Universidad Autnoma

del Estado de Mxico

Facultad de Ciencias
Licenciatura en Biologa
Qumica orgnica.
Reporte8
Prctica 8
Reacciones de carbohidratos
Docente: MASS. Ma. del Rosario Badillo Bastida
Equipo 3
Ma.de los ngeles Garca Escamilla.
Karla Isabel Garca Jimnez.
Jorge Pia Emiliano.
David Manuel Carmona Pea.
Semestre 2015A
Cerrillo Piedras Blancas, Estado de Mxico, Abril 2015.

Objetivo: Efectuar pruebas sencillas tiles en la identificacin de carbohidratos.

Fundamentos: En las hojas de un vegetal se combinan los compuestos sencillos dixido de
carbono y agua para formar el azcar (+)-glucosa. Este proceso, conocido como fotosntesis,
necesita la catlisis por la materia colorante verde clorofila y requiere energa en forma de luz.
Luego, se pueden combinar miles de molculas de (+)-glucosa para generar las molculas
mucho ms grandes de celulosa, la que representa el material de soporte de la planta.
Tambin se combinan molculas de glucosa de forma ligeramente diferente para formar las
grandes molculas de almidn que se almacenan en las semillas, donde sirve de alimento
para el desarrollo de un vegetal nuevo.(Morrison y Boyd,1998)
Al ser digerido el almidn por algn animal algunos tambin se alimentan de celulosa-,es
degradado hasta la liberacin de las unidades de (+)-glucosa originales, que pueden ser
conducidas hasta el hgado por el riego sanguneo, donde se recombinan a glicgeno ,o
almidn animal; cuando surge la necesidad, puede ser degradado nuevamente este ltimo
hasta (+)-glucosa, que llega a los tejidos por el riego sanguneo , donde se oxida finalmente a
dixido de carbono y agua, liberando as la energa proporcionada originalmente por la luz
solar. Parte de la (+)-glucosa es transformada en grasas y parte reacciona con compuestos
nitrogenados para generar aminocidos, que, a su vez, se combinan para dar origen a
protenas, que son parte importante del cuerpo animal. (Morrison y Boyd, 1998)
(+)-Glucosa, celulosa, almidn y glicgeno pertenecen a una clase de compuestos orgnicos
conocidos como carbohidratos, los cuales constituyen, en ltimo trmino, la fuente de la
mayora de nuestros alimentos: comemos granos que contienen almidn o bien los
empleamos para engordar animales, que se convierten en carne y grasa que consumimos
tambin. (Morrison y Boyd, 1998)
Carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que, por hidrlisis,
se convierten en aqullos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos ms simples
se denomina monosacrido. Un carbohidrato que por hidrlisis dados molculas de
monosacrido por hidrlisis se conoce como polisacrido. (Morrison y Boyd, 1998)
Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (oBenedict) oTollens, se conocen
como azcares reductores. Todos los monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azcares
reductores, como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una excepcin
importante la sacarosa (azcar comn de mesa), que no es reductora. (Morrison y Boyd,
1998).
Materiales:

Balanza digital
Tubo de vidrio 13x100 (10).
Bao Mara
Mechero
Tripie
Acido sulfrico
Nitrato de plata al 2.5%

Toxicologa:

Hidrxido de amonio
Hidrxido de sodio
Solucin de Felhing
Reactivo de Molish
Lugol
almidn

