Universidad Andrs Bello/FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS/Ciencias Qumicas Departamento de Qumica Orgnica (Dr.

M Asencio) Nombres ** Seccin** INFORME 5 ACETILACIN DE DE AMINAS: Sntesis acetanilida 1. Introduccin (2 hojas). a. Averige el procedimiento qumico que se utiliza para sintetizar paracetamol a partir de acetanilida. Con ecuaciones. b. El paracetamol es un derivado sustituido en posicin para. Explique la razn por la cual se obtiene exclusivamente ismero para y nada del producto orto sustituido. c. Cul es la relacin entre acetanilida, el compuesto comercial propanil y el control de la maleza en la agricultura?

2. Objetivos General:

Especfico 1:

Especfico 2:

3. Materiales y mtodos

Materiales utilizados

Reactivos: Informe en un cuadro comparativo las propiedades qumica s/fsicas de anilina y acetanilida (PM, densidad, solubilidad (g/mL) en agua y benceno) solubilidad en dos solventes a lo menos. (Indique con un nmero la referencia utilizada).

Mtodo: Dibuje un esquema sobre el procedimiento de sntesis. (USAR PAINT O WORDNO HACERLO A MANO)

RESULTADOS

4. RESULTADOS

a) Escriba la ecuacin molecular de la sntesis

b) Complete los datos

Masa inicial de ANILINA: Moles iniciales de ANILINA: Masa inicial de anhdrido actico: Moles iniciales anhdrido actico: Reactivo Lmite: Masa de ACETANILIDA (terico) : Moles de ACETANILIDA (terico) : Rendimiento: Punto de fusin (bibliografa): Punto de fusin (experimental):

En el caso de que el punto de fusin no sea el esperado, comente cuales seran las causas de estas diferencias (mximo 5 lneas).

5. DISCUSIN (Responda las siguientes preguntas. Justifique, sea breve y claro)

a. Dibuje un mecanismo que explique la formacin de la acetanilida. De qu tipo de mecanismo se trata (adicin, eliminacin o sustitucin).

b. Qu parmetro se v afectado si al tratar de sintetizar acetanilida (combinando anilina y anhdrido actico), no se hubiese colocado cido actico?

c. Suponga que no hay cido actico para efectuar esta sntesis, pero se dispone de a) HCOOH y b) NaOH Cul de estos dos compuestos utilizara? Porqu? Indique una desventaja de utilizar uno de estos compuestos en vez del cido actico indicado en el procedimiento.

d. Al terminar la reaccin la mezcla se vierte sobre una mezcla de hielo-agua, lo que produce la aparicin de un slido de color rosa. Al respecto

i. est de acuerdo este hecho experimental con la solubilidad que usted averigu en la propiedades fsicas? ii. Se puede hacer cristalizar la mezcla de reaccin con una mezcla de sulfuro de carbono (CS2) y hielo? (no considere la toxicidad CS2 del en la discusin).

e. Al finalizar la cristalizacin, los cristales de anilina son blancos y brillantes, pero originalmente eran rosaplido, lo que claramente revela la presencia de impurezas. Proponga una al menos? (descartar los reactivos por cierto).

CONCLUSIONES 1.

2.

REFERENCIAS (indicar con nmeros con respecto al texto)

LIBROS (2 AL MENOS) a)

b)

LINKS

a) b)