UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA, INGENIERA Y TECNOLOGA

BENCENO

CTEDRA

Petroqumica Basica

CATEDRTICO

Dr.Sc. Abraham Palacios

ALUMNO

SEMESTRE

Quijada Caro, Edgar Elas

: IX
HUANCAYO PER
2015

I.

INTRODUCCION

Los compuestos BTX (Benceno, Tolueno y Xileno, y el etilbenceno son los

hidrocarburos aromticos con un amplio uso para productos
petroqumicos. Son los precursores ms importantes para muchos
productos qumicos comerciales y polmeros tales como el fenol, el
trinitrotolueno (TNT), nylon, y plsticos. Estos compuestos aromticos
son caracterizados por tener una estructura de anillo estable debido a la
superposicin de las -orbitales.
Los hidrocarburos aromticos por lo general no son polares. Estos no son
solubles en agua, pero se pueden disolver en solventes orgnicos tales
como el hexano, dietil ter, y tetracloruro de carbono (toxico).

II.

MARCO TEORICO

II.1.
BENCENO
El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue
descubierto en 1825 por Faraday. Es muy inflamable, ms ligero que
el agua e insoluble en ella. Sus vapores son ms densos que el aire.
Es una sustancia txica que puede generar problemas muy graves a
la salud. Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este
compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de la
sangre e, incluso, leucemia. El benceno es una materia prima muy
verstil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para
generar intermediarios como anhdrido maleico (para obtener
polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido adpico (para la
elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy
utilizada en la fabricacin de colorantes; derivados clorados
utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y otros
intermediarios para la elaboracin de detergentes, explosivos y
frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras,
resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado
como aditivo de la gasolina. Sin embargo, debido a su gran
toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no existe un
sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que
pueden utilizarse como alternativa. El benceno se obtiene del
petrleo a travs de procesos como: reformacin catlitica,
desalquilacin, dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de
hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede contener
tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo
y picolinas como impurezas.
II.2.
PROPIEDADES
- Punto de ebullicin: 80.1oC
- Punto de fusin: 5.5 C
- Densidad (g/ml): 0.8789 (20 C) y 0.8736 (25 C).
- ndice de refraccin (25 C): 1.49792
- Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): -11 C
- Niveles de explosividad (% en volumen en el aire): 1.3- 7.9 %
- Densidad del vapor (aire = 1): 2.7 Presin de vapor (a 26
C): 100 mm de Hg
- Temperatura de auto ignicin: 560 C
- Tensin superficial (25 C): 28.2 mN/m
- Viscosidad absoluta (25 C): 0.601 cp

Temperatura crtica: 289.01 C

Presin crtica: 48.35 atm
Volumen crtico: 259 ml/mol
Calor de formacin: 83.93 KJ/mol (gas) y 49.08 KJ/mol
(lquido)
Calor de combustin: 3.2676 X 103 KJ/mol
Calor de fusin: 9.866 KJ/mol
Calor de vaporizacin (25 C): 33.899 KJ/mol

II.3.

APLICACIONES

Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como

combustible de motores de automviles, sobre todo mezclado con
gasolina. Ese uso se extendi principalmente en Europa, donde se
hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y
gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la
segunda Guerra mundial, el orden de importancia de los usos del
benceno era como sigue:
Combustible para motores.
Disolventes
Materia prima para la industria qumica.
Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y
llegaron a superar a todos los dems usos juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible
coadyuvante en los motores de compresin elevada.
El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina.
La volatilidad total relativamente elevada (vaporizacin rpida en el
carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para
el arranque de los motores en tiempo fro observados con la gasolina
ordinaria, y por la ausencia de componentes muy voltiles, el benzol
es menos propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas
de vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles
para motores forman carbn al quemarse. El carbn formado por el
benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de
los cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el mtodo de la
ASTM para determinar el carcter detonante de los combustibles
para motores.
La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se
convierte en fenol. As se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U.
La cloracin puede prolongarse para dar diclorobencenos, de los

cuales el ms conocido es el para por su uso como insecticida y

como preventivo de la polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como
intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de
ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
-

Fabricantes de cido carblico.

Fabricantes de cido maleico.
Fabricantes de bateras secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
trabajadores de la industria petroqumica.

