Instituto Tecnolgico De Toluca

Carrera: Ingeniera Qumica

Materia: Qumica Orgnica II

Tema: Prctica No.8 OBTENCIN DE BAQUELITA

Alumna: ngeles Carmona Daniela

Docente: Pedro Ibarra Escutia

Fecha de entrega: lunes 11 de noviembre del 2013.

PRACTICA No.8 OBTENCIN DE BAQUELITA

OBJETIVOS: Conocer una tcnica rpida y fcil para obtener un material plstico de inters industrial a partir de un fenol. Comprender las reacciones de polimerizacin.

INTRODUCCIN: Los fenoles son compuestos de la frmula general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido o alguno de los dems grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromtico, sus propiedades y manera de preparacin difieren ampliamente de los alcoholes por lo que regularmente son tratados como un grupo aparte. Un polmero es una macromolcula formada por la combinacin covalente de unidades qumicas ms pequeas y simples a las que se les llama Monmeros. Estas molculas gigantes se clasifican segn su mecanismo de sntesis como polmeros de condensacin y polmeros de adicin. En la polimerizacin por reaccin en etapas hay una serie de reacciones cada una de las cuales es esencialmente independiente de la precedente puede comprender una amplia variedad de grupos funcionales y muchos tipos de reaccin. Entre los polmeros sintticos ms antiguos se encuentran los que resultan de la reaccin entre fenoles y formaldehdo: Las resinas fenol-formaldehdo como la Baquelita que en presencia de cido o lcali dan lugar a sustancias de elevado peso molecular. La Baquelita ha sido empleada por mucho tiempo por su gran resistencia al calor, la estabilidad de sus dimensiones, su resistencia al fro y dureza.

FUNDAMENTO TEORICO Procesos de Polimerizacin El proceso de construir una molcula polimrica, y por ende obtener un material plstico, se denomina polimerizacin. Se diferencian dos tipos de procesos de polimerizacin, de adicin y de condensacin. Polimerizacin de Adicin En esta clase de polimerizacin los polmeros son sintetizados por la adicin de monmeros insaturados a la cadena creciente. Un monmero insaturado es aquel que tiene un enlace covalente, o doble, entre sus tomos, estos enlaces covalentes son bastante reactivos y al ser eliminados permiten que el monmero se pueda acoplar con otros monmeros insaturados. Por ejemplo, al monmero de etileno se le rompe el enlace covalente entre sus dos tomos de carbono dejando dos electrones desapareados. Esto atrae otro monmero de etileno, rompindole el enlace covalente y acoplndolo. As puede continuar indefinidamente la reaccin formando la cadena polimrica. Sntesis Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de Baekeland), en proporcin 2 a 3: el formaldehdo sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos de hidrgeno, en patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos, de forma que cada formaldehdo conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehdos, dando lugar a entrecruzamientos. En exceso de fenol, la misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros lineales en los que cada fenol slo conecta con dos formaldehdos.2 La estructura qumica de la Baquelita.

TOXICOLOGIA REACTIVO TOXICIDAD El vapor puede causar irritacin de la nariz, garganta y las vas respiratorias. Se siente picazn, hormigueo de la nariz y garganta, opresin en el pecho alrededor de concentraciones entre 2-3 ppm. Algunos individuos pueden tolerar 4-5 ppm por un espacio de tiempo de 10 a 30 minutos. En concentraciones entre 10-20 ppm, se presenta dificultad respiratoria, sensacin de quemadura en la nariz, garganta y la trquea, tos, dolor de cabeza, sensacin de presin y palpitaciones. Daos serios ocurren en concentraciones alrededor de 50-100 ppm. Las inhalaciones agudas de altas concentraciones han causado daos pulmonares como edema (acumulacin de fluido en los pulmones), neumonitis (inflamacin de los pulmones), bronquitis, paro respiratorio y muerte. Los sntomas del edema pulmonar pueden aparecer hasta varias horas despus de la exposicin. Piel: Irritacin y enrojecimiento Ocurre irritacin en concentraciones del vapor alrededor de 0.2 ppm, la picazn del ojo ocurre en mucha gente entre 2-3 ppm y lagrimeo a 4-5 ppm, lagrimeo excesivo alrededor de 10 ppm.

formaldehido

resorcinol

Inhalacin: Dolor abdominal. Labios o uas azulados. Piel azulada. Confusin mental. Convulsiones. Tos. Vrtigo. Dolor de cabeza. Nuseas. Dolor de garganta. Prdida del conocimiento. Piel: PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento. Dolor. RIESGO DE INHALACION Por evaporacin de esta sustancia a 20C no se alcanza, o se alcanza slo muy lentamente, una concentracin nociva en el aire; al pulverizar o dispersar, se alcanza ms rpidamente. Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos ms severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales. Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.

Hidrxido de sodio

Las disoluciones de concentracin menor del 0.12 % daan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolucin total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolucin acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas. Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el esfago produciendo vmito y colapso. PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Reactivo Punto de Punto de Densidad fusin ebullicin solubilidad formaldehido -118C -19C Relativa 1.07 Soluble en agua (55 g/100 ml), benceno, acetona, ter, cloroformo, metanol y etanol. resorcinol 110C 280C 1.28 g/cm3

Reaccin

Puede reaccionar violentamente con oxidantes fuertes y materiales alcalinos. Con bases fuertes reacciona liberando dixido de carbono, el cual puede producir el rompimiento o rotura de los recipientes. Con los fenoles han ocurrido reacciones fuera de control durante la produccin de resinas, reacciona con urea. Polimeriza con cidos y bases. Reacciona con oxidantes fuertes, amoniaco y componentes amino, originando peligro de incendio y explosin.

Hidrxido de sodio

318.4C

Solubilidad en agua, g/100 ml: 140 1388C (a 2.13 g/ml (25 C) El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, 760 mm generando aniones como AlO2-, ZnO2 y SnO3 2- e de Hg) hidrgeno. Con los xidos de estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metlico, adems, hay ignicin. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidrxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metlico, N, N,-bis (trinitro-etil)-urea, acida de ciangeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno,

Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella)

tetrahidroborato de sodio, 1, 1,1-tricloroetanol, 1, 2, 4,5tetraclorobenceno y circonio metlico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o violentas. La reaccin con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este ltimo se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable.

DIAGRAMA DE PROCESO

Introduce hasta el fondo del tubo para sacar el plstico duro.

5 gr de resorcinol 1 ml de hidrxido de sodio al 10% y 5 ml de formaldehdo al 40%.

50 grados hasta que se disuelvan los cristales.

MATERIAL: Tubo de ensayo de 16x150 mm Esptula Pipetas de 1 ml y 5 ml Vaso de precipitados de 400 ml Tripie Mechero Tela de asbesto Pizeta Probeta de 50 ml Pinza para tubo Termmetro Alambre de cobre

REACTIVOS:

Resorsinol NaOH Formaldehdo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un tubo de ensayo de 13X100 depositar 5 gr de resorcinol y aadir 1 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10% y 5 ml de formaldehdo al 40%. 2. Calentar la mezcla a bao maria a 50 grados hasta que se disuelvan los cristales. 3. Se toma un alambre largo al cual se le dobla la punta en forma de gancho y se introduce hasta el fondo del tubo de tal forma que el otro extremo se pueda vantar para sacar el plstico duro. 4. Se aumenta la temperatura del bao de agua a 70C y se mantiene el tubo ah durante 10 minutos. Retirar el tubo del bao.

FUENTES CONSULTADAS http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf John Mc Murry qumica orgnica (2008) 7 Edicin http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1033.htm http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS%5CMSDS-FORMALDEHIDO.pdf http://ocw.upm.es/ingenieria-quimica/quimica-de-combustibles-ypolimeros/Contenidos/Material_de_clase/qcyp-b5.pdf http://docencia.udea.edu.co/ingenieria/moldes_inyeccion/unidad_1/polimerizacion.html http://organica1.org/1405/polimerizaciones.pdf