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BIOQUMICA BSICA
Dagmar Stojanovic de Malpica Ph D
Escuela de Biologa, Facultad de Ciencias, U.C.V.
2012
Unidad I.II
Monmeros y Formacin de
Macromolculas
Estructura y Funcin de Carbohidratos,
Protenas y cidos Nucleicos
D. Stojanovic de Malpica, Ph D
PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Nivel 4
La clula y sus organelos
Nivel 3
Complejos supramoleculares
Nivel 2
Macromolculas
Nivel 1
Monmeros
Cromosoma
ADN
Nucletidos
Aminocidos
Protena
Membrana celular
Pared celular
Celulosa
Monosacridos
Jerarqua molecular
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Son unidades estructurales que contienen grupos
qumicos iguales o diferentes que se combinan entre
si para formar dmeros, oligmeros (pocos) o
polmeros (muchos)
Monmero Monmero
Dmero
Condensacin
Hidrlisis
Enzima A
Enzima B
Caractersticas de los monmeros
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Los Monmeros: son las unidades estructurales
de las macromolculas
! Los monosacridos
! Los aminocidos
! Los nucletidos
Oligosacridos
Polisacridos
Protenas
cidos Nucleicos
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
CARBOHIDRATOS
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Clasificacin de los carbohidratos
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Disacridos
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Formacin de disacridos
Son glucsidos o acetales formados por la
unin de dos monosacridos
tomo de carbono anomrico (C1 )
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Formacin de un disacrido:
La Maltosa
Glc !1,4 Glc
Extremo
no reductor
Extremo
reductor
Azcar reductor
Formacin de un enlace O-glicosdico
La cebada
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ODONTOLOGA, UCV
Condensacin
Hidrlisis
-D-Glucosa
Maltosa
Condensacin
-D-Glucopiranosil- (1-4)-D-Glucopiranosa
Azcar reductor
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Lactosa (forma Lactosa (forma )
-D-Galactopiranosil (1-4)--D-
Glucopiranosa
Gal4Glc)
La Lactosa: el azcar de la leche
La Sacarosa: azcar de mesa
Azcar no reductor
Se produce en las hojas y races de las plantas
Fructosa
Glucosa
Enlace
2-1
Fru !2-1" Glc
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La Celobiosa
Glc !-1,4 Glc
Azcar reductor
Producto de degradacin de la celulosa ( polisacrido de plantas)
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Propiedades y funciones de los disacridos
" Algunos son azcares reductores
" Son necesarios en la dieta ya que son fuente de
energa.
" Para utilizarlos como fuente de energa, los
disacridos son hidrolizados por enzimas que
tapizan el intestino delgado
" La hidrlisis de los disacridos produce Glucosa,
Fructosa, Galactosa, que son la fuente de
energa inmediata para las clulas
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Los oligosacridos
" Contienen de dos a diez unidades de
monosacridos
" Mayoritariamente se encuentra unidos
covalentemente a polipptidos
(glicoprotenas) lpidos (glicolpidos)
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Polisacridos
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Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Ramificados No Ramificados
Dos clases de
Monmeros
Ramificados
Varios tipos de
monmeros
Ramificados
Clases de polisacridos
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Polisacridos en plantas y animales
Tipo de
organismo y
clula donde se
encuentra
Nombre del
polisacrido
Unidad de repeticin
lineal y/o ramificado
Nmero de
residuos
de Glucosa
Funcin biolgica
Plantas
Cloroplastos
Almidn
("-amilosa)
Glc"1,4Glc, lineal 50-5000
Reserva de
energa
Almidn
(amilopectina
Glc "1,4Glc, lineal
con ramas "1,6Glc
cada 27 residuos ~
1.000.000
Animales
Citosol
Glucgeno Glc "1,4Glc, lineal
con ramas "1,6Glc
cada 10 residuos ~
50.000 Reserva de
energa
Plantas
Pared Celular
Celulosa Glc !1,4Glc, lineal 15.000 Papel estructural
Soporte y
Proteccin celular
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
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El almidn y el glucgeno constituyen reserva
de energa
