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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(UNIVERSIDAD DEL PER, DECANA DE AMRICA)

PRACTICA DE LABORATORIO #06 Pgina 1

FACULTAD DE QU MI CA E I NGENI ERA QU MI CA
E.A.P: INGENIERA QUIMICA
DEPARTAMENTO ACDEMICO DE QUMICA ORGNICA

CURSO : Laboratorio de Qumica Orgnica

PRCTICA DE LABORATORIO N 6
ANLISIS FUNCIONAL ORGANICO I :
HIDROCARBUROS ALIFTICOS

HORARIO : SBADO 10am 2pm

PROFESOR : Qum. Lpez Gabriel, Jos Luis

FECHA DE REALIZACIN: 31-05-2013

FECHA DE ENTREGA : 07-06-2013

INTEGRANTES :


TABLA DE CONTENIDO

I. RESUMEN ...pgina 3

II. INTRODUCCION ..pgina 4

III. PRINCIPIO TEORICO .pgina 5

IV. DETALLES EXPERIMENTALES ( PROCEDIMIENTO) ..pgina 7

V. CONCLUSIONES ..pgina 12

VI. RECOMENDACIONES ..pgina 13

VII. BIBLIOGRAFA ..pgina 14


I. RESUMEN

El objetivo principal de la prctica es determinar las reacciones que ocurren
con los hidrocarburos saturados e insaturados, para ello utilizaremos
reacciones de halogenacin oxidacin y tambin la prueba de Baeyer que es
un mtodo muy sencillo de observar el comportamiento de dichos
hidrocarburos, tambin aprenderemos a identificar el triple enlace y como
este sufre reacciones que hacen que formen compuesto con enlaces
simples y enlaces dobles.


II. INTRODUCCIN

Los hidrocarburos alifticos saturados desde el C1 al C4 son gases, del C5 al
C17 son lquidos y los superiores son slidos
Los hidrocarburos saturados son qumicamente inertes frente a soluciones
acuosas de cidos, lcalis y agentes oxidantes como el permanganato de
potasio.
Los alquenos ordinarios sufren reacciones rpidamente y con varios
reactivos, lo mismo pasa con los alquinos
El benceno es un hidrocarburo aromtico muy estable y resistente a los
ataques solo tienen reacciones de sustitucin electrofilia aromtica,
adicionalmente a eso no posee alguna otra reaccin por ser resistente a los
agentes oxidantes


III. FUNDAMENTO TEORICO

Hidrocarburos alifticos saturados:

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para ciclo
alcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no
presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el
carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2
siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es
vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos).
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos
orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad).
El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano...El alcano ms sencillo es el metano con un solo
tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos,
tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres
se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano, etc.

Hidrocarburos alifticos insaturados:

Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est
saturado (es decir, unido a otros cuatro tomos exclusivamente por enlaces simples) sino
que tiene algn enlace doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y
alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cclicos.
Combustin:
Hidrocarburo insaturado + O
2
----> CO
2
+ H
2
O


Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de carbono. El caso ms simple es el
eteno o etileno, CH
2
=CH
2
. El siguiente ser el propeno, CH
3
-CH=CH
2
, con dos tomos de
carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple.
Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminacin -
eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno ser necesario
precisar la posicin del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos
con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C
4
H
3
-C
3
H
2
-C
2
H=C
1
H
2
, y el 2-buteno,
C
4
H3-C
3
H=C
2
H-C
1
H
3

Estos compuestos son ismeros, pues tienen la misma frmula molecular (C
4
H
8
) y se
llaman ismeros de posicin. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos,
ejemplo: el 2-metil-2-penteno.

Alquinos

Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminacin -ino. Al igual que en los alquenos, a partir
del butino hay que numerar la posicin del triple enlace, y aparecen ismeros de posicin.
Adems, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a
ismeros de cadena. El ms simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie
es el propino.


IV. DETALLES EXPERIMENTALES

a) Identificacin de un hidrocarburo aliftico saturado
Nota: Para la realizacin de esta prctica es necesario ubicar un lugar oscuro en donde
colocar los tubos de ensayo.
Reaccin de Halogenacin:

En dos tubos de ensayo adicione 1 mL de hexano y 0.5mL de
.

Colocar rpidamente uno de los tubos de ensayo en un lugar oscuro.

El tubo que se coloco en la parte oscura no reacciono se mantuvo del mismo
color(marrn transparente)

El tubo que se puso en la parte luminosa si hubo reaccin ya que este cambio
de color, paso de un Marrn transparente a un color totalmente trasparente


b) Identificacin de un hidrocarburo aliftico insaturado de
doble enlace
Reaccin de Halogenacin:

En dos tubos de ensayo adicione 1 mL de alqueno y 0.5mL de
.

Rpidamente coloque uno de los tubos de ensayo en un lugar oscuro.
En ambos tubos hubo reaccin tanto en el que se puso en la parte lumnica como
en la parte oscura ya que cambiaron de color de un marrn transparente a un
color totalmente transparente

c) Prueba de Bayer:
En un tubo de ensayo aada 1 mL de muestra. Luego agregue gota a gota una solucin
de KMnO4 al 0,1% y agite vigorosamente. Observaremos que la solucin del tubo pasa
de un color violeta a un color marrn lo cual indica que la reaccin es positiva.
En esta experiencia hubo formacin de precipitado que fue el Mn0
2
un cambio
de coloracin paso de un violeta intenso a un Marrn transparente como se
muestra en la figura


Reacciones de acetileno(reconocimiento del triple enlace)

d) Preparacin del acetileno
Arme el equipo

El acetileno se recoge con desplazamiento del agua contenido en cada tubo de
ensayo.

En el interior de matraz se coloca aprox. 4 gramos de carburo de calcio en
trozos

En el embudo se colocan 10 mL de agua

Abrir la llave del embudo y dejar gotear lentamente el agua

Deje que el acetileno desaloje el aire porque este forma mezclas explosivas con
el aire. Recoja el acetileno en cuatro tubos de ensayo con las muestras a
analizar.


Con esa experiencia podemos ver que el acetileno es un buen reductor y acta con facilidad con
agentes oxidantes
Se hizo burbujear el gas acetileno obtenido a tres tubos de ensayo 1
er
KMn
4
(que cambio de violeta
a marrn),2
do
tubo cloruro cuproso CuCl ( cambio de azul a oscuro) y 3
er
tubo Br
2
/ CCl
4
(cambio de
amarillo a transparente)

Reacciones de reconocimiento del triple enlace
Prueba con cloruro cuproso amoniacal
A un tubo de ensayo que contenga 3 mL de dicha solucin hacerle burbujear
acetileno durante unos minutos, observaremos que la solucin color azul se
oscurece esto es por la formacin de acetiluro


Prueba con

A un tubo de ensayo que contenga 2 mL de
se hace burbujear
acetileno durante un par de minutos ocurrir una reaccin de adicin
electroflica. Si reacciona 1 mol de
se obtiene el alqueno dibromado, pero

si est en exceso se adicionan 2 moles, dando un derivado 1, 1, 2,2-
tetrabromado (decoloracin de la solucin)

CHCH Br2----> CHBr=CHBr

CHCH 2Br2----> CHBr2-CHBr2

Prueba con KMnO4

A un tubo de ensayo que contiene 2 mL de permanganato de potasio KMnO
4
al
1% y se le hace burbujear acetileno durante un par de minutos ocurre una
oxidacin, se obtiene el cido frmico:

CHCH KMnO4----> 2 H-COOH+MnO2 (color marrn)


V CONCLUSIONES

Para la prctica necesitamos de un ambiente oscuro esto se debe a que en
ese ambiente la reaccin puede darse a mayor velocidad y ser ms
eficiente.

Las reacciones en esta prctica se identifican con cambio de color si no
existe cambio de color entonces no ocurri ninguna reaccin.

Con esta experiencia aprendimos la diferencia entre los hidrocarburos
saturados e insaturados y aprendimos que los saturados son ms estables
que los insaturados y a su vez las reacciones que ocurren entre ellos son
distintas en algunos casos.


V. RECOMENDACIONES

Tener cuidado con el acetileno ya que como se dijo en la prctica este gas
forma compuestos explosivos con el aire

No exceder la cantidad de reactivo que indican en la gua ya que esto puede
desencadenar que la reaccin no ocurra como se espera.

Traer el carburo de calcio bien cubierto y protegido del ambiente ya que
este reacciona con dicho medio degradndolo y hacindolo intil para la
experiencia.


VI. BIBLIOGRAFIA

Textos:
(1) Gibaja Oviedo
Gua para el anlisis de los compuestos del carbono
Segunda Edicin
Qumica

(2) Henry RAKOFF
Qumica orgnica fundamental
Editorial LIMUSA S.A.
Grupo NORIEGA EDITORES
Pgs.163 165

(3) Morrison y Boyd
Qumica orgnica
Segunda Edicin
ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA

(4) RAY Q. BREWSTER
Curso Prctico de Qumica Orgnica
5ta. Reimpresin 1982,
Ed. Alhambra; Madrid - Espaa

(5) DOMINGUEZ XORGE.
"Experimentos en Qumica Orgnica"
Primera edicin.
Editorial Limusa

Internet:
(6) http://www.monografias.com/trabajos83/destilacion-simple/destilacion-simple.shtml

(7) http://www.slideshare.net/camilorene/control-de-destilacin

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se obtiene el alqueno dibromado, pero

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