el grado de la lesin y pueden interferir con los
primeros auxilios y con los procedimientos de lavado de ojos.
Si alguien debe usar lentes de contacto por razones mdicas, se deben usar lentes de
seguridad con barreras laterales sobre los lentes de contacto.
EVITAR LA INGESTIN DE SUSTANCIAS QUMICAS PELIGROSAS.
Est estrictamente prohibido el comer, beber, mascar chicle, aplicar cosmticos, e
ingerir medicinas en los laboratorios donde se est trabajando con sustancias qumicas
peligrosas. La comida, bebidas, tazas y dems utensilios para comer y beber, no se
deben guardar en reas donde se almacenen o utilicen sustancias qumicas peligrosas.
El material de vidrio usado en las operaciones de laboratorio nunca debe ser usado
para preparar o consumir alimentos o bebidas. Los refrigeradores, hieleras, cuartos
fros, hornos, etc. de los laboratorios no deben usarse para almacenar o preparar
comida.
En el laboratorio las fuentes de agua desionizada y agua potable, no deben usarse
nunca para beber.
Las sustancias qumicas del laboratorio nunca deben ser probadas. Para pipetear se
debe utilizar ya sea una propipeta o un aspirador; nunca debe hacerse con la boca.
Se debe lavar las manos con agua y jabn inmediatamente despus de trabajar en el
laboratorio con cualquier sustancia qumica, aunque se hayan usado guantes de
proteccin.
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18
19
PRCTICA No. 1
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS
PRE-LABORATORIO
1.
Mencione 5 caractersticas por las cules se puede diferenciar los compuestos orgnicos
de los inorgnicos.
OBJETIVOS
20
RESUMEN
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este
hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles,
alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.
Las propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de
enlace. Los compuestos inorgnicos, formados principalmente por enlaces inicos, son
altamente resistentes al calor, por lo que tienen puntos de fusin altos. Los
compuestos orgnicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren de menos
energa calorfica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad tambin se
explica el porqu los compuestos orgnicos se disuelven en solventes no polares, en
cambio los inorgnicos en polares. Generalmente los cidos inorgnicos (HCl, H2SO4)
son fuertes con constantes de acidez altos, mientras que los orgnicos son dbiles con
constantes de acidez bajos.
MATERIALES A UTILIZAR:
Equipo:
Almidn
Balanza
Benceno
Termmetro
Acetona
Azcar
Cristalera:
Tubos de ensayo
Cpsula de porcelana
Otros:
Gradilla
Vasos
Bao mara
Soporte universal
Esptulas
Rejilla de asbesto
de
precipitacin
Cloruro de sodio
Nitrato de potasio
Papel filtro
cido benzoico
Piseta
21
PROCEDIMIENTO:
a) Primera Parte: SOLUBILIDAD
Colocar en cuatro tubos de ensayo 2mL de agua destilada, enumerarlos.
Agregar 0.2gr de cloruro de sodio, nitrato de potasio, cido benzoico, almidn,
respectivamente. Agitar vigorosamente y anotar las observaciones.
b) Segunda Parte: PUNTO DE EBULLICIN
En un bao mara colocar en un vaso de precipitado 10mL de acetona. Calentar
con cuidado y anotar su temperatura de ebullicin con un termmetro. Dejar
enfriar la acetona y regresarla al frasco donde la tom. Hacer lo mismo con el
agua. Anotar las observaciones.
c) Tercera Parte: FORMACIN DE CARBONO
Quemar un trozo de papel y anotar las observaciones. Luego, en una cpsula de
porcelana calentar un poco de azcar y despus un poco de cloruro de sodio.
En donde hubo formacin de carbono?
d) Cuarta Parte: ESTABILIDAD TRMICA
Tomar dos tubos de ensayo y agregarle a uno de ellos 1g de cloruro de sodio y
a otro 1g de almidn. Llevarlos a la flama del mechero y calentarlos hasta que
se note un cambio.
REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes:
22
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
23
PRCTICA No. 2
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
ORGNICOS
PRE-LABORATORIO
1.
2.
3.
4.