El Almidn
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Estructura del almidn
" El almidn se encuentra
como grnulos en los
cloroplastos de las clulas de
las plantas
" Contiene dos clases de
polisacridos:
La Amilosa
La Amilopectina
" Constituyen una fuente
importante de reserva de
energa en plantas
Grnulos de Almidn
Cloroplasto
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Estructura de la amilosa
Extremo
No
Reductor
Extremo
Reductor
Glc "1,4 Glc
Nmero de residuos de Glucosa: 50-5000
Polmero lineal
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Estructura de la amilopectina
E
x
t
r
e
m
o
s
n
o
r
e
d
u
c
t
o
r
e
s
Enlace ! 1,6
Punto de ramificacin
Glc"1,4Glc, lineal con ramas "1,6 Glc cada 27 residuos
Nmero de residuos de Glc ~ : 1.000.000
Polisacrido ramificado
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El Glucgeno
Grnulos de glucgeno
en el citosol de clulas
animales
" Se encuentra en el citosol de las
clulas (bacterias y animales)
" Cada granulo de glucgeno consiste
de un polisacrido ramificado que
contiene hasta 50.000 residuos de
Glucosa
" Es la principal reserva de energa en
bacterias, animales y en el hombre
" En las clulas humanas se encuentra
principalmente en hgado y msculo
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Amilopectina Glucgeno
Un solo punto de
ramificacin
Un solo punto de ramificacin
Comparacin de la amilopectina y el glucgeno
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Conformacin 3D de la amilosa, amilopectina
y el glucgeno
Enlace Glc1,4Glc
rota fcilmente
Forma compacta 3D
grnulo
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La celulosa: polisacrido estructural en
plantas
" La celulosa se encuentra en el
tronco, en los tallos y en toda la
porcin leosa de las plantas
" Se encuentra en la pared celular
de las plantas
" El algodn y la madera estn
formados por celulosa; el papel es
celulosa
" Funcin estructural: proporciona
soporte y rigidez a las plantas y
proteccin a las clulas
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Unidad de repeticin
Glc "1,4 Glc
(Celobiosa)
Haz de mircofibrillas
" El polisacrido de la glucosa es lineal e insoluble ; contiene 15000 unidades
de glucosa unidas entre si por enlace "1,4Glc; varios pares de polisacridos
forman lminas llamadas microfibrillas.
" Cada haz de microfibrillas contiene ~40 pares de polisacridos lineales
" El enlace "1,4 no puede rotar, por lo que los polisacridos son rgidos; forman
puentes de hidrgeno entre ellos y se hidratan fcilmente con agua
La celulosa
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Digestin de la celulosa por los organismos
" En el aparato digestivo de herbvoros (ovino y
bovino) viven bacterias que contienen la enzima
celulasa que digieren la celulosa (rompen el
enlace "1,4), lo que permite a los herbvoros
nutrirse de ella
" Los humanos no pueden digerir la celulosa, no
obstante, proporciona fibra, que ayuda al
funcionamiento correcto de nuestro aparato
digestivo
,
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PROTENAS
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Estructura general de un aminocido
a pH 7
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ODONTOLOGA, UCV
El enlace peptdico
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Formacin del enlace peptdico
" El enlace peptdico es un
e n l a c e a mi d a q u e s e
establece entre el grupo !-
carboxilo de un aminocido y
el grupo !-amino del otro
aminocido
" Todos los pptidos tienen un
grupo !-amino libre en un
extremo, a la izquierda, (N-
termi nal ) y un grupo !-
carboxilo libre en el otro, a la
derecha (C-terminal), que
p e r t e n e c e a l l t i m o
aminocido aadido a la
cadena.
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" Tiene carcter parcial de doble enlace, el oxgeno del carbonilo
tiene una carga parcial negativa y el nitrgeno de la amida una
carga parcial positiva
" El enlace amida tiene configuracin trans ,es planar y rgido,
porque no puede rotar sobre si mismo
" No obstante, los pptidos y polipptidos pueden rotar
alrededor de dos puntos: los enlaces: C!-C y N C!