Reactivo
Nitrato de
plata

Hidrxido de
amonio

Hidrxido de
sodio

Soln. de
Felhing

Reactivo de
molish

Lugol

Almidn

Toxicologa
Provoca quemaduras en la piel. Irritacin de
las vas respiratorias, irritacin de la piel.
Irritacin de los ojos. Irritacin grave del
sistema respiratorio. Causa quemaduras. Los
compuestos de plata puede causar
decoloraciones grises de los ojos y la piel. Dolor
abdominal gastroenteritis muerte. Afecta el
Sistema nervioso central
Causa quemaduras en el sist. Digestivo.
Irritacin intensa o total. Provoca severas
quemaduras. Extremadamente Irritante al
respirar.
El hidrxido de sodio es irritante y corrosivo de
los tejidos. Los casos mas comunes de
accidente
son por contacto con la piel y ojos, as como
inhalacin de neblinas o polvo
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta
en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a
xido de cobre(I), que forma un precipitado de
color rojo. Un aspecto importante de esta
reaccin es que la forma aldehdo puede
detectarse fcilmente aunque exista en muy
pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor
de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que
es un azcar reductor.
Se utiliza como reactivo una disolucin de naftol al 5% en etanol de 96. En un tubo de
ensayo a temperatura ambiente, se deposita la
solucin problema y un poco del reactivo de
Molisch. A continuacin, se le aade cido
sulfrico e inmediatamente aparece un anillo
violeta que separa al cido sulfrico, debajo del
anillo, de la solucin acuosa en caso positivo.
Irritaciones de aparicin local. Tras ingestin:
trastornos gstricos e intestinales.
Si el almidn se inhala, puede causar
sibilancias, respiracin rpida, respiracin
superficial y dolor torcico.
Si el almidn hace contacto con los ojos, puede
causar enrojecimiento, lagrimeo y ardor.

Metodologa

Prueba de Tolles

Agregar 1ml de
solucion de
nitrato de plata

Agregar dos
gotas de
solucion de de
solucion de
hidroxido de
sodio

agregar gota a
gota solucion de
hidroxido de
amonio

adicionar .5ml
de la solucion
problema

agitar y calentar
a bao maria

observar var la
aparicion de un
espejo de plata

Prueba de Molish

Agregar 1ml
de la
solucion
problema

Agregar 2
gotas de
reactivo de
molish

observar la
aparicoion
de un anillo
violeta

se agregan
2ml de acido
sulfurico

Prueba de Felhing

se mezcla 1ml de
solucion de
solucion de
Felhing con .5 ml
de solucion
problema

se calienta a bao
maria

observar si
existen cambios
de color

Prueba de Benedict

agregar .5 ml
de solucion
problema

agreagar .5
del reactivo

calentar la
solucion y
observar
cambios

Resultados:

Apio

Pia

Naran
ja

Mang
o

Agua

Su
tempera
tura
cambio
al
querer
hacer
reacci
n.
Presenc
ia
de
anillo
violeta.
Sin
presenc
ia
de
espejo
de plata

Presenc
ia
del
anillo
violeta

Presenc
ia
del
anillo
violeta

Presenc
ia
del
anillo
violeta

No hubo
presenc
ia
del
anillo
violeta

Con
presenc
ia
de
espejo
de plata
1min
Contien

Sin
presenc
ia
de
espejo
de plata
1min
Contien

2min
No

Con
presenc
ia
de
espejo
de plata
1 min
Contien

Sin
presenc
ia
de
espejo
de plata
2min
No

Molis
h

Tollen
s

Felhin
g

contien
e azcar
reductor

Benne
dict

verde

e azcar
reductor

amaril
lo

e azcar
reductor

amaril
lo

e azcar
reductor

amaril
lo

contien
e azcar
reductor

azl

MOLISH: Este ensayo permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una

muestra; se basa en la accin hidrolizante y deshidratante que ejerce el cido sulfrico
sobre estos compuestos. Como se sabe, los cidos concentrados originan una
deshidratacin de los azcares para rendir furfurales, que son derivados aldehdicos
del furano. Los furfurales se condensan con los fenoles para dar productos coloreados
caractersticos, empleados frecuentemente en el anlisis colorimtrico.

Tollens: Esta prueba sirve para el reconocimiento de monosacridos. Los

monosacridos son capaces de reducir, en medio amoniacal, el in Ag + a Ago (plata
metlica), que se deposita en las paredes del tubo.
Ag+ + 2 NH3 Ag (NH3)2+ + R-CHO Ag0 + R-COONH4

Felhing: Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares reductores. El

poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su grupo carbonilo, que
puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo
carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor.Los
azcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el in Cu 2+ de color
azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azcar se oxida a grupo
carboxilo. En medio fuertemente bsico como en nuestro caso el NaOH el in
Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble por eso aadimos tartrato sdico potsico que acta
como estabilizador al formar un complejo con el Cu 2+.

2 Cu 2+ + RCHO

C
u2O

+ R-COOH

(Azul)

Rojo)

Benedict: Esta prueba sirve para el reconocimiento de azcares

reductores.Se basa en la reduccin de Cu2+ a Cu+ en medio bsico dbil.
Aunque es similar a la reaccin de Fehling, el medio bsico dbil (HNaCO 3) y
el estabilizante (citrato sdico) usados hacen que este test sea ms sensible y
estable.

Discusin de resultados:

En la prctica con el reactivo de Tollens es una reaccin de oxidacin, en la cual se

identifica a las aldosas, ya que las cetosas no reaccionan. En la reaccin el reactivo de
Tollens se oxida totalmente, y genera el espejo de plata, ya que el ion de plata se
reduce a plata elemental. Sin embargo la fructosa si reduce el reactivo de Tollens, esto
se debe a que la fructosa se isomeriza fcilmente en una mezcla de aldosas (glucosa y
manosa) en una disolucin bsica por una serie de desplazamiento tautomericos cetoenol

Prueba de tollens

Prueba de molish

La reaccin de la fructosa con el H2SO4, forma un furfural o un derivado del furfural,

que se reconoce con el alfa naftol por formacin de un color purpura violeta, el H2SO4
descompone el carbohidrato presentndose una hidrolisis en los enlaces glucosidicos.
Este tipo de reaccin es de adiccin nucleofilica y de tipo SN1, en el cual el H2SO4
presenta una hidrolisis de los enlaces glucosidicos y con el alfa naftol se precipitan para
dar una coloracin violeta que es el positivo para los hidratos de carbono.

Prueba de

El reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo en las

aldosas, pues tienen la estructura qumica abierta necesaria para actuar como agentes
reductores, y en algunas cetosas (generalmente positiva en fructosa), lo que se
evidencia con la formacin de un precipitado rojo ladrillo (xido cuproso).

Vemos que la coloracin que toman los precipitados dependen de la cantidad de

reactivo que se use y por tanto dan un aspecto de buena o baja concentracin, segn
las imgenes, por lo que hablamos de una cantidad muy buena de azcar.

Este reactivo, reacciona principalmente con los aldehdos porque tienen un grupo
carbonilo ms expuesto, que le da el carcter reductor, y existe la presencia del
precipitado rojo ladrillo (xido cuproso).

felhing

Prueba de benedict

El reactivo de benedict esta constituido por una disolucin de sulfato de cobre II, citrato
de sodio y carbonato de sodio. Al tratar el azcar con estos reactivos experimentan una
reaccin de oxidacin. El cobre II en disolucin acuosa, de color azul, se reduce a
cobre I, el cual precipita como oxido de cobre I, de color rojo.

Conclusiones

Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan un

comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo la
capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de
Tollens o la capacidad de formar osazonas, adems esta clase de reacciones permiten
diferenciar monosacridos de disacridos como la sacarosa.

Los monosacridos se diferencia de los disacridos (sacarosa) por su poder reductor,

poder que es otorgado por el carbono libre que posee, los monosacridos a su vez se
subdividen en aldosas y cetosas, y en pentosas o hexosas, estos fueron identificados y
diferenciados mediante la prueba de Tollen, en las que se evidencio la velocidad de
deshidratacin de las aldosas y cetosas, y la formacin de furfural o hidroximetil
furfural, segn provenga una pentosa o hexosa.

Bibliografa:

Morrison y Boyd, 1998, Qumica Orgnica, Ed.Pearson, U.S.A (New York), 1508p.