Oleoqumicos derivados

de l os acei tes de palma

y palmiste*
Palabras claves: Ol eoqu mi cos; Acei t e de Pal ma;
Acei t e de Palmiste.
Los ol eoqu mi cos son qu mi cos que se deri van de
las grasas y aceites naturales. Los ol eoqu mi cos b-
sicos ms i mport ant es, que const i t uyen los ci mi en-
tos de la i ndustri a ol eoqu mi ca, son los cidos
grasos, steres met l i cos, al cohol es grasos y aminas
grasas. Estos ol eoqu mi cos y sus deri vados t i enen
* Tomado de Elaeis. Vol 1, No. 1, Junio 1989.
** Instituto Malayo de Investigacin sobre Palma Aceitera,. P.O.
Box 10620, 50720 Kuala Lumpur, Malasia.
una ampl i a gama de aplicaciones finales. Las pri nci -
pales materias pri mas para la producci n de los
mi smos son el sebo y el aceite de coco. Debi do a la
creci ente i mport anci a del aceite de pal ma en el
escenario mundi al de los aceites y las grasas, la si
t uaci n est cambi ando. Tcni cament e, el aceite de
pal ma y sus product os podr an rempl azar el sebo,
y los aceites de pal mi ste y coco son materias pri -
mas i ntercambi abl es en la fabri caci n de ol eoqu -
mi cos. Las naciones del Sureste Asi t i co se conver-
t i rn en una regin i mpor t ant e para la i ndustri a
ol eoqu mi ca, puesto que son los pri nci pal es pro-
duct ores de aceite de pal ma y aceite l uri co.
Revista Palmas. Volumen 11 No. 2 , 1990. 37
A.S.H. Ong, Kien-Yoo, Cheah y Yen-May,Choo**
MATERI AS PRI MAS
La f abri caci n de ol eoqu mi cos ut i l i za una ampl i a
variedad de materias pri mas, t ant o de aceites y
grasas comesti bl es como no comesti bl es. Entre
ellos, el sebo y el aceite de coco const i t uyen las
principales materias pri mas de uso general i zado. En
1980, los aceites de pal ma y pal mi ste representa-
ban menos del 1 por ci ent o del t ot al de aceites y
grasas uti l i zadas para la fabri caci n de cidos gra-
sos y sus deri vados; el sebo y el aceite de coco re-
presentaban aproxi madament e el 68/ o y 2 0 %,
respectivamente. La seleccin de la materi a pri ma
depende de las propiedades de los aceites, su di spo-
ni bi l i dad y la compet i t i vi dad de los costos (San-
t hi api l l ai , 1986).
Propiedades de los aceites de Palma y Palmiste
La composi ci n de cidos grasos del sebo y el acei-
te de coco, al igual que la del aceite de pal ma, acei-
te de pal mi ste y estearina de pal ma aparecen en las
Tablas 1 y 2 (Sant hi api l l ai , 1986; Tan y col abora-
dores, 1981; Tan y col aboradores, 1981; Siew y
col aboradores, 1981). La estearina de pal ma es la
f racci n slida que se obt i ene del f racci onami ent o
del aceite de pal ma. La f racci n l qui da es la ol e na
de pal ma. De las Tablas 1 y 2 i nf eri mos que existe
un gran pot enci al de i nt ersust i t uci n entre estas
grasas y aceites. Por consi gui ente, desde el punt o
de vista t cni co, el aceite y la estearina de pal ma
podr an, en gran medi da, rempl azar el sebo e igual-
Tabla 1
Tabla 2
38
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
mente los aceites de pal mi ste y coco son materiales
i ntercambi abl es para la f abri caci n de ol eoqu mi -
cos. El aceite y la estearina de pal ma ti enen un
mayor cont eni do de ci do hexadecanoi co (pal m -
ti co) que el sebo, lo cual podr a const i t ui r una ven-
taja para ciertas aplicaciones y una desventaja para
otras.
No obstante, el aceite y la estearina de pal ma se
reconocen como aceites vegetales. Sus deri vados y
aplicaciones son t ot al ment e aceptables para aque-
llas personas cuyas creencias religiosas les i mpi de
consumi r grasas de ori gen ani mal . En lo que se re-
fiere a los aceites de pal mi ste y coco, el pr i mer o
ti ene un menor cont eni do de ci do oct anoi co (ca-
pr l i co) y decanoi co (cpri co) que el l t i mo. Obvia-
mente, l o anteri or const i t uye una desventaja cuan-
do existe demanda de estos cidos, aunque es una
ventaja para la fabri caci n de j abn, puesto que los
cidos grasos oct anoi co y decanoi co pueden ocasio-
nar i rri taci ones en la pi el (Chen y col aboradores,
1984, De Vries, 1984).
Disponibilidad de Aceites de Palma y Palmiste
La producci n de aceites de palma y pal mi ste ha
alcanzado un creci mi ent o gigantesco en los l t i mos
diez aos. En el per odo compr endi do entre 1977
y 1987, la producci n de aceite de pal ma aument
un 1 3 6 % y la de aceite de pal mi ste un 97 por
ci ent o. La producci n de sebo y aceite de coco au-
ment solamente un 8/o y 9/ o, respectivamente
(Figura 2). En 1987, la pr oducci n mundi al de
aceite de pal ma represent aproxi madament e el
1 0 . 8 % (7.8 mi l l ones de toneladas) del t ot al de l a
producci n mundi al de aceites y grasas, mi entras
la de aceite de pal mi ste represent aproxi mada-
mente el 1. 4% (1 mi l l n de tonel adas). En el mis-
mo ao, Malasia produj o aproxi madament e el
6 0 % y 5 4 % del t ot al de l a pr oducci n mundi al de
aceites de pal ma y pal mi st e, respecti vamente (San-
t hi api l l ai , 1986; Wiese, 1987; Sant hi api l l ai , 1988).
Se espera que este si gni f i cat i vo aument o de la pro-
ducci n cont i ne. Para el ao 2000, se calcula que
los aceites de pal ma y pal mi ste uni dos representa-
rn aproxi madament e el 2 0 % del t ot al de l a pro-
ducci n mundi al de aceites y grasas. El aument o es
dramt i co, si lo comparamos con el sebo y el aceite
de coco (Fi gura 3). En t rmi nos de export aci ones,
el aceite de palma es el l der mundi al . La Figura 4
presenta el sorprendente aument o de las export a-
ciones entre 1977 y 1987. Hoy en d a, Malasia
representa aproxi madament e el 8 0 % del t ot al de
las exportaci ones mundi al es de aceites de pal ma y
Figura 2. Produccin de aceites y grasas en el mundo
pal mi ste, lo cual la convi ert e en el mayor export a
dor ni co de aceites y grasas del mundo (Santhia
pi l l ai , 1988, Mi el ke, 1985).
Por consi gui ente, la tasa anual de di sponi bi l i dad de
aceites de palma y pal mi ste ser mayor que la de
los dems aceites y grasas. Por el cont r ar i o, se es-
pera que la producci n de sebo y aceite de coco
aumente muy l i geramente, permaneci endo prcti -
camente esttica.
Competitividad de precios
General mente, los precios del sebo son ms bajos
que los de ot ros aceites y grasas. Ant i guament e, el
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
39
Figura 3. Pronostico Je la Produccin Mundial
Figura 4. Exportaciones mundiales de aceites y grasas
pr emi o del aceite de pal ma crudo sobre el sebo cru-
do era muy al t o. No obst ant e, con el aument o de la
pr oducci n de aceite de pal ma, se ha registrado una
presi n bajista sobre los precios del aceite de pal ma
y ot ros aceites. A par t i r de 1986, el promedi o del
preci o del sebo crudo ha sido ms al to que el del
aceite de pal ma crudo y el de la estearina de pal ma
refi nada, bl anqueada y desodori zada (RBD) (Fi gu-
ra 5).
Ant er i or ment e, los precios de los aceites de coco y
pal mi ste eran casi iguales. No obst ant e, con la cre-
ci ente di sponi bi l i dad de aceite de pal mi ste que se
regi str en los ochent a, el preci o del mi smo baj a
niveles i nferi ores que los del aceite de coco (Fi gura
6) . Esta ventaj a de preci o se ha convert i do en un
gran i ncent i vo para la sust i t uci n del aceite de coco
por aceite de pal mi ste.
Figura 5. Precios RBD estearina de palma y aceite crudo de
palma vs. el sebo crudo.
Figura 6 Precios del aceite de palmiste vs. el aceite de coco.
Las di ferenci as de preci o a las cuales nos hemos re-
f er i do se basan en precios CI F Rot t er dam. Por con-
si gui ente, el aceite de pal ma cr udo, la estearina de
pal ma RBD y el aceite de pal mi ste ofrecen una
consi derabl e ventaj a de preci o sobre los materiales
di sponi bl es en Rot t er dam para los product ores de
ol eoqu mi cos de Malasia y ot ros pases de la Aso-
ci aci n de Naciones del Sureste Asi t i co ( ANSEA) .
