La qumica orgnica de define actualmente como la qumica de los compuestos

del carbono.

An cuando los compuestos orgnicos no necesitan de una fuerza vital, se

siguen diferenciando los inorgnicos. La caracterstica principal de los
compuestos orgnicos es que todos contienen uno o ms tomos de carbono. A
diferencia de la mayor parte de los dems elementos, el carbono forma enlaces
fuertes con otros tomos de carbono, y con gran variedad de otros elementos.
Se pueden construir cadenas y anillos de tomos de carbono para formar una
infinita variedad de molculas.

Como los compuestos orgnicos se han convertido en una gran rama de la

qumica, es importante profundizar y conocer cada vez ms
los
comportamientos, paso a paso, en ste informe se estudiarn los cidos
carboxlicos que hacen parte de los compuestos orgnicos.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos

Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Buscar una explicacin, a los comportamientos observados en los
laboratorios realizados a sta clase de compuestos.

1- Marco terico

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman

cidos carboxlicos.

O
C

Grupo carboxilo

cido carboxlico

COOH

CO2H

Estructuras condensadas

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.

2- Propiedades fsicas

Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de
ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.

Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin
ms bajo.

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.

Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en
agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en
ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de
hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un
solvente polar.
3- Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in

carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama
constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y
normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferentes
cidos.

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta
la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede
ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el
tomo de carbono alfa.

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo

carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces
para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen
efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos
inductivos decrecen rpidamente con la distancia.

4- Sales de cidos carboxlicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico.

Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua.
La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un
cido carboxlico.

O
R

cido carboxlico

+ M+-OH
Base fuerte

O- M+

sal del cido

+ H2O
agua

5- Sntesis de los cidos carboxlicos

Oxidacin de alcoholes y aldehdos.

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los
cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en
ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

O
R

CH2

OH

H2CrO4

KMnO4

Alcohol primario

C
Aldehdo

O
H

H2CrO4

KMnO4

OH

cido carboxlico

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las
soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los
glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la
sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

R`
C

KMnO4conc.

H
Alqueno

R`
R

COOH + O

R"
cido

Cetona

R"

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple

enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

R1 KMnO4conc. R

R1

COOH+HOOC

Carboxilacin de reactivos de Grignard.

El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las
sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido
protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til
porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido
carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.
O
X Mg R
ter
Halogenuro de
alquilo

MgXO

O
+
O-+MgX H

OH

cido

Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de
carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El
producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

O
R

CH2

NaCN R

CH2

+
N H ,H2O R

CH2

OH

6- Propiedades qumicas

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus

reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de
cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.

O
OH

SOCl2

Cl

R`

R`+HCl

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la

esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

O
R

OH+ R`

OH

H-

R`+ H2O

Reduccin de los cidos carboxlicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para
formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin,
pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido
original.
O
R

OH

1 LiAlH4
2 H3O+

CH2OH

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico
con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
O

O
R

OH

1 2R` Li
R
2 H2O

R`+ R`

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con
prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.
O
R

Br2
O-+Ag calor

EXPERIMENTO 1:

Br + AgBr + CO2

Solubilidad

Propiedad fundamental:Lo semejante disuelve a lo semejante

 Disolvente Polar disuelve a sustancias polares.

Disolvente Apolar disuelve a sustancias apolares.
1. Solubilidad con el agua
Compuesto

Solubilidad

Acido benzoico
Acido saliclico
Acido oxlico

0,2 g (18C)
3.3 g (25C )
8.7 g(20 C)

Solubilidad con el
agua
No soluble
No es soluble
No es soluble

Acido tricloro actico

Acido frmico
Acido actico

1200 g ( 20C)

Si es soluble
Muy soluble
Muy soluble

2. Solubilidad con el alcohol

Compuesto
Acido frmico
Acido actico
Acido oxlico
Acido saliclico
Acido benzoico
Acido tricloro actico

Solubilidad con el
agua
Si es soluble
Si es soluble
No es soluble
Si es soluble
No soluble
Si es soluble

3. Solubilidad con la acetona

Compuesto
Acido frmico
Acido actico
Acido oxlico
Acido saliclico
Acido benzoico
Acido tricloro actico

Solubilidad con el agua

Si es soluble
Si es soluble
Si es soluble
Si es soluble
No soluble
Si es soluble

DESCRIPCIN DE ALGUNOS COMPUESTOS

Frmula

Nombre

R-CO2H

IUPAC

Ctes. Fsicas Solubilidad Fuente

comn

p.f. p.eb.

