En esta propuesta de reaccin, la diferencia con respecto a la primera, es que el

equilibrio cido-base domina los ataques en el medio de reaccin. Es decir, slo se

considera el equilibrio entre el hidrxido de amonio y el amonaco, que busca
estabilizarse a medida que transcurre la reaccin.
Se dice que esta propuesta tiende a tener una mayor relacin con una modificacin de
Doebner que con la reaccin de Knoevenagel en s, ya que es la base, la que
mayormente interviene en los equilibrios.
Debido a esto, se dice que esta serie de mecanismos es dependiente de las especies
que se decidan tomar en cuenta a lo largo del desarrollo de la reaccin. En este segundo
mecanismo propuesto se puede apreciar tambin, que la insaturacin se obtiene luego
que ocurre simultneamente la salida de agua y dixido de carbono, que ocurre
precisamente por la competencia de posesin de protones en el medio.

Ambos mecanismos resultan vlidos al tratar de comprender la reaccin de Knoevenagel,
ya que son propuestas dependientes de la interpretacin al momento de considerar la
intervencin directa del medio de reaccin y las especies en equilibrio que se generan en
cada paso sinttico.

El trmino de condensacin de Knoevenagel se aplic originalmente a la condensacin
catalizada por base del grupo carbonilo de aldehdos y cetonas con un grupo metileno
reactivo del cido malnico.(6) En esta reaccin, un hidrgeno del metileno del cido
malnico (un hidrgenoa) fue sustrado por una base, produciendo un b-hidroxicido que
pierde espontneamente agua y dixido de carbono, para transformarse en un cido
insaturado.

Se agrego 1ml de acido clorhdrico concentrado este hace que la piridina s e convierta en
el ion piridinio la cual es una sal soluble en agua de esta manera se libera el acido
cinmico y se separa del liquido por medio de filtracin

El mecanismo de reaccin que explica la formacin del compuesto insaturado es el
siguiente: Primero, uno de los hidrgenos del grupo metileno es extrado por una base,
formando el correspondiente carbanin. Posteriormente, este carbanin se adiciona al
aldehdo. Luego se lleva a cabo una reaccin de deshidratacin dando lugar a la
formacin del compuesto

En esta sntesis al mezclar el cido malnico y la piridina a la solucin de -alanina y
benzaldehdo este reaccion con la piridina(-alanina) al tomar un protn del carbono y
con esto crear resonancia; el compuesto inicial pierde agua para dar lugar a un
compuesto, insaturado; en este caso un -cetoster: el malonato de etilo.

Despus se dej calentar a reflujo hasta que la mezcla amarilla se torn a clara, en este
paso sucedi la reaccin entre el malonato de etilo y el benzaldehdo catalizada por la
piridina y la -alanina para producir la sal del cido cinmico, despus se procedi a
eliminar los residuos de benzaldehdo que no reaccionaron por filtracin. Se continu el
calentamiento con el cul se produjo la descarboxilacin para producir CO
2
y agua.

Ya que el producto obtenido al filtrar se encontraba no protonado y ionizado y como se
encontraba en la forma de la sal del cido cinmico y por lo tanto era soluble en agua, se
agreg HCl para acidificar y que de esta manera se protonra y dejara de estar ionizado
para que de esta forma precipitara ya como cido cinmico. Se sec y luego se pes para
determinar el rendimiento de la reaccin que fue del 78%%, siendo el Benzaldehido el
reactivo limitante

Calculo % de rendimiento:

La sustancia sintetizada al final de la prctica fue el cido trans- cinmico , la cual tuvo un
rango experimental de punto de fusin de [132.6 133.9] C, y que comparado con el
punto de fusin teorico que es de [132-135]C, indico que efectivamente era el producto
que se quera obtener.