Unidad 6:Biomolculas

CARBOHIDRATOS
Qumica Orgnica II
Facultad de CC.QQ. Y Farmacia
USAC
2014 Seccin D
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Origen
Sintetizados por las plantas a partir de
agua, CO2 y luz mediante la fotosntesis.
Su nombre deriva de su composicin, que
puede escribirse como Cn(H2O)n e
interpretarse como hidratos de carbono.

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Licda.DPinagel USAC

CLASIFICACIN
Si se hidrolizan a molculas mas simples,
son carbohidratos complejos, como di, tri,
oligo o polisacridos.
Si no se hidrolizan, son monosacridos o
azcares simples.

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Clasificacin de Monosacridos
De acuerdo a su grupo funcional principal,
los monosacridos se dividen en aldosas
(polihidroxialdehidos) y cetosas
(polihidroxicetonas). Los prefijos tri, tetra,
penta y hexa indican el nmero de
carbonos: aldotetrosa, cetopentosa
La terminacin -osa es caracterstica de
los carbohidratos.

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Clasificacin: ejemplos

Glucosa,
una
glucose,
a
D-aldohexosa
D
-aldohexose

fructose,
a
Fructosa,
una
D-cetohexosa
D
-ketohexose

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=>

Monosacridos: representacin
Generalmente se puede emplear tres tipos
de frmulas para representar a los
monosacridos: proyecciones de Fisher,
frmulas de silla y frmulas de Haworth
(para hexosas y pentosas).
En las proyecciones de Fischer, el
carbono 1 se escribe en el tope de la
frmula.

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Frmulas empleadas para

representar carbohidratos
Frmula
de silla

CHO
H
HO

OH

HO H 2 C
HO
HO

OH

OH

O
OH
OH

C H 2O H

C H2 O H

Frmula de
Fischer

H
OH
OH

OH

Frmula de
Haworth

OH

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Proyecciones de Fischer de
monosacridos
Los carbonos quirales no se representan.
Los grupos hidroxilo se escriben a la derecha para los centros con configuracin
absoluta R, y a la izquierda para los de
configuracin S.
Se usa tambin la designacin de
configuracin relativa (relativa al gliceraldehido) usando las letras D y L.

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CHO

Azcares D y L

OH
C H2O H

El (R )-gliceraldehdo (2,3-dihidroxipropanal) se conoce tambin como Dgliceraldehdo y todos aquellos azcares

cuya configuracin absoluta en el
penltimo carbono (ltimo carbono quiral)
es R, pertenecen a la serie de azcares D La mayora de azcares naturales
pertenece a la serie D-.

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10

=>
La degradacin de carbohidratos es esencialmente la reaccin
inversa de la sntesis, por lo mismo, puede observarse que la
configurcin del carbono 2 del gliceraldehido permanece sin cambios.

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11

Aldohexosas

Todas derivan del gliceraldehdo (una triosa).

Todas las de la serie D tienen el penltimo
hidroxilo en configuracin absoluta R.
Todas las de la serie L son enantimeros de las
de la serie D.
Hay 4 tetrosas, 8 pentosas y 16 hexosas y nos
interesan solamente las 8 de la serie D

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12

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13

Epmeros: Monosacridos que se diferencian

por la configuracin de uno solo de sus
centros quirales

=>
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14

Estructuras cclicas de los

monosacridos
Los monosacridos existen en equilibrio
con sus formas hemiacetlicas (sufren
una ciclacin intramolecular)
La glucosa existe como un anillo de 6
miembros (piranosa).
La fructosa existe como un anillo de 5
miembros (furanosa) o como un anillo de
6.

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15

Aldopiranosas

Tienen una geometra de silla.

El oxgeno hemiacetlico se escribe en la parte
trasera derecha de la silla, para los azcares de
la serie D.
Un grupo OH a la derecha en la frmula de
Fischer, se dirige hacia abajo en la frmula de
silla.
Para la serie D, el ltimo carbono se escribe
hacia arriba en la frmula de silla.
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16

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17

Representaciones de la glucosa
Frmula de
silla

CHO
H
HO

OH

HO H 2 C
HO
HO

OH

OH

O
OH
OH

C H 2O H

C H2 O H

Frmula de
Fischer

H
OH
OH

OH

Frmula de
Haworth

OH

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18

Anmeros
Cuando un monosacrido se cicla, se
genera un nuevo centro quiral en el
carbono hemiacetlico (C1)
El carbono hemiacetlico se conoce como
carbono anomrico.
Los dos diastermeros generados en la
forma hemiacetlica se conocen como
anmeros.

