HIDRATOS DE CARBONO: ASPECTOS GENERALES

Reciben este nombre por su frmula general Cn(H2O)m. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista qumico, ya que esta frmula slo describe a una nfima parte de estas molculas. Desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.
D-eritrosa y D-ribosa D-xilulosa y D-fructosa

Tambin se les puede conocer por los siguientes nombres:

Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen sabor dulce. Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.

Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).

FUNCIN ENERGTICA

Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo elcombustible de uso inmediato. La combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC son compuestos con un grado de reduccin suficiente como para ser buenos combustibles, y adems, la presencia de funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras molculas combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energtica de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato. La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias (respiracin). Todas las clulas vivas conocidas son capaces de obtener energa mediante la fermentacin de la glucosa, lo que indica que esta va metablica es una de las ms antiguas. Tras la aparicin de los primeros organismos fotosintticos y la acumulacin de oxgeno en la atmsfera, se desarrollaron las vas aerobias de degradacin de la glucosa, ms eficientes desde el punto de vista energtico, y por lo tanto seleccionadas en el transcurso de la evolucin. Los HC tambin sirven como reserva energtica de movilizacin rpida (almidn en plantas y glucgeno en animales). Adems, los HC son los compuestos en los que se fija el carbono durante la fotosntesis.

FUNCIN ESTRUCTURAL
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se necesiten matrices hidroflicas capaces de interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia mecnica. Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por HC o derivados de los mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es la molcula orgnica ms abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).

El exoesqueleto de los artrpodos (foto de la derecha) est formado por el polisacrido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) estn constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).

FUNCIN INFORMATIVA

Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.

En muchos casos las protenas se unen a una o varias cadenas de oligosacridos, que desempean varias funciones:

ayudan a su plegamiento correcto sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la clula o para ser secretada evitan que la protena sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las protenas, ya que la repulsin entre cargas evita su agregacin.

CLASIFICACIN DE LOS HIDRATOS DE CARBONO Monosacridos simples Monosacridos derivados Oligosacridos

Polisacridos simples Polisacridos derivados

MONOSACRIDOS SIMPLES
ASPECTOS GENERALES PROPIEDADES FSICAS MUTARROTACIN Y ANOMERIZACIN CONFORMACIN MONOSACRIDOS SIMPLES DE INTERS BIOLGICO MONOSACRIDOS SIMPLES: ASPECTOS GENERALES
Los monosacridos simples son aldehdos o cetonas polihidroxilados (Figura de la derecha). Los monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas (a la izquierda en la figura) y los monosacridos con funcin cetona se llamancetosas (a la derecha en la figura). Segn la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc. Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.
DLdihidroxiacetona gliceraldehdo gliceraldehdo

Para saber a qu serie pertenece cualquier monosacrido basta con representar su frmula enproyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono. La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente (Figura inferior).

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo:

Anlogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- eritrulosa. No pueden derivar de la dihidroxiacetona porque sta carece de carbonos asimtricos.

La casi totalidad de los monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Los monosacridos de la serie L son los ismeros especulares de sus homnimos de la serie D. La figura inferior muestra la estructura de la D-eritrosa (una D-aldotetrosa) y la de su enantimero, la Leritrosa (una L-aldotetrosa).

Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. El nmero de ismeros pticos posibles es 2n, siendo n el nmero de carbonos asimtricos. En este caso, no todos los ismeros pticos son imgenes especulares entre s y se pueden distinguir varios tipos de ismeros pticos:

Cuando dos ismeros pticos son imgenes especulares entre s, se dice que son enantimeros o enantiomorfos. Es el caso de la D-eritrosa y L-eritrosa (figura animada superior). Cuando dos ismeros pticos no son mgenes especulares entre s se dice que sondiastereoismeros. Es el caso de La D-Alosa y la D-Altrosa. Cuando dos ismeros pticos difieren en la configuracin de un nico tomo de carbono, se dice que son epmeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epmeros porque slo difieren en la configuracin del carbono 4.

Aunque cada ismero puede ser nombrado inequvocamente por su nomenclatura sistemtica indicando la configuracin de cada carbono asimtrico (R o S), se suelen utilizar con ms frecuencia los nombres vulgares de los monosacridos. As, la galactosa sera el (2R, 3S, 4S, 5R)pentahidroxihexanal, y la fructosa sera la (3S, 4R, 5R)-pentahidroxi-2-hexanona.

MONOSACRIDOS DERIVADOS
DERIVADOS POR OXIDACIN DERIVADOS POR REDUCCIN

DESOXIDERIVADOS AMINODERIVADOS STERES FOSFRICOS DERIVADOS COMPLEJOS