INGENIERIA BIOQUIMICA ASIGNATURA: BIOQUIMICA DE NITROGENO Y REGULACION GENETICA ALUMNOS(A): SILVIA ESTELA RAMOS MOJICA CATEDRATICO: IBQ.

ROSALBA FERMAMDEZ VELASCO SEMESTRE: QUITO SEMESTRE GRUPO: A

NUCLEOTIDOS

Los nucletidos son los precursores de los cidos nucleicos. Comparndolos con los dems monmeros de macromolculas, los monosacridos y aminocidos, los nucletidos son ms complejos, pues estn formados por una base Nitrogenada, un azcar y uno o varios grupos fosfato.

Los nucletidos son compuestos formados por: Una base nitrogenada(BN) Un azcar (A) Uno o varios grupos fosfato

Enlace anhdrido de cidos

Enlace Nglucosidico Enlace Nglucosidico

Enlace ster fosfat o

Enlace ster fosfato

La base nitrogenada da esta unida al azcar mediante un enlace -N glicosidico, y el enlace que une la pentosa con el grupo fosfato es un ster fosfato. Si el nucletido posee ms de un grupo fosfato, estos se unen entre s por enlaces anhdrido de cidos.

CLASIFICACIN Si se comparan los nucletidos anterior= se puede observar que la base nitrogenada no es la misma, que el azcar es diferente y que el nmero de grupos fosfato es distinto, por tanto, se pueden clasificar de 3 maneras de acuerdo con estas diferencias.

SEGN LA BASE NITROGENADA Se clasifican en nucletidos purnicos y pirimidnicos, segn el tipo de base nitrogenada que contengan; estos anillos de purina y pirimidina son heterociclos formados por carbono y nitrgeno. Como se puede ver en la siguiente figura, la numeracin comienza en ambos anillos por uno de los nitrgenos. Los azcares se unen a estos anillos por el N-1 en los nucletidos pirimidnicos y por el N-9 en los purnicos. Hay 3 tipos de bases nitrogenadas pirimidnicas y 2 tipos purnicas que se presentan con mayor frecuencia:

Se les llama amnicas a la citosina y la adenina porque tienen un grupo amino: en el carbono 4, la primera, y en el carbono 6, la segunda. Se les denomina

cetnicas al uracilo, timina y guanina, si tienen grupo cetnico: en el carbono 4 las pirimidnicas y en el 6, las purnicas.

SEGN EL TIPO DE AZCAR Se clasifican en nucletidos de ribosa y de desoxirribosa, en dependencia del tipo de monosacrido que contengan, los primeros forman parte del ARN y los segundos del ADN.

La ribosa y la desoxirribosa son aldopentosas de la serie D y, al formarse el enlace con la base nitrogenada, el hidroxilo anomrico queda en posicin . La numeracin de los carbonos en estos anillos se seala con una comilla para diferenciarlo de la numeracin de los elementos del heterociclo. La numeracin comienza por el carbono anomrico. El enlace P-N-glicosdico se establece entre el carbono f de las pentosas con el nitrgeno 1 en las bases pirimidnicas y con el nitrgeno 9 en las bases puricas.

SEGN EL GRUPO FOSFATO Pueden ser mono, di o trifosfatados si presentan en el carbono uno, dos o tres grupos fosfato. El primer fosfato se une al carbono 3, el segundo fosfato se une al primer fosfato y a su vez el tercero al segundo. Tambin existen otros nucletidos en los cuales la posicin del fosfato puede variar, por lo que se encuentra en el carbono 2' 3.Dos nucletidos cclicos desempean una funcin importantsima en la regulacin del organismo: el 3'3 adenosn monofosfato (AMPc) y el 3 -5 guanosn monofosfato (GMP?), segundos mensajeros en la accin hormonal.

PROPIEDADES FSICO-qumicas DE LOS NUCLETIDOS CARCTER HIDROFILICO El azcar como la base nitrogenada posee grupos polares que hacen que estos compuestos sean solubles en solventes polares. A esta propiedad contribuye tambin el o los grupos fosfatos.

PROPIEDADES ACIDO-BASICAS Sus propiedades cidas dependen de los grupos fosfato. ste es un cido fuerte y a pH fisiolgico, estos grupos se encuentran disociados le brindan cargas negativas al nucletido, por lo que son aniones. Sus propiedades bsicas dbiles dependen de los nitrgenos de los anillos de purina y pirimidina. En la tabla se pueden ver los pK de algunos de estos grupos.

