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Qu son los cidos carboxlicos?

Es un grupo de compuestos de inters econmico, tecnolgico y medioambiental

El cido metanoico, o cido frmico, HCOOH, se ha aislado en hormigas. Es una sustancia irritante que tambin se encuentra en las ortigas y en abejas

El cido etanoico, o cido actico, CH3COOH, es el cido del vinagre. El vinagre se produce por oxidacin del etanol del vino por unas bacterias, Acetobacter aceti.

El grupo carboxilo (su grupo funcional) de los cidos orgnicos (-COOH) consiste en un grupo carbonil (C=O) y un grupo hidroxilo (-OH) en el mismo carbono.

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena carbonada:

Cmo se nombran los cidos carboxlicos?


Hay varios cidos carboxlicos que se conocen por su nombre comn (denominacin aceptada tambin por la IUPAC). Para obtener el nombre, hay que tener en cuenta que el grupo carboxilo es siempre prioritario con respecto a los otros grupos. El proceso es el siguiente: 1) Se elige, en 1 lugar, la cadena principal (aquella que tiene mayor n de grupos carboxilos); si hay varias cadenas, se selecciona la que contenga el mayor n de grupos funcionales en orden de prioridad. 2) Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo el nmero 1. Si hay 2 grupos carboxilos, se comienza a numerar desde el extremo que d menores n localizadores a los grupos menos prioritarios. Ejemplo:

HOOC CH2 CH COOH I COOH


Ejemplo: 4 3 2 1

HOOC CH2 CH COOH I COOH

3) La denominacin de la sustancia empieza con la palabra cido, seguida del nombre de la cadena principal, en el que se sustituye la terminacin o por oico.

Ejemplo: 4

HOOC CH2 CH COOH I COOH Acido butan-oico HOOC CH2 CH COOH I COOH Acido butanodioico
HOOC CH2 CH COOH 2 I COOH ACIDO 2-CARBOXIBUTANODIOICO

4) Cuando tienen dos grupos carboxilos, se nombran con la terminacin dioico.

5) Cuando hay grupos carboxilos en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el prefijo carboxi- .

Ms ejemplos de nomenclatura 1

2
INSATURACIN

HCOOH

CH3 - COOH

CH2 = CH COOH

ACIDO METANOICO HOOC COOH

ACIDO ETANOICO CHO CH = C COOH ALDEHIDO I CH3

ACIDO 2-PROPENOICO CH2 = CH CH COOH I CH2 I CH3


ACIDO 2-ETIL-3-BUTENOICO

ACIDO ETANODIOICO

ACIDO 3-FORMIL-2-METIL-2-PROPENOICO

Algunos de estos cidos carboxlicos son conocidos por sus nombres comnes:

Y al contrario? Si tenemos que formular un cido?

Estos compuestos se reconocen por el trmino cido, que se antepone al nombre de la cadena, as como por el sufijo incluido en dicho nombre.
Ejemplo:

ACIDO PROPANOICO

CH3 CH2 - COOH

Ejercicios. Nomenclatura y formulacin de cidos carboxlicos: