Examen de recuperación de química orgánica

Prof. Jesús Marcos Segura

Nombre del alumno:__________________________________CI: ____________________

I PARTE: (Valor de la parte I = 2,5 puntos. ½ punto cada pregunta)

Escriba al lado de cada una de las siguientes expresiones la palabra faltante para describir la
expresión correctamente.

1. Existen sustancias que sólo se diferencian en la propiedad que tienen de desviar un rayo de luz
polarizada en el sentido de las aguja del reloj (+) o en sentido contrario (-). Sustancias que reúnan
estas características de denominan isómeros__________________

2. La fórmula general CnH2n-2 donde n es el número de átomos de carbono, corresponde a la fórmula

general condensada de un hidrocarburo denominado__________________

3. Los hidrocarburos que poseen exclusivamente un doble enlace entre átomos de carbono se
denominan____________________

4. Los compuestos del carbono se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Bencenamina es un

ejemplo de un compuesto orgánico del tipo______________________

5. El compuesto metanol posee un punto de ebullición normal de 64,5 ºC. Metanamina o metil amina
posee un punto de ebullición normal de -6,5 ºC. La diferencia entre estos puntos de ebullición se debe
a un tipo de enlace intermolecular denominado_________________________

II. PARTE: (Valor de la II parte = 10 puntos. 1 punto cada pregunta)

Lea cuidadosamente cada una de las siguientes preguntas y marca con una X la respuesta que
considere correcta. Sólo existe una respuesta correcta.

6 La siguiente tabla (tabla 1) muestra un listado de sustancias. Identifica a las sustancias A, B, C, D de

acuerdo con el grupo funcional..

Tabla 1 Comparación entre sustancias orgánicas

Sustancia Tipo de grupo funcional
A -CH=O
B -NH2
C -COOH
D -OH

a. Las sustancias B y D son amina y alcohol, respectivamente.

b. Las sustancias A y B son aldehído y amina, respectivamente.
c. Las sustancias C y D son ácido y alcohol, respectivamente.
d. Todas las respuestas anteriores son correctas.

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 7. ¿Cuál o cuáles de las siguientes recciones permite obtener un alcohol?

a. Bromoetano + KOH en medio acuoso.

b. Bromoetano + KOH en medio alcohol.

c. Hidratación de un alqueno en presencia de ácido sulfúrico.

d. Las reacciones señaladas en a y c..

8. Sobre la base de la figura dada a continuación, podemos indicar:

a. La figura representa la proyección de Newman escalonada del 1,2-dicloropropano.

b. La figura representa la proyección de Newman eclipsada del 1,2-dicloropropano.
c. La figura representa la proyeccion de Newman escalonada del 2,3-dicloropropano.
d. Ninguna de las propuestas anteriores es correcta.

9. ¿Cuál o cuáles son propiedades de los alcoholes?

a. Poseen el grupo funcional -OH.

b. Solubles en el agua..
c. Producen alquenos por deshidratación.
d. Todas las respuestas anteriores son propiedades de los alcoholes.

10. El nombre IUPAC actualizado del siguiente compuesto es:

COOH
a. Ácido 5-cloro-3-hidroxinaftaleno-2-carboxílico.
b. 2-carboxi-5-cloronaftalen-3-ol.
c. Ácido 4-cloro-2-hidroxinaftalenocarboxílico. OH
d. Todas las propuestas anteriores son incorrectas.
Cl

11. Los nombres IUPAC de los compuestos dados en la siguiente figura son:

a. El de la izquierda es trans-but-2-eno.
b. El de la izquierda es cis-but-2-eno.
c. El de la derecha es trans-but-2-eno..

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 d. Las propuestas b y c son correctas.

12.¿Cuáles son los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto 2,2-dimetilpropano?

a. Existen un carbono terciario, dos secundario y dos primarios.
b. Existen cuatro carbonos primarios y uno cuaternario.
c. Existen dos carbonos primarios, dos secundarios y uno terciario
d. Existen dos carbonos primarios, dos secundarios y uno cuaternario.

13. ¿Cuál de las siguientes reacciones en medio de éter produce al reactivo de Grignard apropiado para
obtener butano?
a. CH3-CH2-CH2-CH2-I + Mg →
b. CH3 -CH2-I + 2Na →
c. CH3 -CH2-I + Zn →
d. CH3-CH2-CH2-CH2-I + Li →

14. ¿Cuál o cuáles de las siguientes propuestas son ciertas para la geometría molecular del benceno?
a. Hibridación sp2
b. Tres enlaces pi
c. Dobles enlaces conjugados.
d. Todas las propuestas anteriores son correctas.

15. El nombre IUPAC actualizado para el siguiente compuesto es::

:a. 4-fenil-2-metilbutan-2-ol.
b. 2-hidroxi-2-metilbutilbenceno.
c. 3-fenil-1,1-dimetilpropanol.
d. 4-fenil-2-hidroxi-2-metilbutano.

III. PARTE: (Valor de la III parte 7,5 puntos. 1,5 puntos cada pregunta)
Realice cada uno de los siguientes ejercicios.

16. Escriba la fórmula del compuesto: ácido 3-amino-3-etil-4-hidroxi-4-metil-2-oxoheptanoico

17. Realice la secuencia de reacciones para obtener bencenol a partir de metano.

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18. Haciendo uso del nitrobenceno y clorobenceno, explique las razones para la existencia de los
orientadores orto, para y meta.

19. Explique cómo diferenciaría químicamente a los hidrocarburos butano, but-2-eno y butino.

20. ¿Cómo diferencia propanal de propanona?