OBJETIVOS
RESUMEN
Siendo los compuestos orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en la naturaleza
y adems a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una
clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger una forma que permita
precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar
nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos.
Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples en su
composicin, ya que nicamente estn formados por carbono e hidrgeno, por lo que se
pueden considerar la base
tomos de hidrgeno por otro tomo o una agrupacin de tomos podemos generar
todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos, por ejemplo si sustituimos, en un
hidrocarburo saturado o alcano, un tomo de hidrgeno por un halgeno, el resultado
es un derivado halogenado, si sustituimos
24
HIDROCARBUROS
ALIFTICOS
SATURADOS
ALCANOS
ACCLICOS
HIDROCARBUROS
SUSTITUIDOS
AROMTICOS
NO SATURADOS
ALQUENOS
ALQUINOS
CCLICOS
cidos carboxlicos
Alcoholes
Aldehdos
Amidas
Aminas
Cetonas
Derivados halogenados
steres
teres
25
26
27
MATERIALES A UTILIZAR:
Cristalera:
cido
actico
propinico
con tapn
carboxlicos)
cido
(cidos
Capsula de porcelana
Dietilamina (aminas)
2 Pipetas Pasteur
KMnO4
AgNO3
1 bulbo
NaOH
1 Erlenmeyer 50mL
NH4OH
1 varilla de vidrio
Etanol
H2SO4
HNO3
2,4.dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico
Vasos
de
precipitacin
(Beacker)
Reactivos:
Fenolftalena
Rojo de metilo
Azul de bromotimol
Propionaldehdo
Amarillo de metilo
Azul de timol
butiraldehdo (aldehdos)
Acetona
(cetonas)
butanona
Otros:
Esptulas
Gradilla
28
PROCEDIMIENTO:
Primera parte: ANALITOS Y LAS CANTIDADES A UTILIZAR
TUBO No.
SUSTANCIA
VOLUMEN/GTS
1
2
3
4
10
10
10
10
5
6
7
8
9
10
10
2
2
10
20
20
29
Nota:
30
REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla.
2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una
sustancia; es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un cido
carboxlico o de aminas secundarias y terciarias?
3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehdos y cetonas) como
carboxlicos, puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4.dinitrofenilhidrazina en lugar de
fenilhidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se
tiene duda de si se trata de un aldehdo o de una cetona, de qu manera
resolvera usted la incgnita?
7. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabajar con sodio
metlico?
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
31
MUESTRA PROBLEMA
GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
PRELABORATORIO
Como actividad principal, debern estudiar la marcha para la identificacin de grupos
funcionales, al igual deberan repasar el procedimientos visto en la prctica anterior.
La nota de la muestra tendr un valor de 0.75 puntos.
PROCEDIMIENTO:
1. Debern determinar que grupo funcional hay en la muestra siguiendo el
esquema mostrado en la prctica anterior. Para ello, pueden repetir lo
hecho en las etapas A a E del procedimiento de la prctica 2.
2. Debern de tener cuidado en la etapa E, ya que trabajan con sodio metlico,
no disuelva las sustancias en agua o disolventes prticos, ya que reaccionar
vigorosamente y podra incendiarse.
3. En una hoja en blanco con su nombre, carn y nmero de puesto, debera
consignar la siguiente informacin:
Grupo funcional identificado
Reacciones
Procedimentos implicados para la identificacin y los colores
observados.
La muestra problema deber realizarlo de forma individual, se resolvern dudas en
cuanto a procedimientos pero no acerca de la identificacin de grupos.
32
PRCTICA No. 3
DESTILACIN SIMPLE
PRE-LABORATORIO
1.
Destilacin simple,
Grado de separacin.
Refrigerante (aparato)
OBJETIVOS
RESUMEN
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin
de lquidos. Se utiliza siempre en la separacin de un lquido de sus impurezas no
voltiles y, cuando ello es posible, en la separacin de dos o ms lquidos.
