Universidad de Oriente

Ncleo de Sucre
Escuela de Ciencias
Departamento de Qumica

PRACTICA #01
SNTESIS
DE P- NITROANILINA

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prof.: Doris Brusco
Realizado por:
Jos Arturo Jimnez Abreu.
C.I.: 23.702.588
Cumana; abril de 2015

Introduccin
El proceso de sntesis consiste en obtener compuestos qumicos a partir de
sustancias ms simples. Unas de las cosa ms importante de la sntesis, es el
desarrollo de mtodos ms econmicos y eficientes para producir las sustancias,
en este informe se har nfasis de la sntesis de p-nitroanilina.
La p-nitroanilina es un polvo de color amarillo o marrn, cuya frmula
molecular es C6H6N2O2. Este compuesto qumico orgnico est constituido por en
un grupo fenilo unido a un grupo amino y nitro. Este producto qumico se usa
comnmente como un intermedio en la sntesis de colorantes, antioxidantes,
productos farmacuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de
corral, y como un inhibidor de la corrosin. A continuacin se mostrara una tabla
con varias propiedades fsica de la p-nitroanilina.
Propiedades fsica de la p-nitroanilina
Apariencia

polvo de color amarillo o marrn

Densidad

1.437 kg/m3; 0,001437g/cm3

Masa molar

138.12 g/mol

Punto de fusin

147,5 K (-126 C)

Punto de ebullicin

332 K (59 C)

En la sntesis de p-nitroanilina se comienza con anilina y anhibrido actico

con el fin de producir acetanilina y cido actico como producto colateral, seguido
a esto ocurre una sustitucin electrofilia aromtica para instalar el grupo nitro en el
aillo en posicin meta y para, siendo favorecida la posicin para ya que se forma
en mayor proporcin, despus se protona para as tener la sntesis de la
nitranimina. En la figura 1 se muestra el proceso de reaccin de la sntesis .

p-

Figura 1. Sntesis de la p-nitronilina.

Unas de las aplicaciones ms importantes de p-Nitroanilina es que es utiliza
a nivel industrial como precursor de la p-fenilendiamina, un colorante importante.
Tambin tiene una alta aplicacin en los procesos farmacuticos.
La p-nitroanilina es un compuesto txico a travs de la inhalacin, ingestin
y absorcin, y debe ser manipulado con cuidado. Este compuesto es
particularmente perjudicial para todos los organismos acuticos y puede causar
daos a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.
Este puede explotar por calentamiento intenso, por combustin formando humos
txicos de xidos de nitrgeno. La p-nitroanilita tambin es un oxidante fuerte y
reacciona con materiales combustibles y reductores de igual forma reacciona con
compuestos orgnicos en presencia de humedad, originando peligro de incendio.
El objetivo principal de esta prctica de laboratorio es obtener el compuesto pnitroanilina mediante un proceso de sntesis.

Metodologa

PASO I
Se pesaron 1.5101 gramos de
anilina luego se agreg a un
Erlenmeyer y se disolvi con
H2SO4 y posteriormente
se
coloc en bao de hielo, y se le
adiciono pequeas porciones de
una mezcla de HNO3 y H2SO4 y
se agito vigorosamente

PASO II
Luego de 20 min se le aadi
agua fra a la mezcla de
reaccin.
Posteriormente
se
calent por 15 min el contenido
del
Erlenmeyer,
una
vez
calentado se enfri el frasco en
bao de hielo y se le agrego 25
ml de hidrxido de amoniaco
acuoso.

PASO IV
Seguidamente a la p-nitroanilina
se disolvi con etanol y se
calent, posteriormente se filtr
y por ende se aclar con carbn
activo. la solucin que resulto se
filtr al vaco y se sec el slido
al aire libre y tomo el punto de
fusin de cada filtrado solido

PASO III
Prontamente se filtr al vaco y
el slido resultante se puso a
secar a temperatura ambiente
seguidamente
se disolvi el
slido con CH3CH2OH y luego se
volvi a filtrar los cristales
resultantes de p-nitranilina.

Finalmente as se logr sintetizar la p-nitoanilina

Tablas de Resultados

Tabla # 01. Datos de las masas tomadas de las muestras obtenidas en

la sntesis de la p-nitroanilina despus de cada filtrado.
Muestras Obtenido en los
Filtrados
Filtrado 1
Filtrado 2

Masas (g)
4.7827 0.0001
3.2145 0.0001

Se pesaron 1.5101 gramos de anilina luego se agreg a un

Erlenmeyer y se disolver con H2SO4 y posteriormente se colocara
en bao de hielo, y se le adicionara pequeas porciones de una
mezcla de HNO3 y H2SO4 y se agito vigorosamente por 20 min y se le
aadi agua fra a la mezcla de reaccin.
El calentar por 15 min el contenido del Erlenmeyer una vez calentado
enfriar el frasco en bao de hielo y cuando este frio se le agregara 25
ml de hidrxido de amoniaco acuoso.

Luego se filtrara al vaco y el slido resultante se secara a

temperatura ambiente seguidamente se disolver el slido con
CH3CH2OH y luego se volvi a filtrar los cristales resultantes de pnitranilina.
Seguidamente a la p-nitroanilina se disolvi con etanol y se calent,
posteriormente se filtr y por ende se aclar con carbn activo.
Finalmente la solucin que resulto se filtr al vaco y se sec el slido
al aire libre y tomo el punto de fusin de cada filtrado solido

Tablas de resultados