LOS ACI DOS GRASOS Y SUS DERI VADOS
Acidos Grasos
El procesami ento del aceite de pal ma cr udo y la es-
teari na de pal ma cruda para convert i rl os en cidos
grasos requiere un pret rat ami ent o de los aceites
con el f i n de reti rar las i mpurezas, como gomas, j a-
bones y otras materias slidas. En el caso del aceite
de pal mi ste, no se requiere pret rat ami ent o, puesto
que es un aceite rel ati vamente l i mpi o (Suan y cola-
boradores, 1985). El pri mer paso i mpor t ant e en el
procesami ento de los aceites es la separacin o hi -
drl i si s de los t ri gl i cri dos para pr oduci r gl i cerol y
una mezcla de cidos grasos. La hi drl i si s puede
hacerse por cochada, segn el proceso Twi t chel l , o
en f or ma cont i nua, a alta presin y t emperat ura.
En la act ual i dad, el proceso Twi t chel l prcti camen-
te ha desaparecido y el cont i nuo es el sistema casi
universal para la pr oducci n de cidos grasos. Este
proceso de separacin cont i nua cont racorri ent e.
Empl ea una t emperat ura de 250C a 260C y una
presin de 5.17 MPa (750 psi). Con un t i empo de
residencia de tres horas, aproxi madament e, se pue-
de l ograr una conversi n del 98-99/ o de los t ri gl i -
cri dos en cidos grasos. El agua dul ce que se ob-
ti ene ti ene ms del 1 2 %- 2 0 % de gl i cerol (Suan y
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
41
colaboradores 1985; Combs, 1985; Sonnt ag, 1982;
Sonntag, 1979).
Los cidos grasos crudos se pueden ut i l i zar tal
como estn. No obstante, es posible produci r ci-
dos de alta pureza si mpl emente medi ante la desti-
lacin o f racci onami ent o. Los product os destilados
retienen la di st r i buci n de la l ongi t ud de cadena de
los cidos grasos que se encuentran en los aceites
originales. Uno de los pri nci pal es usos de estos
cidos grasos es la fabri caci n de j abn y champ.
La mezcla de cidos grasos puede fracci onarse para
obtener cidos grasos i ndi vi dual es con ms del
99/o de pureza. Sin embargo, la separacin del ci-
do octadecanoi co saturado y el ci do 9-octadece-
noi co i nsaturado medi ante desti l aci n fracci onada
no se practi ca a escala comerci al . Es necesario em-
plear ot ros mt odos (Sonntag, 1979; Stage, 1984;
Berger y col aboradores, 1979).
La separacin de las grasas es un
proceso que depende del cal or.
En un esfuerzo por reduci r los
requi si tos de cal or que este pro-
ceso exi ge, se ha veni do investi-
gando la hi drl i si s enzi mt i ca,
que podr a ser muy promet edora
para el desarrol l o de un proceso
de baj o consumo de energa para
la separacin de las grasas (Sonn-
tag, 1984; Cheah y col aborado-
res 1987).
i ndustri a de los cosmti cos es una mezcla eutcti ca
de 45/ o de ci do octadecanoi co y 22/o de ci do
hexadecanoi co ( Hami r i n y col aboradores, 1985;
Johnson, 1978; Hut chi son y col aboradores, 1979).
Utilizacin en los productos de caucho
La i ndustri a del caucho ut i l i za una canti dad signi-
f i cat i va de cidos grasos y sus derivados. Los cidos
grasos se emplean como ayudas de mezcl ado y adi-
ti vos en el procesami ento del caucho. Act an como
suavizantes y pl asti fi cantes cuando se mezclan con
el caucho y f aci l i t an el manej o del caucho durante
el mezcl ado, cal andrado, ext rusi n y vaci ado. As
mi smo, el cido graso evita que el caucho se pegue
al equi po de vaciado, actuando como l ubri cante y
compuest o de desprendi mi ent o.
Los cidos grasos se ut i l i zan durant e la vulcaniza-
ci n t ant o del caucho natural
como si nt t i co, con el f i n de op-
t i mi zar la ut i l i zaci n del azufre.
El t i po de ci do graso que se em-
plee no es de vi t al i mport anci a
para tal efecto y por lo t ant o se
selecciona sobre la base de di spo-
ni bi l i dad y preci o. No obstante,
el nivel de i nsaturaci n debe ser
baj o, general mente de menos del
0 . 5 %, puesto que l a i nsaturaci n
va en det r i ment o del proceso de
vul cani zaci n.
Los cidos grasos y sus deri vados encuentran apl i -
caciones en diversos campos. En las siguientes sec-
ciones, di scut i remos el uso de los mi smos en los
cosmticos, product os de caucho, velas, repelentes
de agua, jabones y jabones metl i cos.
Aplicaciones directas
Cosmticos
Los cidos grasos se apl i can en f or ma di rect a en los
cosmti cos. Se i ncorporan a muchos product os
como cremas de afei tar, lociones para manos y
cuerpo, y t i nt uras para el cabel l o, por su efecto
emol i ente y superengrasante. En la f abri caci n de
cremas de afei tar se ut i l i zan los cidos tetradeca-
noi co, hexadecanoi co, "octadecanoico y 9-octade-
cenoi co. El cido octadecanoi co se ut i l i za para que
los acondi ci onadores para el cabello den lustre y
br i l l o. Los cidos octadecanoi co y hexadecanoi co
se ut i l i zan en la preparaci n de bases de maqui l l aj e.
El pri nci pal t i po de ci do graso que se emplea en la
General mente, se prefiere el ci do octadecanoi co
grado caucho al ci do 9-octadecanoi co, por cuanto
es ms resistente a la oxi daci n (Hami ri n y colabo-
radores, 1985; Stage, 1984).
Velas
La materi a pri ma t radi ci onal para la fabri caci n de
velas es la cera de abeja y las grasas. Cuando se de-
sarrol l la separacin de las grasas y se i nt r oduj o la
parafi na sl i da, sta l t i ma y los cidos grasos rem-
pl azaron las grasas slidas en la fabri caci n de
velas. La mayor parte de las velas modernas conti e-
nen aproxi madament e un 5% a 30% de ci do
octadecanoi co con parafi na sl i da como compo-
nente pri nci pal . La proporci n que se ut i l i ce de-
pende del t i po de vela que se desea obtener y su
apl i caci n f i nal . Debi do al creci ente costo de la
parafi na slida a base de pet rl eo, el ci do octade-
canoi co ha adqui r i do gran i mport anci a en esta in
dust ri a (Johnson, 1979; Weiss, 1979; De Vri es,
1987). Sin embargo, el uso de un mayor porcentaj e
42
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990
de cidos grasos de pal ma en la f abri caci n de velas
plantea algunos probl emas durant e el procesami en-
t o, debi do pri nci pal ment e a la baja cont racci n y
a la fal ta de estabi l i dad del col or. Al gunos hallaz-
gos recientes del I nst i t ut o Mal ayo de Investi gaci n
sobre Palma Acei tera (PORI M) i ndi can que la fal ta
de estabi l i dad del col or se podr a sol uci onar f ci l -
mente ut i l i zando una t i nt ur a roja que es relativa-
mente estable al cal or y a la luz. As mi smo, se en-
cont r que se podr a lograr una mayor cont racci n
cuando se i ncorpora aproxi madament e un 70/ o de
cidos grasos de palma a la cera. Por consi gui ente,
se pueden fabri car velas en espiral de buena cal i dad
a base de cidos grasos de pal ma y parafi na sl i da,
en una proporci n de 7: 3 (Ooi y col aboradores,
1987).
Repelentes de agua
Los cidos grasos y muchos de
sus derivados poseen caractersti -
cas tales que repelen el agua. El
cido octadecanoi co y sus hom-
logos pueden utilizarse en di ver-
sas f ormas para lograr este efecto
en muchos materiales, como los
agentes a prueba de agua para
papel y t ext i l es. Los cidos octa
decanoicos y hexadecanoicos son
los que se ut i l i zan ms comn-
mente, aunque a veces t ambi n
se empl ean los 9-octadecanoicos;
y tetradecanoi cos.
Esta caractersti ca del ci do octadecanoi co y sus
derivados t ambi n se aplica al concr et o, en busca
de resultados un t ant o di ferentes. Al apl i carl os al
concret o endureci do, ayudan a mi ni mi zar el agrie-
t ami ent o del materi al cuando la t emperat ura baja
a un ni vel i nf eri or al punt o de congel aci n, al repe-
ler el agua que ste absorbe. El uso potenci al del
cido octadecanoi co y algunos de sus deri vados en
este campo an est por desarrol l ar (Weiss, 1979).
Fabricacin de jabn
Apr oxi madament e una tercera parte de la produc-
ci n mundi al de cidos grasos se canaliza hacia la
fabri caci n de j abn. Tr adi ci onal ment e, el j abn se
produce, j unt o con el 1, 2, 3-propanet ri ol , medi ant e
la saponi fi caci n de los aceites y grasas i ndi cados.