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19

Formacin de los anmeros de la

glucosa

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20

Ciclacin de la fructosa
OH
CH2 OH
C

HO

OH

OH
CH2 OH

..
CH2 OH
..
.. b
OH
..

CH2 OH

OH

HO

CH 2 OH

Forma piranosa

C
OH

HO

OH
O OH

CH2 OH
OH

CH2 OH

D-Fructosa
OH

Forma Furanosa

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21

Anmeros de la fructofuranosa

=>

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22

Actividad ptica en azcares

La determinacin de la rotacin ptica en
una muestra de azcar es til para
identificacin y para cuantificacin.

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23

Mutarrotacin
Cuando un anmero puro se disuelve en
agua, la rotacin ptica de la solucin
cambia hasta llegar a un valor constante.
Este fenmeno se conoce como
mutarrotacin.

H O H2C
HO
HO

O
OH

H O H2C
HO
HO

OH

O
OH

OH

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24

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25

Clculos de % de cada
anmero
Sea []D +112.2 la rotacin ptica de la
-D-glucosa y []D +18.7 la rotacin
ptica de la -D-glucosa, cuando se
encuentran como anmeros puros.
Al disolver cualquier anmero, y luego de
alcanzar el equilibrio, se obtiene el valor
de []Deq +52.6 , que equivale a la
siguiente frmula (N. []D)+(N. []D )

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26

Clculos
N es la fraccin molar de cada anmero, y
se sabe que N + N = 1
En equilibrio tenemos que
+52.6 = (+112.2N)+(+18.7N) y por lgebra
concluimos que en equilibrio N es 0.36 y
N es 0.64

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27

Epimerizacin

En medio bsico, el H de C2 puede perderse

para formar el enolato. Al reprotonarse, puede
cambiar la configuracin del carbono.

=>
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28

Reordenamiento enodiol

En medio alcalino, la posicin del C=O

puede cambiar

=>
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29

Reaccin con reactivos alcalinos

Reordenamiento
Eno diol

Epimerizacin

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30

Reacciones de los monosacridos

Reduccin del grupo carbonilo: formacin
de alditoles
Como agente reductor se puede usar
NaBH4 en etanol o H2/Ni.
Los polioles obtenidos se nombran
usando como raz el nombre del azcar
(p.e. glucosa) y cambiando -osa por -itol

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31

Reduccin a alditoles
CHO
H
OHCH2

HO

HO

OH

HO

CH 2 OH

OH

OH

OH

OH

1. NaBH 4
2. H 3O+

CH 2 OH
-D-Glucopiranosa
D-Glucosa

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HO

OH
H

OH

OH
CH 2 OH

D-glucitol (D-sorbitol)
Alditol

32

Oxidacin de monosacridos
Si el grupo aldehdo se oxida a un cido
carboxlico, el producto se denomina cido
aldnico.
Se nombran usando la raz del azcar y
cambiando osa por -nico
Se puede emplear varios oxidantes
dbiles para esta oxidacin: reactivo de
Tollens, de Benedict y de Fehling.
Estos tres reactivos son alcalinos.

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33

Oxidacin de monosacridos
Todas las aldosas se oxidan y se conocen
como azcares reductores.
Algunas cetosas tambin se oxidan con
los reactivos alcalinos y se clasifican
tambin como azcares reductores.
Esto se debe a que en medio alcalino se
da el reordenamiento enodiol.

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34

Reaccin con el reactivo de Tollens

=>

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35

Reaccin con el reactivo de

Fehling o con el reactivo de
Benedict
Ambos reactivos utilizan Cu+2 pero el
reactivo de Benedict es menos alcalino
Reaccionan con -hidroxialdehdos,hidroxicetonas y -cetoaldehdos.
El reactivo se reduce a Cu2O, que forma
un precipitado que vara en su color, de
amarillo, amarillo verdoso a rojo ladrillo.

