Qumica Orgnica-2

1.- INTRODUCCIN
Cuando hablamos de Qumica Orgnica o, como suele nombrarse
ms recientemente, Qumica del Carbono, nos referimos a la parte
de la qumica que se encarga del estudio de la estructura y propiedades de un sin fin de compuestos que tienen como principal caracterstica comn la existencia de carbono tetravalente.
El carbono, con 6 electrones, tiene una configuracin electrnica 1s2
2s2 2p4, de manera que tiene 4 electrones de valencia, de los que
slo dos estn desapareados:

2s2

Configuracin electrnica
de la ltima capa del tomo
de carbono en estado
fundamental

2p2

Pero si consideramos la posibilidad de que uno de los electrones 2s

sea promocionado, consumiendo algo de energa, hasta el orbital
2p, la situacin se transforma hasta conseguir cuatro electrones desapareados.

2s2

Idem despus de la promocin de un electrn

desde 2s hasta 2p.

2p2

Al poder formar ahora cuatro enlaces covalentes se alcanza una

situacin ms estable, desprendindose energa suficiente para
compensar el gasto extra realizado en la promocin. De esta forma explicaremos la tetravalencia, pero no el hecho demostrado de
que los cuatro enlaces del metano CH4 sean idnticos, ya que, si la
formacin de enlaces se debe al solapamiento de orbitales atmicos,
se formarn tres enlaces iguales formando ngulos de 90 y un cuarto enlace, ms corto sin orientacin definida (debidos a los tres orbitales p y al orbital s respectivamente)
H

1s

1s

H
H

z
2s

1s

1s

Figura 3-1.
Un tomo de C: 1s2 2s2 2p2
promociona uno de los dos
electrones 2s hasta el 2p, con
lo que tenemos 4 electrones
desapareados, pudiendo as
compartirlos con cuatro to1
mos de H: 1s

90

90

C
2s

2p

Para poder explicar los hechos experimentales que demuestran la

igualdad de los 4 enlaces se puede recurrir al concepto de hibridacin de orbitales, segn el cual los distintos orbitales de un tomo
pueden recombinarse y dar lugar a orbitales que participan de las
propiedades de los originales en la misma proporcin en que se encuentran combinados.
Fsica y Qumica-1 Bachillerato

Alfonso Cerezo

Qumica Orgnica-3

ORBITALES HBRIDOS sp3

Receta:
Tmense tres orbitales p bien limpios y un orbital s, colquense en
una coctelera atmica, agtense bien, y ya tendremos cuatro orbitales idnticos sp3, mezcla de tres partes de p con una parte de s, dirigidos a los vrtices de un tetraedro

sp3

Figura 3.2.
Orbitales hbridos sp3. A partir
de este momento consideraremos la estructura espacial
del carbono con cuatro orbitales hbridos sp3 dirigidos hacia
los vrtices de un tetraedro.

Ya que hemos visto este tipo de hibridacin para explicar la molcula de metano, veremos otros dos tipos de hibridacin que nos servirn para explicar la formacin de los enlaces dobles y triples entre
tomos de carbono:
ORBITALES HBRIDOS sp2
De igual manera podemos suponer que slo se hibridan dos orbitales p con uno s, formndose tres orbitales hbridos sp2, dirigidos hacia los vrtices de un tringulo equiltero.
orbital p

sp2
orbitales hbridos
sp2

Figura 3-1
Orbitales hbridos sp2. Tenemos tres orbitales hbridos sp2
dirigidos hacia los vrtices de
un tringulo y un orbital p que
nos queda perpendicular al
plano del tringulo, con un
lbulo por encima y otro por
debajo de dicho plano.

ORBITALES HBRIDOS SP
De igual manera podemos suponer que slo se hibrida un orbital p
con uno s, formndose dos orbitales hbridos sp, dispuestos linealmente.

orbital p

sp
orbitales hbridos
sp

Fsica y Qumica-1 Bachillerato

Figura 3-4
Orbitales hbridos sp. Tenemos dos orbitales hbridos sp
dispuestos linealmente y dos
orbitales p perpendiculares a
la lnea.
OJO: En los orbitales hbridos,
cada lbulo es un orbital,
mientras que cada uno los p
est formado por dos lbulos.