La t ecnol og a de procesami ento es rel ati vamente
compl ej a, especialmente en lo que se refiere a la
puri f i caci n del j abn y a la recuperaci n del 1,2,3-
propanet ri ol medi ante lavado cont racorri ent e. Des-
de la i nvenci n de los fracci onadores cont i nuos de
grasa, los jabones se producen pri nci pal ment e a
base de cidos grasos destilados por neut ral i zaci n.
En este proceso, se reacciona el cido graso con hi-
dr xi do de sodi o a 90- 100C para liberar la sal de
sodi o del cido graso (j abn puro) y el agua.
As mi smo, se pueden aadir cidos grasos, en f or
ma no neutral i zada, al j abn puro, como agentes
superengrasantes. Al i nteractuar con la baso de
j abn para alterar la estructura de la espuma, mejo-
ra la cal i dad del j abn. La cant i dad de burbuj as
grandes di smi nuye y la de burbuj as i ntermedi as y
pequeas aument a, lo cual hace que la espuma sea
ms espesa y estable. Apar t e de las propiedades de
la espuma, los agentes superengrasantes mej oran la
t ext ur a de las barras de j abn y
le dan mayor suavidad.
Los j aboneros ya han aceptado
que los cidos grasos a base de
pal ma producen jabones de toca-
dor de buena calidad ( Hami r i n y
col aboradores, 1988).
Jabones metlicos
Jabones metl i cos es el t rmi no
generalizado que se ut i l i za para
descri bi r las sales metlicas de los
cidos grasos di ferentes de las sa-
les sdicas. La variedad de sus
aplicaciones es i nf i ni t a. Las sales
metlicas de ci do octadecanoi co (estearatos de me-
tal) const i t uyen la categora comerci al ms ampl i a.
Los j abones metl i cos enc ent r an diversas aplicacio-
nes en la i ndustri a de los cosmti cos y los product os
de t ocador, en la del caucho, en la de los plsticos,
en la farmacuti ca y otras. A nivel comerci al , estos
jabones se producen medi ante dos mt odos: la pre
ci pi t aci n y la fusi n no acuosa. Se ut i l i zan como
emul si fi cantes, agentes espesantes, estabilizadores
de espuma y emol i entes para la i ndustri a cosmti -
ca. En la del caucho, se empl ean como emul si fi can-
tes y estabilizadores. Por ej empl o, en la fabri caci n
de caucho de but adi eno esti reno, el j abn se ut i l i za
para dispersar el eteni l benzeno (estireno) y buta-
di eno en el agua, antes de la pol i meri zaci n. En la
i ndustri a del pl sti co, las sales metlicas del cido
octadecanoi co son l ubri cantes ext ernos e i nternos
i mport ant es. Las sales metlicas del ci do octade
canoi co se emplean como l ubri cantes en la fabri -
caci n de tabletas. Se clasifican como catalizadores
o adi t i vos (Hami ri n y col aboradores, 1985).
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
43
El j abn de cal ci o const i t uye un el emento i mpor-
tante en la el aboraci n de concent rado ani mal ,
como supl emento al i ment i ci o para rumi antes y
normal ment e se le admi ni st ra al ganado, en espe-
cial durant e la lactancia. Se ha demostrado que los
jabones de calcio mej orados son ms digeribles que
las grasas puras en las paredes celulares de los ru-
miantes. Los jabones de cal ci o a base de pal ma pre-
sentan algunas ventajas debi do al al to cont eni do de
cido pal m t i co, el cual const i t uye un component e
i mport ant e de la leche de vaca (Hami ri n y col abo-
radores).
ESTERES METI LI COS
Los steres met l i cos de los cidos grasos se pueden
fabri car medi ante la esteri fi caci n di recta de los
cidos grasos o medi ante la transesteri fi caci n de
los t ri gl i cri dos. La esteri fi caci n se puede realizar
por cochada a 200C- 250C ba-
j o presi n. Con el f i n de obtener
un al to r endi mi ent o, es necesario
reti rar cont i nuament e el agua de
reacci n. La esteri fi caci n t am-
bi n puede hacerse en f or ma con-
t i nua en un reactor verti cal en
cont ra-corri ent e, ut i l i zando me-
t anol sobrecalentado (Kreut zer,
1984).
El proceso predomi nant e para la
fabri caci n de steres met l i cos
es la transesteri fi caci n de los t r i -
gl i cri dos con met anol . La metanl i si s de los acei-
tes y grasas naturales con met anol se realiza rpida-
mente a temperaturas bajas aproxi madas de 50C-
70C, con una presin atmosfri ca con exceso de
metanol y en presencia de un catal i zador al cal i no,
como el met xi do de sodi o o el hi dr xi do de sodi o
(Sonntag, 1982; Kreut zer, 1984; Freedman y col a-
boradores, 1984; Farris, 1979). No obstante, estas
condi ci ones moderadas de reaccin requieren un
aceite neutral i zado por refi naci n alcalina, destila-
ci n al vapor o pre-esteri fi caci n de los cidos
grasos libres. Para la pre-esteri fi caci n de los cidos
grasos libres de los aceites para produci r steres
met l i cos, se han ut i l i zado diversos catalizadores
slidos. La Li on Cor por at i on del Japn ut i l i z
como catal i zador una resina si ntti ca especial. Los
aceites que cont i enen cidos grasos libres se mez-
clan con metanol y los cidos libres se convi ert en
en steres met l i cos por paso cont i nuo a travs de
la col umna empacada de las resinas catalizadoras
(Ogoshi y col aboradores, 1985). Adems, el
PORI M, en su pl anta pi l ot o de producci n de ste-
res met l i cos para ser uti l i zados como susti tutos
del diesel, empl e un catal i zador sl i do para con-
vert i r los cidos grasos libres del aceite de palma
crudo en steres met l i cos (Ong y col aboradores,
1986; Choo y col aboradores, 1986; 1987; 1988).
La el i mi naci n de los cidos grasos libres no es ne-
cesaria cuando la transesteri fi caci n se realiza baj o
presi n, v.g. a 9MPa y a temperaturas ms altas,
v.g. a 240C. En estas condi ci ones, los cidos gra-
sos libres y t ri gl i cri dos se convi ert en en steres
met l i cos si mul tneamente (Kreut zer, 1984).
Los steres met l i cos deri vados del aceite de pal ma
y pal mi ste pueden sust i t ui r los cidos grasos, como
materiales i nt ermedi os para la producci n de una
serie de deri vados de los cidos grasos. Al ut i l i zar
steres met l i cos como materi a pri ma, se obt i enen
diversos benefi ci os, como una mayor pureza del
pr oduct o t er mi nado, condi ci ones de procesami ento
ms moderadas y materiales de
const rucci n ms econmi cos.
Adems, el uso de steres met l i -
cos en la desti l aci n fracci onada
ha aument ado, por cuanto su
punt o de ebul l i ci n es ms baj o
y son menos corrosi vos que los
cidos grasos (Sonntag, 1984;
Farris, 1979).
En la act ual i dad, los derivados
fabri cados a base de steres met -
licos son las al canol ami das, los al -
coholes grasos y los steres iso-
prop l i cos. Otros derivados que ti enen un buen
potenci al f ut ur o son los steres met l i cos alfa-
sul fonados, los cuales pueden susti tui r el sul f onat o
de al qui benceno lineal ( LAS) , los polisteres de
sucrosa y el j abn anhi dro. Ot ra apl i caci n de los
steres met l i cos que presenta un gran potenci al
es como susti tutos del diesel.
Derivados y aplicaciones de los steres metlicos
Alcoholes grasos
El pri nci pal uso de los steres met l i cos es la pro-
ducci n de alcoholes grasos medi ante hidrogena-
ci n a alta presi n, en presencia de un catal i zador
heterogneo. Los detalles al respecto se di scuti rn
en la seccin sobre al cohol es grasos.
AIcanolamidas grasas
Las al canol ami das grasas pueden produci rse a base
de cidos grasos o steres met l i cos. Las alcanola-
44 Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
midas grasas produci das con cidos grasos son ami -
das de baja act i vi dad (normal ment e son activas en
un 60- 65%) . Las amidas grasas produci das con s-
teres met l i cos ti enen ms del 9 0 % de acti vi dad y
generalmente se las denomi na "super ami das" (Fa-
rris, 1979). La reaccin de los steres met l i cos y
las al canol ami das para la producci n de "super
ami das" se lleva a cabo a 100C- 110C y ut i l i za
met xi do de sodi o como catal i zador (Reck, 1985;
Farris, 1979; Freedman, 1987) . La di et anol ami na
representa el mayor porcentaj e de todas las alcano-
laminas que se ut i l i zan para la f abri caci n de alca-
nol ami das (Farri s, 1979). Las al canol ami das se ut i -
lizan como reforzadores de espuma para detergen-
tes, agentes espesantes, emul si fi cantes y agentes
humectantes, pl asti fi cantes, agentes ant i bl oqueo
para plsticos y germicidas. Las i ndustri as de los
detergentes y los cosmti cos son las que ut i l i zan la
mayor cant i dad, debi do a que las al canol ami das
f unci onan como surfactantes esenci al mente no i-
nicos capaces de estabilizar la es-
puma y dar viscosidad. El uso de
superamidas se prefi ere para
champ y l qui dos de t rabaj o l i -
vi ano, puesto que su alta pureza
los hace ms efi ci entes que las
al canol ami das de baja act i vi dad.
Las amidas de baja acti vi dad en-
cuentran su apl i caci n en l i mpi a-
dores para superficies duras, de-
bi do a su buena sol ubi l i dad y
detergencia (Farri s, 1979; Freed-
man, 1987).
Esteres met/icos alfa-sulfonados
Debi do a la ampl i a variedad de aplicaciones y pro-
piedades bi ol gi cas, los steres met l i cos al fa-sul fo-
nados representan una categora interesante de
surfactantes ani ni cos. General mente se preparan
a base de los steres grasos saturados medi ante reac-
ci n con ci do sul f ri co, ol eum o t r i xi do sul f r i -
co, con o sin solventes halogenados. Despus de la
neut ral i zaci n, f or man sales monomet l i cas de
steres sul fonados. En t rmi nos generales, los ci-
dos grasos saturados de cadena recta que ti enen
entre 12 y 18 t omos de carbono gozan de mayor
inters comerci al (Bluestein y col aboradores,
1979).
Los steres met l i cos al fa-sul fonados poseen bue-
nas propiedades de lavado y f or maci n de espuma,
buena bi odegradabi l i dad, buena compat i bi l i dad
con la piel y baja t oxi ci dad aguda. Se pueden con-
siderar component es surfactantes para los deter-
gentes sin f osf at o o de baj o cont eni do del mi smo.
Los steres met l i cos al fa-sul fonados t ambi n
ti enen otras propiedades tcnicas favorables que
permi t en su uso en la fabri caci n de cosmti cos,
como agentes auxi l i ares para la producci n de
fi bras, plsticos y caucho, y en la f abri caci n de
cuero (Stein y col aboradores, 1975).
La l ongi t ud de cadena de los cidos grasos que po-
seen una mayor potenci a de lavado est entre C16
y C18. Debi do a que el orden de preferencia es
C16> C18> C14, en lo que se refiere a detergencia
y f or maci n de espuma, la estearina de pal ma, que
se compone pri nci pal ment e de cidos C16 y C18,
const i t uye una excel ente materi a pri ma (Ogoshi y
col aboradores, 1985).
Jabones a base de steres metlicos
Adems de los dos mt odos que comnment e se
empl ean para la fabri caci n de
j abn, es deci r la saponi fi caci n
di recta de las grasas y la neut ral i -
zacin de los cidos grasos, t am-
bin se puede produci r j abn
medi ante la saponi fi caci n de los
steres met l i cos, segn se descu-
bri en los Estados Uni dos en
1940 (Bradshaw y col aboradores,
1942; Bradshaw y col aboradores,
1944; Bradshaw, 1942). Una
compa a japonesa, la Li on Cor-
por at i on, sostiene que ha descu-
bi ert o un proceso, l l amado el ES.
que produce steres met l i cos de buena cal i dad
para la f abri caci n de jabones de t ocador de exce-
lente cal i dad a gran escala (Ogoshi y cols., 1985).
Los steres metlicos como alternativa para los
combustibles diesel.
Desde 1970 se vienen haci endo si gni fi cati vos es-
fuerzos para encont rar una al ternati va para el di e-
sel. Entre los posibles candi datos, como las mi cro-
emul si ones, las mezclas de aceites vegetales y diesel,
y el aceite vegetal pur o, los steres met l i cos son
los ms prometedores (Zi ej ewski y col aboradores,
1984; Goeri ng y col aboradores, 1984; Clark y col a-
boradores, Hawki ns y col aboradores, 1982; Qui ck
y col aboradores, 1982; Pischinger y col aboradores,
1982).
En 1982, Malasia, a travs del PORI M, emprendi
un extenso programa encami nado a evaluar los s-
teres met l i cos del aceite de palma como susti tutos
46
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
del diesel. El pri mer ensayo de campo con ocho
taxis (todos con motores de i nyecci n i ndi recta)
fue un xi t o, puesto que t odos ellos compl et aron
70. 000 kms con resultados sati sfactori os. Posteri or-
mente, se i ni ci una prueba exhausti va de campo
con un mayor nmero y di ferentes t i pos de mot o-
res diesel, la cual an se encuentra en proceso (Ong
y col aboradores, 1986).
A pesar de que con los precios existentes la uti l i za-
ci n de los steres met l i cos como sust i t ut os del
diesel no es viable desde el punt o de vista econmi -
co, es i mpor t ant e establecer la t ecnol og a del uso
de los mi smos como combust i bl e, puesto que los
aceites vegetales y sus deri vados son renovables,
mi entras los combusti bl es de pet rl eo i nevi tabl e-
mente se agotarn en un f ut ur o no muy lejano.
ALCOHOLES GRASOS
Los alcoholes grasos si ntti cos o
naturales const i t uyen un i mpor-
tante materi al bsico para una
ampl i a gama de derivados y apl i -
caciones. En la actual i dad exi sten
tres procesos principales para la
producci n de alcoholes grasos:
La hi drogenaci n a alta presin
de los cidos grasos y los steres
met l i cos, la sntesis de Zi egl er y
la Oxo-sntesis. La hi drogenaci n
a alta presin de los cidos grasos
y steres met l i cos produce alco-
holes naturales a parti r de los
aceites y las grasas naturales. Los procesos Zi egl er
y Oxo producen alcoholes si ntti cos a base de los
pet roqu mi cos. Los al cohol es grasos naturales del
rango C12-C14 se obt i enen de los aceites de coco y
pal mi ste como carga pri nci pal y los del rango C16-
C18 se deri van del sebo, el aceite de pal ma o la
estearina de pal ma, como materi a pri ma pri nci pal .
Teri cament e, los t ri gl i cri dos, los cidos grasos y
los steres met l i cos se pueden hi drogenar para
convert i rl os en alcoholes grasos ut i l i zando el pro-
ceso de hi drogenaci n a alta presi n. No obstante,
la hi drogenaci n di rect a de los aceites y las grasas
no se ha desarrol l ado en un proceso a escala comer-
ci al , por cuant o no se pudo evi tar l a descomposi -
ci n del 1, 2, 3-propanet ri ol . La hi drogenaci n cata-
l ti ca di rect a de los cidos grasos sin pre-esterifica-
ci n requiere materiales resistentes a la corrosi n
para la const rucci n y catalizadores resistentes a
los cidos (Kreut zer, 1984). Lurgi ha desarrol l ado
un proceso de hi drogenaci n cat al t i ca que permi t e
el uso de cidos grasos como materi a pri ma sin es-
t eri f i caci n previa (Voeste y col aboradores, 1984;
Buchol d, 1983).
La mayor parte de las plantas de alcoholes grasos
naturales ut i l i zan steres met l i cos como materia
pri ma. Por lo general, la hi drogenaci n catal ti ca de
los steres met l i cos se realiza a 200C 300C y
20-30 MPa, con catalizadores como cr omi t o de
cobre, carbonat os de cobre o n quel , u xi do de
cr omo y cobre (Moni ck, 1979). Los alcoholes sa-
turados se obt i enen cuando en el proceso de hi dro-
genacin se ut i l i za cobre con catalizadores. No
obst ant e, se pueden retener los enlaces dobl es en los
materiales iniciales empl eando un catal i zador selec-
t i vo, v.g. A1
2
0
3
/ Cd 0 / Cr
2
0
3
(Kreut zer, 1984;
Gl asl , 1982).
Aplicaciones directas de los alcoholes grasos
La mayor parte de los alcoholes
grasos se convi erte en derivados y
menos del 5/o se.uti l i za en apl i -
caciones di rectas (Gl asl , 1982).
Sobre la base de la l ongi t ud de
cadena, se pueden def i ni r dos ca-
tegoras pri nci pal es de aplica-
ci n: los alcoholes grasos C6-C10
se empl ean pri nci pal ment e como
materia pri ma pl asti fi cante y los
C12-C-18 se ut i l i zan para los de-
tergentes. Por consi gui ente, los
alcoholes grasos C6-C10 comn-
mente se denomi nan alcoholes
del rango para pl asti fi cantes y los C12-C18 se cono-
cen como alcoholes del rango para detergentes
( Moni ck, 1979; Glasl, 1982).
El 1-octanol y 1-decanol se ut i l i zan como solventes
para lacas, t i nt as de i mprent a, auxi l i ares para tex-
tiles y agentes de cont rol de plagas. En algunas
apl i caci ones, los cidos grasos actan como refor-
zadores de espuma y en ot ros como depresores de
la mi sma; por ej empl o, el 1-octanol se emplea
como ref orzador de espuma en los procesos de fl o-
t aci n y los alcoholes grasos C16-610 se usan como
depresores de espuma para los l odos acuosos de
perf oraci n (Gl asl , 1982). El 1-octanol y 1-decanol
se empl ean para los i nhi bi dores de succionadores
del tabaco ( Hami r i n y col aboradores, 1985; Glasl,
1982).
