AMINOCIDOS

Mg. Helda C. Del Castillo C.

Aminocidos: estructura..Clasificacin. Propiedades cido base. Punto isoelctrico.

INTRODUCCIN
Todos los pptidos y polipptidos son polmeros de -aminocidos. Hay 20 -amino cidos que son relevantes para siontetizar protenas en los mamferos . Varios otros aminocidos se encuentran en el cuerpo libres o combinados (es decir no asociados a pptidos o a protenas). Estos aminocidos que no estn asociados a las protenas tienen funciones especializadas.

 Varios de los aminocidos que estn en las protenas tambin tienen funciones distintas a las de formacin de pptidos y las protenas, ej., tirosina en la formacin de hormonas tiroideas o glutamato que acta como neurotransmisor.

ASPECTOS GENERALES
Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA) son cidos orgnicos con un grupo amino en posicin alfa. Segn esta definicin, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Ca) en un aminocido son:
el grupo carboxilo un grupo amino un tomo de hidrgeno una cadena lateral R, que es caracterstica de cada AA.

Estructura general de un aminocido

 Constituye una excepcin el AA prolina, con un anillo pirrolidnico, que puede considerarse como un -aminocido que est N-sustitudo por su propia cadena lateral

Caractersticas pticas de los Aminocidos

En todos los AA proteicos, excepto la Gly, el carbono es asimtrico y por lo tanto, son pticamente activos. Esto indica que existen dos enantimeros (ismeros pticos), uno de la serie D y otro de la serie L . Los AA proteicos son invariablemente de la serie L. En algunos casos muy concretos se pueden encontrar AA de la serie D: en los peptidoglicanos de la pared celular, en ciertos pptidos con accin antibitica .

Enantimeros

CLASIFICACIN
Aunque la mayora de los AA presentes en la Naturaleza se encuentran formando parte de las protenas, hay algunos que pueden desempear otras funciones. Hay, por tanto, dos grupos de AA: aminocidos proteicos aminocidos no proteicos

AMINOCIDOS PROTEICOS
Los AA proteicos se dividen, a su vez, en dos grupos: amincidos codificables o universales, que permanecen como tal en las protenas amincidos modificados o particulares, que son el resultado de diversas modificaciones qumicas posteriores a la sntesis de protena

Tabla de -Aminocidos que se Encuentran en las Protenas

Aminocido Smbolo Estructura* pK pK1 (COOH) pK2 (NH2) GrupoR

Aminocidos con grupos Alifticos

Glicina Alanina Valina Leucina Gly - G Ala - A Val - V Leu - L
2.4 2.4 2.2 2.3 2.3 9.8 9.9 9.7 9.7 9.8

Isoleucina

Ile - I

Aminocido Smbolo

Estructura*

pK1 (COOH)

pK2 (NH2)

pK Grupo-R

Aminocidos con Grupos-R hidroxilo

Serina Ser - S 2.2 9.2 13

Treonina

Thr - T

2.1

9.1

13

Aminocidos con Grupos-R que contienen azufre

Cisteina Cys - C 1.9 10.8 8.3

Metionina

Met - M

2.1

9.3

Aminocido Smbolo Estructura*

pK1 pK2 (COOH) (NH2)

pK GrupoR

Aminocidos cidos y sus amidas

cido Asprtico

Asp - D

2.0

9.9

3.9

Asparagina

Asn - N

2.1

8.8

cido Glutmico

Glu - E

2.1

9.5

4.1

Glutamina

Gln - Q

2.2

9.1

Aminocido Smbolo Estructura*

pK1 (COOH)

pK2 (NH2)

pK Grupo-R

Aminocidos bsicos

Arginina

Arg - R

1.8

9.0

12.5

Lisina

Lys - K

2.2

9.2

10.8

Histidina

His - H

1.8

9.2

6.0

Aminocido Smbolo Estructura*

pK1 pK2 (COOH) (NH2)

pK Grupo-R

Aminocidos romticos

Fenilalanina Phe - F

2.2

9.2

Tirosina

Tyr - Y

2.2

9.1

10.1

Triptofano

Trp - W

2.4

9.4

Aminocido Smbolo

Estructura*

pK1 (COOH)

pK pK2 (NH2) GrupoR

aminocido con funcin amina secundaria

Prolina

Pro - P

2.0

10.6

 Los AA proteicos se pueden clasificar en funcin de: la naturaleza y propiedades de la cadena lateral R la polaridad de la cadena lateral R

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS EN FUNCIN DE LA NATURALEZA DE SU CADENA LATERAL

Segn este criterio, se distinguen los siguientes grupos:

1.- NEUTROS O ALIFTICOS 2.- AROMTICOS 3.- HIDROXIMINOACIDOS 4.- TIOAMINOCIDOS 5.- CONTIENEN UN GRUPO AMINO SECUNDARIO.(IMINOCIDO)* 6.- DICARBOXLICOS Y SUS AMIDAS 7.- DIBSICOS

*Iminocido
En qumica, un iminocido es cualquier molcula que contenga tanto un grupo funcional imino (>C=NH) como un carboxilo (-C(=O)-OH). Los aminocidos que contienen un grupo amino secundario (el nico de estos compuestos que se da en la naturaleza es la prolina a veces son llamados iminocidos de forma incorrecta.

AMINOCIDOS NEUTROS O ALIFTICOS

En ellos la cadena lateral es un hidrocarburo aliftico. Son muy poco reactivos, y fuertemente hidrofbicos (excepto la Gly, cuya cadena lateral es un tomo de hidrgeno). Estos AA hidrofbicos tienden a ocupar la parte central de las protenas globulares. Pertenecen a este grupo: G, A, V, L e I.