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de

medicamentos,
tintes,
detergentes,
plsticos,
explosivos,
aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de otros compuestos
aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria),
como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea
como antidetonante.
II.4.
RIESGOS
Riesgos de fuego y explosin:
Es un producto inflamable. Sus vapores son ms densos que el aire y
pueden viajar a una fuente de ignicin, prenderse y regresar al rea
donde se produjeron en forma de fuego, adems, pueden explotar si
se prenden en un rea cerrada.
Riesgos a la salud:

Como puede observarse en los valores dados en Niveles de

toxicidad, este producto es considerado altamente peligroso
(especialmente ver el valor dado en Alemania). El benceno tiene
efectos txicos sobre la sangre principalmente. Un contacto
constante con este producto produce sangrado nasal y de las
mucosas desarrollndose, adems, manchas prpuras. Si las
condiciones lo propician los daos progresan y pueden generar
leucemia. Estos efectos pueden aparecer meses o aos despus de
la exposicin. Se elimina del cuerpo, en parte, sin cambio a travs de
la respiracin y la orina. Otra parte, es oxidada a epxido de benceno
y despus a fenoles y difenoles, los cuales son excretados en la
orina. Es precisamente a travs de la deteccin de fenoles en la
orina, como puede detectarse el nivel de exposicin al benceno.
Algunos productos como fenacetina, cafena, sacarina y otros
analgsicos suaves, tambin generan fenoles. Aunque no se sabe
con certeza la manera en que acta el benceno en la generacin de
los problemas sanguneos, ya mencionados, se cree que son alguno o
algunos de los metabolitos que se genera dentro del organismo son
los responsables. En base a esto, se ha propuesto que el benceno se
convierte en fenol e hidroquinona en el hgado, esta ltima se
acumula en la mdula sea y se convierte en benzoquinona
(mediante la mieloperoxidasa), la cual reacciona con macromolculas
provocando desordenes celulares.
Inhalacin:
En el hombre, a concentraciones bajas, irrita los ojos y las mucosas
de nariz y trquea. Los efectos por exposiciones prolongadas son
sobre el sistema nervioso central, provocando cansancio, dolor de
cabeza y posteriormente convulsiones, depresin y/o excitacin e,
incluso, la muerte por paro respiratorio. Si la concentracin en el aire
es de aproximadamente 7500 ppm y la exposicin de 30 minutos,
entonces se produce narcosis y muerte. En este caso, se ha
informado que la muerte se debe a aplasia en la mdula sea y
necrosis o degradacin de grasas en el corazn e hgado.
Por otra parte la inhalacin de pequeas cantidades de lquido,
provoca inmediatamente edema y hemorragia pulmonar. Si la
exposicin es constante a una concentracin de 50 ppm, puede
presentarse una disminucin de clulas rojas y plaquetas.
Se ha informado, que en experimentos con ratas una concentracin
de 4000 ppm provoca narcosis y a 10000 ppm la muerte se presenta

en cuestin de horas. Por otra parte, la exposicin a una

concentracin de 50 ppm por varias semanas provoca la reduccin
de glbulos blancos, pero no hay efectos sobre las clulas rojas an a
1000 ppm.
Contacto con ojos:
Tanto en forma de vapor, como lquida, los irrita.
Contacto con la piel:
Se absorbe a travs de ella y la irrita generando los mismos efectos
txicos producidos por inhalacin. Un contacto constante de la piel
con este producto provoca resequedad, eritema, dermatitis y mayor
sensibilidad al desarrollo de infecciones secundarias.
Ingestin:
Es extremadamente txico.
Carcinogenicidad:
Se ha informado de su efecto cancergeno en experimentos con ratas
y ratones.
En el hombre, no existen dudas de que exposiciones crnicas
generan efectos txicos en la sangre que terminan en leucemia. Sin
embargo, no existen suficientes evidencias para establecer que a
concentraciones menores de 10 ppm, se generen los problemas ya
mencionados.
Mutagenicidad:
A pesar de que este compuesto no present este tipo de efectos en
Salmonella typhimurium, si produjo anormalidades en cromozomas
de linfocitos humanos in vitro. Tambin se obtuvieron pruebas
positivas trabajando con ratas, cuando se les administro este
compuesto por va oral. En humanos, se ha informado de
aberraciones en cromozomas de clulas blancas sanguneas y de
mdula sea, que pueden desencadenar leucemia, sin embargo, no
existen evidencias de que estas aberraciones persistan a
concentraciones menores de 25 ppm.
Peligros reproductivos:
Se ha informado de efectos txicos al feto en estudios con ratas
preadas a las cuales se les aplic una concentracin de 50 ppm por
7h al da, por 9 das. Estos efectos son ms marcados si la

concentracin es de 500 ppm, a la cual se han observado, adems

efectos teratognicos.