Los al cohol es grasos C12-C14 se empl ean como lu-
bri cantes para l ami nado de al umi ni o en f r o. As
mi smo, se usan en las f rmul as de los aceites para
rodami ent o y aceites hi drul i cos. Los alcoholes
Revista Palmas. Volumen 11 No. 2, 1990. 47
grasos C16-C18 t ambi n se ut i l i zan como agentes
de consistencia, agentes espesantes y retardadores
de sol ubi l i dad en los product os cosmti cos y far-
macuti cos. Otras aplicaciones directas de los alco-
holes grasos C16-C18 son los l ubri cantes para el
procesami ento del pl sti co y los agentes de cont r ol
de evaporaci n en los embalses (Gl asl , 1982).
El 9-octadecenol -1 (al cohol ol e l i co) se ut i l i za di -
rectamente en cremas y l oci ones, en las cuales
acta como emol i ent e y estabi l i zador de la emul -
sin. Debi do al buen col or y poco ol or, t ambi n
se emplea en las emulsiones cosmticas (Egan y
col aboradores, 1984).
Derivados de los alcoholes grasos
Las aplicaciones ms i mport ant es de los alcoholes
grasos son las de sus deri vados, como los sul fatos
de al cohol graso, los alcoholes
grasos et oxi l ados y los ter sul fa-
tos de al cohol graso, que se ut i l i -
zan ampl i amente en las industrias
de los cosmticos y detergentes.
Sulfatos de alcohol graso
Los sul fatos de al cohol graso, es-
peci al mente aquellos que se deri -
van de los alcoholes grasos del
coco y el pal mi ste, son los deri va-
dos ms i mport ant es dent r o del
rango de los detergentes. Se producen reaccionan-
do los alcoholes grasos con reactivos sulfatantes
como el t r i xi do de azuf re, el cido cl oro-sul f ni -
co, el cido sul f ri co al 100/o o el ol eum (ci do
sul f ri co f umant e) (Gl asl , 1982, Jungermann,
1979). Con el f i n de preservar la i nsaturaci n que
existe en el al cohol , por lo general se ut i l i za el
cido sul fmi co ( NH
2
SO
3
H) como agente sulfa-
tante ( Hami r i n y col aboradores, 1985; Glasl,
1982). Luego, los product os resultantes se neutra-
l i zan, pri nci pal ment e con hi dr xi do de sodi o, amo-
naco o al canol ami nas (generalmente mono o tri e-
tanal ami na) (Gl asl , 1982).
En t rmi nos generales, los sul fatos de al cohol graso
representan una categora de surfactantes que po-
seen excelentes propiedades detergentes, humec-
tantes y espumantes. Se ut i l i zan ampl i ament e en la
fabri caci n de product os l qui dos, tales como de-
tergentes fuertes y suaves, champs, f rmul as para
baos de espuma y champs para tapetes (Hami ri n
y col aboradores 1985; Glasl, 1982; Jungermann,
1979).
Las sales de sodi o de los sul fatos de al cohol graso
de cadena corta (C8-C10) se ut i l i zan pri nci pal men-
te como agentes humectantes tcnicos para fr-
mulas de detergentes l qui dos, v.g. como agentes
humectantes para baos de el ectropl ateado. As
mi smo, se empl ean como componentes hi dr ot r pi -
cos de los detergentes l qui dos. Las sales de alcano-
lamina y amoni o de los sul fatos de al cohol graso
C12-C14 se ut i l i zan ampl i ament e en los champs
l qui dos y las f rmul as para baos de espuma. Las
sales de sodi o de los sul fatos de al cohol graso C12
C14 se empl ean en f rmul as cosmticas, aunque
por razn de su l i mi tada sol ubi l i dad en agua se
usan pri nci pal ment e para champs de t ubo, en cre-
ma o perl i nos, detergentes en barra o pol vo y como
espumantes de las cremas dentales. El sul fato de
al cohol graso C16-C18 est den-
t r o de las materias pri mas alternas
ms prometedoras para la f abri -
cacin de detergentes suaves y
para t odo uso. Las principales
aplicaciones en la actual i dad son
para la i ndustri a t ext i l era y los
detergentes de trabaj o pesado
(Hami ri n y col aboradores, 1985;
Glasl, 1982). El al cohol sul fato
del cido ceti l estearl i co se em-
plea como emul si fi cante en un-
gentos y cremas (Gl asl , 1982).
Alcohol graso etoxilado
El al cohol graso et oxi l ado se produce medi ante la
reaccin del al cohol graso y el xi do de et i l eno
(OE) u xi do de propi l eno, ut i l i zando un cataliza-
dor aci di f i cador o bsico (v.g. t r i f l uor ur o de boro,
hi dr xi do de potasio) (Hami ri n y col aboradores,
1985; Glasl, 1982).
Los alcoholes grasos et oxi l ados son el t i po ms
i mpor t ant e de surfactante no i ni co. Los alcoholes
grasos et oxi l ados C8-C10 con moles de OE poseen
buenas propiedades humectantes y se disuelven
rpi damente en el agua (Hami ri n y col aboradores,
1985; Glasl, 1982). Se empl ean pri nci pal ment e
como auxi l i ares humectantes y de lavado en la in
dustri a t ext i l era, como componentes de los agentes
de lavado l qui dos concentrados y suaves y deter-
gentes de lavado a baja t emperat ura, y como agen-
tes espumantes estables al ci do para perforaci n
petrol era. Los et oxi l ados del al cohol graso dodec-
48 Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
lico (l aur l i co) como 7-10 moles de OE poseen
excelentes propiedades humectantes y de lavado a
temperaturas bajas y medias. Su pri nci pal aplica-
ci n son los detergentes l qui dos suaves y como
auxiliares para texti l es. Los et oxi l ados de al cohol
graso C16-C18 se emplean pri nci pal ment e en las
frmul as de detergentes en pol vo, en la i ndustri a
t ext i l era y como emul si fi cantes en aplicaciones
tcnicas y cosmti co-farmacuti cas (Glasl, 1982).
Sulfatos de ter de alcohol graso
Los sul fatos de ter de al cohol graso se fabri can
mediante la et oxi l aci n de los al cohol es grasos, se-
guida por la sul fataci n con t r i xi do de azufre o
cido cl orosul f ni co. Los product os de reaccin se
neutral i zan pri nci pal ment e con hi dr xi do de sodi o,
amon aco o alcanolaminas (Glasl, 1982).
Los sul fatos de ter de al cohol
graso ti enen un al to poder espu-
mante y las sales alcalinas of re-
cen i l i mi t ada sol ubi l i dad en agua.
No se ven afectadas por la dureza
del agua y poseen buena compa-
t i bi l i dad con la piel y fuerza
emul si fi cante. Presentan un com-
port ami ent o reolgico poco
usual , es deci r su capacidad de
espesamiento. Con todas las ante-
riores propi edades, los sul fatos
de ter de al cohol graso encuen-
tran su apl i caci n en champs y
cosmticos de bao, en los detergentes l qui dos
para lavado manual de pl atos, en los emul si fi cantes
para pol i meri zaci n y como agentes espumantes
tcni cos ( Hami r i n y col aboradores, 1985; Glasl,
1982).
AMI NAS GRASAS
Las aminas grasas se clasifican en pri mari as, secun-
darias y terciarias, dependi endo del nmero de
grupos al qui l os ligados al t omo de ni t rgeno.
Apr oxi madament e, el 2 5 % de las aminas grasas se
ut i l i za en aplicaciones directas y el resto como
compuestos i ntermedi os para la pr oducci n de
derivados de las aminas, las cuales se encuentran
en ci entos de product os comerciales t ermi nados
(Ri cht l er y col aboradores, 1984). Casi t odos los
usos dependen de la naturaleza cati ni ca de los de-
rivados de las aminas. Los deri vados ms i mpor t an-
tes de las aminas son los compuestos de amoni o
cuaternari o, anf ol i t os y xi dos am ni cos, que se
ut i l i zan como suavizantes para telas y t ext i l es, bi o-
cidas, coadyuvantes para el procesami ento del pe-
t r l eo y en f rmul as surfactantes (Ri cht l er y cola-
boradores, 1984; Reck, 1979; 1985).
Las aminas grasas y sus deri vados son i mport ant es
dado que, adems de su carcter cat i ni co, son b-
sicas y de fci l absorci n en una ampl i a variedad
de superficies.
Nitrilos
La mayor parte de las aminas se producen a part i r
de los ni t ri l os. La va clsica para la producci n de
ni t r i l os es medi ante la reaccin de un cido graso
con amon aco anhi dro en procesos por cochada o
cont i nuos. La reaccin se realiza a 280C- 360C y
con frecuenci a se emplea un catal i zador de xi do
metl i co como el xi do de zi nc o el acetato de
manganeso al 0. 1%- 0. 25% por peso. La reaccin
puede considerarse una simple
deshi drataci n de las amidas o
jabones de amon aco del al cohol
graso (Reck, 1979; 1985; Billens-
t ei n y col aboradores, 1984).
