Departamento de Qumica Orgnica y Bio-Orgnica

GRADO EN QUMICA

QUMICA BIO-ORGNICA Y
PRODUCTOS NATURALES

PRIMERA PRUEBA DE EVALUACIN

CONTINUA
PEC-1

Temas (1-5) del programa

Temas (1-5) del texto base

Fecha lmite de entrega online: 17 de noviembre

1. Definir cada uno de los trminos siguientes:

a. Reconocimiento molecular
b. Qumica host-guest
c. Cavitato
d. Clatrato
e. Efecto quelato, efecto macrocclico y efecto macrobicclico
2. Identificar la naturaleza de las interacciones moleculares no-covalentes, en cada
uno de los complejos siguientes, indicando su fortaleza (energa de la interaccin).
Sealar de qu tipo de complejo supramolecular se trata.
a. ter corona - catin metlico (1:1)
b. Esferando - CH3NH3+ (1:1)
c. -Ciclodextrina cido p-hidroxibenzoico (1:1)
d. H2O CH4 (6:1)
e. p-t-Butilcalix[4]areno tolueno (1:1)
f. Ciclotriveratrileno acetona (2:1)
g. Guanina citosina (1:1)
3. Definir el trmino constante de enlace K. Indicar qu factores justifican los
diferentes valores de los logaritmos de las constantes de asociacin en disolucin,
log K, de la -ciclodextrina con los guests indicados a continuacin.

O
H3C

H3C
NO2

log K

H3C

CH3

Guests

3.36

NO2
3.07

OH

OH

H3C

CH3
NO2

NO2
2.32

OH
CH3

NO2
1.78

CH3
NO2
0

4.
a. En la presencia de alcohol deshidrogenasa, la velocidad de reduccin del
acetaldehido a etanol aumenta a medida que lo hace la concentracin de
2

acetaldehido. La velocidad de reaccin alcanza un mximo, donde posteriores

aumentos de la concentracin de acetaldehido no tienen efecto. Por qu?
b. Cul de las siguientes grficas muestra los resultados de la velocidad de una
reaccin frente a la concentracin de sustrato para una enzima no-alostrica, en
ausencia y en presencia de un inhibidor no competitivo (los inhibidores no
competitivos se unen a la enzima en un lugar diferente del centro activo)?

5.
a. Representar la estructura qumica e indicar para cada vitamina si es hidrosoluble o
liposoluble.
) Vitamina D
ii) Vitamina C
iii) Vitamina B12
iv) Niacina o cido nicotnico
v) Biotina
b. Identificar la naturaleza vitamnica de cada una de las siguientes coenzimas.
i) Fosfato de piridoxal
ii) Dinucletido de flavina y adenina
iii) Coenzima A
iv) Dinucletido de nicotinamida y adenina
v) cido ascrbico

6.
a. Qu coenzima se forma a partir de cada una de las vitaminas siguientes?
Representar la estructura qumica.
i)

Niacina o cido nicotnico

ii)

Tiamina

iii)

Cianocobalamina

iv)

cido pantotnico

v)

cido flico

b. Cul es la funcin de cada vitamina o coenzima? Que fragmento (o fragmentos)

estructural es responsable de la misma?
i) Mononucletido de flavina
ii) Vitamina A
iii) Biotina
iv) Vitamina B6
v) Vitamina C
Anillo ureido, tipo imidazol

O
H

H
H

OH

Tetrahidrotiofeno

cido valrico
Biotina

7. Definir brevemente cada uno de los trminos siguientes y dar un ejemplo.

a. Enzimas artificiales
b. Hidrolasas
c. Transferasas
d. Liasas
e. Isomerasas
4

f. Ligasas

8. Explicar qu tipo de catlisis tiene lugar en las reacciones siguientes, indicando la

naturaleza de la enzima y qu ocurre en las diferentes etapas.
a.
Z
en presencia de
una enzima

O
R

O
R

b.
en presencia
de una enzima

CO2 + H2O

HCO3

+ H

9. Indicar a qu tipo de reaccin orgnica corresponde cada una de las

transformaciones biosintticas siguientes, mostrando las diferentes etapas de
reaccin.
a. Pirofosfato de geranilo en geraniol.
b. Oxidacin de un compuesto carbonlico con hidrgenos en y para formar un
compuesto

carbonlico

,-insaturado,

deshidrogenasa.
c.

catalizada

por

acilcoenzima

Monooxigenasa

R H + O2 + DH + H+

R OH + H2O + D

Reductasa DH = H+ + 2e- + D
Monooxigenasa de la familia de citocromos P450

10. Completar cada una de las transformaciones biosintticas siguientes, indicando

la estructura de los compuestos formados en las etapas intermedias o de los
reactivos que intervienen.
a.
O
N
CH3

H
H

SCoA

O
H
H
H2 O

SCoA

CO2
O
N
CH3
Higrina (racmico)
b.
COOH
HO

O2
en presencia de L y M

NH2

COOH

HO

NH2

HO
PLP
H3CO

P
NH2

HO