Lquidos puros
Cuando un lquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vaco parte del mismo
se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presin, que depende
solamente de la temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio
con el lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la
E por DS col. 2997
33
34
35
Reactivos
Alcoholmetro
Termmetro
una concentracin
Estufa
determinada (v/v)
Cristalera
Otros:
Soporte universal
Pinzas
Anillo de metal
Mechero
Mangueras
Refrigerante
Vaso de precipitado
Probeta de 100mL
Erlenmeyer de 250mL
36
PROCEDIMIENTO
Primera parte: Armar sistema
a. Arme su aparato de destilacin tomando de referencia la figura No.1
b. Verifique que su sistema no tenga fugas y que el agua est circulando
por el refrigerante antes de empezar a calentar.
Segunda parte: Destilacin simple
a. Ya montado el sistema de destilacin.
b. Mida con la probeta 150mL de una mezcla alcohol-agua.
c. Determine los grados Gay Lussac con el alcoholmetro.
d. Adicione la mezcla al matraz redondo de 250mL.
e. Agregar 3 perlas de ebullicin antes de iniciar el calentamiento
f. Abra la llave del agua
g. Inicie el calentamiento con el mechero, con la flama lo ms pequea
posible.
h. Anote la temperatura inicial de ebullicin de la mezcla.
i. Obtenga de 70 a 90mL de destilado, mida nuevamente los grados Gay
Lussac y comprelos con los de la mezcla inicial. De la siguiente forma:
j. Apague el sistema y deje enfriar antes de desarmar, cierre la llave del
agua y luego desarme con cuidado.
REPORTE:
En anexos:
37
REFERENCIA BIBLIOGRFICA
38
PRCTICA No. 4
DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR CON
AGUA
PRELABORATORIO:
1.
Destilacin
Aceite esencial
Decantar
Extraer
2.
3.
4.
OBJETIVOS:
RESUMEN
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias
orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos
orgnicos no arrastrables.
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Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan
entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presin que si
estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presin total del
sistema. Su expresin matemtica es la siguiente:
PT = P1 + P2 + --- Pn
Aceites esenciales
La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para separar
aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas
de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos
y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas.
En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en glndulas, conductos, sacos,
o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar
el material para exponer esos reservorios a la accin del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias,
como son la farmacutica, alimenticia, en perfumera, entre otros usos. Actualmente,
40
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo
Termmetros
Cristalera
Tubo
para
conectar
Refrigerante
Beacker de 250ml
Tubo capilar
Embudo de vidrio
Probeta de 25mL
Ampolla
de
250mL
Equipo de soporte
Soportes universales
Anillo de metal
Rejilla de asbesto
Pinzas
Reactivos
los
decantacin
Acetato de etilo
Agua destilada
Otros
Mechero
Mangueras
refrigerante
Alargadera
Esptula
Papel filtro
para
el
41
PROCEDIMIENTO
Primera parte: Sistema de destilacin por arrastre de vapor
42
43
REPORTE
Colocar en la seccin de anexos:
A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?
Qu es lo que dice la Ley de Dalton, explique con sus palabras? Conteste
con palabras y matemticamente.
Cmo se comporta la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos
inmiscibles entre s?
Qu son los aceites esenciales? D tres ejemplos.
Explique qu material us y qu resultados obtuvo en su destilacin por
arrastre con vapor de agua.
Investigue la estructura del aceite esencial que pudo haber obtenido en la
prctica con la muestra que destil.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
Cerpa,
M.
G.,
Hidrodestilacin
de
Aceites
Esenciales:
Modelado
Destilacin
de
Aceites
Esenciales
(hidrodestilacin).
http://herbotecnia.com.ar/poscosecha-esencias.html
E por DS col. 2997
PRCTICA No. 5
AISLAMIENTO DE CAFENA A PARTIR DEL T O
EL CAF
PRE-LABORATORIO
1.
2.
3.
4.
5.
RESUMEN
Probablemente la mayora de los seres humanos se encuentren bajo la influencia de la
cafena la mayor parte del tiempo. Pero el t y el caf son dos ccteles qumicos
complejos, que pueden ofrecer beneficios inesperados para la salud.