Reci entemente, Hoechst desarro-
l l un proceso de una etapa para
la f abri caci n de ni t r i l o di recta-
mente de los aceites y grasas. La
reaccin se lleva a cabo a 230C-
290C a presin atmosfri ca y se
promueve con un catal i zador es-
pecial (Bi l l enstei n y col aborado-
res, 1984).
Los ni t ri l os carecen de apl i caci n di rect a significa-
ti va y sol amente se uti l i zan como el ementos inter-
medios para la producci n de aminas.
Aminas primarias
Aunque exi sten muchos mt odos para la prepara-
ci n de aminas, el proceso i ndustri al ms comn
para la fabri caci n de aminas pri mari as es la hi dro-
genacin cat al t i ca cont i nua o por cochada de un
ni t r i l o. La reaccin se promueve con catalizadores
de n quel o cobal t o como los del t i po Raney. El
amon aco, los vestigios de lcalis o jabones met l i -
cos y los vestigios de humedad se ut i l i zan para su-
pr i mi r la f or maci n de aminas secundarias. El amo-
naco es el supresor pref eri do. La reaccin se corre
a 120C 180C y 2 10 MPa (Bi l l enstei n y col abo-
radores, 1984).
La ami na octadecl i ca (ami na estearlica) se ut i l i za
como agente de desprendi mi ent o en el vaciado del
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
49
caucho y la ami na dodec l i ca se empl ea en la recu-
peraci n del caucho, t ant o natural como si nt t i co
(Reck, 1979; 1985). Las aminas pri mari as y sus
sales se usan como agentes eficaces de f l ot aci n,
agentes ant i -t ort a y repelentes de agua, i nhi bi dores
de corrosi n, adi ti vos para l ubri cantes, en todas las
etapas de la i ndustri a pet rol era, como bacterdi cas
y adi ti vos para gasolina y combust i bl e (Reck,
1979; 1985; Bi l l enstei n y col aboradores, 1984).
El segmento ms ampl i o de apl i caci n de las ami -
nas pri mari as es para la pr oducci n de compuest os
de amoni o cuat ernari o, anf ot eros, xi dos de ami na,
etc., por la va del papel que juegan en la produc-
ci n de aminas terci ari as.
Aminas secundarias
Las aminas secundarias t ambi n se fabri can me-
di ante la hi drogenaci n cat al t i ca
de los ni t ri l os aproxi madament e
a 200C y por enci ma de la pre-
sin atmosfri ca. Como catal i za-
dores se pueden ut i l i zar el cr omi -
to de cobre, n quel y cobal t o
con el f i n de promover la reac-
ci n (Bi l l enstei n y col aboradores
1984; Gl ankl er, 1979) . Los cata-
lizadores de nquel son los que se
emplean ms comnment e a ni -
vel comerci al y general mente los
de cr omi t o de cobre se usan para retener la i nsatu-
raci n (Johnson, 1978; Bradshaw, 1942) . Es nece-
sario reti rar el amon aco que se f or ma durant e la
reaccin para lograr compl et ament e la f or maci n
de aminas secundarias (Reck, 1985; Gl ankl er, 1979) .
Las aminas secundarias se ut i l i zan pri nci pal ment e
como compuestos qu mi cos i nt ermedi os. Const i t u-
yen la f uent e bsica de los compuest os de amoni o
cuaternari o t i po digraso di met l i co, aunque t am-
bin se ut i l i zan como ingredientes de los coadyu-
vantes para t ext i l es (Bi l l enstei n y col aboradores,
1984; Gl ankl er, 1979).
Aminas terciarias
Exi sten tres t i pos de aminas terciarias (Bi l l enstei n
y col aboradores, 1984) :
a) las aminas trigrasas si mtri cas, donde las cadenas
al qul i cas son estadsti camente i dnti cas;
b) las aminas digrasas met l i cas y las aminas grasas
di met l i cas asimtricas; y
c) Los aduci os de aminas etoxi l adas, deri vados de
las aminas pri mari as y secundarias por reaccin
con xi do de et i l eno.
Las aminas trigrasas pueden produci rse medi ante
hi drogenaci n cat al t i ca de los ni t ri l os grasos a alta
t emperat ura y baja presin de hi drgeno, general-
mente con un catal i zador de n quel . Tambi n pue-
den produci rse reacci onando las aminas secundarias
simtricas con al cohol es grasos a 180C- 250C y
0.7-1.4 MPa. Las aminas trigrasas del rango C8-C10
(Gl ankl er, 1979) son de inters comerci al .
Las aminas digrasas metl i cas o las aminas grasas
di met l i cas se producen medi ante la al qui l aci n
reducti va de las aminas secundarias o pri mari as con
f or mal deh do en presencia de catalizadores de n-
quel a t emperat ura y presin moderadas. Tambi n
se producen medi ante la reaccin de un al cohol
graso con ami na di met l i ca a temperaturas elevadas
y presiones moderadas en pre-
sencia de catalizadores de Cu, Cr
o Co y por la reaccin de un n-
t r i l o o un al qui l hal uro con ami -
na di met l i ca (Bi l l enstei n y cola-
boradores, 1984; Gl ankl er, 1979).
Los aductos de aminas y al coxi -
lados se producen por la reaccin
de las aminas pri mari as y secun-
darias con xi do de et i l eno, xi -
do de propi l eno o la mezcla de
los mi smos (Bi l l enstei n y col aboradores, 1984).
Las aminas terci ari as ti enen muchas aplicaciones
i ndustri al es. Las aminas t r i oct l i cas y tri decl i cas
se ut i l i zan ampl i ament e en la recuperaci n de me-
tales ( Hami r i n y col aboradores, 1985; Bi l l enstei n
y col aboradores, 1984; Gl ankl er, 1979). Las al qui l -
di met i l -ami nas se empl ean como catalizadores para
ciertas reacciones de pol i mer i zaci n, v.g. la produc-
ci n de polisteres de ci do de 1,4-benceno-dicar-
box l i co (ci do t eref t l i co) por i nt ercambi o de
steres y la copol i meri zaci n del f l uor ur o de vi ni l i -
deno con hexaf l uor opr openo ( Hami r i n y col abora-
dores, 1985; Gl ankl er, 1979). Sus deri vados se ut i -
lizan como adi t i vos para combust i bl e y aceites
l ubri cantes (Bi l l enstei n y col aboradores, 1984;
Gl ankl er, 1979). Las al qui l -ami nas etoxi l adas se
ut i l i zan como emul si fi cantes en sol uci n neutra y
ci da, como agentes espumantes, como i nhi bi dores
de cor r osi n, como rompedores de emul si n, como
agentes humect ant es, como adi t i vos para perfora-
ci n con l odo, como agentes de ni vel aci n para
t i nt uras y como agentes de t er mi nado de texti l es
(Reck, 1985).
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
51
As mi smo, las aminas terciarias t ambi n se ut i l i zan
ampl i amente como compuestos i nt ermedi os para la
fabri caci n de surfactantes tales como los com-
puestos de amoni o cuat ernari o, anf ot eros/ anf ol i t os
y xi dos de aminas.
Derivados de las aminas grasas
Compuestos de amonio cuaternario
Los compuestos de amoni o cuaternari o se fabri can
medi ante la al qui l aci n de las aminas pri mari as,
secundarias y terciarias, ut i l i zando "agentes cuater-
ni zant es" como el cl or ur o de met i l o, el di met i l sul -
f at o, el cl or ur o benc l i co u xi do de et i l eno, en
equi pos de acero i noxi dabl e o revestidos de vi dri o
a temperaturas entre 80C y 100C (Reck, 1985;
Bi l l enstei n y col aboradores, 1984). La producci n
se realiza en procesos cont i nuos o por cochada y
l a mayor a ut i l i zan al cohol /agua como sol vente,
v.g. i sopropanol , y los product os se comerci al i zan
como soluciones que cont i enen entre un 50/o y
un 7 5 % de materi al acti vo (Bi l l enstei n y col abora-
dores, 1984; Gl ankl er, 1979). Los product os que
se obt i enen con los di ferentes agentes cuaterni zan-
tes poseen diversas propiedades y ti enen diversos
mercados. Comerci al mente, los compuestos de
amoni o cuaternari o son los ms i mport ant es de los
surfactantes cati ni cos y anfoteros, y ti enen un
4 0 % de part i ci paci n en el mercado de este t i po
de surfactantes. Adems, los compuestos de amo-
ni o cuaternari o ms i mport ant es son las sales de
amoni o t i po di met i l digraso (Bi l l enstei n y col abo-
radores, 1984).