" Por lo que pueden adoptar adoptar diferentes conformaciones
(3D)
Caractersticas del enlace peptdico
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Todos los tomos involucrados en el enlace
peptdico se encuentran en un mismo plano
Amino
terminal
Carboxi
terminal
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Ejemplo de un pentapptido
N-terminal Ser-Gli- Tyr-Ala-Leu C-terminal
1 2 3 4 5
Secuencia
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Los pptidos y polipptidos se ionizan a
diferentes pH
pH 7
N-terminal
C-terminal
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Caractersticas moleculares de algunas
protenas
Protena Peso Molecular Nmero de
residuos de
aminocidos
Nmero de
cadenas
polipeptdicas
Citocromo c
(humano)
13.000 104 1
Mioglobina
(humano)
16.890 153 1
Hemoglobina
(humano)
64.500 574 4
ARN polimerasa
E. coli
450.000 4158 5
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Algunas protenas son conjugadas
Clase Grupo*
Prosttico
Ejemplo
Lipoprotenas Lpidos Lipoprotena de
la sangre
Glicoprotenas Carbohidratos Inmunogloublina G
Fosfoprotenas Fosfatos Casena de la
leche
Hemoprotenas Hemo (anillo de
porfirina + Fe
2+
)
Mioglobina
Hemoglobina
* Pueder estar asociado no covalentemente o covalentemente a la protena
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Estructura
Primaria
Estructura
Secundaria
Estructura
Terciaria
Estructura
Cuaternaria
Secuencia de
aminocidos
-Hlice
Plegamiento 3D
del polipptido
Consiste de dos mas
subunidades
Conformacin nativa a pH 7
Niveles de organizacin de las protenas
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Niveles de organizacin estructural de las
protenas
" Los niveles de organizacin estn dictados por la
secuencia de aminocidos
" Se estabilizan por interacciones entre los grupos R de
la protena , pueden ser:
" No covalentes: puentes de hidrgeno, atraccin
electrosttica (puente salino) e hidrofbicas
" Covalentes: puentes de disulfuro entre otros
" Formacin de puentes hidrgeno entre los grupos
C=O y N-H
de los enlaces peptdicos (estructura
secundaria)
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Estructura Primaria
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Estructura primaria:
Secuencia de aminocidos de una
cadena polipeptdica
Se escribe del N- al C-terminal
N-terminal Ser-Gli- Tyr-Ala-Leu C-terminal
1 2 3 4 5
Pentapptido:
Secuencia
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Estructura secundaria
" Es la conformacin local de secuencias de residuos de
aminocidos en un polipptido
" Se distinguen tres clases de estructura secundaria:
! Hlice
Lmina " plegada
Vueltas-"
" La secuencia de aminocidos determina la conformacin local
" La estructura secundaria se estabiliza por puentes de hidrgeno
entre los grupos carbonilo (C=0) y NH de los enlaces peptdicos
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Amino terminal
Carboxi terminal
3,6 residuos por
vuelta
Puente de
hidrgeno
Estructura secundaria: ! hlice orientada a la derecha
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Formacin de puentes de hidrgeno
en la !-Hlice
C-terminal
N-terminal
" Todos los grupos C=O y NH de los enlaces peptdicos
participan en la formacin de puentes de hidrgeno, excepto
los que se encuentran en el extremo N- y C- terminal del
polipptido
" El puente de hidrgeno se establece entre el grupo C=O de
un residuo y el grupo N-H con el cuarto residuo del N- al C-
terminal
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!-Hlice Conformacin " Vuelta "
Aminocidos que favorecen los distintos
tipos de estructura secundaria
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Vista lateral
Vista
desde
el tope
Estructura secundaria lmina " plegada
Estabilizada por puentes de hidrgeno entre todos
los grupos C=O y N-H de los enlaces peptdicos
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Estructura Terciaria
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Niveles de organizacin de las protenas
Estructura
Primaria
Estructura
Secundaria
Estructura
Terciaria
Estructura
Cuaternaria
Secuencia de
aminocidos
Hlice
Cadena Polipeptdica Formada por dos mas
subunidades
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Estructura terciaria
" Estructura 3-D de un polipptido
" Resulta del plegamiento del polipptido con sus
elementos de estructura secundaria en una
conformacin nica a pH fisiolgico, dictada por la
secuencia de aminocidos
" La estructura 3D nica es la responsable de la
funcin biolgica y se conoce como conformacin
o protena nativa
" Las protenas mantienen la conformacin nativa a
pH fisiolgico y a la temperatura del organismo
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Fuerzas que estabilizan la estructura
terciaria
" Se establecen interacciones entre las
cadenas laterales R de los aminocidos:
" Pueden ser:
No covalentes
Covalentes
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Cistena
Cistena
Cistina
Cistena
Interacciones covalentes: puentes de disulfuro
Estado reducido Estado oxidado
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Estado nativo
biolgicamente
Activo
Estado desplegado
Inactivo
Estado nativo
biolgicamente
activo
Adicin de urea y
mercaptoetanol
Eliminacin de urea y
mercaptoetanol
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Ruptura de la conformacin nativa
Aumento de Temperatura
Ruptura de enlaces no covalentes
Radiacin UV
Reacciones qumicas en las cadenas
polipeptdicas
Energa mecnica
Batir la clara de un huevo para hacer merengue o
hacer un souffle
Cambios en el pH
Produce cambios en las estructuras inicas de los
grupos R ionizables de los residuos de aa de las
protenas a pH 7
Compuestos orgnicos
Los detergentes, jabones, alcoholes y la urea
(NH
2
CONH
2
) interrumpen las interacciones de las
cadenas laterales de los "-aa
Sales y metales pesados
El Pb
2+
, Hg
2+
y Ag
2+
reaccionan con los grupos
SH de los residuos de cistena formando puentes
de disulfuro metlicos que alteran la
conformacin nativa
Desnaturalizacin de una protena
Tamao relativo de las conformaciones " y ! y de
las protenas globulares
Extendida Extendida
Acortada
Protena globular compacta
conformacin nativa (3 D)
a pH fisiolgico
Conformacin "
2.000 x 5
! Hlice
900 x 11
Forma globular
130x 30
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EJEMPLOS DE PROTEINAS
GLOBULARES
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La mioglobina
" Se encuentra en los msculos de
mamferos (delfines, ballenas) y en
el hombre
" Constituye la fuente de reserva de
oxigeno en los tejidos de animales
" Consiste de una sola cadena
polipeptdica
" Presenta un anillo de porfirina que
contiene un tomo de Fe
2+
" La estructura secundaria tiene seis
segmentos en !- hlice
" Se presenta la estructura terciaria o
conformacin nativa 3D
Grupo Hemo: anillo de porfirina
con un tomo de Fe
2+
en el centro
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Protenas globulares con estructura secundaria " y !
