UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE MXICO.

FACULTAD DE QUMICA.

LABORATORIO DE ORGNICA 2.
Prctica 4:
Reactividad del grupo carbonilo.
Identificacin de aldehdos y cetonas
Grupo: 10
Equipo: 1
Profesores:
Carlos Damin Zea
Alumnos:
Clave: 1 Campos Silva Rodrigo
Clave 2 Ortega Morales Claudia Margarita
19/03/2014
Semestre: 2014-2

Reactividad del grupo carbonilo.

Identificacin de aldehdos y cetonas
*ANTECEDENTES.
1) Propiedades fsicas qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

2) Y 3) Reacciones de identificacin de aldehdos e identificacin de cetonas.

OBJETIVOS:
a) Determinar el gripo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y factibles de
lleva a cabo en el laboratorio.
DESARROLLO:
a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.

Preparacin de2, 4-dinitrofenilhidrazonas.

Disolver 0.2g 0.2ml (4gotas) del compuesto en ml de etanol, adicionar 2 ml de disolucin de 2,
4-dinitrofenilhidrazonas
Calentar en bao mara 5min; dejar enfriar
Inducir cristalizacin (agregar gota de agua y enfriar sobre hielo).
Ver precipitado para prueba positiva, confirmar presencia de grupo carbonilo.
Filtrar precipitado y determinar punto de fusin o descomposicin, consultar tablas de
derivados.
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas:

Procedimiento para reaccin de identificacin:

Disolver 3 gotas 150ml de aldehdo en 1ml de acetona
Aadir 0.5ml de disolucin de cido crmico
Ver precipitado verde o azul de sales de cromo (positivo).
Con alifaticos, la disolucin ser turbia, precipitado verde oscuro
Los aldehdos aromticos requieren de 30-90 segundos para formar precipitado.
c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

(Slo en caso de obtener prueba positiva en cido crmico).

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Procedimiento para reaccin de identificacin: preparacin del reactivo de hidrxido de plata
amoniacal:
(Usarse inmediatamente despus de ser preparado).
En tubo de ensaye 2 gotas de nitrato de potasio al 5% + 1 2 gotas de NaOH al 10%
Gota a gota con agitacin agregar NH4OH al 5% (slo hasta disolver el xido de plata precipitado).
Al reactivo recin preparado agregar 0.1g 2 gotas de la sustancia, agitar y poner a bao a calentar.
Ver prueba positiva (aparicin de espejo de plata).
Limpiar tubo de ensaye con cido ntrico.
d) Prueba del yodoformo.

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3
(R=alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
Procedimiento para reaccin de identificacin:
0.1g 2-3 gotas de muestra en tubo de ensayo con 2ml de agua
En caso de no ser soluble adicionar 3ml de dioxano.

Aadir 1ml de la disolucin de NaOH al 10%

Agregar gota a goa 4-5ml con agitacin disolucin de yodo-yodurado de potasio hasta que persista
color caf del yodo.
Calentar y mezclar en bao agua 2 min (COLOR NO DEBE DESAPARECER)
Agregar 2-3gotas de sosa 10% para decolorar
Diluir con agua hasta llenar el tubo, reposar en bao de hielo.
Formacin de precipitado amarillo (corresponde al yodoformo) para prueba positiva.

RESULTADOS:
Punto
de
fusin
Acetofenona
Benzaldehdo
Metilisobutilcetona
Formaldehido
2-butanona
Butiraldehdo
Propionaldehdo

237
95
166
115
122
153

Reaccion
con
2,4- Reaccin
dinitrofenilhidrazina
con acido
crmico
+
+
+
+
+
+
+
+

+
+
-

Reaccin de Reaccin del

tollens
yodoformo
+
-

+
+

+
-

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN.
A)Reaccin d identificacin del grupo carbonilo
Al realizar esta prueba apareci un precipitado con ambos compuestos, lo cual indica que la prueba es
positiva, esto quiere decir que hay presencia del grupo carbonilo.
Mecanismo de reaccin con benzaldehdo:

Mecanismo de reaccin con 2-butanona:

B) Ensayo con cido crmico:

Al realizar esta prueba con el benzaldehdo apareci un precipitado color verde de sales de cromo, en
tanto que en la reaccin de 2-butanona no se present ningn precipitado.
Lo anterior indica que la prueba fue positiva para aldehdos y negativa para cetonas.
Mecanismo de reaccin con benzaldehdo:

c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos:

Por los resultados anteriores, esta prueba slo se realiz en aldehdos, obtenindose prueba positiva al
observar un espejo de plata cuando se hizo reaccionar el reactivo de Tollens con el benzaldehdo.
Mecanismo de reaccin con benzaldehdo:

D) Prueba de yodoformo:
En esta prueba se observ un precipitado color amarillo cuando se hizo reaccionar los compuestos
con la 2-butanona, en cambio con el benzaldehdo no hubo precipitado. Lo anterior indica prueba
positiva para cetonas y negativas para aldehdos.
Mecanismo de reaccin con 2-butanona:

ANLISIS DE RESULTADOS.
La primer reaccin de identificacin que se realiz fue con la 2,4dinitrofenilhidrazina.
Esta reaccin fue muy rpida y tanto para la cetona como para el aldehdo fue
positiva formando en ambos casos un slido Amarillo naranja, es decir, una 2,4dinitrofenilhidrazona, ocurre una deshidratacin, razn por la cul se forma la imina que se aisl y
purifico para despus determinar su punto de fusin, que para el aldehdo fue de
102C.
La segunda reaccin de identificacin fue el ensayo con cido crmico en el que para el benzaldehdo
dio positive dando un precipitado verde del sulfato de cromo (III) y cido frmico y cido
propanoico, respectivamente y para la 2-butanona dio negativo, quedando naranja la solucin.
Esto debido a que esta prueba es positiva slo para aldehdos y -hidroxicetonas ya que estas se oxidan
para formar un cido carboxlico. El cido crmico que se forma a partir de 2CrO3+ H2SO4 es el agente
oxidante que oxid al agente reductor, es decir al aldehdo, que se oxido para formar el cido
carboxlico. Es negativo para las cetonas ya que este es el mximo estado que se puede encontrar sin
romper la cadena del carbonilo.
La prueba de Tollens se utiliza para aldehdos que resulten positivos de la prueba de cido crmico,
pero para comprobarla se utiliz en benzaldehdo dando prueba positiva y en la butanone negativa.
Para el benzaldehdo se form un espejo de plata en las paredes del tubo de una consistencia viscosa.

El complejo de plata amoniacal en solucin bsica (reactivo de tollens) es el agente oxidante, el cual
oxida a los aldehdos a cidos carboxlicos que quedan en solucin como sales de amonio solubles, y el
ion plata se reduce (de +1 a 0) a plata metlica, que es lo que se observa como espejo de
plata en el tubo de ensayo. Por otro lado par alas cetonas da negativo la reaccin con el reactive
de tollens.
En cuanto a la reaccin del yodoformo las metilcetonas reaccionan con halgenos en
presencia de bases para dar lugar a halogenaciones mltiples al carbono del grupo metilo, como
ocurri con la 2-butanona un precipitado amarillo final, que corresponda al yodoformo con
un punto de fusin de 119C. Esta reaccin es nicamente para metilcetonas y como excepcin el
acetaldehdo.

CUESTIONARIO:
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
Con la reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidrazina al formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, obtenindose un
precipitado amarillo-naranja.
2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin

3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?

Con el ensayo con cido crmico ( forma un precipitado verde y da la formacin de un cido carboxlico
y sulfato de cromo III ), dando positiva slo para aldehdos y se rectific con la prueba del reactivo de
Tollens que tambin da positiva slo para aldehdos obtenindose un espejo de plata.

4) Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.

a) Para el ensayo con cido crmico:

b) Con el reactivo de tollens.

5) En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil -carbonilo y la oxidacin
posterior a cido carboxlico, dando tambin como product haloformo que precipita. Se
lleva a cabo para metilcetonas y como caso exclusivo para el acetaldehdo.

6) Escriba la reaccin anterior.

CONCLUCIONES:
Por medio de esta prctica, logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar aldehdos y
cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de
las cetonas. Esto es til para cuando se tenga una sol ucin con un compuesto desconocido,
con el cul se puede determinar cul es el grupo funcional que tenemos, y ya despus
con pruebas posteriores o su espectro as poder determinar cul es nuestro
compuesto en la prctica. Adems con estos mtodos es fcil determinar la presencia
de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace ms fcil lograr saber cul grupo
funcional es el que contenemos.

BIBLIOGRAFA:

Rakoff, H y Rose, N.C. Qumica Orgnica Fundamental. Limusa. Mxico D.F. 1982. p 760
Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000 pp
864,865,877,878,884 y 886
Wingrove A.S y Caret R.L. Qumica Orgnica. Oxford. Mxico. D.F. 1999. pp 989 990