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36

Reaccin con Benedict

OH

OH

H
R

R
O

+ Cu

OH

+2

m edio

+ C uO
2

O
alcalino
R

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37

Oxidacin con bromo

El agua de bromo, al no ser alcalina, oxida

las aldosas pero no las cetosas

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38

Oxidacin de monosacridos
El cido ntrico es un oxidante ms
poderoso y oxida las aldosas a cidos
aldricos, que son cidos dicarboxlicos.
Se oxida el grupo CHO y el CH2OH
terminal.
Se nombran usando la raz del azcar,
cambiando osa por rico.

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39

Formacin de cidos aldricos

meso
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40

cidos urnicos

Son carbohidratos modificados, en los

cuales el ltimo carbono se ha oxidado a
cido carboxlico, pero el C1 sigue siendo
un aldehdo.
O

cido glucurnico

OH

HO

OH

OH

C
O
OH
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41

Reacciones de los monosacridos

en el grupo hidroxilo.
Esterificacin: tratamiento con un
anhdrido de cido o un cloruro de acilo.
Pueden formar teres en el OH
anomrico nicamente = glicsidos
Metoxilacin: reaccin con yoduro de
metilo y xido de plata: transforma en
teres metlicos TODOS los grupos -OH

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42

Esterificacin de grupos -OH

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43

Formacin de teres en el carbono

anomrico: glicsidos
Los glicsidos son ACETALES, estables
en medio alcalino.
Se obtienen haciendo reaccionar el azcar
con alcohol en medio cido.
Se obtienen ambos anmeros, pero estos
ya no presentan mutarrotacin.
El grupo unido al carbono anomrico del
azcar se denomina aglicona.

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44

Formacin de glicsidos
Adems de un alcohol, el azcar puede
reaccionar de manera similar con una
amina o un compuesto azufrado) y se
obtiene un acetal, conocido como Nglicsido, o S-glicsido.
Los glicsidos son comunes en la
naturaleza.

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45

OH

Glicsidos

H2C

HO
HO

Muchas plantas contienen

compuestos denominados
glicsidos cianognicos, que
pueden hidrolizarse y liberar
HCN.

CH3

O c CH3
OH
NC

Linamarina
(O-Glicsido)

Algunas
variedades de
yuca (Manihot
esculenta)
contienen
cantidades
elevadas de
linamarina
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46

OH

S-Glicsidos

H2C

HO
HO

Los compuestos conocidos como

glucosinolatos, que se encuentran
en plantas como brcoli y repollo
constituyen un ejemplo de estos
compuestos.
Los fidos del repollo (Brevicoryne
brassicae) han desarrollado un
sistema mediante el cual extraen y
almacenan glucosinolatos
producidos por la planta.
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NOSO 2K
S

OH

Sinigrina
(S-Glicsido)

Isotiocianato de
alilo,
CH2CHCH2NCS,
voltil

47

S-Glicsidos

Las larvas de insectos

Coccinellidae
(mariquitas,tortolitas), al
atacar a los fidos, hacen
que stos liberen
isotiocianatos voltiles,
txicos para el depredador.
Tanto presa como
depredador mueren, pero la
colonia de fidos ha sido
defendida.
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48

N-Glicsidos
Los nuclesidos que
forman los cidos
nucleicos son Nglicsidos.
El azcar es una
pentosa (ribosa) y la
amina es una amina
heterocclica.

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NH 2
N

CH2OH

N
N

H
OH HO
Adenosina
(N-Glicsido)

49

N-Glicsidos

Algunos antibiticos,
como la
estreptotricina F,
producida por varias
especies de
Streptomyces,
actinobacterias que
viven en el suelo, son
glicsidos

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50

Glicsidos: nomenclatura
Se debe indicar cual anmero es.
La terminacin osa se sustituye por
-sido
Por ejemplo:
O-metil--D-glucopiransido

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51

Glicsidos

Los azcares que tienen el carbono

anomrico como acetal, NO reaccionan
con los reactivos oxidantes alcalinos

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52

Metoxilacin de grupos -OH

Una vez que se tiene el glicsido estable

en medio alcalino, se sigue una sntesis
de Williamson modificada:

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53

Determinacin del tamao del ciclo

en la glucosa: Haworth, 1926

El carbono anomrico se determina por

metilacin exhaustiva y luego hidrlisis
cida
H

HO

excess CH3I
Ag2O

CH2OHO
H H

HO

CH3O

OCH3

CH3O
H

CH3O

H H
CH3O

H3O

CH2OCH3
O

OH
OH

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CH2OCH3
O
H H

CH3O

OH

CH3O
H

54

Reacciones en el grupo
carbonilo
Formacin de hemiacetales y acetales.
Reaccin con fenilhidrazina: con un
equivalente, se produce fenilhidrazona y
con tres equivalentes, una osazona

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55

Reacciones en el carbonilo
La formacin de osazonas se da en hidroxialdehidos y en -hidroxicetonas, no
solamente en carbohidratos.
Dos azcares epmeros en C-2 darn la
misma osazona.

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56

Formacin de osazonas

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57

Formacin de osazonas

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58

Formacin de osazonas
Debido a que varios
azcares pueden dar la
misma osazona y tambin
debido a que pueden tener el
mismo peso molecular y una
estructura con pocas
variaciones estructurales, los
puntos de fusin de las
osazonas formadas no son
de utilidad para distinguir
entre diferentes
monosacridos.
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59

Formacin de osazonas
sin embargo, la forma de los cristales permite diferenciar entre
osazonas de diferentes mono o disacridos.

Glucosazona 250x

Maltosazona 250x

Galactosazona 250x

Imgenes: Didier Pol

Lactosazona 160x

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60

Sntesis de Killiani-Fischer

Comprende la formacin de una

cianohidrina, reduccin del grupo CN a
una imina y luego hidrlisis de la imina a
aldehido.
NH

H
CN

O
R

HCN
H

OH

H 2 /P d

OH
R

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OH

H 3O +
R

61

Degradacin de Wohl
Bsicamente es la inversa de la sntesis
de Killiani-Fischer y acorta la cadena en
un tomo de carbono, iniciando con C-1.
No da buenos rendimientos, pero es una
reaccin general para aldohexosas y
aldopentosas.

H
H

OH
R

NO H

H
H 2N O H

CN
anh. acetico

OH
R

N aO Ac

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N aO Me

+ HCN

OH
R

62

Otros monosacridos

La ramnosa, un
monosacrido que
puede clasificarse como
una metilpentosa o una
6-desoxihexosa, ha sido
objeto de algunos
estudios que dieron pie
para su uso en
cosmticos.
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63

CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS
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64

DISACRIDOS y OLIGOSACRIDOS
Tres uniones glicosdicas ocurren en la
naturaleza comnmente:
1-4 : El carbono anomrico se une al
oxgeno en C4 de un segundo azcar.
1-6 : El carbono anomrico se une al
oxgeno en C6 de un segundo azcar.
1-1 : Los carbonos anomricos de los dos
azcares estn unidos a travs de un
oxgeno.

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65

Clasificacin
Oligosacridos: dos o ms (hasta 10)
azcares simples unidos por uniones
glicosdicas.
Polisacridos: cientos o miles de azcares
simples unidos por uniones glicosdicas.
Homosacridos: todos los azcares que
los conforman son iguales.
Heterosacridos: estn formados por ms
de un tipo de azcar.

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66

Disacridos

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67

Celobiosa

Dmero de glucosa, enlazadas por

uniones glucosdicas -1,4

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68

Maltosa

Dmero de glucosa, enlazadas por

uniones glucosdicas -1,4

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69

Lactosa

Galactosa + glucosa unidas por una unin

galactsida -1,4

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70

Gentiobiosa

Dmero de glucosa, enlazadas por unin

1,6

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71

Sucrosa, sacarosa, azcar

Glucosa + fructosa unidas 1,1

Azcar no
reductor

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72

OLIGOSACRIDOS
Contienen de 3 a 10 unidades de
monosacridos, iguales o diferentes entre
s.
La estaquiosa y la rafinosa son
oligosacridos presentes en las
leguminosas, responsables de la digestin
incompleta de stas y su fermentacin en
el tracto digestivo.

