LOS PRINCIPIOS DISIMTRICOS (QUIRALES) IMPLCITOS EN LAS RELACIONES DE ESTRUCTURA Y DULZOR Robert S. Shallenberger. 1983.

The chirial principles contained in structure sweetness relations. Food Chemistry, 12: 89-107. Introduccin. En 1886, Piutti sintetizo D-asparagina y noto con sorpresa que tena un sabor dulce, su enantiomero natural, L-asparagina, es inspido. A este respecto, Louis Pasteur puntualiz que el sitio receptor del sabor dulce se debe a una estructura disimtrica (defecto de simetra). A partir de entonces, se ha establecido que, con excepcin de la alanina, todos los dems aminocidos de la serie D que tengan sabor dulce, su enantiomero es tambin inspido o amargo. Sin embargo, L-alosa, L-altrosa y Lfructosa, se ha reportado que son dulces y recientemente se ha probado que catadores experimentados no han distinguido diferencias entre el dulzor de los enantiomeros de arabinosa, xilosa, ramnosa, glucosa, galactosa y manosa. Se han desarrollado dos principios disimtricos, los cuales se deben aplicar concertadamente, con el objetivo de poder explicar lo anterior. Concepto de disimetra. Es un atributo topolgico de una estructura geomtrica que conduce a la presencia viable de estructuras de imgenes especulares no sobrepuestas o enantiomeros. En casos donde las estructuras tengan diversos rangos disimtricos, por ejemplo los azcares, tambin les permite ser estereoismeros, los cuales no son enantiomeros. Conceptos fundamentales de estereoqumica. Estudio de la disposicin espacial de los tomos en las molculas y de sus efectos en las propiedades de estas. Los principios de la heterotopologa, se pueden emplear en dos formas: La primera es abstracta y es la anticipacin de la disimetra que pudiera resultar cuando un compuesto ligado o cara es sustituida por un grupo diferente. La segunda, utiliza el concepto de la heterotopologa para una descripcin directa de rasgos disimtricos existentes con propsitos comparativos. Al tratar de diferenciar una estructura tridimensional en una superficie plana, surgen problemas en definir su disimetra. La secuencia de los enlaces de acuerdo a las manecillas del reloj (o en su caso al contrario), es una forma de diferenciar dichas estructuras. Formulacin de los principios de disimetra. El desarrollo de los principios de disimetra fue inventada por Prelog (1976). Los dos primeros principios (enumeracin y operaciones estrechas) La naturaleza disimtrica del dulzor. El glicophore (del griego glyks: dulce y phoros: llevar) contiene una multitud de compuestos con sabor dulce que estn constituidos por un AH y una unidad B la cual es necesaria para la sensacin inicial de la qumica del dulzor. AH es un grupo donador de protones y B es un grupo aceptor de protones, adems est un parmetro lipoflico hidrofbico , este requiere estar presente como un grupo funcional especifico el cual parece estar asociado a una intensificacin del dulzor o la activacin de AH y B.