II.5.
PROPIEDADES QUIMICAS
El benceno es el hidrocarburo aromtico ms simple y de lejos el ms
ampliamente usado. Antes de 1940, la principal fuente de benceno
era el alquitrn de hulla. En la actualidad, este es principalmente
obtenido de la reforma cataltica. Otras fuentes son la pirolisis de la
gasolina y los lquidos de carbn.
El benceno tiene una estructura nica debido a la presencia de 6
electrones deslocalizados, que rodean los seis tomos de carbono
del anillo hexagonal.

El benceno puede estar representado por 2 estructuras resonantes

de kekule.
Tambin podra ser representado como un hexgono con un crculo
en el medio. El crculo representa la nube rodeando el anillo. Los
electrones deslocalizados asociados con el anillo bencnico le
imparten muchas propiedades especiales de los hidrocarburos
aromticos. Estos tienen propiedades qumicas de los compuestos
con enlaces simples como los hidrocarburos parafinicos; y los que
tienen enlace doble tales como las olefinas, adems de sus
propiedades.
Los hidrocarburos aromticos reaccionan por adicin solo bajo
severas condiciones. Por ejemplo, la sustitucin electrofila del
benceno usando cido ntrico produce, nitrobenceno bajo
condiciones normales, mientras que la adicin de hidrogeno al
benceno ocurre en presencia de un catalizador solo bajo una alta
presin para obtener ciclo hexano.

La mono sustitucin puede ocurrir en cualquiera de los seis carbonos

equivalentes del anillo. La mayora de los bencenos monosustituidos
tienen nombres comunes tales como tolueno (metilbenceno), fenol
(hidroxibenceno), y anilina (aminobenceno).
Cuando dos tomos de hidrgeno en el anillo estn sustituidos con el
mismo reactivo, tres ismeros son posibles. Los prefijos orto, meta, y
'para' se utilizan para indicar la ubicacin de los sustituyentes en
posiciones 1,2-; 1,3-; o 1,4-. Por ejemplo existen tres ismeros del
xileno.

II.6.
MATERIA PRIMA PARA LA FABRICACION DEL BENCENO
Las principales fuentes de benceno son alquitrn de hulla Y Parafina rica
en nafta o nafta pesada que tiene bajo ndice de octanaje proveniente
del fondo de la redestilacion de la nafta y esta a su vez proveniente de la
destilacin al vacio.

II.7.
PRINCIPALES PRODUCTOS QUIMICOS BASADOS EN EL
BENCENO

II.8.

COMPOSICION TIPICA DE LA NAFTA

II.9.
PROCESO DE FABRICACION DEL BENCENO
La nafta es la materia prima para la produccin de BTX, la reformacin
cataltica de estas se lleva a cabo en reactores catalticos, los
catalizadores empleados son a base de Pt o Pt-Rh, este proceso se
realiza principalmente para elevar el octanaje de las gasolinas, sin
embargo, tambin se utiliza como lnea de proceso para la obtencin de
BTX, el efluente de los reactores catalticos es una mezcla de
aromticos, de la cual se separa por destilacin el butano y los
molculas ms ligeras. El resto se somete al proceso de separacin por
extraccin lquido lquido para lo cual se utiliza un disolvente
(generalmente, etilenglicol o dietilenglicol) que disuelve a los aromticos
y los separa de las parafinas y naftenos (compuestos no aromticos). En
seguida por destilacin se recupera el disolvente, quedando los BTX, los
cuales se pasan a torres de destilacin y por diferencia en puntos de
ebullicin se separan el Benceno, Tolueno y la mezcla de Xilenos.

Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin

ya que los puntos de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y
naftnicos sin reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente.
En el caso de los BTX se utiliza un proceso basado en el solvente
Sulfolane o etilenglicol cuya afinidad por los hidrocarburos aromticos es
muy superior a la que tiene por las parafinas.
El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema. Una vez
separadas las parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin para
separar los aromticos entre s, aprovechando la gran diferencia de
puntos de ebullicin que existe entre ellos.

III.

BIBLIOGRAFIA

El refino del petrleo: petrleo crudo, productos petrolferos,

esquemas de fabricacion. J. P. WAuquier. Ediciones Diaz de Santos,
2004.

Petroleo y Gas Natural: Proceso de refino del petroleo, Richard S.

Kraus. DC. OSHA US departmen of labor.

IV.

ANEXOS

Esquemas de balance de materia de la produccin de BTX