El mercado ms i mpor t ant e para los compuestos de
amoni o cuaternari o es para los suavizantes de tel a
y el cl or ur o de di met i l -di -oct adeci l amoni o. Otras
aplicaciones i mport ant es son la fabri caci n de arci -
llas organo modi fi cadas para la i ndustri a de la per-
f oraci n petrol era, v.g. el cl or ur o de di met i l di oc-
tadeci l amoni o y el cl oruro de di met i l octadeci l
benci l amoni o, y la i ndustri a de los bacteri ci das o
desi nfectantes, v.g. el cl or ur o de di met i l di dodeci l
amoni o, el cl or ur o de dodeci l y t et radeci l di met i l
benci l amoni o y las sales de dodeci l y t et radeci l
t r i met i l amoni o ( cl or ur o y br omur o) . Otras aplica-
ciones de los compuestos de amoni o cuaternari o
son como agentes de f l ot aci n para la potasa, el
slice y la mi ca, como i nhi bi dores de corrosi n para
sistemas acuosos y de aceite, como agentes disper-
santes de las pi nt uras, como pi gmentos de revesti-
mi ent o, como adhesivos entre el bet n y la super-
fi ci e de los cami nos, como coadyuvantes para la
ref i naci n del azcar, etc. ( Hami r i n y col aborado-
res, 1985; Reck, 1985; Bi l l enstei n y col aboradores,
52
1984; Gl ankl er, 1979).
CONCLUSI ON
Desde el punt o de vista t cni co, casi t odos los oleo-
qu mi cos que en la actual i dad se producen a part i r
del sebo y el aceite de coco, pueden produci rse con
aceite de pal ma y pal mi ste. El t rabaj o de investiga-
ci n y desarrol l o emprendi do por el PORI M sobre
la hi bri di zaci n de la pal ma aceitera con el obj et o
de modi f i car la composi ci n de cidos grasos del
aceite de pal ma, fortal ecer la posi ci n de los acei-
tes de pal ma y pal mi ste como materias pri mas para
los ol eoqu mi cos. As , la seleccin de la materi a
pri ma para la fabri caci n de ol eoqu mi cos depen-
der de la di sponi bi l i dad y compet i t i vi dad de pre-
ci o de los aceites i ndi vi dual es.
Debi do al marcado aument o de la producci n en
los l t i mos diez aos, los aceites de pal ma y palmis-
te han adqui ri do gran i mport anci a en el panorama
mundi al de los aceites y las grasas. Se espera que
este creci mi ent o cont i ne y para el ao 2000 estos
aceites representarn aproxi madament e el 4 0 %
del t ot al de las exportaci ones mundi al es de aceites
y grasas. Por el cont r ar i o, se espera que la produc-
ci n de sebo y aceite de coco permanezca relativa-
mente estancada. Por consi gui ente, se puede tener
la certeza de que habr di sponi bi l i dad de aceites de
pal ma y pal mi ste, a pesar del hecho de que un al to
porcentaj e del aceite de pal ma se uti l i zar en pro-
duct os al i mentari os.
En cuanto a la compet i t i vi dad de precios, la estea-
ri na de pal ma es compet i t i va respecto del sebo cru-
do y el aceite de pal mi ste es muy compet i t i vo res-
pecto del aceite de coco.
Los cambi os en la si tuaci n de las materias pri mas
y en los precios han aumentado el uso de estearina
de pal ma y aceite de pal mi ste en la fabri caci n de
ol eoqu mi cos y ofrecen una opor t uni dad de expan-
si n, reubi caci n y di versi fi caci n en la regin de
la Asoci aci n de Naciones del Sureste Asi t i co.
Ant es de 1980, menos del 1% de los 75 ol eoqu -
mi cos produci dos en el mundo se fabri caban a base
de aceites de pal ma y pal mi ste. No obstante, se
calcula que esta ci f ra ha aumentado a ms del 10
por ci ent o.
Por consi gui ente, los aceites de pal ma y pal mi ste
pl antearn un reto en cuanto al liderazgo de las ma-
terias pri mas tradi ci onal es y el Sureste Asi t i co
adqui ri r gran i mport anci a para la i ndustri a de los
ol eoqu mi cos, dado que es el mayor product or de
aceites de pal ma, pal mi ste y coco.
Revista Palmas, Volumen 11 No. 2, 1990.
BIBLIOGRAFIA
1. BERGER, R. and McPHERSON, W. (1979). Fracti onal di sti l l a-
ti on J. Am. Oil Chem. Soc. 56. 743A- 744A.
2. BI LLENSTEI N, S. and BLASCHKE, G. (1984). Industri al
Producti on of Fat t y Amines and their Derivatives. J. Am. Oil.
Chem. Soc. 61, No. 2, 353-357.
3. BLUESTEI N, B.R. and KAPUR, B.L. (1979). I n: Fat t y Acids
(Pryde, E.H., Ed.). The American Oil Chemists' Society. Cham-
paign, Il l i noi s, pp. 260- 271.
4. BRADSHAW, G.B. (1942). Soap Saint. Chem. 18, No. 5, 23-
24, 69- 70.
5. BRADSHAW, G.B. adn MEULY, W.C. (1942). U.S. Patent
2271619
6. BRADSHAW, G.B. and MEULY, W.C. (1944). U.S. Patent
2360844.
7. BUCHOLD, H. (1983). Natural Fats and Oils Route to Fat t y
Al cohol s, Chem. Eng. February, 1983, 42-43.
8. CHEAH, S.C. and ONG, AUGUSTI NE S.H. (1987). Appl i ca-
ti on of Enzyme Reactions to 0i l s and Fats, wi t h special
reference to Palm Oi l . Paper presented in the 1987 Interna-
tional Oil Palm/Palm Oil Conference. Kuala Lumpur , Malaysia.
[Organized by PORIM and the Incorporated Society of Plan-
ters (ISP)].
9. CHEN, S.S. and BERGER. K.G. (1984). The Emerging Oleo-
chemical Industry in Malaysia. Palm Oil Developments No. 1,
PORIM 1-3.
10. CHOO, Y. M. , GOH S.H.. ONG, A. S. H. and KHOr , H.T. (1986).
Transesterification of Fats and Oils, U.K. Pat. Appl . No.
8602645.
11. CHOO, Y. M. and GOH, S.H. (1987). Esteri fi cati on of Carbo-
xyl i c Aci ds/Gl yceri des Mi xtures. U.K. Patent No. 2148897.
12. CHOO, Y. M. and ONG, A. S. H. (1987). Carboxyl i c Aci d
Esteri fi cati on. U.K. Patent No. 2161809.
13. CHOO, Y. M. , ONG, A. S. H. , CHEAH. K.Y. and ABU KAKAR
SHEI KH NASI R (1988). Producti on of Al kyl Esters f rom Oils
and Fats. Austral i an Pat. Appl . No. PJ 1105/ 88.
14. CLARK, S.J. WAGNER, L. SCHROCK, M.D. and PI ENNAAR,
P.G. (1984). Methyl and Et hyl Soybean Esters as Renewable
Fuels f or Diesel Engines. J. Am. Oil. Chem. Soc. 61, No. 10,
1632-1638.
15. COMBS, D.L. (1985). Processing for Industri al Fat t y Aci ds-I.
J. Am. Oil. Chem. Soc. 62, No. 2, 327-330.
16. De VRI ES, R.J. (1984). Ut i l i zat i on of Malaysian Palm Oil and
Palm Kemel Oi l for Fatty Acids and Derivatives. J. Am. Oil.
Chem. Soc. 61. No. 2, 404-407.
17. De VRI ES, R.J. (1987). I n: Palm Oi l (Gunstone, F.D.. Ed.),
published f or the Society of Chemical Industry by John Wi l ey
and Sons, pp. 92-97.
18. EGAN, R.R. EARL, G.W. and ACKERMAN, J. (1984). Pro-
perties and Uses of Some Unsaturated Fatty Al cohoi s and
thei r Derivatives. J. Am. Oil. Chem. Soc. 61, No. 2, 324-329.
19. FARRI S, R.D. (1979). Met hyl Esters in the Fat t y Aci d Indus-
t r y. J.Am. Oil. Chem. Soc. 56, 770A- 773A.
Revista Palmas. Volumen 11 No. 2. 1990.
20. FREEDMAN, B., PRYDE, E.H and MOUNTS, T. L. (1984)
Variables Af f ect i ng the Yields of Fat t y Esters f r om Transes-
teri fi ed Vegetable Oils. J. Am. Oil. Chem. Soc. 61, No. 10,
1638-1643.
2 1 . FREEDMAN, B. (1987). Methyl Esters Manufacture and
Ut i l i zat i on. Paper presented at AOCS Short Course, Kings
Island, Ohi o, USA, September 1987.
22. GLANKLER, C.W (1979). Ni trogen Derivatives (Secondary
and Terti ary Ami nes, Quaternary Salts, Diamines, Imi dazol i -
nes). J. Am. Oil. Chem. Soc. 56, 802A- 805A.
23. GLASL, J. (1982). I n: Fat t y Al cohol s Henkel K GaA. Dussel-
dorf . pp. 121-165
24. GOERI NG, CE. and FRY. B. (1984). Engine durabi l i t y
Screening Test of a Diesel Oi l / Soy Oi l / Al cohol Mi croemul si on
Fuel.J. Am. Oil Chem. Soc. 61. No. 10, 1627-1632.
25. HAMI RI N, K. and SALMI AH; A. ( 1985) . Survey on Appl i ca-
ti ons of Fat t y Acids and their Derivatives in Oleochemicals
I ndust ry. PORIM Report PO (98h)85.
26. HAMI RI N. K, and MASNI . A. R. (1988) Oleochemicals
Derived f r om Palm Oi l , Palm Kernel Oi l and their Products.
Paper presented at Palm Oil Seminar. Sydney, Australia (Or-
ganized by PORI M).
27. HAWKI NS, C.S. and FULS. J. (1982). Comparative Combus-
t i on Studies on Various Plant Oi l Esters and the Long Term
Effects of an Et hyl Ester on A comparison I gni t i on engine. I n:
Vegetable Oi l Fuels, Proccedings of the International Con-
ference on Plant and Vegetable Oils as Fuels. Fargo, Nort h
Dakota, 1982, Ameri can Society of Agri cul t ural Engineers,
St. Joseph, Mi chi gan, pp. 184-197.
28. HUTCHI SON, R.B. and MORES, L.R. (1979). I n: Fatty Acids
(Pryde, E.H., Ed.). The American Oil Chemists' Society-
Champai gn, Il l i noi s, pp. 579-590.
29. JOHNSON, D.H. (1978). The Use of Fat t y Aci d Derivatives
in Cosmestics and Toi l etri es. J. Am. Oil. Chem. Soc. 55, 438-
443.
30. JOHNSON, R.W. (1979). I n: Fatty Acids (Pryde, E.H., Ed) .
The American Oil Chemists' Society-Champaign, Il l i noi s, pp.
608-615 A.
31. JUNGERMANN, E. (1979). Soap and Fat-Based Detergents.
J. Am. Oil Chem. Soc. 56. 827A- 830A.
32. KREUTZER, U.R. (1984). Manufacture of Fat t y Al cohol s
Based on Natural Fats and Oils. J. Am. Oil. Chem. Soc. 61.
No. 2, 343-348
33. MI ELKE, S. (1985). Present and Future posi ti on of Palm and
Palm Kernel Oils in World Supply and Trade. J. Am. Oil
Chem. Soc. 62, No. 2, 193-197.
34. MONI CK, J.A. (1979). Fat t y Al cohol s J. Am. Oil. Chem. Soc.
56, 853A- 861A.
35. OGOSHI , T. and MI YAWAKI Y. (1985). Soap and related
Products: Palm and Lauric oi l . J. Am. Oil. Chem. Soc. 62,
No. 2. 331-335.
36. Oil Worl d Annual 1988. ISTA Mielke GmbH, Hamburg, West
Germany.
37. ONG, AUGUSTI NE, S. H. , CHOO, Y. M. , AHMAD. H. and
GOH, S.H. (1985). Palm diesel as alternative renewable energy.
I n: Proceedings of Third ASCOPE Conference and Exhibition,
Kuala Lumpur, Malaysia, 1986. PP. 441 -458.
53
38. 0 0 1 , T. L. , ONG, AUGUSTI NE, S.H. (1987). Study on the
Uti l i sati on of Palm Based Products in Candle Maki ng. I n:
PORIM Bulletin No. 14. PORI M, pp. 5-9.
39. PISCHINGER, G. H. , FALCON, A. M. , SIEK MANN, R.W.and
FERNANDES, F.R. (1982) Met hyl Esters of Plant Oils as
Diesel Fuels, either Straight or in Bl end. I n: Vegetable Oil
Fuels, Proceedings of the International Conference on Plant
and Vegetable Oils as Fuels. Fargo, Nor t h Dakota, 1982,
American Society of Agri cul tural Engineers, St. Joseph, Mi -
chigan. pp. 198-208.
40. QUI CK, GR. , WI LSON. B.T. and WOOD-MORE, P.J. (1982).
Inj ector-Foul i ng Propensity of Certai n Vegetable Oi l s and
Derivatives as Fuels for Diesel Engines. I n: Vegetable Oi l Fuels,
Proceedings of the International Conference on Plant and
Vegetable Oils as Fuels. Fargo, Nort h Dakot a, 1982, Ameri can
Society of Agri cul tural Engineers, St. Joseph, Michigan, pp.
239-246.
41 RECK. R.A. (1979). Nitrogen Derivatives. J. Am. Oil Chem.
Soc. 56. 796A-801A.
42. RECK, R.A. (1985). Industrial Uses of Palm, Palm Kernel and
Coconut Oi l s: Nitrogen Derivatives. J. Am. Oil. Chem. Soc. 62,
No. 2. 355-365.
43. RI CHTLER, H.J. and KNAUT. J. (1984). Challenges to a
mature i ndustry: Marketing and Economics of Oleochemicals
in Western Europe. J. Am. Oil Chem. Soc. 61. No. 2. 160-175.
44. SANTHI API LLAI , J R. (1986). Avai l abi l i ty and Cost Com-
petitiveness of Palm Oi l and Palm Kernel Oi l in Non-Food
Uses. Palm OH Developments No. 5. PORI M, 1 -6.
45. SANTHI API LLAI , J.R. (1988). Non-Food uses of Palm Oi l
and Palm Kernel Oi l . Paer presented in the 1988 ISF-JOCS
World Congress. Tokyo, Japan.
46. SIEW. W.L. and BERGER. K G. (1981). Malaysian Palm
Kernel Oi l : Chemical and Physical Characteristics. PORIM
Technology No. 6. PORIM.
47 SONNTAG, N.O.V. (1979) Estenfi cati on and Interesterifica-
t i on. J. Am. Oil. Chem. Soc. 56. 751 A-753
48. SONNTAG, N.O.V. (1979). Fat spl i t t ng. J. Am. Oil. Chem.
Soc. 56. 729A-732A.
49. SONNTAG, N.O.V. (1979). I n: Fat t y Acids (Pryde. E.H . Ed.)
The American Oil Chemists' Society - Champaign, Il l i noi s, pp.
125-156.
50. SONNTAG. N.O.V. (1982). Fat apl i t t i ng. Esteri fi cati on and
Interesteri fi cati on. I n: Bailey's Industrial Oil and Fat Products
Vol. 2 (Swern. D., Ed.), John Wiley & Sons, Inc. 4t h edi t i on.
pp. 97-173.
5 1 . SONNTAG, N.O.V. (1984). New Development i n the Fat t y
Aci d Industry in Ameri ca. J. Am. Oil Chem. Soc. 61. No. 2.
229-232.
52. STAGE, H (1984). Fatty Aci d Fracti onati on by Col umn
Di st i l l at i on: Puri t y, Energy Consumpti on and Operating con-
di t i ons. J. Am. Oil. Chem. Soc. 61, No. 2. 204-214.
53. STEI N, W. and BAUMANN. H. (1975). Alfa-Sulfonated Fatty
Aci ds and Esters: Manufacturi ng Process, Propierties, and
Appl i cat i on .J. Am Oil. Chem. Soc. 52. No. 9. 323-329.
54 SUAN, L O. and HO, K.P. (1985) Processing for Industri al
Fatty Aci ds-l l . J. Am. Oil. Chem. Soc. 62. No. 2. 348-351A
55. TAN, B.K. and FLI NGOH OH, C.H. (1981). Malaysian Palm
Oi l : Chemical and Ph /
55 TAN, B.K. and FLI NGOH OH, C.H. (1981), Malaysian Palm
Oi l : Chemical and Physical Characteristics. PORIM Technology
No. 3, PORI M.
56. TAN, B.K and FLI NGOH OH, C.H. (1981). Oleins and Stea-
rins f r om Malaysian Palm Oi l : Chemical and Physical Charac-
teristics. PORIM Technology No. 4. PORI M.
57. VOESTE, T. and BUCHOLD, H. (1984) Producti on of Fatty
Al cohol s f rom Fatty Acids. J. Am. Oil. Soc. 61, No. 2, 350-
352.
58. WEISS. M (1979). New applications for Fat t y Aci ds and
Derivatives.J. Am. Oil Chem. Soc. 56. 849A-853A.
59. WIESE, D. (1987). Potential Palm Based Downstream Products
Highlights on Detergents. Paper presented in the 1987 Interna-
tional Oil Palm /Palm Oil Conference. Kuala Lumpur. Malaysia
(organised by PORIM and the Incorporated Society of Planters
ISP).
60. ZI EJEWSKI , M., KAUFMAN, K.R.. SCHWAB, A.W. and
PRYDE, E.H. (1984). Diesel Engine Evaluation of a Noni oni c
Sunflower Oi l -Aqueous Ethanol Mi croemul si on. .J. Am. Oil.
Chem. Soc. 61, No. 10. 1620-1626.
54 Revista Palmas. Volumen 11 No. 2, 1990.