La cafena pertenece al grupo qumico de la xantina. La cafena acta bloqueando los
receptores de la adenosina neurotransmisora, que suele tener una accin inhibidora y
est relacionada con la aparicin del sueo. Tambin eleva los niveles de dopamina y
estimula la segregacin de adrenalina, una hormona de lucha o huida. La cafena
tambin acta en otros puntos del cuerpo, de forma que incrementa el ritmo cardaco,
44
constrie los vasos sanguneos, relaja las vas respiratorias, mejora la respiracin y
hace que algunos msculos se contraigan ms fcilmente.
En el material vegetal, la cafena est acompaada de otras sustancias como los
taninos que son insolubles en agua. El mayor problema en el aislamiento de los
alcaloides es su preparacin de otras sustancias que los acompaan en las plantas. La
cafena es uno de los alcaloides ms fcil de aislar y se encuentra en concentraciones
bastantes grandes en materiales vegetales. La cafena es soluble en agua caliente,
pero es mucho ms soluble en cloroformo que en agua.
La concentracin de la cafena en el t vara de las condiciones climticas y
topogrficas, de su desarrollo y de los mtodos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; el t negro de la
China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La primera vez que fue aislada la cafena fue de los granos de caf.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo
Balanza
Cristalera
Kitazato
Varilla de vidrio
Embudo de vidrio
Erlenmeyer 250mL
Ampolla de decantacin
Reactivos
H2SO4
Diclorometano
Carbonato de sodio
Celita
T
Acetona
HNO3
Hidrxido de amonio
Otros
Equipo de soporte
Esptula
Mechero
Anillo de metal
Papel filtro
Soporte universal
Embudo buchner
45
PROCEDIMIENTO:
Prueba de la cafena:
Se colocan unos cuantos cristales de cafena y 3 gotas de cido ntrico
en una cpsula de porcelana.
Se calienta para evaporar el lquido.
Se agregan dos gotas de NH4OH
Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafena.
REPORTE:
1. Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos funcionales
que la forman.
2. Qu efectos del carbonato de sodio permite que la separacin de la cafena sea
eficiente?
46
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 2009. Quinta edicin. Grupo
Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1997.
Tercera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
47
48
El embudo o ampolla de decantacin debe manejarse con ambas manos; con una se
sujeta el tapn -asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave.
(a) Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se
agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
(b) Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran
tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de
nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y
se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de
goma que lo protegen de roturas.
(c) Se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos
capas de lquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de
precipitados de gran tamao con objeto de poder recoger todo el lquido en caso
de que el embudo se rompiese por accidente.
Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la
boca; as se previenen posibles contaminaciones. El nmero de extracciones necesarias
en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los volmenes
relativos de agua y de disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. En caso
de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad
en agua de unas gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se
trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y lquidos residuales hasta
comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado; slo entonces
debe procederse a la limpieza.
49
PRCTICA No. 6
EXTRACCIN Y RECRISTALIZACIN DEL
CIDO ACETILSALICLICO
PRE-LABORATORIO
1.
Definir:
Cristalizar
Recristalizacin
Extraccin
Analgsico
2.
3.
RESUMEN
El cido acetilsaliclico (ASA por sus siglas en ingls), el ster saliclico del cido
actico fue introducido en la clnica en 1899 siendo utilizado como analgsico, antiinflamatorio, antipirtico y antitrombtico. Una vez en el organismo, el cido
acetilsaliclico es hidrolizado a salicilato que tambin es activo.
Las propiedades analgsicas y anti-inflamatorias del cido acetilsaliclico son
parecidas a las de otros anti-inflamatorios no esteroideos. Durante la mayor parte del
siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgsico y anti-inflamatorio, pero a partir de
50
Tringulo de porcelana
Reactivos
Cloroformo
Erlenmeyer de 50mL
Diclorometano
Hexano
100mL
ter de petrleo
Tubos de ensayo
Acetato de etilo
Ampolla de decantacin
Etanol
125mL
Metanol
Probeta de 25mL
NaOH
Pipeta Pasteur
HCl
Kitazato de 250mL
Hielo
Varilla de vidrio
Equipo de soporte
Soporte universal
Otros
Gradilla
Esptula
51
PROCEDIMIENTO:
Primera Parte: EXTRACCIN DEL ASA
La ampolla se deja reposar sobre un anillo para permitir que las fases se
separen completamente.
