INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO QUMICA DE LOS

HIDROCARBUROS
PRACTICA No. 7
TRANSFORMACIN DE CIDO
MALEICO EN CIDO FUMRICO
Alumno(s):
SALGADO RIOS ALEJANDRA
Grupo: 2IM35
Equipo: 6
Docente: JOS MARA MOTA FLORES
Turno: MATUTINO

OBJETIVOS ESPECFICOS:
Al finalizar la prctica el alumno debe
1. Explicar por qu el cido maleico y fumrico son
ismeros geomtridos.
2. Explicar cmo se efecta la conversin del cido
maleico en cido fumrico en el laboratorio.
3. Explicar cmo pueden diferenciarse los cidos
maleico y fumrico mediante algunas
propiedades fsicas y qumicas.
4. Explicar la estereoqumica de los productos de
bromacin de los cidos maleico y fumrico.

ACTIVIDADES

1.2

Transformacin del cido maleico en cido fumrico

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de

estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos. Se
distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes
estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara
del ciclo alcano, y el ismero trans, en el que estn en el
lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo
alcano.
Las propiedades fsicas de cido maleico son muy
diferentes a las del cido fumrico.
El cido maleico es una
molcula menos estable que
el cido fumrico. La
diferencia en el calor de
combustin es de 22,7 KJ/mol.
El cido maleico es soluble en
agua
El punto de fusin del cido
maleico est entre 131-139C.
Ambas propiedades del cido
maleico puede explicarse en
razn de la vinculacin del
hidrgeno intermolecular que
tiene lugar a expensas de las
interacciones moleculares
.Isomerizacin
El cido maleico y el cido
fumrico normalmente no se
pueden inter con porque la
rotacin alrededor de un doble

Molcula estable
Insoluble en agua
Punto de fusin mayor que la
del cido maleico que es de
287C.
El cido fumrico posee uno
de los mayores poderes como
acidulante. Incrementa el
poder de gelificantes y se
puede mezclar con otros
acidulantes. No presenta un
sabor picante y extremo. Se
usa en gelatinas, refrescos,
acondicionadores de masas,
mermeladas, conservas,
recubrimientos de confites,
etc.
Posee excelentes propiedades
antioxidantes por lo que ha
sido usado en mantequillas,

enlace carbono-carbono no es
energticamente favorable.

quesos y leche en polvo. Su

efecto antimicrobial lo hace
til como aditivo para la
preservacin de vegetales y
frutas.

En el laboratorio, la conversin del ismero cis en el

ismero trans es posible mediante la aplicacin de la luz y
una pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo
elemental en un bromo radical, que ataca a los alquenos en
una reaccin de adicin de radicales a un bromo-alcano
radical, y ahora la rotacin de enlace simple es posible.
Los radicales se recombinan y el cido fumrico se forma.
En otro mtodo el cido maleico se transforma en cido
fumrico, a travs del proceso de calentamiento de la
solucin de cido maleico en 12 M de cido clorhdrico.
Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin
libre alrededor del enlace (C-C) central y la formacin de
cido fumrico, el ms estable y menos soluble.. En la
presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin
de cido maleico a cido fumrico con el fin de determinar,
mediante un diseo de experimentos, las condiciones
ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido
mineral, en nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1).
En dicha figura, se representa la configuracin espacial de
los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los
ya mencionados, cidos maleico y fumrico.
La frmula molecular sera la siguiente: C4O4H4cido
maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma

frmula molecular pero difieren en la conectividad o en la
disposicin espacial de sus tomos. Los cidos malico
(cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido malico
(cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en
presencia de medio cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace covalente
carbono-carbono () gira de tal modo que al formarse el
doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido
fumrico (ismero trans).Cuando la reaccin se realiza a
mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la
mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del enlace ,
obtenindose as el cido malico (ismero cis).

Bromacin de los cidos maleico y fumrico

El cido maleico en presencia de bromo produce la mezcla
e dos enantimeros del cido dibrosucccnico
(configuraciones RR y SS). En tanto que el cido fumrico
en presencia de bromo produce un solo producto, la forma
meso del dibromosuccnico.
Estos resultados pueden explicarse aceptando que en
ambas reacciones hay un ion bromonio diferente como

intermediario y que el ion bromuro puede atacar

indistintamente, a uno u a otro de los carbonos que forman
el ion bromonio.
Al agregar bromo al cido malico, se forma el ion
bromonio como intermediario y enseguida el br ataca a uno
+

de los carbono por el lado contrario en el que est el br .

+

Si el br ataca al carbono (a) se rompe la unin se rompe

+

la unin entre el carbono y el br y la molcula adquiere

una estructura tetradrica con dos carbonos quirales.

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIN

2)

Con ayuda de los modelos moleculares, escriba en

proyecciones Newman y Fisher los productos de reaccin del
acido fumrico y maleico, con el Br 2 en agua y
permanganato de potasio en agua.

Realizar los clculos estequiomtricos

Mencionar los usos ms importantes del acido maleico y

fumrico
El cido fumrico tiene aplicaciones en productos como:

cido fumrico CWS en bebidas en polvo, instantneas

y productos efervescentes
Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se
disuelve fcilmente.
cido fumrico HWS en gelatinas y postres
Regula el pH, forma geles ms fuertes con agentes
gelificantes, incrementa la vida til del producto por su baja
higroscopicidad.
cido fumrico CWS y HWS en bebidas y jugos
Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintticos en
combinacin con el cido ctrico y regula el pH.
cido fumrico HWS en tortillas y masas (trigo y maz)
Mejora la textura y esponja los horneados en productos no
fermentados.
cido fumrico HWS en dulces y confitera
Realce de sabor y liberacin lenta de cido.
cido fumrico CWS y HWS en postres y rellenos dulces
Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la coccin.
cido fumrico CWS en lcteos y mantequillas
Se utiliza como coagulante en la elaboracin de quesos y
como antioxidante en combinacin con otros aditivos.
cido fumrico HWS en crnicos
Retarda la oxidacin en productos crnicos procesados y
conserva el color.
Otros usos del cido fumrico CWS

Evita la degradacin del sabor, conservante, antioxidante e

inhibe la fermentacin malolctica.

CONCLUSIONES
En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos
para efectuar una reaccin y con ello logramos
efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido
maleico (cis) cido fumrico (trans) por medio de una
catlisis cida. Una vez obtenido el acido fumarico
(trans ) pudimos comprobar la isomerizacin,
mediante la comparacin de los puntos de fusin del
producto obtenido