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73

Licda.DPinagel USAC

74

Oligosacridos: nuevos enfoques

En Japn se ha desarrollado la industria de produccin

de diferentes oligosacridos, respaldados por estudios
en los cuales se ha encontrado que stos:
Mejoran la condicin y funcin gastrointestinal
Mejoran la absorcin mineral, contribuyendo a mejorar la
densidad sea y disminuyendo la anemia, y
Tienen un efecto inmunomodulador, por lo que son de
ayuda en la prevencin de alergias, infecciones
bacterianas y cncer (estudios actuales)

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75

Oligosacridos lcteos

La leche de los mamferos contiene varios

oligosacridos, que hasta hace muy poco han
empezado a ser identificados.
En la leche de primates se han identificado
hasta 200 oligosacridos diferentes, que pueden
contener entre 3 y 22 azcares.

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76

Oligosacridos lcteos

En el caso de la leche humana, contiene en promedio

entre 23 y 130 oligosacridos diferentes, y que en su
mayora no son digeribles por el tracto intestinal sin
ayuda de MO. (German et al, 2008)
Un estudio encontr que una cepa particular de
bifidobacteria, Bifidobacteria longum biovar infantis,
puede utilizar muy eficientemente esos oligosacridos y
en consecuencia, colonizar parte del tracto digestivo del
infante.

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77

Oligosacridos lcteos

En el caso de la leche humana,

los monosacridos ms
abundantes en la composicin de
los ologosacridos son glucosa,
galactosa, lactosa, Nacetilglucosamina, cido Nacetilneuramnico (cido silico)
y L-fucosa.

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78

Oligosacridos y membrana celular

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79

Licda.DPinagel USAC

80

Licda.DPinagel USAC

81

Bohem and Stahl, 2007

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82

Licda.DPinagel USAC

83

Licda.DPinagel USAC

84

POLISACRIDOS
Son de inters principalmente aquellos
polisacridos formados por miles de
unidades de glucosa: el almidn, el
glucgeno, la celulosa.
Las diferencias estructurales y qumicas
entre ellos estn en las uniones
glicosdicas entre las diversas unidades
de glucosa.

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85

CELULOSA

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86

Licda.DPinagel USAC

87

CELULOSA
Los mamferos carecen de la enzima glicosidasa por lo que no pueden digerirla.
Estructura fibrosa, insoluble.

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88

Derivados de la celulosa

NITROCELULOSA o algodn plvora: los tres

grupos hidroxilo de cada unidad de glucosa
forman un ster inorgnico: ONO2
PIROXILINA: 2 o 3 grupos hidroxilo de cada
unidad de glucosa son los que se nitran. Muy
inflamable y difcil de manejar.
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89

El celuloide, obtenido a partir de nitrocelulosa, alcanfor y

alcohol, se sintetiz por Isaiah Hyatt y John Wesley,
aunque la patente del proceso se adjudic a Alexander
Parliss, para sustituir al marfil en la fabricacin de bolas
de billar, dado que la poblacin de elefantes haba
disminuido mucho por la caza indiscriminada.
Fue el primer plstico sinttico y se obtuvo a finales de
1860 y para 1890 ya exista una gran cantidad de
objetos fabricados de celuloide, que hoy, si estn en
buen estado, tienen gran valor.

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90

El colodin se prepara a partir de piroxilina, ter

y alcohol y puede ser flexible o no flexible.
Se usa en membranas para impedir cicatrices
en personas quemadas o en maquillaje artstico.
Se us en algunas tcnicas antiguas para
obtener fotografas.
Tambin form parte de la frmula de algunos
objetos de celuloide.

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91

La acetilacin de la celulosa, produce el acetato de

celulosa, usado para muchas aplicaciones, por ejemplo,
como rayn al acetato.
Al tratar celulosa con CS2 en medio alcalino, se produce
un xantato, que regenera los grupos OH por tratamiento
con cido diluido.
El xantato de celulosa obtenido es una solucin
conocida como viscosa.