Los N-1 de los anillos de pirimidina no muestran este carcter bsico al hallarse este nitrgeno comprometido en el enlace con la pentosa. El- N,-C,-OH de la guanina se encuentra sin disociar en el pH fisiolgico, por lo que no aporta carga, as como los grupos amino de la citosina, adenina y guanina.

ABSORCIN DE LA LUZ ULTRAVIOLETA Esta propiedad se debe a los anillos aromticos que pertenecen a las bases nitrogenadas. Estos anillos absorben la luz ultravioleta a longitudes de onda de 260 nm. Esta propiedad permite identificarlos y cuantificarlos en solucin, as como detectar su presencia en cromatogramas y electroferogramas sobre papel o acetato de celulosa; se observan como manchas oscuras sobre la fluorescencia que toma el papel irradiado con este tipo de longitud de onda. Parte de esta absorcin se pierde cuando estos anillos estn formando parte de los cidos nucleicos. OTRAS CARACTERSTICAS QUIMICAS Y ESTRUCTURALES DE LOS NUCIETIDOS Los nucletidos pueden formar enlaces covalentes o interacciones con diversos compuestos, y entre ellos. Pueden formar enlaces &ter por los hidroxilos del azcar o por los grupos fosfato. Cuando son aniones, pueden formar interacciones salinas con diversos cationes (protenas catinicas). Un requisito en su

participacin como sustratos o cofactores en reacciones enzimticas es su unin con iones divalentes, como el Mg". La presencia en sus heterociclos de elementos como el oxgeno y el nitrgeno, que poseen pares de electrones Libres, les posibilita formar puentes de hidrgenos con diversos compuestos, incluso entre ellos. As, una de las interacciones que mantiene la estructura del ADN es la

formacin de puentes de hidrgeno entre las bases complementarias de sus 2 cadenas. Como estas bases nitrogenadas son anillos aromticos, tienen la propiedad de atraerse mediante fuerzas de Van der Waals, apilndose unos anillos sobre otros; sta es la base de las interacciones hidrofbicas que se forman en el ADN y que tambin son importantes para mantener la estructura de esta macromolcula. Una de las caractersticas estructurales en los nucletidos es la posicin relativa que ocupan en el espacio tridimensional los 2 anillos que lo forman: el anillo del azcar y el de la base nitrogenada. Cada uno de estos anillos, casi aplanado, no ocupa el mismo plano espacial, son perpendiculares entre s, de forma que el

hidroxilo o hidrgeno de la posicin 2 de la pentosa queda cerca del nitrgeno 3 de las purinas, o del oxgeno 2 de las pirimidinas.

Muchas de estas propiedades son determinantes en la conformacin estructural de las macromolculas (ADN y ARN) que ellos forman.

FUNCIONES DE LOS NUCLETIDOS Los nucletidos cumplen con el principio de multiplicidad de utilizacin. Una parte de su estructura, la ribosa, al catabolizarse puede ir a la formacin de energa y parte del anillo de las pirimidinas al catabolizarse, tambin. Pueden formar parte de otros compuestos ms complejos, en este caso el cido adenilico (AMP) es parte de la estructura de varios cofactores enzimticos, compuestos que intervienen con las enzimas en llevar a cabo las reacciones que ocurren en las clulas. Son transportadores de grupos al ser sintetizadas diversas biomolculas, as el UDP-glucosa aporta glucosa al sintetizarse el glucgeno y la colina es transportada por el CDP-colina en la sntesis de los fosfoglicridos. En diferentes reacciones pueden ceder parte de su molcula: grupos fosfatos, pirofosfatos, adenilo o adenosilo. Algunos son reguladores del metabolismo al ser segundos mensajeros en la accin hormonal o actan como activadores o inhibidores en la accin enzimtica.

Tambin, como ya sabemos, son las unidades estructurales de los cidos nucleicos, y se unen entre s mediante el enlace fosfodister o enlace 3'- 5 dister fosfato. Este enlace se forma al reaccionar el fosfato del carbono 5 de un

nucletido con el 3' hidroxilo del otro nucletido, con la prdida de agua.

REFERENCIAS BIBLOGRAFICAS http://ntorres.webs.ull.es/temas/tema23.pdf http://ocw.unican.es/ciencias-de-la-salud/bioqumica/material-de-clase 1/Tema10_nucleotidos.pdf http://html.rincondelvago.com/nucleotidos_1.html http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r68153.PDF