Práctica II-A

Derivados Halogenados: Obtención de Cloruro de Ciclohexilo

I.Objetivos
a) Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente,
mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
b) Preparar el cloruro de Ciclohexilo por la reacción de ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado
en presencia de cloruro de calcio anhídro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción.

Reacción:

II. Material
 Agitador de vidrio
 Anillo metálico
 Colector
 Embudo de filtración rápida
 Embudo de separación con tapón
 Espátula
 Matraz Erlenmeyer 125mL
 Matraz Erlenmeyer 50mL
 Matraz pera de una boca
 Mechero con manguera
 Pinzas de 3 dedos con nuez
 Vidrio de reloj
 Portatermómetro
 Probeta graduada 25mL
 Refrigerante con mangueras
 “T” de destilación
 Tapón de corcho monohordado
 Termómetro de -10 a 400°C
 Trampa para humedad
 Tubo de goma 30cm largo
 Tubo de vidrio c/tapón de hule
 Vaso pp. 400mL
 Vaso pp. 250mL

III. Sustancias
 Ciclohexanol 6mL
 Ácido clorhídrico conc. 18mL
 Cloruro de calcio anhidro 10g
 Solución saturada de NaCl 10mL
 Solución saturada de NaHCO3 10mL
 Hidróxido de sodio 2g

IV. Información
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes
primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fósforo; también se
pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los
alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin
calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol secundario y se convierte fácilmente al
cloruro calentándolo en presencia de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de calcio anhídro.
 

V. Procedimiento
En un matraz pera de una boca coloque 6 ml de ciclohexanol, agregue 18 ml de ácido clorhídrico concentrado
y 4.0 g de cloruro de calcio anhídro. Agregue varios cuerpos de ebullición y conecte al matraz un refrigerante
de agua en posición de reflujo.
A la salida del refrigerante coloque una trampa de gases como se indica (figura i.i). Caliente la mezcla a
través de una tela de asbesto, usando un baño de aire y lleve a un reflujo suave por un período de 90 minutos.
Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y transfiérala a un embudo de separación.
Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior acuosa. Lave la fase orgánica
sucesivamente con:
a) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio,
b) 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y,
c) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio.
Seque la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro. Coloque la fase
orgánica seca en un matraz de destilación, ensamble un sistema de
destilación simple, destile y colecte la fracción con punto de ebullición
128-130o C. Registre sus resultados y calcule el rendimiento del
producto puro.

Figura i.i

VI. Antecedentes
1.-Obtención de halogenuros de alquilo.
2.-Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
3.-Mecanismos de SN1.
4.-Mecanismos de SN2.
5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

Cuestionario
Halogenuros de Alquilo
1.- ¿Qué tratamiento aplicaría a los residuos de la reacción?
2.-¿Cuál procedimiento químico se debe realizar para eliminar el hidróxido de sodio en solución que se
encuentra en la trampa?
3.-¿Se le podrá dar utilidad a las lentejas de hidróxido de sodio que quedan en la trampa de humedad?
4.- Asigne las bandas principales de los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y
productos.

Espectros de I.R.
a) ciclohexanol
b) cloruro de ciclohexilo