en agua
g/L

natural

Frmico

101

hormigas

Actico

17

118

vinagre

Propinico -21 141

productos
lcteos

Butrico

-5

164

mantequilla
rancia,
queso

Valrico

-34 186

50

raiz de la
valeriana

Caproico

-3

205

10

olor a
cabras

Enntico

-8

223

aroma de
vinos

Caprlico

17

239

0.7

mantequilla
de cabra

Metanoico
H
Etanoico
CH3
Propanoico
CH3CH2
Butanoico
CH3(CH2)2

Pentanoico
CH3(CH2)3
Hexanoico
CH3(CH2)4
Heptanoico
CH3(CH2)5
Octanoico
CH3(CH2)6

Nonanoico
CH3(CH2)7

Pelargnico 15

255

0.3

hojas de
geranio

Cprico

32

270

0.2

manteca de
cacao

Larico

44

299

0.01

hojas de
laurel

Mirstico

54

251
(100)a 0.002

Palmtico

63

267
(100)a 0.0007

Esterico

72

183
(1)b

Decanoico
CH3(CH2)8
Dodecanoico
CH3(CH2)10
Tetradecanoico
CH3(CH2)12

CH3(CH2)14

Hexadecanoic
o

nuez
moscada
aceite de
palma

Octadecanoico
CH3(CH2)16

0.0003

manteca de
cacao

EXPERIMENTO 2: Formacin de sales

Preparemos dos tubos de ensayo con 0.1g. de acido benzoico a uno se le agrego
3 ml de agua fra y al otro tubo 3 ml de NaOH de 10%.
Agitemos ambos tubos.
Comprobemos la acides con el papel de tornasol en ambos tubos de ensayo.

Acido
benzoic
o+

NaOH
Benzoato de
sodio

OBSERBACIES:
los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrogeno y forma la sal correspondiente en este caso el
benzoato de sodio.
REACCIONES:

EXPERIMENTO 3:

Obtencin de acido frmico a partir del cloro formo

Colocamos en un tubo de ensayo contenido de una solucin amoniacal de oxido

de plata con una gota de solucin de AgNO3 y una gota de NaOH.
Donde se obtuvo un precipitado de hidrxido de plata.
A este precipitado aadimos dos gotas de NH4CH 2N y dos gotas de H2O.

 En otro tubo de ensayo contenido de una gota de cloroformo y tres gotas de

NH4CH 2N y calentemos el tubo en forma cuidadosa hasta la desaparicin del
CHCl3.
Para demostrar la formacin del formiato de sodio aadimos el contenido del
primer tubo de ensayo ( la solucin amoniacal de oxido de plata) a la formiato
de sodio.

Cloroformo ms
hidrxido de sodio

OBSERVACIONES:
Al calentar la solucin desaparece el CHCl2 y se forma lo que es el formiato de
sodio.
El formiato de sodio para su determinacin se puede utilizar a la reaccin del
espejo de plata.
REACCIONES:

EXPERIMENTO 4: Oxidacin del acido frmico

En un tubo de ensayo contenido de 5 ml de acido frmico, aadimos unas gota
de KMnO4 1N y tapemos el tubo con un tapn herodado conteniendo un tubo de
desprendimiento.
Calentemos cuidadosamente el tubo observemos la desaparicin del color
purpura de KMnO4.
preparemos en otro tubo 5 ml de Ba (OH)2 la formacin de un precipitado de
BaCO3 indicara la formacin del CO2.

CO
2

HCOOH

SOLUCION
Ba (OH)2

KMnO4

OBSERVACIONES:
Al calentar la solucin podemos observar el desprendimiento del CO2.
En el otro tuvo al contacto del BaCO3 con el CO2.se forma un precipitado
BaCO3.

REACCIONES:

EXPERIMENTO 5: Descomposicin del acido frmico por calentamiento con

acido sulfrico

 En un tubo de ensayo conteniendo 5 ml de HCOOC, aadimos dos gotas de

H2SO4 con un pequeo trozo de porcelana.
calentemos cuidadosamente y suavemente en 2 minutos a la llama de un
mechero de alcohol.

CO
HCOOC + H2SO4

OBSERVACIONES:
El acido frmico se descompone por accin del acido sulfrico.
El desprendimiento de CO se puede comprobar al acercar al tubo de ensayo un
fosforo encendido el CO arde con una llama azulina.