Alfonso Cerezo

Qumica Orgnica-4

2.- ALCANOS
Son compuestos formados exclusivamente por C e H en los que el
carbono forma cuatro enlaces sencillos idnticos, dirigidos a los
vrtices de un tetraedro.
2.1.- Formulacin y Nomenclatura
En qumica orgnica no suelen emplearse las frmulas moleculares
del tipo C4H10, ya que puede haber ms de un compuesto con esa
misma frmula (ismeros), por lo que es ms normal el uso de la
frmula semidesarrollada, e incluso la desarrollada:
Propano
CH3

CH2 CH3
o
CH3CH2CH3

C3H8

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Metano CH4

H
Etano CH3-CH3

Frmula
desarrollada

En ocasiones no es suficiente la representacin plana, siendo entonces necesario recurrir a la representacin tridimensional, para la
cual disponemos de tres formas:
H

H
H

C
C

H
H

H
Newman

Tridimensional

C a ballete

Los alcanos se nombran con el sufijo ano precedido del prefijo

correspondiente al nmero de carbonos de la cadena principal, que
ser la ms larga cuando el compuesto tenga ramificaciones. Una
vez que se ha determinado cul es la cadena principal se numeran
los carbonos de tal forma que las ramificaciones tengan los nmeros
ms bajos. Las ramificaciones se nombran con el prefijo indicador
del nmero de carbonos que tiene, terminado en il.
Una vez numerados los radicales o ramificaciones, nombraremos el
compuesto comenzando por estas, en orden alfabtico e indicando
su situacin con el nmero del carbono de la cadena principal sobre
el que se unen y, por ltimo, se nombra la cadena principal como si
fuera un alcano.
Veamos un ejemplo:
CH3

CH2

CH3

CH

CH3
CH2

CH2

CH CH

N de
carbonos
1

Prefijo
Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

10

Dec

11

Undec

12

Dodec

Tabla 3.1.
Prefijos para la nomenclatura orgnica,
indicadores del nmero de carbonos.

CH2 CH3

CH2 CH3
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Alfonso Cerezo

Qumica Orgnica-5

A pesar de las apariencias, la cadena principal no es la horizontal,

ya que esa slo tiene 7 carbonos, mientras que esta tiene 9:
metil
9

CH3

CH2

CH3

CH

CH2 CH2

CH CH CH2 CH3

CH3
5

CH2 CH3

metil

etil

El compuesto se nombra como: 3-etil-4,7-dimetilnonano

Para escribir la frmula partiendo del nombre empezaremos escribiendo los carbonos de la cadena principal, despus los de los sustituyentes o ramificaciones, y por ltimo pondremos los hidrgenos,
teniendo en cuenta que cada carbono debe tener cuatro enlaces,
bien sea con otros carbonos o con hidrgenos. Por ejemplo escribir
la frmula del 3-etil-2-metilhexano:
a) hexano = 6 carbonos
C

b) en el carbono 3 hay un etilo (CH3CH2-) y en el carbono 2 un

metilo (CH3-)
C
C

C C
c) Finalmente completamos con hidrgenos, hasta que cada carbono tenga cuatro enlaces.
CH3
CH3

CH2

CH
CH2

CH

CH2

CH3

CH3

2.2.- Reacciones de los alcanos

Combustin
Los alcanos, en presencia de una llama, una chispa, o por mera presin, son capaces de reaccionar violentamente con el oxgeno, rompindose toda la cadena y dando CO2 y agua. Estas reacciones
transcurren con desprendimiento de energa, son exotrmicas.