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92

Al forzar la viscosa por toberas hilanderas a

travs de un bao cido se obtienen fibras
conocidas como rayn.
Si la viscosa se pasa por una ranura
estrecha, se obtienen lminas que
tratadas con glicerol, constituyen el papel
celofn.

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93

Carboximetilcelulosa
Se obtiene a partir de la reaccin
entre celulosa y cido
cloroactico. Es soluble en agua
(20 mg/mL) y se emplea como
espesante, estabilizante y
emulsificante en la industria de
alimentos. Tambin se usa en
productos farmacuticos, como
colirios para aliviar la resequedad
ocular.

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94

ALMIDN

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95

ALMIDN

Presenta dos tipos de uniones glicosdicas,

que le permite presentar ramificaciones y
adoptar una estructura helicoidal en ciertas
partes.
20% del almidn lo constituye la amilosa,
soluble en agua, y un 80% la amilopectina,
que es insoluble en agua.
Por hidrllisis, el almidn produce dextrinas
(una mezcla de polisacridos de PM
variable), luego maltosa y finalmente,
glucosa.
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96

Amilosa, parte soluble del almidn

Estructura helicoidal, forma un complejo

azul con yodo.

Unin -glucosdica

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97

Amilopectina, insoluble
Unin 1,6

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98

Glicgeno o glucgeno

De estructura similar a la amilopectina,

pero an ms ramificado y de cadenas
ms cortas (12 a 18 unidades de glucosa)

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99

Glucgeno
Almacenado en el hgado y msculo como
reserva de energa.
Las mltiples ramificaciones facilitan que
las unidades de glucosa que lo conforman
puedan pasar rpidamente a la sangre.

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100

Agarosa

Polmero de agarobiosa, que a su vez

est formada por D-galactosa y 3,6anhidro-L-galactopiranosa.

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101

Dextranas

Son tambin carbohidratos ramificados

formados a partir de unidades de glucosa
con uniones glicosdicas 1 6 para la
cadena principal y ramificaciones en 14 y
ocasionalmente en 12 y 13.
Leuconostoc mesenteroides y L. dextranicum
y Streptococcus mutans transforman la
sacarosa en dextranas.

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Puede emplearse para formar un complejo con iones

frricos, el hierro dextrano, que se emplea
parenteralmente en casos de anemias ferropnicas
cuando la terapia oral no da resultados.

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Aminocarbohidratos
Uno de los grupos OH del azcar ha sido
sustituido por un grupo NH2 libre,
acetilado, -NHCOCH3,o metilado, NHCH3
Sus polmeros tienen funciones
estructurales.
Forman parte de algunos antibiticos y
juegan un papel importante en el
reconocimiento molecular.

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Quitina y Quitosano

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Quitina y Quitosano

Constituyen el exoesqueleto de insectos y

crustceos y la pared celular de hongos.
Son polmeros de glucosamina N-acetilada

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Glicosaminoglicanos (GAG)
Son los heteropolisacridos ms
abundantes en el organismo
Sus propiedades de viscosidad y
resistencia a la compresin los hacen
tiles como lubricantes en articulaciones.
Constituidos por unidades de disacridos
que se repiten: un aminoazcar; un azcar
modificado con carga negativa.

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cido hialurnico

Heparina

Sulfato de condoitrina

Sulfato de queratan

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cidos nucleicos

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Nuclesidos

Ribonuclesidos: formados por una molcula de

ribosa unida a una amina heterocclica mediante
una unin N- glicosdica

NH

N
H

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Timina (T)
O

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Nucletidos

Ribonucletidos: El grupo OH de C5
forma un ster con cido fosfrico

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Nucletidos
El AMP puede existir en forma cclica,
cAMP, y juega un papel importante en la
comunicacin intracelular.
El ATP es una fuente de energa.
La nicotinamida adenina dinucletido
(NAD) es una coenzima que transporta
electrones en reacciones redox.

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Referencias
Carey, F. (2006) Qumica Orgnica. 6.
Edicin. McGraw Hill.
Wade,L.G. (2012) Qumica Orgnica. 7.
Edicin. Pearson Education
McMurry, John. (2008) Qumica Orgnica.
7 Edicin. Cengage Learning.

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