REACCIONES:

ESPERIMENTO 6: determinacin de sales del acido actico

 En un tubo de ensayo contenido con cristales de acetato de sodio, aadimos 3

gotas de agua y 2 gotas de FeCl3 .1N

Acetato de sodio
+ 3 gotas de agua
y 2 gotas de
FeCl3

OBSERVACIONES:
Las salesa de acido actico se pueden determinar por la formacin de su sal
frrica la misma por la que se caracteriza por tener una coloracin amarillo
rojizo.
La formacin del acetato frrico.
REACCIN:

ESPERIMENTO 7: Obtencin de esteres

 En un tubo grande contenido de 0.5ml de n-butanol aadimos 2ml de acido

actico luego unas gotas de acido sulfrico concentrado y un trozo de
porcelana .
Calentemos suavemente en un mechero de alcohol unos 4-5 minutos con un
refrigerante arreflujo.
Enfriemos la solucin y vertimos la solucin en un vaso de 10ml de agua fra y
agitemos.

Refrigerante
arreflujo

Acido
actico

OBSERVACIONES:
La formacin de aceite y un olor caracterstico.

REACCIN:

EXPERIMENTO 8: obtencin del acido actico

 En un tubo de ensayo contenido de0.5 gr acetato de calcio, aadimos 3ml acido

sulfrico diluido, calentemos suave mente la mescla.

Acetato de
calcio + acido
sulfrico

OBSERVACIONES:
La formacin de acido actico y su olor caracterstico.
REACCIN:

EXPERIMENTO 9: Obtencin de cidos grasos superiores

en un tubo de ensayo conteniendo agua destilada introducimos un trozo pequeo
de jabn de lavar corriente y disolvimos por calentamiento, aadimos 4-5ml de
acido sulfrico diluido.

Jabn +
acido
sulfrico

OBSERVACIONES:
tiene lugar a una reaccin de intercambio, desprendindose cidos grasos
superiores los mismos que son insolubles en agua
REACCION:

EXPERIMETO 10: Obtencin de sales de cidos grasos superiores

En un tubo de ensayo con una solucin jabonosa aadimos 3-4 ml de solucin
de cloruro de calcio.

solucin
jabonosa +
cloruro de
calcio

OBSERVACIONES:
se forma un precipitado de sales de calcio de cidos grasos superiores.

REACCION:

1.

cmo obtener el acido frmico del formiato de metilo?

El cido frmico, principalmente es el subproducto en la oxidacin en fase
lquida de diversos hidrocarburos para formar cido actico. La recuperacin del
cido frmico de estos productos es complicada porque esterifica cualquier
alcohol presente, ms rpidamente que el cido actico. Aproximadamente la
tercera parte de la produccin mundial de cido frmico, est basada en la
obtencin de formiato de metilo a partir de formamida:
HCONH2+CH3OHHCOOCH3+NH3
la cual se hidroliza fcilmente en presencia de cido sulfrico para dar cido
frmico y sulfato amnico:

HCOOCH3+NH3HCOOH+SO4 (NH4)2
2. Propiedades del Acido formico:
*Aspecto y color: Lquido incoloro.
*Olor: Acre.
*Presin de vapor: 4.4 kPa a 20C
*Densidad relativa de vapor (aire=1): 1.6
*Solubilidad en agua: Miscible.
*Punto de ebullicin: 101C
*Punto de fusin: 8.4C
El cido actico :

*Es un lquido
*solidifica a 16,6 C,
*incoloro
*olor punzante (a vinagre).
*Es soluble en agua, etanol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de
carbono.
*Es insoluble en sulfuro de carbono.
*Se obtiene por oxidacin, a partir de alcohol etlico.

3. Compuestos en orden ascendente:

Acido actico (4,75) < acido frmico HCOOH(4.8) < acido butanoico (4.82) <
acido sulfrico HSO3

4. Reacciones de acido propionico:

CH3-CH2-COOH + NaOH

CH2-CH3-COOH

CH3-CH2-COONa + H2O

KMnO4

CH3-CH2CO2 + H2O

CH2-CH3-COOH + C2H5OH + H2SO4

CH2-CH3-COOH + Na

CH2-CH3-COOH + NH3

CH3-CH2-COO-CH3-CH2

CH3-CH2-COONa

CH3COONH4 + H2O

Con la prctica realizada pudimos sintetizar el benzoato de etilo a travs de la

esterificacin del cido benzoico con alcohol etlico en medio cido lo cual nos
permiti poner en prctica nuestros conocimientos adquiridos en teora, adems
de aprender a controlar las condiciones de reaccin para obtener el mayor
rendimiento posible.
Al producto tambin se le determino el punto de fusin para conocer su pureza.