Se adiciona a la fase acuosa una solucin 6M de HCl (aprox. 10mL) hasta que
el pH sea menor o igual a 2, procurando agitar constantemente durante el
proceso.
52
Tubo
Disolvente
1
2
3
4
5
6
Muestra (mg)
Hexano
ter de petrleo
Cloroformo
Acetato de etilo
Etanol
Metanol
Colocar en soluble: (+)
Volumen
(S) en fro
(S) en caliente
25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
25
1.0
si se solubiliza (-) si no se solubiliza
REPORTE
1.
2.
3.
4.
53
5.
6.
7.
8.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
54
PRCTICA No. 7
SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN
PRE-LABORATORIO
1.
cido graso
Base o lcali
2.
3.
Realizar la reaccin que se lleva a cabo en una saponificacin. Colocar las estructuras
qumicas de cada reactivo y productos.
4.
OBJETIVOS:
RESUMEN
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso y una base o lcali, en
la que se obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base.
Si hay un concepto inequvocamente ligado a la palabra jabn, es la llamada
SAPONIFICACIN. En trminos muy sencillos, podramos definir la saponificacin
como el proceso que convierte "mgicamente" la grasa o el aceite, en jabn limpiador.
Esta transformacin mgica no es otra cosa que una reaccin qumica muy comn, y que
consiste bsicamente en:
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA
55
Los cidos grasos que se requieren para la fabricacin del jabn se obtienen, de los
aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtiene, por
ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma y soja. Los jabones duros se fabrican
con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de cidos saturados, que se
saponifican con hidrxido de sodio. En cambio los jabones blandos son jabones
semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodn y aceite
de pescado, los cuales se saponifican con hidrxido de potasio.
MATERIALES A UTILIZAR
Equipo
Balanza
Cristalera
Beacker de 1000, 100mL
Cpsula de porcelana
2 pipetas graduadas 10mL
Pipeta graduada 100mL
Varilla de vidrio
Reactivos
KOH (1g/mLH2O)
CaCl2 al 10%
NaCl
Otros
Soporte universal
Anillo de metal
Embudo buchner
Esptula
Piseta
Rejilla de asbesto
HCl al 10%
56
PROCEDIMIENTO:
Primera parte: Reaccin de saponificacin
En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un bao mara 15 g de aceite o
de grasa. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml agua).
Terminada la adicin, contina calentado en bao mara y agita durante 50 min.
En seguida aade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solucin se
torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se
mencionan a continuacin.
Segunda parte: Efecto de salado
A 10ml de la solucin adale 10g de NaCl y observe la separacin del jabn por
efecto salado.
Tercera parte: Desaparicin de espuma
Coloca 10ml en un tubo de ensayo, tpelo y agite vigorosamente el tubo durante
2min, djelo reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma.
Cuarta parte: Adicin de CaCl2
En un tubo de ensayo poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la
mezcla y observe si se forma espuma. Contine adicionando CaCl2 hasta que no
se forme espuma.
Quinta parte: Adicin de HCl
Colocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl
al 10% y compruebe que la solucin es cida.
Si no lo es, agregue cido gota a gota hasta lograr acidificar. Nota algn
cambio visible?
Si no observa ningn cambio, deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y
registre cualquier cambio visible que ocurra.
Qu es un cido graso?
Qu es un jabn?
Explique por qu los jabones limpian
Para qu se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?
Por qu la disolucin jabonosa es bsica?
Qu son las micelas?
Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un detergente?
57
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Domnguez,
X.A.
X.A.
Domnguez,
S.
1990.
Qumica
Orgnica
58
PRCTICA No. 8
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y SNTESIS DE
ALDEHDOS Y CETONAS
PRE-LABORATORIO
Investigar y describa brevemente en qu consisten:
1.
2.
Sntesis de cetonas
3.
Sntesis de aldehdos
4.
5.
OBJETIVOS
RESUMEN
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la
presencia de este grupo funcional.
Estructuralmente se dividen en tres grupos:
Primarios,
Secundarios y
Terciarios,
Dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo
funcional.
Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite
diferenciarlos. La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos
y cetonas.
En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un
agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma
pura los productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin.
59
Tubos de ensayo
Varilla de agitacin
Beackers 250ml
Reactivos
Etanol
Isopropanol
Ter-butanol
Glicerina
Benceno
Sodio metlico
H2SO4
KMnO4
NaCr2O7
Agua destilada
Otros
Piseta
Gradilla
PROCEDIMIENTO:
Primera parte: Solubilidad
Algunas Precauciones:
a) cuando se use el ter, el tubo de ensayo debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando vierta o
uses ter, ya que es extremadamente flamable.
60
61
PRCTICA No. 9
DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
PRE-LABORATORIO
1.
Qu es el punto de fusin?
2.
3.
Realice una tabla en donde indique el punto de fusin terico de al menos 10 sustancias orgnicas.
Que no sean las sustancias con las que se van a trabajar en la prctica.
4.
Explique el mtodo de Fisher-Johns, Kofler y Bchi. Indique las semejanzas y las diferencias,
puede elaborar una tabla.
5.
6.
OBJETIVOS
RESUMEN
La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando sus
constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice de
refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por
ser de fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto el punto de fusin como el
de ebullicin son prcticas de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.
El punto de fusin pf de un compuesto slido es la temperatura a la cual se encuentran
en equilibrio la fase slida y la fase lquida y generalmente es informado dando el
intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de
lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir.
Por ejemplo, el pf del cido benzoico se informa como:
Pf=121 -122C
62
El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se informa como una sola
temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor a 1). En
cambio, si hay impurezas, stas provocan que el pf disminuya y el intervalo de fusin
se ample.
Por ejemplo, el pf del cido benzoico impuro podra ser:
Pf =117 120C
Aprovechando esta caracterstica, se emplea el punto de fusin mixto (punto de fusin
de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia. El resultado sigue
siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, stas se impurifican entre s,
por lo cual la mezcla fundir a una temperatura ms baja y el intervalo de fusin ser
ms amplio. Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto
de fusin, el que se utiliza frecuentemente es el Fisher-Johns.
MATERIALES:
Equipo
Termmetro
Cristalera
Varilla de agitacin
Vidrio de reloj
Beacker de 100 ml
Tubos capilares
Tubo de vidrio de 30cm
Tubo de thielle con tapn de
corcho
Reactivos
Aceite mineral
Naftaleno
Acido acetilsaliclico
cido benzoico
Difenilamina
Acetanilida
Equipo de soporte
Soporte universal
Pinza de tres dedos
Otros
Mechero
Liga de hule
Esptula
Piseta
Corchos
63
64
Sustancia
Caractersticas
Primera
determinacin
pF
Segunda
determinacin
pF
Naftaleno
ASA
Ac. Benzoico
Difenilamina
Acetanilida
pF
terico
80
135-136
128
52.5-54
115
REPORTE:
En anexos del reporte responder a las siguientes interrogantes
1. A qu se le llama punto de fusin?
2. Por qu deben anotarse las dos temperaturas (inicio y trmino) de un punto de
fusin?
3. Por qu es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar
un pf?
4. Explique a qu conclusin lleg (si sus sustancias son iguales o diferentes) y
explique por qu.
65
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
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7a ed. MacMillan, USA, 1999.
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Alhambra, Madrid, 1 994.
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semi-microscale, Brooks/Cole, USA. 1994.
Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Orqanic Laboratory Techniques. Brooks/Cole. USA.
1993.
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Saunders, (USA), 1996.
Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J. Experiments and Techniques in Orqanic Chemistry.
Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
Pavia D. L., LampmanG. M. and KrizG.S...lntroduction to Organic Laboratory Techniques, a
Contemporary Approach, 3ro. ed. Saunders College, Fort Worth, 1998.
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Experimental Orqanic Chemistry. Holt, Rinehart & Winston, USA. 1999.
Shriner, R. L., Fuson, R. C., y Curtin, D.Y. ldentificacin Sistemtica de Compuestos
Orqnicos. Limusa, Mxico, 2005.
Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5" ed. Longman Scientific & Technical, London,
1999.
66