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Estructura 3D de protenas globulares
Protenas Solubles
Enzimas, Hormonas, etc
Protenas de Membrana
Mioglobina La aquaporina
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Estructura cuaternaria
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La hemoglobina
" Es una protena globular
" Esta formada por:
dos subunidades ! idnticas
dos subunidades " idnticas
" Cada subunidad presenta un grupo hemo con
un tomo Fe
2+
" La estructura cuaternaria, se estabiliza por
puentes de hidrgeno, puente salino e
interacciones hidrofbicas
" Se encuentra en los glbulos rojos
" Funcin: transportar el oxgeno molecular de
los pulmones a los tejidos
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Protenas fibrosas
" Presentan conformacin extendida
" Por lo general contienen un solo tipo de estructura
secundaria
" Presentan poco estructura terciaria
" Presentan estructura cuaternaria
" Son insolubles en agua
" Tienen alto contenido de residuos de aminocidos
hidrofbicos
" Fortalecen los tejidos de los animales y
suministran proteccin externa
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Ejemplos de protenas fibrosas
Tipo de protena fibrosa
Tipo de estructura
secundaria
Caractersticas
"-queratina
(Pelo, uas, plumas, en
los cuernos de los
animales)
" -hlice
Fuertes
Varan en dureza y
flexibilidad
Fibra de la seda
(Gusano de seda)
Lmina ! plegada
Filamentos
Flexibles suaves
Colgeno
(Tendones)
Cadena " helicoidal
orientada ala
izquierda
Fuertes
No estirables
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" Cada molcula de queratina consiste de una cadena polipeptdica, es una hlice
del N- al C- terminal, estabilizada por puentes de hidrgeno entre los enlaces
peptdicos
" La estructura cuaternaria consiste de dos -hlices estabilizadas por interacciones
hidrofbicas
" Las estructuras de rdenes superiores se estabilizan por interacciones
hidrofobicas y puentes de disulfuro
Queratina ! hlice
Dos ! hlice enrolladas
Protofilamento
Protofibrilla
Seccin transversal de un pelo
!-hlice
Dos !-hlices
Protofibrilla
Protofilamento
Clulas
Filamento
intermedio
La -queratina del pelo
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El colgeno
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Uniones covalentes entre los polipptidos
del colageno
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Cadena lateral de Ala Cadena lateral de glicina
La fibra de la seda
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cidos Nucleicos
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Estructura de un nucletido
Nuclesido
Base
Nitrogenada
Purina o
Pirimidina
Pentosa
Fosfato
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Deshidratacin
-H
2
0
Formacin de un dinucletido
Grupo 3OH libre
Grupo 5fosfato libre
Enlace fosfodiester 5-3
* A pH fisiolgico los grupos fosfatos estn ionizados
*
*
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" Los nuclesidos 5monofosfatos tienen la
misma orientacin relativa
" Estn unidos entre si en enlace fosfodiester
5-3
" La cadena tiene direccionalidad 5-3
" En el extremo 5 hay un grupo fosfato libre
" En el extremo 3 hay un grupo OH libre
" La cadena esta formada por una estructura
covalente de fosfatos y pentosas que se
alternan
" En la estructura covalente las bases se
encuentran insertadas a intervalos regulares
" La estructura covalente interacta con el agua
mientras que las bases nitrogenadas se alejan
del agua por su carcter menos polar
" A pH 7 los fosfatos estn ionizados
presentando carga negativas (polianin )
" A pH 7 la cadena asume una estructura
helicoidal orientada a la derecha
Estructura del ADN y el ARN
Enlace
fosfodiester
5-3
5
3
5
3
ADN ARN
Extremo 5-P Extremo 5-P
Extremo 3-OH Extremo 3-OH
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Niveles de organizacin de la
estructura de los cidos nucleicos
" Estructura primaria
" Estructura secundaria
" Estructura terciaria
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Estructura primaria
