Practica de laboratorio N2 derivados de aminas: amidas

Objetivos: Sintetizar acetanilida apartir de anilina Identificar nuestra sntesis hallando el punto de fusin

Introduccin La sntesis orgnica permite la obtencin de modo planificado de molculas complejas a partir de otras ms simples mediante reacciones de compuestos orgnicos. stas son generalmente lentas e incompletas, si se comparan con las reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes por lo que suelen requerir un disolvente (para facilitar la movilidad e interaccin de los reactivos) y una activacin, normalmente calentamiento como ocurre en cocina. Para evitar la prdida de disolvente durante los prolongados tiempos de reaccin, se recurre al montaje denominado de reflujo. El hecho de que a menudo se requieran mezclas complejas de reaccin y de que no sean cuantitativas (dando lugar a cantidades variables de productos no deseados o secundarios), implica que al finalizar la reaccin propiamente dicha, se deba proceder a una etapa de separacin de los componentes de dicha mezcla y a una purificacin del producto deseado una vez aislado. La acetanilida se emplea como inhibidor de perxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtencin de numerosos colorantes y compuestos de inters farmacolgico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y antipirticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el tomo central de Fe (III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxgeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y as, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del cido acetil saliclico (aspirina).

Marco teorico
Propiedades
La Acetanilida hierbe a 304o C y congela a 114oC, su frmula qumica es C8H9NO, presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una densidad de 1.219 g/cm. Se comprende mejor el comportamiento qumico de la acetanilida considerando las estructuras electrnicas que contribuyen a sus propiedades. El grupo amino de la acetanilida est situado entre dos aceptores de electrones (el anillo y el grupo carbonilo).cuando su estructura es de tipo Kekul con su par de electrones no compartidos sobre el tomo de nitrgeno, contribuya solo moderadamente al estado promedio de la molcula. Esta prediccin de est de acuerdo con el hecho observado de que la acetanilida no es bsica y no forma sales con lo cido, adems el grupo carbonilo es un fuerte aceptor de electrones y, por lo tanto la sustitucin en el anillo de la cetanilida es mucho menos rpida que la anilida y se obtiene fcilmente un producto monosustituido, principalmente en (para). El procedimiento habitual para la preparacin de la p- bromoanilina y de la pnitroanilina utiliza esta propiedad.

Propiedades qumicas
Nitracin de la acetanilida: la acetanilida puede nitrarse fcilmente en solucin de cido sulfrico concentrado a 25-40oC. La reaccin es exotrmica y se requiere enfriamiento externo. El producto es casi exclusivamente la pnitroacetanilida; la cantidad de ismero (orto) que se forma en esa reaccin es despreciable, la hidrlisis de la p- nitroacetanilida en cido sulfrico diluido produce p- nitroanilina. Bromacin de la acetanilida: en contraste con la formacin de la 2,4,6- tribromoanilina por accin directa del agua de bromo sobre la anilina, la bromacin de la acetanilida conduce a la sustitucin de silo un tomo de bromo. La p- bromoacetanilida que se forma de esta manera, puede hidrolizarse a p-bromoanilina.

Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Sintesis Orgnica: Las reacciones de compuestos orgnicos, son genaralmente lentas si se comparan reacciones inicas, ya que implican ruptura de enlaces

covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reaccion

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Se coloco 3ml de anilina en un baln pequeo

2. Se aadi 3ml de acido actico

3. Se llevo a calentamiento por reflujo durante 20 min

4. Se dejo enfriar hasta la aparicin de cristales al observar escasa formacin se puso en bao de hielo

5. Se separo los cristales mediante una filtracin por gravedad

6. Se tomo el punto de fusin