Glicina, Gly, G

Alanina, Ala, A

Valina, Val, V

Leucina, Leu, L

Isoleucina, Ile, I

Polar, sin carga. El Apolar. El ms ms pequeo pequeo de de todos. los Sin apolares. actividad ptica.

Apolar

Apolar

Apolar

AMINOCIDOS AROMTICOS La cadena lateral es un grupo aromtico: benceno en el caso de la F, fenol en el caso de la Y e indol en el caso del W. Estos AA, adems de formar parte de las protenas son precursores de otras biomolculas de inters: hormonas tiroideas, pigmentos o neurotransmisores..

Fenilalanina, Phe, F

Tirosina, Tyr, Y

Triptfano, Trp, W

Apolar. Anillo de Ligeramente polar, sin carga. benceno. Absorbe Anillo fenlico. pKa en torno a Apolar. Anillo de indol. Absorbe la luz UV (lmax = 257 10.0. Absorbe la luz UV (lmax = la luz UV (lmax = 280 nm) nm) 274 nm)

HIDROXIAMINOCIDOS
Poseen un grupo alcohlico en su cadena lateral. Son la T y S.

Serina, Ser, S

Treonina, Thr, T

Polar, sin carga. Diana para la O-glicosilacin y la fosforilacin. Muy frecuente en el centro activo de enzimas

Polar, sin carga. Diana para la Oglicosilacin y la fosforilacin.

TIOAMINOCIDOS
Contienen azufre. Son C y M. La cistena (C) tiene gran importancia estructural en las protenas porque puede reaccionar con el grupo SH de otra C para formar un puente disulfuro (-S-S-), permitiendo el plegamiento de la protena. Por este motivo, en algunos hidrolizados proteicos se obtiene el AA cistina, que est formado por dos cistenas unidas por un puente disulfuro.

Formacin de un puente disulfuro

Figura 7: Tioaminocidos

Cistena, Cys, C Polar, sin carga. Forma puentes disulfuro. pKa = 8,5

Metionina, Met, M Apolar. Es el primer aminocido en la sntesis de protenas

CONTIENEN UN GRUPO AMINO SECUNDARIO.(IMINOCIDO)

Los aminocidos que contienen un grupo amino secundario (el nico de estos compuestos que se da en la naturaleza es la prolina) . Tienen el grupo -amino sustitudo por la propia cadena lateral, formando un anillo pirrolidnico. Es el caso de la P.

Prolina P

Apolar. N-sustituido por su propia cadena lateral. Interrumpe la -hlice. Es rgido y abunda en los giros.

AMINOCIDOS DICARBOXLICOS Y SUS AMIDAS

Son el cido asprtico (D) y el cido glutmico (E). Sus amidas correspondientes son la asparragina (N) y la glutamina (Q).

Asprtico, Asp, D

Glutmico, Glu, E

Asparragina, Asn, N

Glutamina, Gln, Q

Polar, con carga negativa. pKa = 4,4

Polar, con carga negativa. pKa = 4,4

Polar, sin carga. Diana para la Nglicosilacin.

Polar, sin carga.

AMINOCIDOS DIBSICOS

La cadena lateral contiene grupos bsicos. El grupo bsico puede ser un grupo: amino (K), un grupo guanidino (R) o un grupo imidazol (H).

Lisina, Lys, K

Arginina, Arg, R

Histidina, His, H

Polar, con carga Polar, con carga Polar, con carga positiva. pKa = positiva. pKa = positiva. pKa = 6,5. En el centro 12.0. Forma 10.0. activo de muchas puentes salinos. enzimas.

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS EN FUNCIN DE LA POLARIDAD DE SU CADENA LATERAL Segn este criterio se distinguen cuatro grupos de aminocidos:

APOLARES POLARES SIN CARGA CATINICOS (POLARES CONCARGA POSITIVA) ANINICOS (POLARES CONCARGA NEGATIVA))

A G

V Y

L S

I T

F C

W N

M Q

P -

PROPIEDADES CIDO- BASE

Al disolverse en agua existen como un in dipolar o zwitterion.

Actan como cidos o bases=sustancias anfotricas; se llaman anflitos. Exhiben curvas de titulacin. Se puede predecir la carga elctrica: punto isoelctrico o pH isoelctrico.

Equilibrios de ionizacin de los grupos ionizables de un AA

PUNTO ISOELECTRICO O pH ISOELCTRICO

Es el pH en el cual el aminocido tiene una carga neta de cero. Todos los amino cidos, pptidos y protenas tienen una carga neta positiva a pH por debajo del valor del pI y una carga neta negativa a pH sobre el pI.

Para calcular el pI

 Por ejemplo, en el caso de la glicina: pI = ( pK 1 + pK 2) pI = ( 2.34 + 9.60) pI = 5.97

 En aminocidos con ms de dos valores de pK se calcula considerando los valores de pK que rodean a la forma zwitterion. Por ej.en el glutamato, ser: pI = ( pK 1 + pK R)

 Otro ejemplo: El pI de la histidina ser: pI = ( pK R + pK 2) pI = ( 6.0+ 9.17) pI =7.585

PROPIEDADES DE LOS AMINOCIDOS

Los AA son excelentes amortiguadores, gracias a la capacidad de disociacin del grupo carboxilo, del grupo amino y de otros grupos ionizables de sus cadenas laterales (carboxilo, amino, imidazol, fenol, guanidino, etc).