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
" La estructura primaria de los
cidos nucleicos es la secuencia
de bases del extremo 5
al extremo 3
" La secuencia de bases se escribe
de izquierda a derecha:
" En el ADN es: 5 ATGCA 3
" En el ARN es: 5 UGCCA 3
" La identidad de un cido nucleico
esta determinada por la secuencia
de bases
Enlace
fosfodiester
5-3
5
3
5
3
ADN ARN
Extremo 5-P Extremo 5-P
Extremo 3-OH Extremo 3-OH
Estructura primaria: secuencias de bases en el ADN o ARN
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Estructura
secundaria del ADN
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
Relacin numrica de bases en el ADN en diferentes
organismos y en distintas clulas de un mismo
organismo (multicelulares):
Reglas de Chargaff (1950)
% Molar:
A = T
G = C
A+G = T+ C
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Demostraron que el ADN
de todos los organismos estn formados por una
doble hlice
Rosalind Franklin Maurice Wilkins
Patrn de difraccin de
Rayos X de una muest ra de
ADN de bovino
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PROPEDUTICO DE ODONTOLOGA, UCV
James Watson y Francis Crick: postularon la
estructura de la doble hlice en los aos 1950
Francis Crick James Watson Francis Crick James Watson
1950 2012
D. Stojanovic de Malpica, Ph D
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! Las dos cadenas corren en
direcciones opuestas: son
antiparalelas
! Apareamiento de bases
A=T
G =C
! Entre A:T se forman dos
puentes de hidrgeno
! Entre G:C se forman dos
puentes de hidrgeno
Adenina
Guanina
Timina
Citosina
Complementariedad de cadenas y apareamiento de bases
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" En todos los organismos vivos el
ADN B es la conformacin
predominante del ADN
" Es una doble hlice orientada
hacia la derecha
" Tiene un dimetro de 2 nm
" Tiene 10,5 de pares bases por
vuelta
" Aumento en longitud por par de
base 3,4
" Presenta dos periodicidades: una
hendidura mayor (major groove)
y otra menor (minor groove)
Modelo de la estructura de doble hlice de
Watson y Crick
D. Stojanovic de Malpica, Ph D
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Fuerzan que estabilizan la doble hlice del ADN
" Los puentes de hidrogeno entre A-T y G-C
" Las interacciones de Van der Waals entre los pares
de bases vecinas apiladas verticalmente a lo largo
del eje de la doble hlice
" Los grupos fosfatos con carga negativa en el
esqueleto covalente son neutralizados con iones o
protenas con carga positiva
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Modelo de replicacin semiconservativa del ADN
formulado por Watson y Crick
Cadena
nueva
ADN
parental
Cadena
nueva
Cadenas
hijas
ADN
parental
ADN
parental
D. Stojanovic de
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Estructura terciaria:
Empaquetamiento del
ADN
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El tamao y forma del ADN en bacterias
Un ADN de doble hlice circular
en el citosol de la bacteria
El tamao del ADN es gigante comparado
con el tamao de la bacteria
Las bacterias tienen enzimas especiales
para empaquetar el ADN
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Caractersticas del ADN en eucariotas
" En clulas eucariotas el 99,9 % de la informacin gentica
se localiza en el ncleo
" Cada clula tiene un nmero caracterstico de cromosomas
" Cada cromosoma es una molcula de ADN de doble hlice
con forma lineal
" El ADN nuclear de una clula tpica de humano tiene una
longitud de 2 metros de longitud
" En animales y humanos el 0,1 % de la informacin gentica
restante se encuentra en las mitocondrias; el ADN
mitocondrial es una doble hlice circular
" En plantas, adems de un ADN mitocondrial, existe un ADN
circular de doble hlice en los cloroplastos
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ADN
Cromosoma
Fibra de
Cromatina
Fibra 30 nm
Un asa
Una roseta
Seis asas
Una vuelta
30 rosetas
Empaquetamiento del ADN
en eucariotas x 10.000
veces: