Formulacion Organica

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
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CONCEPTOS PREVIOS Qumica del carbono Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos. La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos. La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no es slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio. El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. La configuracin electrnica del carbono es: [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes invertida en promocionar el electrn a un orbital superior. El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas ms representativas. Frmulas qumicas La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo. La frmula puede ser:
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Emprica: Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica. Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1. Molecular: Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simple proporcin. Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular: Condensada Expresa el tipo y nmero de tomos Ejemplo : C6H6 compuesto formado de la molcula. Pero no informa de los por seis tomos de carbono y seis enlaces que presenta la misma. tomos de hidrgeno. En ella se representa slo los enlaces carbono-carbono. Se representan todos los enlaces de la molcula. Ejemplo: HC CH presenta un enlace triple carbono-carbono. Ejemplo: H - C C - H En la mayor parte de los casos bastar con la frmula semidesarrollada.
Semidesarrollada Desarrollada o Estructural
Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio. Planas en lugar de Tridimensionales CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est delante del plano. Cadena carbonada Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma: Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos. Puede ser:
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Lineal No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Aunque tambin se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una cadena lineal. De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.
Ramificada
Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos: Homocclica Heterocclica Monocclica Policclica Clases de tomos de carbono Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono. Los tomos del ciclo son tomos de carbono. Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc. Slo hay un ciclo. Hay varios ciclos unidos.
Los dos tomos de carbono son primarios Secundario Si est unido a dos tomos de carbono.
El tomo de carbono central es secundario. Terciario Si est unido a tres tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es terciario.
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Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es cuaternario. Ismeros Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas. Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula. Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena. Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional. Isomera de funcin: Distinto grupo funcional. Estereoisomera: Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula. Isomera geomtrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.
Isomera ptica: propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro substituyentes diferentes.
Funcin qumica y grupo funcional Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos qumicos caractersticos. Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denomina grupo funcional. Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la siguiente tabla. Nomenclatura Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico.
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Nomenclatura sistemtica Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Nomenclatura tradicional Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.
Ejemplos
Nombre sistemtico eteno etino triclorometano cido etanodioico metilbenceno
Nombre tradicional etileno acetileno cloroformo cido oxlico tolueno
TIPOS DE COMPUESTOS Tipos de funciones Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales. FUNCIN Alcanos Alquenos GRUPO FUNCIONAL No tiene EJEMPLO
Alquinos Hidrocarburos cclicos No tiene
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Hidrocarburos aromticos
Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles
teres Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
steres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos Nitrilos
Orden de preferencia Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible. Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.
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El orden de preferencia acordado por la IUPAC es: Nombre Ac. carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Amina ter Doble enlace Triple enlace Halgeno Nitroderivados Radical alquilo Frmula R-COOH R-COOR R-CO-NH2 R-CN R-COH R-CO-R R-OH Ar-OH R-NH2 R-O-R R=R RR R-X R-NO2 R-R -ano ALCANOS Qu son? Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos. Cmo se nombran? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y butseguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". Frmula Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Radical Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butil-(o) Pentil-(o) Terminacin -oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol -ol -amina -oxi-eno -ino Como substituyente carboxioxicarbonilcarbamolcianoformiloxohidroxihidroxiaminooxi-, oxa...enil...inilfluoro-, cloro-, bromo-, iodonitro...il-
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Hexano Heptano Octano Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de C 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Nombre nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano N de C 30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 300 579 Nombre triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
3-metil-hexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.
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2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.
4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetraetc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.
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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano Ejemplos 3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-hexano
3-isopropil-2,5-dimetil-heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (ismero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo)
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tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo)
isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)
ALQUENOS Qu son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C. Cmo se nombran? Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
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Ejemplos eteno (etileno) propeno 1-buteno 2-buteno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) 1-propenilo 1,3-butadieno 3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
ALQUINOS Qu son? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono. Cmo se nombran? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.
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1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino Ejemplos etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino
HIDROCARBUROS CCLICOS Qu son? Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones. Cmo se nombran? Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
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Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano Ejemplos ciclopropano
ciclobutano
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ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
HIDROCARBUROS AROMTICOS Qu son? Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados. Cmo se nombran? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
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Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
A) 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) B) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) C) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
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Ejemplos fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
HALOGENUROS DE ALQUILO Qu son? Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X, Ar-X. Cmo se nombran? Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin.
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Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros.
1-clorobutano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un halgeno se antepone el prefijo peral nombre del halgeno.
percloropentano Ejemplos 1-cloro-propano 2,3-dibromo-butano 1-bromo-2-buteno 1,2-dicloro-benceno o-dicloro-benceno
ALCOHOLES Qu son? Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH. Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
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2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol ou glicerina
Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal Ejemplos etanol 2-propanol 3-buten-1-ol propanotriol (glicerol ou glicerina) 4-metil-ciclohexanol
2-hidroxi-butanal
FENOLES Qu son? Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
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Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol Ejemplos bencenol hidroxibenceno (fenol) 1,2-bencenodiol (pirocatecol)
1,3-bencenodiol (resorcinol)
1,4-bencenodiol (hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
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2-etil-5-metil-bencenol
TERES Qu son? Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".
etil isopropil ter En teres complejos podemos emplear otros mtodos:
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a travs de la partcula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partcula epoxi-.
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2,3-epoxibutano Ejemplos metoxietano etil metil ter etoxieteno etenil etil ter etil vinil ter metoxibenceno fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano isobutil isopropil ter bencil fenil ter
4-metoxi-2-penteno
ALDEHDOS Qu son? Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".
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butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico Ejemplos etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial 4,4-dimetil-2-hexinodial
CETONAS Qu son? El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al
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grupo carbonilo
metil propil cetona
o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
cido 4-oxopentanoico Ejemplos propanona, ou dimetilcetona (acetona) butanona, ou etil metil cetona
2-pentanona,ou metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona CIDOS CARBOXLICOS Qu son? Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
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Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"
cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fjate en los ejemplos. Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-propanotricarboxlico Ejemplos c. metanoico (c. frmico) c. etanoico (c. actico) c. propenoico
c. benceno-carboxlico (c. benzoico) c. benceno-carboxlico (c. benzoico)
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1,1,3-propano-tricarboxlico
STERES Qu son? Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'.
Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alqulico, R'.
etanoato de etilo ou acetato de etilo Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
cido 3-butanoiloxi-propanoico Ejemplos metanoato de metilo (formiato de metilo)
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etanoato de etilo (acetato de etilo) benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
AMINAS Qu son? Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el prefijo "amino-".
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cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina Ejemplos metilamina trimetilamina
N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina (anilina) cido 2-aminopropanoico
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AMIDAS Qu son? Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".
etanamida ou acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
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cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico Ejemplos etanamida o acetamida
benzamida
N-metiletanamida o N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
NITROCOMPUESTOS Qu son? Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2. Cmo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
Carlos Alonso
30
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno Ejemplos nitrometano 3-nitro-1-propeno 2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
NITRILOS Qu son? Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se les denomina cianuros de alquilo. Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono;
Carlos Alonso
31

etanonitrilo B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;
cianuro de propilo C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como cianoEjemplos etanonitrilo cianuro de metilo acetonitrilo 3-metil-butanonitrilo
cianuro de fenilo benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo
Carlos Alonso
32

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Semidesarrollada Desarrollada o Estructural

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El tomo de carbono (3) es terciario.

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Nombre sistemtico eteno etino triclorometano cido etanodioico metilbenceno

Nombre tradicional etileno acetileno cloroformo cido oxlico tolueno

Alquinos Hidrocarburos cclicos No tiene

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Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles

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5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano Ejemplos 3-metil-pentano

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isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

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3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano Ejemplos ciclopropano

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clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

A) 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) B) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) C) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

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percloropentano Ejemplos 1-cloro-propano 2,3-dibromo-butano 1-bromo-2-buteno 1,2-dicloro-benceno o-dicloro-benceno

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3-hidroxi-4-metil-pentanal Ejemplos etanol 2-propanol 3-buten-1-ol propanotriol (glicerol ou glicerina) 4-metil-ciclohexanol

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2-etil-4,5-dimetilfenol Ejemplos bencenol hidroxibenceno (fenol) 1,2-bencenodiol (pirocatecol)

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etil isopropil ter En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

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1-isopropoxi-2-metilpropano isobutil isopropil ter bencil fenil ter

Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

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cido 3-formilpentanodioico Ejemplos etanal

CETONAS Qu son? El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Cmo se nombran?

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

metil propil cetona

2-pentanona,ou metil propil cetona

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

c. benceno-carboxlico (c. benzoico) c. benceno-carboxlico (c. benzoico)

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Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxi-propanoico Ejemplos metanoato de metilo (formiato de metilo)

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Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

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2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina Ejemplos metilamina trimetilamina

fenilamina (anilina) cido 2-aminopropanoico

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dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.

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cido 4-etanocarboxamidohexanoico Ejemplos etanamida o acetamida

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Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.