C3H8 + 5 O2

llama

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3 CO2 + 4 H2O + 845 kcal

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Qumica Orgnica-6

3.- ALQUENOS Y ALQUINOS

Son compuestos formados por C e H en los que existe al menos un
doble (alquenos) o triple (alquinos) C-C, formado por el solapamiento simultneo de 2 o 3 orbitales de cada carbono. Se dice que
son hidrocarburos insaturados, ya que poseen menos hidrgeno que
el mximo posible. Esta insaturacin puede satisfacerse por otros
tomos distintos del hidrgeno, lo que da origen a las propiedades
qumicas caractersticas de estos compuestos.

orbitales p

orbitales pz

orbitales sp2

orbitales
hbridos sp

Formacin de un doble enlace C-C por solapamiento de dos orbitales sp2 y de dos orbitales pz

Formacin de un triple enlace C-C por solapamiento de dos orbitales sp y de cuatro

orbitales p

3.1.-Formulacin y nomenclatura
Los alquenos se nombran con el sufijo eno, y los alquinos con el
sufijo ino.

Figura 3-7
Formacin de los enlaces
doble
y
triple
CarbonoCarbono por solapamiento de
orbitales, empleando el modelo de orbitales hbridos

Se elige la cadena principal aquella que contiene el mayor nmero

de enlaces mltiples. En caso de que haya dobles y triples enlaces
se nombrar como alqueno. Se numerar la cadena de manera que
los carbonos que soportan la insaturacin (doble o triple enlace)
tengan los nmeros localizadores ms bajos.

CH3

CH CH2
propileno

CH3

CH2 C
1-butino

CH3
CH

CH3

CH
C

CH2

CH3

CH

CH3
CH3

CH3

CH CH
acetileno

CH2 CH2
etileno

CH

CH2
3-metil-1-buteno

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CH2 CH
radical vinilo

CH2
3-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno
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Qumica Orgnica-7

3.2.- Reacciones de los alquenos y los alquinos

a) Adiciones al enlace mltiple
Las ms caractersticas son las reacciones en las que el enlace mltiple se abre y se adiciona un tomo o grupo de tomos a cada uno
de los dos carbonos que formaban el enlace original.

+H2

+X2

Reacciones de adicin al
doble enlace carbonocarbono

ALQUENO

+XH

X = F, Cl, Br, etc

+H2

+X2

Reacciones de adicin al
triple enlace carbonocarbono

ALQUINO

+XH

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Qumica Orgnica-8

4.- HIDROCARBUROS AROMTICOS

Para el desarrollo de la asignatura en ste curso ser suficiente el
definir como aromtico todo aquel compuesto orgnico que posea,
al menos, un grupo benceno, (1,3,5-ciclohexatrieno).

CH
CH

CH

CH

CH
CH

Antraceno

Fenantreno

Naftaleno

Benceno

4.1.- Formulacin y nomenclatura

Los hidrocarburos que contienen el anillo bencnico se nombran
como derivados del benceno:
CH2

CH3

Cl

CH3

NO2

CH3

CH3

etil-benceno

1,2,4-trimetil-benceno

Clorobenceno

Cuando
acta
como
sustituyente se nombra
fenil

Nitrobenceno

Muchos de los compuestos en los que interviene el anillo bencnico

tienen nombres propios que debes conocer:
CH3

NH2

OH

COOH

CH3
NO2

Tolueno

Anilina

Fenol

cido
benzico

NO2

NO2

T.N.T

4.2.- Estructura electrnica del benceno

Imaginemos seis tomos de carbono dispuestos en los vrtices de
un hexgono, unidos entre s por solapamiento de orbitales situados en la direccin del enlace. Adems, cada tomo posee un orbital p perpendicular al plano del hexgono, que se solapar con el H
orbital perpendicular del tomo de carbono adyacente (el de la
izquierda o el de la derecha?). La respuesta es con ambos, formando
una nube electrnica en forma de donut (toroidal) por encima del
plano de la molcula y otra igual por debajo, de manera que los
enlaces no son ni dobles ni sencillos y todos tienen la misma longitud (1,39 ). Esta estructura es la que permite tambin que todos
los ngulos de enlace carbono-carbono sean iguales (120 )

C
H

Esta circunstancia tan particular es la que confiere a los compuestos aromticos sus propiedades tan distintas a las del resto de los
hidrocarburos, a los que se les denomina, para diferenciarlos, alifticos.
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Alfonso Cerezo